高二化學(xué) 第三章 烴的含氧衍生物（強(qiáng)化篇）課件.ppt

第三章烴的含氧衍生物 章節(jié)復(fù)習(xí)強(qiáng)化篇 下列物質(zhì)既能發(fā)生消去反應(yīng)生成相應(yīng)的烯烴 又能氧化生成相應(yīng)的醛的是 A CH3OHB CH2OHCH2CH3C CH3 3COHD CH3 2COHCH2CH3 B 由反應(yīng)規(guī)律可知 A中物質(zhì)不能發(fā)生消去反應(yīng) C D中的物質(zhì)不能氧化生成相應(yīng)的醛 B中物質(zhì)發(fā)生消去反應(yīng)生成丙烯 發(fā)生氧化反應(yīng)生成丙醛 答案 解析 熱身訓(xùn)練一 某一有機(jī)物A可發(fā)生下列反應(yīng) 已知C為羧酸 且C E均不發(fā)生銀鏡反應(yīng) 則A的可能結(jié)構(gòu)有 A 1種B 2種C 3種D 4種 熱身訓(xùn)練二 B C不是甲酸 E為酮 分子中碳原子數(shù) 3 故A可能為 答案 解析 熱身訓(xùn)練二 考綱展示 1 了解烴的含氧衍生物的組成 結(jié)構(gòu) 性質(zhì)特點(diǎn)和主要用途 了解它們之間的相互聯(lián)系 2 從官能團(tuán)的角度了解有機(jī)化合物的性質(zhì) 并能例舉事實(shí)說明有機(jī)物分子中基團(tuán)之間的相互影響 3 了解烴及其衍生物在有機(jī)合成和有機(jī)化工中的重要作用 4 結(jié)合實(shí)際了解某些有機(jī)化合物對(duì)環(huán)境和健康可能產(chǎn)生的影響 了解有機(jī)化合物的安全使用 考綱解讀 考點(diǎn)圖析 考點(diǎn)圖析 考點(diǎn)一 醇 醛 酸的相互轉(zhuǎn)化關(guān)系 1 ABC 1 若A為醇 在醇的催化氧化中只有伯醇 即 CH2OH 才能氧化為醛可酸 伯醇 只能氧化為酮 不能進(jìn)一步氧化 而叔醇 不能被氧化 則B為相同碳原子的醛 C為相同碳原子的羧酸 2 若A在濃硫酸存在并加熱至170 時(shí)產(chǎn)生能使溴水褪色的氣體 則A為乙醇 B為乙醛 C為乙酸 2 CAB 1 滿足上述轉(zhuǎn)變關(guān)系的有機(jī)物A一定屬于醛類 或含醛基 則C為醇 B為羧酸 2 若A完全燃燒后體積不變 H2O為氣態(tài) 則A為甲醛 B為甲酸 C為甲醇 考點(diǎn)一 醇 醛 酸的相互轉(zhuǎn)化關(guān)系 3 脂肪醇 芳香醇 酚的比較 考點(diǎn)一 醇 醛 酸的相互轉(zhuǎn)化關(guān)系 天然氣化工是重慶市的支柱產(chǎn)業(yè)之一 以天然氣為原料經(jīng)下列反應(yīng)路線可得工程塑料PBT 例題一 1 B分子結(jié)構(gòu)中只有一種氫 一種氧 一種碳 則B的結(jié)構(gòu)簡式是 B的同分異構(gòu)體中與葡萄糖具有類似結(jié)構(gòu)的是 寫結(jié)構(gòu)簡式 2 F的結(jié)構(gòu)簡式是 PBT屬 類有機(jī)高分子化合物 3 由A D生成E的反應(yīng)方程式為 其反應(yīng)類型為 4 E的同分異構(gòu)體G不能發(fā)生銀鏡反應(yīng) 能使溴水褪色 能水解且產(chǎn)物的碳原子數(shù)不等 則G在NaOH溶液中發(fā)生水解反應(yīng)的化學(xué)方程式是 例題一 1 甲醇在銅做催化劑的條件下可被氧化成甲醛 結(jié)合B的化學(xué)式 可推斷B應(yīng)為三分子甲醛發(fā)生自身加成的產(chǎn)物 葡萄糖具有羥基和醛基兩種官能團(tuán) 根據(jù)B的化學(xué)式不難寫出其含有這兩種官能團(tuán)的同分異構(gòu)體 2 3 由機(jī)理分析 碳碳三鍵與羰基在堿性條件下可以反應(yīng) A D E 明顯就是要運(yùn)用這個(gè)機(jī)理 結(jié)合F 根據(jù)碳原子守恒 D中必須含有二個(gè)碳 即為乙炔 