北京市高二化學(xué) 第二章 烴和鹵代烴章末復(fù)習(xí)（強(qiáng)化篇）課件

下列各組有機(jī)物只用一種試劑無法鑒別的是下列各組有機(jī)物只用一種試劑無法鑒別的是A乙醇、甲苯、硝基苯乙醇、甲苯、硝基苯 B苯、苯酚、己烯苯、苯酚、己烯C苯、甲苯、環(huán)己烷苯、甲苯、環(huán)己烷 D甲酸、乙醛、乙酸甲酸、乙醛、乙酸【熱身訓(xùn)練一【熱身訓(xùn)練一】C乙醇、甲苯和硝基苯中，乙醇可以和水互溶、甲苯不和水互溶乙醇、甲苯和硝基苯中，乙醇可以和水互溶、甲苯不和水互溶但比水密度小、硝基苯不和水互溶但比水密度大，可以鑒別，排但比水密度小、硝基苯不和水互溶但比水密度大，可以鑒別，排除除A A；苯、苯酚和己烯可以選濃溴水，苯能萃取溴水中的溴分層、；苯、苯酚和己烯可以選濃溴水，苯能萃取溴水中的溴分層、苯酚和濃溴水生成白色沉淀、己烯和溴水中的溴加成使其褪色，苯酚和濃溴水生成白色沉淀、己烯和溴水中的溴加成使其褪色，可以鑒別，排除可以鑒別，排除B B；苯、甲苯和環(huán)己烷三者性質(zhì)相似，不能鑒別，；苯、甲苯和環(huán)己烷三者性質(zhì)相似，不能鑒別，選選C C；甲酸、乙醛、乙酸可以選新制氫氧化銅懸濁液鑒別，甲酸能；甲酸、乙醛、乙酸可以選新制氫氧化銅懸濁液鑒別，甲酸能溶解新制氫氧化銅懸濁液但加熱時(shí)生成磚紅色沉淀、乙醛不能溶溶解新制氫氧化銅懸濁液但加熱時(shí)生成磚紅色沉淀、乙醛不能溶解新制氫氧化銅懸濁液但加熱時(shí)生成磚紅色沉淀、乙酸只能溶解解新制氫氧化銅懸濁液但加熱時(shí)生成磚紅色沉淀、乙酸只能溶解新制氫氧化銅懸濁液，可以鑒別，排除新制氫氧化銅懸濁液，可以鑒別，排除D D。答案答案【解析【解析】【熱身訓(xùn)練一【熱身訓(xùn)練一】 有機(jī)物分子中原子間有機(jī)物分子中原子間(或原子與原子團(tuán)間或原子與原子團(tuán)間)的相互影響會(huì)的相互影響會(huì)導(dǎo)致物質(zhì)化學(xué)性質(zhì)的不同。下列事實(shí)不能說明上述觀點(diǎn)的導(dǎo)致物質(zhì)化學(xué)性質(zhì)的不同。下列事實(shí)不能說明上述觀點(diǎn)的是是 () A苯酚能與苯酚能與NaOH溶液反應(yīng)，乙醇不能與溶液反應(yīng)，乙醇不能與NaOH溶液反應(yīng)溶液反應(yīng)B乙烯能發(fā)生加成反應(yīng)，乙烷不能發(fā)生加成反應(yīng)乙烯能發(fā)生加成反應(yīng)，乙烷不能發(fā)生加成反應(yīng)C甲苯能使高錳酸鉀酸性溶液褪色，苯不能使高錳酸鉀甲苯能使高錳酸鉀酸性溶液褪色，苯不能使高錳酸鉀酸性溶液褪色酸性溶液褪色D苯與濃硝酸在加熱時(shí)發(fā)生取代反應(yīng)，甲苯與硝酸在常苯與濃硝酸在加熱時(shí)發(fā)生取代反應(yīng)，甲苯與硝酸在常溫下就能發(fā)生取代反應(yīng)溫下就能發(fā)生取代反應(yīng)【熱身訓(xùn)練二【熱身訓(xùn)練二】B苯酚能與苯酚能與NaOH溶液反應(yīng)，乙醇不能與溶液反應(yīng)，乙醇不能與NaOH溶溶液反應(yīng)說明苯環(huán)的影響使酚羥基上的氫更活潑；甲液反應(yīng)說明苯環(huán)的影響使酚羥基上的氫更活潑；甲苯能使高錳酸鉀酸性溶液褪色，說明苯環(huán)的影響使苯能使高錳酸鉀酸性溶液褪色，說明苯環(huán)的影響使側(cè)鏈甲基易被氧化；甲苯與濃硝酸反應(yīng)更容易，說側(cè)鏈甲基易被氧化；甲苯與濃硝酸反應(yīng)更容易，說明甲基的影響使苯環(huán)上的氫變得活潑易被取代。明甲基的影響使苯環(huán)上的氫變得活潑易被取代。答案答案【解析【解析】【熱身訓(xùn)練二【熱身訓(xùn)練二】考綱展示考綱展示1.