2022年高中化學(xué)《羧酸 酯》教案4 新人教版選修4

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1、2022年高中化學(xué)《羧酸 酯》教案4 新人教版選修4 酯化反應(yīng)是高中有機(jī)化學(xué)中的重要知識(shí)點(diǎn)之一，從反應(yīng)原理上來(lái)講，這是學(xué)生必須掌握的一種取代反應(yīng)類(lèi)型，也是教材中涉及到示蹤原子法這樣一種實(shí)驗(yàn)方法來(lái)研究反應(yīng)歷程的典型例子，是學(xué)生了解先進(jìn)的實(shí)驗(yàn)方法的一扇窗口；從培養(yǎng)學(xué)生實(shí)驗(yàn)?zāi)芰Φ慕嵌葋?lái)講，這是鍛煉學(xué)生實(shí)驗(yàn)技能的一次良好機(jī)會(huì)；同時(shí)，通過(guò)這一內(nèi)容的教學(xué)，也有利于從多個(gè)方面提高學(xué)生思維能力和科學(xué)素養(yǎng)。因此，在課堂教學(xué)中，有必要對(duì)這一內(nèi)容進(jìn)行深入的分析和討論。 一、教材分析與內(nèi)容選取 酯化反應(yīng)在人教版新課標(biāo)教材中有兩處呈現(xiàn)：必修2的第三章和選修5《有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)》的第三章。其中，酯化反應(yīng)的概念、實(shí)驗(yàn)等在

2、必修2中已經(jīng)做了比較完整的闡述，而酯化反應(yīng)的斷鍵方式則是在選修5中做出了進(jìn)一步分析，考慮到學(xué)生在學(xué)習(xí)到必修2就有可能提出這一問(wèn)題，因此建議在此就應(yīng)該對(duì)相關(guān)知識(shí)進(jìn)行講解。而且從教材的編排順序上看，學(xué)生在這之前已學(xué)習(xí)了蒸餾、化學(xué)鍵等知識(shí)，已經(jīng)具備了相關(guān)知識(shí)延伸的基礎(chǔ)。另外，酯化反應(yīng)及實(shí)驗(yàn)中涉及到的分子的極性、可逆反應(yīng)、化學(xué)平衡等知識(shí)，則是在選修3《物質(zhì)結(jié)構(gòu)與性質(zhì)》及選修4《化學(xué)反應(yīng)原理》中才能學(xué)習(xí)到，因此在課堂教學(xué)中只是做出簡(jiǎn)單介紹，為后面的學(xué)習(xí)做出鋪墊。 二、教學(xué)目標(biāo) 知識(shí)技能：掌握酯化反應(yīng)的原理、實(shí)驗(yàn)操作及相關(guān)問(wèn)題，進(jìn)一步理解可逆反應(yīng)、催化作用。 能力培養(yǎng)：培養(yǎng)學(xué)生用已知條件設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)及觀

3、察、描述、解釋實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象的能力，培養(yǎng)學(xué)生對(duì)知識(shí)的分析歸納、概括總結(jié)的思維能力與表達(dá)能力。 科學(xué)品質(zhì)：通過(guò)設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)、動(dòng)手實(shí)驗(yàn)，激發(fā)學(xué)習(xí)興趣，培養(yǎng)求實(shí)、探索、創(chuàng)新、合作的優(yōu)良品質(zhì)。 科學(xué)方法：介紹同位素示蹤法在化學(xué)研究中的使用，通過(guò)酯化反應(yīng)過(guò)程的分析、推理、研究，培養(yǎng)學(xué)生從現(xiàn)象到本質(zhì)、從宏觀到微觀、從實(shí)踐到理論的科學(xué)思維方法。 教學(xué)方法：研究探索式，輔以多媒體動(dòng)畫(huà)演示。 三、課時(shí)安排：2課時(shí) 第1課時(shí)：乙酸的性質(zhì)及酯化反應(yīng)實(shí)驗(yàn)（本文略去乙酸的其它性質(zhì)部分） 第2課時(shí)：酯化反應(yīng)問(wèn)題討論 四、教學(xué)過(guò)程 第一課時(shí) 【過(guò)渡】我國(guó)是一個(gè)酒的國(guó)度，五糧液享譽(yù)海內(nèi)外，國(guó)酒茅臺(tái)香飄萬(wàn)里?！熬剖窃疥?/p>