此反應(yīng)屬于加成反應(yīng) E F應(yīng)為碳碳三鍵的加成反應(yīng) F PBT是通過與二元羧酸發(fā)生聚合發(fā)生 則PBT應(yīng)為酯 解析 例題一 4 G能在堿性條件下發(fā)生水解 說明為酯類物質(zhì) 又能使溴水褪色 說明含有碳碳雙鍵 不能發(fā)生銀鏡反應(yīng) 說明不是甲酸形成的酯 則只能是丙烯酸和甲醇形成的酯 解析 答案 例題一 考點(diǎn)二 醛基的檢驗(yàn) 從理論上講 凡含有的有機(jī)物 都可以發(fā)生銀鏡反應(yīng) 也可還原堿性Cu OH 2懸濁液 主要有醛類 甲酸 甲酸鹽 甲酸酯 葡萄糖 麥芽糖等 醛類一般能發(fā)生銀鏡反應(yīng) 但能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的不一定是醛類 檢驗(yàn)醛基主要有以下兩種方法 1 銀鏡反應(yīng) 1 銀氨溶液的配制 向試管中加入2 的AgNO3溶液 逐滴加入2 的氨水 邊滴邊振蕩至開始生成的沉淀恰好溶解為止 有關(guān)離子方程式 總反應(yīng)方程式為 考點(diǎn)二 醛基的檢驗(yàn) 2 反應(yīng)原理 3 實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象 試管內(nèi)壁出現(xiàn)光亮的銀鏡 4 注意事項(xiàng) 試管內(nèi)壁必須潔凈 使用水浴加熱 銀氨溶液現(xiàn)用現(xiàn)配 不可久置 銀鏡可用稀HNO3浸泡洗去 量的關(guān)系 1mol CHO可生成2molAg 考點(diǎn)二 醛基的檢驗(yàn) 2 與新制Cu OH 2懸濁液反應(yīng) 1 新制Cu OH 2懸濁液的配制 現(xiàn)有現(xiàn)配 取10 的NaOH溶液2mL 滴入2 的CuSO4溶液4 6滴 2 反應(yīng)原理 3 實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象 有磚紅色沉淀生成 4 注意事項(xiàng) 必須使NaOH溶液過量 將混合液加熱至沸騰 才有明顯的磚紅色沉淀 量的關(guān)系 1mol CHO可生成1molCu2O 考點(diǎn)二 醛基的檢驗(yàn) 某醛的結(jié)構(gòu)簡式為 CH3 2C CHCH2CH2CHO 1 檢驗(yàn)分子中醛基的方法是 化學(xué)方程式為 2 檢驗(yàn)分子中的方法是 化學(xué)方程式為 3 實(shí)驗(yàn)操作中需先檢驗(yàn)的官能團(tuán)是 有機(jī)物分子既有醛基 雙有碳碳雙鍵時(shí) 就先檢驗(yàn) CHO 后檢驗(yàn)碳碳雙鍵 若先檢驗(yàn)碳碳雙鍵 溴水或酸性KMnO4溶液都可氧化醛基 從而影響 CHO的檢驗(yàn) 名師點(diǎn)睛 例題二 注意 與 CHO 檢驗(yàn)時(shí)可能的相互干擾 該有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)中含有兩種官能團(tuán) 即和 CHO 要檢驗(yàn)的存在 不能加溴水或酸性KMnO4溶液 因?yàn)?CHO也能使溴水或酸性KMnO4溶液褪色 本題應(yīng)檢驗(yàn) CHO并使之轉(zhuǎn)化成 COOH 然后再檢驗(yàn)雙鍵 解析 例題二 1 加入銀氨溶液后 水浴加熱有銀鏡生成 可證明有醛基 CH3 2C CHCH2CH2CHO 2Ag NH3 2OH2Ag 3NH3 CH3 2C CHCH2CH2COONH4 H2O 2 先加入足量新制Cu OH 2懸濁液 加熱充分反應(yīng)后 取上層澄清溶液并用稀硫酸調(diào)pH至中性 加加入溴水 看是否褪色 3 醛基 答案 例題二 考點(diǎn)三 常見的有機(jī)化學(xué)反應(yīng)類型 1 加成反應(yīng)有機(jī)化合物分子里不飽和鍵兩端的原子跟其他原子或原子團(tuán)結(jié)合生成新化合物的反應(yīng)叫做加成反應(yīng) 