以烷、烯、炔和芳香烴的代表物為例，比較它們?cè)诮M成、以烷、烯、炔和芳香烴的代表物為例，比較它們?cè)诮M成、結(jié)構(gòu)和性質(zhì)上的差異。結(jié)構(gòu)和性質(zhì)上的差異。2.了解天然氣、石油液化氣和汽油的主要成分及應(yīng)用。了解天然氣、石油液化氣和汽油的主要成分及應(yīng)用。3.了解鹵代烴的典型代表物的組成和結(jié)構(gòu)特點(diǎn)以及它們與了解鹵代烴的典型代表物的組成和結(jié)構(gòu)特點(diǎn)以及它們與其他有機(jī)物的相互聯(lián)系。其他有機(jī)物的相互聯(lián)系。4.了解加成反應(yīng)、取代反應(yīng)和消去反應(yīng)。了解加成反應(yīng)、取代反應(yīng)和消去反應(yīng)。5.能列舉事實(shí)說明有機(jī)分子中基團(tuán)之間存在相互影響。能列舉事實(shí)說明有機(jī)分子中基團(tuán)之間存在相互影響。6.舉例說明烴類物質(zhì)在有機(jī)合成和有機(jī)化工中的重要作用。舉例說明烴類物質(zhì)在有機(jī)合成和有機(jī)化工中的重要作用?？季V解讀考綱解讀烷烴烷烴烯烴烯烴炔烴炔烴化學(xué)活動(dòng)性化學(xué)活動(dòng)性穩(wěn)定穩(wěn)定活潑活潑活潑活潑取代反應(yīng)取代反應(yīng)鹵代鹵代加成反應(yīng)加成反應(yīng)能與能與H2、X2、HX、H2O、HCN等發(fā)生加成反應(yīng)等發(fā)生加成反應(yīng)考點(diǎn)一：脂肪烴的組成、結(jié)構(gòu)和性質(zhì)考點(diǎn)一：脂肪烴的組成、結(jié)構(gòu)和性質(zhì)氧化反應(yīng)氧化反應(yīng)燃燒火焰較明燃燒火焰較明亮亮燃燒火焰明燃燒火焰明亮，帶黑煙亮，帶黑煙燃燒火焰很明亮，燃燒火焰很明亮，帶濃黑煙帶濃黑煙不與不與KMnO4酸性溶液反應(yīng)酸性溶液反應(yīng)KMnO4酸酸性溶液褪色性溶液褪色KMnO4酸性溶液酸性溶液褪色褪色加聚反應(yīng)加聚反應(yīng)不能發(fā)生不能發(fā)生能發(fā)生能發(fā)生能發(fā)生能發(fā)生鑒別鑒別溴水不褪色；溴水不褪色；KMnO4酸性酸性溶液不褪色溶液不褪色溴水褪色，溴水褪色，KMnO4酸性溶液褪酸性溶液褪色色考點(diǎn)一：脂肪烴的組成、結(jié)構(gòu)和性質(zhì)考點(diǎn)一：脂肪烴的組成、結(jié)構(gòu)和性質(zhì)【例題一【例題一】下列各組有機(jī)物中，只需加入溴水就能一一鑒別的是下列各組有機(jī)物中，只需加入溴水就能一一鑒別的是() A己烯、苯、四氯化碳己烯、苯、四氯化碳 B苯、己炔、己烯苯、己炔、己烯C己烷、苯、環(huán)己烷己烷、苯、環(huán)己烷 D甲苯、己烷、己烯甲苯、己烷、己烯己烯能使溴水褪色，苯、四氯化碳均能萃取溴水中己烯能使溴水褪色，苯、四氯化碳均能萃取溴水中的溴，苯比水的密度小，油狀液體在上層，四氯化碳比的溴，苯比水的密度小，油狀液體在上層，四氯化碳比水的密度大，油狀液體在下層，水的密度大，油狀液體在下層，A正確；己炔、己烯均正確；己炔、己烯均能使溴水褪色，能使溴水褪色，B錯(cuò)誤；錯(cuò)誤；C項(xiàng)三種物質(zhì)均比水的密度小，項(xiàng)三種物質(zhì)均比水的密度小，油狀液體均在上層，油狀液體均在上層，C錯(cuò)誤；同理錯(cuò)誤；同理D項(xiàng)中甲苯和己烷也項(xiàng)中甲苯和己烷也無法鑒別。無法鑒別。