4、越香”。你們知道是什么原因嗎？ 【板書(shū)】乙酸的酯化反應(yīng) 【學(xué)生實(shí)驗(yàn)】乙酸乙酯的制取：學(xué)生分三組做如下實(shí)驗(yàn)，實(shí)驗(yàn)結(jié)束后，互相比較所獲得產(chǎn)物的量。 第一組：在一支試管中加入3 mL乙醇和2 mL乙酸，按教材P71，圖3-16連接好裝置，用酒精燈緩慢加熱，將產(chǎn)生的蒸氣經(jīng)導(dǎo)管通到盛有飽和碳酸鈉溶液的接受試管的液面上，觀察現(xiàn)象。 第二組：在一支試管中加入3 mL乙醇，然后邊振蕩邊慢慢加入2 mL濃硫酸和2 mL乙酸，按教材P71，圖3-16連接好裝置，用酒精燈緩慢加熱，將產(chǎn)生的蒸氣經(jīng)導(dǎo)管通到盛有水的接受試管的液面上，觀察現(xiàn)象。 第三組：在一支試管中加入3 mL乙醇，然后邊振蕩邊慢慢加入2 mL

5、濃硫酸和2 mL乙酸，按教材P71，圖3-16連接好裝置，用酒精燈緩慢加熱，將產(chǎn)生的蒸氣經(jīng)導(dǎo)管通到盛有飽和碳酸鈉溶液的接受試管的液面上，觀察現(xiàn)象。 強(qiáng)調(diào)：①試劑的添加順序； ②導(dǎo)管末端不要插入到接受試管液面以下； ③加熱開(kāi)始要緩慢。 【師】問(wèn)題①：為什么要先加入乙醇，然后邊振蕩邊慢慢加入濃硫酸和乙酸？ 【生】此操作相當(dāng)于濃硫酸的稀釋，乙醇和濃硫酸相混會(huì)瞬間產(chǎn)生大量的熱量,并且由于乙醇的密度比濃硫酸小，如果把乙醇加入濃硫酸中，熱量會(huì)使得容器中的液體沸騰飛濺，可能燙傷操作者。 【師】問(wèn)題②：導(dǎo)管末端為什么不能插入到接受試管液面以下？ 【生】防止加熱不均勻，使溶液倒吸。 【追問(wèn)】除了

6、采用這樣一種方法防止倒吸外，此裝置還有哪些其它改進(jìn)方法？ 【生】可以將吸收裝置改為導(dǎo)管連接干燥管，干燥管下端插入液面以下防止倒吸（或其它合理方法）。 【師】問(wèn)題③：為什么剛開(kāi)始加熱時(shí)要緩慢？ 【生】防止反應(yīng)物還未來(lái)得及反應(yīng)即被加熱蒸餾出來(lái)，造成反應(yīng)物的損失。 【師】所以此裝置也可以看作是一個(gè)簡(jiǎn)易的蒸餾裝置，那么，裝置的哪一部分相當(dāng)于蒸餾燒瓶？哪一部分相當(dāng)于冷凝管？ 【生】作為反應(yīng)容器的試管相當(dāng)于蒸餾燒瓶，導(dǎo)管相當(dāng)于冷凝管，不是用水冷卻而是用空氣冷卻。 【追問(wèn)】開(kāi)始時(shí)緩慢加熱是不是在產(chǎn)物中就不會(huì)混入乙酸和乙醇了？如何驗(yàn)證？ 【生】用藍(lán)色石蕊試紙來(lái)檢驗(yàn)，如果變紅，說(shuō)明有乙酸；乙醇可以