一般來說 含有不飽和碳原子的有機(jī)物大都能發(fā)生加成反應(yīng) 1 烯烴在一定條件下能與氫氣 鹵素單質(zhì) 氫鹵酸 氫氰酸等發(fā)生加成反應(yīng) 例如 CH2 CH2 HBr CH3CH2Br 2 炔烴在一定條件下能與氫氣 鹵素單質(zhì) 氫鹵酸 氫氰酸等發(fā)生加成反應(yīng) 例如 3 醛 酮在一定條件下能與氫氣 氫氰酸 氨 氨的衍生物以及其他含有 H的醛 酮等發(fā)生加成反應(yīng) 例如 考點(diǎn)三 常見的有機(jī)化學(xué)反應(yīng)類型 2 取代反應(yīng)取代反應(yīng)指的是有機(jī)物分子中的某些原子或原子團(tuán)被其他原子或原子團(tuán)所代替的反應(yīng) 1 烴的鹵代 芳香烴的硝化或磺化 鹵代烴的水解 醇分子間的脫水反應(yīng) 醇與氫鹵酸的反應(yīng) 酚的鹵代 酯化反應(yīng) 酯的水解和醇解以及蛋白質(zhì)的水解等都屬于取代反應(yīng) 2 在有機(jī)合成中 利用鹵代烷的取代反應(yīng) 將鹵原子轉(zhuǎn)化為羥基 氨基等官能團(tuán) 從而制得用途廣泛的醇 胺等有機(jī)物 考點(diǎn)三 常見的有機(jī)化學(xué)反應(yīng)類型 3 消去反應(yīng)在一定條件下 有機(jī)化合物脫去小分子物質(zhì) 如水 HX X2等 生成分子中有雙鍵或叁鍵的化合物的反應(yīng) 1 醇在濃硫酸作用下 加熱時(shí)分子內(nèi)可以消去 H2O 生成烯烴 例如 考點(diǎn)三 常見的有機(jī)化學(xué)反應(yīng)類型 2 鹵代烴在氫氧化鈉醇溶液的作用下 加熱時(shí)可以消去 HX 生成烯烴 例如 3 某些鹵代烴在鋅粉的作用下 加熱時(shí)可以消去 X2 生成烯烴 例如 考點(diǎn)三 常見的有機(jī)化學(xué)反應(yīng)類型 4 氧化反應(yīng) 有機(jī)物得氧或失氫的反應(yīng) 1 有機(jī)物燃燒屬于氧化反應(yīng) 2 醇在銅或銀做催化劑的條件下加熱 可以被氧化生成醛或酮 例如 考點(diǎn)三 常見的有機(jī)化學(xué)反應(yīng)類型 3 醛 還原性糖 含醛基的糖 可以被銀氨溶液 新制氫氧化銅懸濁液 氧氣 酸性高錳酸鉀溶液氧化 如 4 甲苯等苯的同系物可以被酸性高錳酸鉀溶液氧化 5 炔烴 烯烴可以被被酸性高錳酸鉀溶液氧化 生成CO2或羧酸或酮等 6 酚可以被氧氣 酸性高錳酸鉀溶液等氧化 考點(diǎn)三 常見的有機(jī)化學(xué)反應(yīng)類型 5 還原反應(yīng) 有機(jī)物失氧或得氫的反應(yīng) 1 除酸 酯以外的含有不飽和碳原子的化合物在Ni等催化下 加熱可以和H2發(fā)生加成反應(yīng) 即還原反應(yīng) 如 2 羧酸在LiAlH4等強(qiáng)還原劑的作用下 可以被還原為相應(yīng)的醇 考點(diǎn)三 常見的有機(jī)化學(xué)反應(yīng)類型 考點(diǎn)三 常見的有機(jī)化學(xué)反應(yīng)類型 考點(diǎn)三 常見的有機(jī)化學(xué)反應(yīng)類型 某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式為 它在一定條件下可能發(fā)生的反應(yīng)有 加成 水解 酯化 氧化 中和 消去A B C D 例題三 C 推斷物質(zhì)可能具有的性質(zhì) 必須從其結(jié)構(gòu)入手 結(jié)構(gòu)決定性質(zhì) 該有機(jī)物具有多種官能團(tuán) CHO COOH OH CHO可以發(fā)生加成 氧化 COOH可以酯化 中和 觀察 OH位置不難發(fā)現(xiàn)與 OH相鄰的C原子上沒有H原子 所以不能發(fā)生消去反應(yīng) 答案 解析 例題三 名師點(diǎn)睛 1 醇的催化氧化規(guī)律醇的催化氧化的反應(yīng)情況與跟羥基 OH 