A答案答案【解析【解析】掌握有機(jī)反應(yīng)時(shí)，不但要理解反應(yīng)的原理，還要特掌握有機(jī)反應(yīng)時(shí)，不但要理解反應(yīng)的原理，還要特別注意反應(yīng)需要的條件及參加反應(yīng)物質(zhì)的狀態(tài)，如烷別注意反應(yīng)需要的條件及參加反應(yīng)物質(zhì)的狀態(tài)，如烷烴可以和溴蒸氣在光照條件下發(fā)生反應(yīng)，和溴水卻不烴可以和溴蒸氣在光照條件下發(fā)生反應(yīng)，和溴水卻不反應(yīng)，而烯烴和溴蒸氣、液溴及水溶液中的反應(yīng)，而烯烴和溴蒸氣、液溴及水溶液中的Br2均能發(fā)均能發(fā)生加成反應(yīng)，且不需特別的反應(yīng)條件。生加成反應(yīng)，且不需特別的反應(yīng)條件?？键c(diǎn)二：煤、石油和天然氣的綜合利用考點(diǎn)二：煤、石油和天然氣的綜合利用 1石油的分餾、裂化、裂解的比較石油的分餾、裂化、裂解的比較石油煉石油煉制的方制的方法法分餾分餾催化裂化催化裂化石油的裂解石油的裂解常壓常壓減壓減壓原理原理用蒸發(fā)冷用蒸發(fā)冷凝的方法凝的方法把石油分把石油分成不同沸成不同沸點(diǎn)范圍的點(diǎn)范圍的蒸餾產(chǎn)物蒸餾產(chǎn)物在催化劑存在在催化劑存在的條件下，把相的條件下，把相對(duì)分子質(zhì)量大、對(duì)分子質(zhì)量大、沸點(diǎn)高的烴斷裂沸點(diǎn)高的烴斷裂為相對(duì)分子質(zhì)量為相對(duì)分子質(zhì)量小、沸點(diǎn)低的烴小、沸點(diǎn)低的烴在高溫下，把在高溫下，把石油產(chǎn)品中具石油產(chǎn)品中具有長(zhǎng)鏈分子的有長(zhǎng)鏈分子的烴斷裂為各種烴斷裂為各種短鏈的氣態(tài)烴短鏈的氣態(tài)烴或液態(tài)烴或液態(tài)烴主要主要原料原料原油原油重油重油重油重油含直鏈烷烴的含直鏈烷烴的石油分餾產(chǎn)石油分餾產(chǎn)品品(含石油氣含石油氣)主要主要產(chǎn)品產(chǎn)品溶劑油、溶劑油、汽油、汽油、煤油、煤油、柴油、柴油、重油重油潤(rùn)滑油、潤(rùn)滑油、凡士林、凡士林、石蠟、石蠟、瀝青、瀝青、煤焦油煤焦油抗震性能抗震性能好的汽油和好的汽油和甲烷、乙烷、甲烷、乙烷、丙烷、丁烷、丙烷、丁烷、乙烯、丙烯等乙烯、丙烯等乙烯、丙烯、乙烯、丙烯、1,3丁二烯等丁二烯等考點(diǎn)二：煤、石油和天然氣的綜合利用考點(diǎn)二：煤、石油和天然氣的綜合利用 1石油的分餾、裂化、裂解的比較石油的分餾、裂化、裂解的比較2.直餾汽油和裂化汽油的區(qū)別直餾汽油和裂化汽油的區(qū)別 獲得方法獲得方法主要化學(xué)成分主要化學(xué)成分鑒別方法鑒別方法直直餾餾汽汽油油原油直接原油直接分餾，物分餾，物理變化理變化一般是一般是C5C11的的烷烴及少量的芳烷烴及少量的芳香烴等，性質(zhì)穩(wěn)定香烴等，性質(zhì)穩(wěn)定能使溴的四氯能使溴的四氯化碳溶液褪色化碳溶液褪色的是裂化汽油的是裂化汽油裂裂化化汽汽油油重油裂化，重油裂化，化學(xué)變化化學(xué)變化含有含有C5C11的烷烴的烷烴和烯烴，性質(zhì)活潑和烯烴，性質(zhì)活潑考點(diǎn)二：煤、石油和天然氣的綜合利用考點(diǎn)二：煤、石油和天然氣的綜合利用 3.各種工業(yè)制氣的主要成分各種工業(yè)制氣的主要成分名稱名稱來源來源主要成分主要成分用途用途高爐煤氣高爐煤氣煉鐵高爐煉鐵高爐CO2、CO等等燃料燃料水煤氣水煤氣水煤氣爐水煤氣爐CO、H2等等燃料、化工原料燃料、化工原料煉廠氣煉廠氣石油煉制廠石油煉制廠低級(jí)烷烴低級(jí)烷烴燃料、燃料、化工化工原料原料裂解氣裂解氣裂解爐裂解爐“三烯二烷三烯二烷”石油化工石油化工原料原料焦?fàn)t氣焦?fàn)t氣煉焦?fàn)t煉焦?fàn)tH2、CH4、C2H4等等燃料、化工原料燃料、化工原料天然氣天然氣天然氣天然氣田、油田田、油田甲烷甲烷燃料、化工原料燃料、化工原料考點(diǎn)二：煤、石油和天然氣的綜合利用考點(diǎn)二：煤、石油和天然氣的綜合利用 