7、用紅熱的銅絲與之反應(yīng)后顯紅色來(lái)檢驗(yàn)。 【師】①盛有飽和碳酸鈉溶液的試管不能用石蕊來(lái)檢驗(yàn)是否含有乙酸，其實(shí)只要將試管振蕩一下，看是否有氣泡逸出就可以了； ②接受試管中有大量的水，其中溶解的少量乙醇可能無(wú)法通過(guò)CuO與乙醇的反應(yīng)來(lái)驗(yàn)證，但可根據(jù)有乙酸揮發(fā)出來(lái)，推知也會(huì)有乙醇揮發(fā)出來(lái)。 【師】接受試管中有什么現(xiàn)象？所獲得產(chǎn)物的量多少如何？ 【總結(jié)】第一組接受試管內(nèi)無(wú)明顯現(xiàn)象，第二、三組實(shí)驗(yàn)中接受試管內(nèi)有分層現(xiàn)象，并有濃厚的果香氣味。從對(duì)比結(jié)果來(lái)看，第一組做法幾乎沒(méi)有收集到產(chǎn)物；第二組做法得到一定量的產(chǎn)物；第三組做法收集到的產(chǎn)物的量最多。 【布置課后討論題】 ①為什么第一組做法幾乎沒(méi)有得到

8、乙酸乙酯？ ②第二組做法比第三組做法得到的乙酸乙酯的量明顯少，試分析原因，并設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)證明你的分析是正確的（歡迎大家到實(shí)驗(yàn)室進(jìn)行實(shí)驗(yàn)）。 ③你對(duì)酯化反應(yīng)有哪些方面的認(rèn)識(shí)？請(qǐng)查閱相關(guān)資料后回答。 ? 第二課時(shí) 【引入】回憶上節(jié)課的實(shí)驗(yàn)和課后討論題。 問(wèn)題①：為什么第一組做法幾乎沒(méi)有得到乙酸乙酯？ 【答】CH3COOH跟C2H5OH發(fā)生酯化反應(yīng)是有機(jī)物分子間的反應(yīng)，在不加濃硫酸時(shí)，即使在加熱條件下，反應(yīng)速率仍很慢，所以當(dāng)混合物加熱時(shí)，蒸氣成分是CH3COOH和C2H5OH的蒸氣，乙酸乙酯的蒸氣極少甚至可以說(shuō)沒(méi)有，當(dāng)然在Na2CO3溶液的液面上不會(huì)收集到乙酸乙酯。由此可見(jiàn)，濃硫酸主要起催

9、化作用，其次，因?yàn)橹迫∫宜嵋阴サ姆磻?yīng)是可逆的，所以濃硫酸也能除去生成物中的水，有利于反應(yīng)向生成物方向進(jìn)行。 【板書(shū)】1、濃硫酸的作用：催化劑；除去生成物中的水，使反應(yīng)向生成物方向進(jìn)行。 【師】在該反應(yīng)中，為什么要強(qiáng)調(diào)加冰醋酸和無(wú)水乙醇，而不用他們的水溶液？ 【生】因?yàn)楸姿崤c無(wú)水乙醇基本不含水，可以促使反應(yīng)向生成酯的方向進(jìn)行。 【師】在上一節(jié)的實(shí)驗(yàn)中，為了獲取更多的乙酸乙酯，我們除了利用濃硫酸除去生成物中的水，促使反應(yīng)向生成物方向進(jìn)行外，還用到了其它什么方法促使反應(yīng)向生成物方向進(jìn)行？ 【生】制取乙酸乙酯的實(shí)驗(yàn)同時(shí)還是一個(gè)簡(jiǎn)易的蒸餾裝置，邊反應(yīng)邊蒸餾，使生成物及時(shí)從反應(yīng)體系中分離出去，

10、也有利于試管內(nèi)的反應(yīng)向生成物方向進(jìn)行。 問(wèn)題②：第二組做法比第三組做法得到的乙酸乙酯的量明顯少，試分析原因，并設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)證明你的分析是正確的。 【答】由于加入了催化劑濃硫酸，反應(yīng)速率大大加快了。加熱時(shí)，蒸餾出的蒸氣的成分是乙酸乙酯、乙醇和乙酸，冷凝成液體后收集在盛水的試管中，但乙酸和乙醇是溶于水的，乙酸乙酯作為有機(jī)物，又易溶于乙酸和乙醇這樣的有機(jī)溶劑中，所以必然有部分乙酸乙酯溶在乙酸和乙醇的水溶液中，因而收集量減少；但試管中如果盛放Na2CO3溶液，可以除去乙酸，溶解乙醇，減少乙酸乙酯在溶液中的溶解量，提高收集效率，并提高乙酸乙酯的純度，因而收集量要多。 【板書(shū)】2、飽和碳酸鈉溶液可以除去