相連的碳原子上的氫原子的個(gè)數(shù)有關(guān) 例題三 名師點(diǎn)睛 2 醇的消去規(guī)律醇分子中 連有羥基 OH 的碳原子必須有相鄰的碳原子 并且此相鄰的碳原子上必須連有氫原子時(shí) 才可發(fā)生消去反應(yīng) 生成不飽和鍵 表示為 等結(jié)構(gòu)的醇不能發(fā)生消去反應(yīng) 例題三 考點(diǎn)分布 在下列反應(yīng)中 既不能說明苯酚分子中羥基受苯環(huán)影響而使它比乙醇中羥基活潑 又不能說明由于羥基對(duì)苯環(huán)的影響而使苯酚中苯環(huán)比苯活潑的是 習(xí)題一 A 羥基和苯基連在一起相互影響 苯環(huán)使羥基氫原子比醇中羥基氫原子易電離 呈弱酸性 B項(xiàng)符合 而A項(xiàng)中醇羥基也能發(fā)生類似反應(yīng) 故不符合 另一方面 羥基使苯環(huán)上鄰對(duì)位氫原子比苯中氫原子易被取代 C D兩項(xiàng)符合 答案 解析 習(xí)題一 茶是我國的傳統(tǒng)飲品 茶葉中含有的茶多酚可以替代食品添加劑中對(duì)人體有害的合成抗氧化劑 用于多種食品保鮮等 如圖所示是茶多酚中含量最高的一種兒茶素A的結(jié)構(gòu)簡式 關(guān)于這種兒茶素A的有關(guān)敘述正確的是 習(xí)題二 分子式為C15H14O7 1mol兒茶素A在一定條件下最多能與7molH2加成 等質(zhì)量的兒茶素A分別與足量的金屬鈉和氫氧化鈉反應(yīng)消耗金屬鈉和氫氧化鈉的物質(zhì)的量之比為1 1 1mol兒茶素A與足量的濃溴水反應(yīng) 最多消耗Br24molA B C D 習(xí)題二 兒茶素A分子中含有兩個(gè)苯環(huán) 所以1mol兒茶素A最多可與6molH2加成 分子中的 OH有5個(gè)酚羥基 1個(gè)醇羥基 只有酚羥基與NaOH反應(yīng) 1mol兒茶素A最多消耗5molNaOH 而醇羥基和酚羥基均能與Na反應(yīng) 1mol兒茶素A最多消耗6molNa 酚羥基的鄰對(duì)位均可與溴反應(yīng) 因此1mol兒茶素A最多可消耗4molBr2 D 答案 解析 習(xí)題二 回答有關(guān)以通式CnH2n 1OH所表示的一元醇的下列問題 1 出現(xiàn)同類同分異構(gòu)體的最小n值是 2 n 4的同分異構(gòu)體中 氧化后能生成醛的醇有 種 它的結(jié)構(gòu)簡式是 3 具有同分異構(gòu)體的醇跟濃硫酸混合加熱時(shí) 只能得到一種不飽和烴 烯烴類 符合這一結(jié)果的醇的n值為 習(xí)題三 1 對(duì)于飽和一元醇 甲醇 乙醇均沒有同分異構(gòu)體 丙酸則有CH3CH2CH2OH和兩種結(jié)構(gòu) n 3的醇類均出現(xiàn)同分異構(gòu)體 2 當(dāng)n 4時(shí) C4H10O的結(jié)構(gòu)共有4種 CH3CH2CH2CH2OH 其中能氧化生成醛的有 和 兩種 習(xí)題三 解析 3 當(dāng)n 3時(shí) 無論1 丙醇 CH3CH2CH2OH 還是2 丙醇 發(fā)生消去反應(yīng)生成的烯烴都是丙烯 而n 3時(shí) 單烯烴開始出現(xiàn)同分異構(gòu)體 故不符合題意 1 3 2 2CH3CH2CH2OH 3 3 習(xí)題三 答案 解析 下列各化合物中 能發(fā)生酯化 還原 加成 消去四種反應(yīng)的是 習(xí)題四 A 逐一分析選項(xiàng) A中物質(zhì)對(duì)應(yīng)的 OH可以發(fā)生酯化 消去反應(yīng) CHO可以加成H2 也就是還原 與題目的要求符合 B中物質(zhì)對(duì)應(yīng)的 OH可以發(fā)生酯化 消去反應(yīng) 但不能發(fā)生還原反應(yīng) C中物質(zhì)對(duì)應(yīng)的可以加成 CHO可以還原 但無法酯化或者消去 D中物質(zhì)雖有 OH 但其鄰位C原子上沒有H 不能消去 習(xí)題四 答案 解析 再見