下列關(guān)于化石燃料的加工說法正確的是下列關(guān)于化石燃料的加工說法正確的是 ()A石油裂化主要得到乙烯石油裂化主要得到乙烯B石油分餾是化學(xué)變化，可得到汽油、煤油石油分餾是化學(xué)變化，可得到汽油、煤油C煤干餾主要得到焦炭、煤焦油、粗氨水和焦?fàn)t氣煤干餾主要得到焦炭、煤焦油、粗氨水和焦?fàn)t氣D煤制煤氣是物理變化，是高效、清潔地利用煤的重煤制煤氣是物理變化，是高效、清潔地利用煤的重要途徑要途徑C石油裂化的目的是獲得更多的液態(tài)輕質(zhì)汽油，石油裂化的目的是獲得更多的液態(tài)輕質(zhì)汽油，A項(xiàng)項(xiàng)錯(cuò)誤；石油分餾屬于物理變化，錯(cuò)誤；石油分餾屬于物理變化，B項(xiàng)錯(cuò)誤；煤制煤氣是項(xiàng)錯(cuò)誤；煤制煤氣是化學(xué)變化，化學(xué)變化，D項(xiàng)錯(cuò)誤。項(xiàng)錯(cuò)誤。答案答案【解析【解析】【例題二【例題二】1煤的干餾、氣化、液化、石油的裂化、裂解都屬煤的干餾、氣化、液化、石油的裂化、裂解都屬于化學(xué)變化，石油的分餾屬于物理變化。于化學(xué)變化，石油的分餾屬于物理變化。2直餾汽油中不含不飽和烴，可用作鹵素單質(zhì)的萃直餾汽油中不含不飽和烴，可用作鹵素單質(zhì)的萃取劑，而裂化汽油含有不飽和烴，易與鹵素單質(zhì)發(fā)取劑，而裂化汽油含有不飽和烴，易與鹵素單質(zhì)發(fā)生加成反應(yīng)，故不能用作鹵素單質(zhì)的萃取劑。生加成反應(yīng)，故不能用作鹵素單質(zhì)的萃取劑。 考考點(diǎn)三點(diǎn)三：苯的同系物與苯在結(jié)構(gòu)和性質(zhì)上的異同苯的同系物與苯在結(jié)構(gòu)和性質(zhì)上的異同1相同點(diǎn)相同點(diǎn)(1)分子里都含有一個(gè)苯環(huán)；分子里都含有一個(gè)苯環(huán)；(2)都符合通式都符合通式CnH2n6(n6)；(3)燃燒時(shí)都能產(chǎn)生帶濃煙的火焰，苯和苯的同系物燃燒燃燒時(shí)都能產(chǎn)生帶濃煙的火焰，苯和苯的同系物燃燒反應(yīng)的通式為反應(yīng)的通式為：(4)都能發(fā)生取代反應(yīng)；都能發(fā)生取代反應(yīng)；(5)均能發(fā)生加成反應(yīng)，且均能發(fā)生加成反應(yīng)，且1 mol苯或苯的同系物均能與苯或苯的同系物均能與3 mol H2加成。加成。考考點(diǎn)三點(diǎn)三：苯的同系物與苯在結(jié)構(gòu)和性質(zhì)上的異同苯的同系物與苯在結(jié)構(gòu)和性質(zhì)上的異同2不同點(diǎn)不同點(diǎn)(1)甲基對(duì)苯環(huán)的影響甲基對(duì)苯環(huán)的影響苯的同系物比苯更容易發(fā)生苯環(huán)上的取代反應(yīng)，苯主苯的同系物比苯更容易發(fā)生苯環(huán)上的取代反應(yīng)，苯主要發(fā)生一元取代，而苯的同系物能發(fā)生鄰、對(duì)位取代，要發(fā)生一元取代，而苯的同系物能發(fā)生鄰、對(duì)位取代，如苯與濃如苯與濃H2SO4、濃、濃HNO3混合加熱主要生成混合加熱主要生成 ，甲苯與濃甲苯與濃HNO3、濃、濃H2SO4混合加熱在混合加熱在30時(shí)主要生成鄰時(shí)主要生成鄰硝基甲苯和對(duì)硝基甲苯兩種一元取代產(chǎn)物；在一定條件硝基甲苯和對(duì)硝基甲苯兩種一元取代產(chǎn)物；在一定條件下易生成下易生成2,4,6三硝基甲苯三硝基甲苯(TNT)。