11、乙酸，溶解乙醇，減少乙酸乙酯在溶液中的溶解量。 【實(shí)驗(yàn)證明】取等濃度、等體積的乙酸（或乙醇）溶液和碳酸鈉溶液，分別盛放于兩支試管中，再分別加入等體積乙酸乙酯，振蕩后靜置，結(jié)果是盛乙酸（或乙醇）溶液的試管中的乙酸乙酯變少，另一個(gè)幾乎無(wú)變化。 （需要注意的是，在此，學(xué)生往往會(huì)提出乙醇沒(méi)有與Na2CO3反應(yīng)的問(wèn)題，更進(jìn)一步的解釋?xiě)?yīng)是“冷凝液中的乙酸被Na2CO3中和生成CH3COONa，CH3COONa和溶液中大量的Na2CO3都屬于離子化合物，增強(qiáng)了溶劑的極性，降低了乙酸乙酯在溶液中的溶解量”。但考慮到分子的極性和相似相溶原理在選修3《物質(zhì)結(jié)構(gòu)與性質(zhì)》中才學(xué)習(xí)到，因此暫不宜引申） 問(wèn)題③：你

12、對(duì)酯化反應(yīng)有哪些方面的認(rèn)識(shí)？ 【答】酯化反應(yīng)是指酸跟醇反應(yīng)生成酯和水的反應(yīng)（與將來(lái)在選修5中要講到的醇跟氫鹵酸的反應(yīng)相區(qū)別）。 【板書(shū)】3、酯化反應(yīng)：酸跟醇反應(yīng)生成酯和水的反應(yīng)。 【設(shè)疑】在上述反應(yīng)中，生成水的氧原子由乙酸的羥基提供，還是由乙醇的羥基提供？用什么方法可以證明呢？ ? 【分析】脫水有兩種情況，（1）酸脫羥基醇脫氫；（2）醇脫羥基酸脫氫。在化學(xué)上為了辨明反應(yīng)歷程，常用同位素示蹤法。即把某些分不清的原子做上記號(hào)，類(lèi)似于偵察上的跟蹤追擊。事實(shí)上，科學(xué)家把乙醇分子中的氧原子換成放射性同位素18O，結(jié)果檢測(cè)到只有生成的乙酸乙酯中才有18O，說(shuō)明脫水情況為第一種，即乙酸與乙醇在濃硫

13、酸作用下發(fā)生酯化反應(yīng)的機(jī)理是“酸脫羥基醇脫氫”。放射性同位素示蹤法可用于研究化學(xué)反應(yīng)機(jī)理，是匈牙利科學(xué)家海維西(G.Hevesy)首先使用的，他因此獲得1943年諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)。 【板書(shū)】反應(yīng)機(jī)理：酸脫羥基醇脫氫 ? 【動(dòng)畫(huà)演示】用3D動(dòng)畫(huà)演示乙酸與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)的過(guò)程，使學(xué)生加深對(duì)反應(yīng)機(jī)理的認(rèn)識(shí)。 【師】還記得我們?cè)谥v酯化反應(yīng)的開(kāi)始提到的問(wèn)題嗎？為什么“酒是越陳越香”？請(qǐng)大家結(jié)合所學(xué)過(guò)的醇和酸的知識(shí)做出解釋。 【生】酒在放置過(guò)程中，其中的乙醇有部分逐漸轉(zhuǎn)化為乙酸，乙酸和乙醇緩慢反應(yīng)生成了具有香味的乙酸乙酯。 【師】很多鮮花和水果的香味都來(lái)自酯的混合物?，F(xiàn)在還可能通過(guò)人工方法合成各種酯，用作各種飲料、糖果、香水、化妝品等的香料。 【小結(jié)】略 【作業(yè)布置】略 【板書(shū)設(shè)計(jì)】乙酸的酯化反應(yīng) 1. 濃硫酸的作用：催化劑；除去生成物中的水，使反應(yīng)向生成物方向進(jìn)行。 2. 飽和碳酸鈉溶液可以除去乙酸，溶解乙醇，減少乙酸乙酯在溶液中的溶解量。 3. 酯化反應(yīng)：酸跟醇反應(yīng)生成酯和水的反應(yīng)。 反應(yīng)機(jī)理：酸脫羥基醇脫氫