考考點(diǎn)三點(diǎn)三：苯的同系物與苯在結(jié)構(gòu)和性質(zhì)上的異同苯的同系物與苯在結(jié)構(gòu)和性質(zhì)上的異同苯的同系物發(fā)生鹵代反應(yīng)時(shí)，在光照和催化劑條件苯的同系物發(fā)生鹵代反應(yīng)時(shí)，在光照和催化劑條件下，鹵素原子取代氫的位置不同，如下，鹵素原子取代氫的位置不同，如：2不同點(diǎn)不同點(diǎn)(1)甲基對(duì)苯環(huán)的影響甲基對(duì)苯環(huán)的影響考考點(diǎn)三點(diǎn)三：苯的同系物與苯在結(jié)構(gòu)和性質(zhì)上的異同苯的同系物與苯在結(jié)構(gòu)和性質(zhì)上的異同(2)(2)苯環(huán)對(duì)甲基的影響苯環(huán)對(duì)甲基的影響 烷烴不易被氧化，但苯環(huán)上的烷基易被氧化。烷烴不易被氧化，但苯環(huán)上的烷基易被氧化。 苯的同系物能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，而苯不苯的同系物能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，而苯不能被酸性高錳酸鉀溶液氧化，用此法可鑒別苯和苯的能被酸性高錳酸鉀溶液氧化，用此法可鑒別苯和苯的同系物。同系物。2不同點(diǎn)不同點(diǎn) 有機(jī)物分子中原子間有機(jī)物分子中原子間(或原子與原子團(tuán)間或原子與原子團(tuán)間)的相互影響會(huì)的相互影響會(huì)導(dǎo)致物質(zhì)化學(xué)性質(zhì)的不同。下列事實(shí)不能說明上述觀點(diǎn)的導(dǎo)致物質(zhì)化學(xué)性質(zhì)的不同。下列事實(shí)不能說明上述觀點(diǎn)的是是 () A苯酚能與苯酚能與NaOH溶液反應(yīng)，乙醇不能與溶液反應(yīng)，乙醇不能與NaOH溶液反應(yīng)溶液反應(yīng)B乙烯能發(fā)生加成反應(yīng)，乙烷不能發(fā)生加成反應(yīng)乙烯能發(fā)生加成反應(yīng)，乙烷不能發(fā)生加成反應(yīng)C甲苯能使高錳酸鉀酸性溶液褪色，苯不能使高錳酸鉀酸甲苯能使高錳酸鉀酸性溶液褪色，苯不能使高錳酸鉀酸性溶液褪色性溶液褪色D苯與濃硝酸在加熱時(shí)發(fā)生取代反應(yīng)，甲苯與硝酸在常溫苯與濃硝酸在加熱時(shí)發(fā)生取代反應(yīng)，甲苯與硝酸在常溫下就能發(fā)生取代反應(yīng)下就能發(fā)生取代反應(yīng)【例題三【例題三】B 苯酚能與苯酚能與NaOH溶液反應(yīng)，乙醇不能與溶液反應(yīng)，乙醇不能與NaOH溶溶液反應(yīng)說明苯環(huán)的影響使酚羥基上的氫更活潑；甲液反應(yīng)說明苯環(huán)的影響使酚羥基上的氫更活潑；甲苯能使高錳酸鉀酸性溶液褪色，說明苯環(huán)的影響使苯能使高錳酸鉀酸性溶液褪色，說明苯環(huán)的影響使側(cè)鏈甲基易被氧化；甲苯與濃硝酸反應(yīng)更容易，說側(cè)鏈甲基易被氧化；甲苯與濃硝酸反應(yīng)更容易，說明甲基的影響使苯環(huán)上的氫變得活潑易被取代。明甲基的影響使苯環(huán)上的氫變得活潑易被取代。答案答案【解析【解析】【例題三【例題三】苯及其苯的同系物的性質(zhì)苯及其苯的同系物的性質(zhì) 苯的化學(xué)性質(zhì)可概括為苯的化學(xué)性質(zhì)可概括為“易取代、難氧化、能加易取代、難氧化、能加成成”，苯的同系物的化學(xué)性質(zhì)可概括為，苯的同系物的化學(xué)性質(zhì)可概括為“易取代、易取代、易氧化、能加成易氧化、能加成”。苯的同系物比苯更容易發(fā)生反。苯的同系物比苯更容易發(fā)生反應(yīng)，是苯的同系物分子中苯環(huán)與側(cè)鏈相互影響的結(jié)應(yīng)，是苯的同系物分子中苯環(huán)與側(cè)鏈相互影響的結(jié)果。果。 考考點(diǎn)點(diǎn)四：有機(jī)烴在有機(jī)合成中的橋梁作用四：有機(jī)烴在有機(jī)合成中的橋梁作用1.鹵代烴的主要化學(xué)性質(zhì)鹵代烴的主要化學(xué)性質(zhì)2.鹵代烴的消去反應(yīng)規(guī)律鹵代烴的消去反應(yīng)規(guī)律(1)沒有鄰位碳原子的鹵代烴不能發(fā)生消去反應(yīng)。例如沒有鄰位碳原子的鹵代烴不能發(fā)生消去反應(yīng)。例如CH3Cl。(2)有鄰位碳原子，但鄰位碳原子上沒有氫原子的鹵代有鄰位碳原子，但鄰位碳原子上沒有氫原子的鹵代烴也不能發(fā)生消去反應(yīng)。例如烴也不能發(fā)生消去反應(yīng)。例如：考考點(diǎn)點(diǎn)四：有機(jī)烴在有機(jī)合成中的橋梁作用四：有機(jī)烴在有機(jī)合成中的橋梁作用考考點(diǎn)點(diǎn)四：有機(jī)烴在有機(jī)合成中的橋梁作用四：有機(jī)烴在有機(jī)合成中的橋梁作用2.鹵代烴的消去反應(yīng)規(guī)律鹵代烴的消去反應(yīng)規(guī)律（3）鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)，也可生成炔烴，如：）鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)，也可生成炔烴，如：（4）鹵代烴和醇發(fā)生消去反應(yīng)的條件不同，如：）鹵代烴和醇發(fā)生消去反應(yīng)的條件不同，如：考考點(diǎn)點(diǎn)四：有機(jī)烴在有機(jī)合成中的橋梁作用四：有機(jī)烴在有機(jī)合成中的橋梁作用3鹵代烴在有機(jī)合成中的經(jīng)典路線鹵代烴在有機(jī)合成中的經(jīng)典路線通過烷烴、芳香烴與通過烷烴、芳香烴與X2發(fā)生取代反應(yīng)，烯烴、炔烴發(fā)生取代反應(yīng)，烯烴、炔烴與與X2、HX發(fā)生加成反應(yīng)等途徑可向有機(jī)物分子中引入發(fā)生加成反應(yīng)等途徑可向有機(jī)物分子中引入X；而鹵代烴的水解和消去反應(yīng)均消去；而鹵代烴的水解和消去反應(yīng)均消去X。鹵代烴。鹵代烴發(fā)生取代、消去反應(yīng)后，可在更大的空間上與醇、醛、發(fā)生取代、消去反應(yīng)后，可在更大的空間上與醇、醛、酸、酯相聯(lián)系。引入鹵素原子常常是改變物質(zhì)性能的第酸、酯相聯(lián)系。引入鹵素原子常常是改變物質(zhì)性能的第一步反應(yīng)，鹵代烴在有機(jī)物的轉(zhuǎn)化、合成中具有一步反應(yīng)，鹵代烴在有機(jī)物的轉(zhuǎn)化、合成中具有“橋梁橋梁”的重要地位和作用。其合成路線如下：的重要地位和作用。其合成路線如下：考考點(diǎn)點(diǎn)四：有機(jī)烴在有機(jī)合成中的橋梁作用四：有機(jī)烴在有機(jī)合成中的橋梁作用(1)一元合成路線一元合成路線 RCHCH2一鹵代烴一鹵代烴一元醇一元醇一元醛一元醛一元羧酸一元羧酸酯酯(2)二元合成路線二元合成路線 RCHCH2二鹵代烴二鹵代烴二元醇二元醇二元醛二元醛二元羧酸二元羧酸酯酯(鏈酯、環(huán)酯、聚酯鏈酯、環(huán)酯、聚酯)(R代表烴基或代表烴基或H)3鹵代烴在有機(jī)合成中的經(jīng)典路線鹵代烴在有機(jī)合成中的經(jīng)典路線4鹵代烴一元取代物與二元取代物之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系鹵代烴一元取代物與二元取代物之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系考考點(diǎn)點(diǎn)四：有機(jī)烴在有機(jī)合成中的橋梁作用四：有機(jī)烴在有機(jī)合成中的橋梁作用 如圖表示如圖表示4溴環(huán)己烯所發(fā)生的溴環(huán)己烯所發(fā)生的4個(gè)不同反應(yīng)。其中，個(gè)不同反應(yīng)。其中，產(chǎn)物只含有一種官能團(tuán)的反應(yīng)是產(chǎn)物只含有一種官能團(tuán)的反應(yīng)是 ()。A B C D【例題四【例題四】C反應(yīng)反應(yīng)為氧化反應(yīng)，產(chǎn)物含有溴原子和羧基兩為氧化反應(yīng)，產(chǎn)物含有溴原子和羧基兩種官能團(tuán)；反應(yīng)種官能團(tuán)；反應(yīng)為取代反應(yīng)，產(chǎn)物含有羥基和碳為取代反應(yīng)，產(chǎn)物含有羥基和碳碳雙鍵兩種官能團(tuán)；反應(yīng)碳雙鍵兩種官能團(tuán)；反應(yīng)為消去反應(yīng)，產(chǎn)物只含為消去反應(yīng)，產(chǎn)物只含碳碳雙鍵一種官能團(tuán)；反應(yīng)碳碳雙鍵一種官能團(tuán)；反應(yīng)為加成反應(yīng)，產(chǎn)物只為加成反應(yīng)，產(chǎn)物只含溴原子一種官能團(tuán)。含溴原子一種官能團(tuán)。答案答案【解析【解析】【例題四【例題四】考點(diǎn)五考點(diǎn)五:典型烴的空間結(jié)構(gòu)典型烴的空間結(jié)構(gòu)(1)甲烷分子甲烷分子(CH4)為正四面體結(jié)構(gòu)，最多有為正四面體結(jié)構(gòu)，最多有3個(gè)原子共平面；個(gè)原子共平面；(2)乙烯的平面結(jié)構(gòu)。乙烯的平面結(jié)構(gòu)。 當(dāng)乙烯分子中某氫原子被其他原子或原子團(tuán)取代時(shí)，則當(dāng)乙烯分子中某氫原子被其他原子或原子團(tuán)取代時(shí)，則代替該氫原子的原子一定在乙烯的平面內(nèi)。代替該氫原子的原子一定在乙烯的平面內(nèi)。(3)乙炔的直線結(jié)構(gòu)。乙炔的直線結(jié)構(gòu)。 當(dāng)乙炔分子中的一個(gè)氫原子被其他原子或原子團(tuán)取代時(shí)，當(dāng)乙炔分子中的一個(gè)氫原子被其他原子或原子團(tuán)取代時(shí)，代替該氫原子的原子一定和乙炔分子的其他原子共線。代替該氫原子的原子一定和乙炔分子的其他原子共線。1烴的典型代表物的分子結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：烴的典型代表物的分子結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：(4)苯的平面結(jié)構(gòu)。苯的平面結(jié)構(gòu)。 當(dāng)苯分子中的一個(gè)氫原子被其他原子或原子團(tuán)取代時(shí)，代替當(dāng)苯分子中的一個(gè)氫原子被其他原子或原子團(tuán)取代時(shí)，代替該氫原子的原子一定在苯分子所在平面內(nèi)。該氫原子的原子一定在苯分子所在平面內(nèi)。2原子共線、共面分析：原子共線、共面分析：(1)共線分析。共線分析。任何兩個(gè)直接相連的原子在同一直線上；任何兩個(gè)直接相連的原子在同一直線上；任何與碳碳三鍵兩端碳原子直接相連的原子均在同一直線上；任何與碳碳三鍵兩端碳原子直接相連的原子均在同一直線上；苯環(huán)的對(duì)位碳原子及與其直接相連的原子在一條直線上。苯環(huán)的對(duì)位碳原子及與其直接相連的原子在一條直線上?？键c(diǎn)五考點(diǎn)五:典型烴的空間結(jié)構(gòu)典型烴的空間結(jié)構(gòu)如：下面分子中共面碳原子、共線碳原子最多各有幾個(gè)？如：下面分子中共面碳原子、共線碳原子最多各有幾個(gè)？由于苯環(huán)為平面正六邊形結(jié)構(gòu)，該有機(jī)物的碳架結(jié)構(gòu)如由于苯環(huán)為平面正六邊形結(jié)構(gòu)，該有機(jī)物的碳架結(jié)構(gòu)如下：下：由上圖可截取出由上圖可截取出3種分子的片斷，由于單鍵可以旋轉(zhuǎn)，再種分子的片斷，由于單鍵可以旋轉(zhuǎn)，再根據(jù)乙烯、乙炔、苯的分子構(gòu)型，即確定共面碳原子最根據(jù)乙烯、乙炔、苯的分子構(gòu)型，即確定共面碳原子最多有多有12個(gè)，共線碳原子有個(gè)，共線碳原子有6個(gè)。個(gè)?？键c(diǎn)五考點(diǎn)五:典型烴的空間結(jié)構(gòu)典型烴的空間結(jié)構(gòu) 某烴的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為某烴的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 ，分子，分子中含有四面體結(jié)構(gòu)的碳原子中含有四面體結(jié)構(gòu)的碳原子(即飽和碳原子即飽和碳原子)數(shù)為數(shù)為a，一定在同一，一定在同一直線上的碳原子數(shù)為直線上的碳原子數(shù)為b，一定在同一平面內(nèi)的碳原子數(shù)為，一定在同一平面內(nèi)的碳原子數(shù)為c，則，則a、b、c分別為分別為()A4,3,5 B4,3,6 C2,5,4 D4,6,4【例題五【例題五】B飽和碳原子為四面體結(jié)構(gòu)，這樣的碳原子共有飽和碳原子為四面體結(jié)構(gòu)，這樣的碳原子共有4個(gè)；個(gè)；與碳碳三鍵直接相連的碳原子一定在同一直線上，共與碳碳三鍵直接相連的碳原子一定在同一直線上，共有有3個(gè)；與碳碳雙鍵直接相連的碳原子一定在同一平個(gè)；與碳碳雙鍵直接相連的碳原子一定在同一平面上，另外形成碳碳三鍵的那個(gè)碳原子也一定在此平面上，另外形成碳碳三鍵的那個(gè)碳原子也一定在此平面上，共有面上，共有6個(gè)。個(gè)?！纠}五【例題五】答案答案【解析【解析】巧妙分割，巧妙分割，“分片分片”組合組合(1)一點(diǎn)定面：若在分子結(jié)構(gòu)中有一個(gè)碳原子形成一點(diǎn)定面：若在分子結(jié)構(gòu)中有一個(gè)碳原子形成四個(gè)單鍵，則該分子中所有原子不可能共面。四個(gè)單鍵，則該分子中所有原子不可能共面。(2)巧分割，妙組合：若要分析有機(jī)物中碳原子的巧分割，妙組合：若要分析有機(jī)物中碳原子的共線、共面問題，要進(jìn)行單元分割，必要時(shí)要兼共線、共面問題，要進(jìn)行單元分割，必要時(shí)要兼顧分子對(duì)稱性。顧分子對(duì)稱性?？键c(diǎn)分布：考點(diǎn)分布：下列說法正確的是下列說法正確的是()A用酸性高錳酸鉀溶液鑒別苯、環(huán)己烯和環(huán)己烷用酸性高錳酸鉀溶液鑒別苯、環(huán)己烯和環(huán)己烷B乙烯和乙烷都能發(fā)生加聚反應(yīng)乙烯和乙烷都能發(fā)生加聚反應(yīng)C乙烯、聚氯乙烯和苯分子中均含有碳碳雙鍵乙烯、聚氯乙烯和苯分子中均含有碳碳雙鍵D乙烯和甲烷可用溴的四氯化碳溶液鑒別乙烯和甲烷可用溴的四氯化碳溶液鑒別D酸性高錳酸鉀均不能氧化苯和環(huán)己烷，酸性高錳酸鉀均不能氧化苯和環(huán)己烷，A項(xiàng)錯(cuò)；項(xiàng)錯(cuò)；乙烷飽和，不能發(fā)生加聚反應(yīng)，乙烷飽和，不能發(fā)生加聚反應(yīng)，B項(xiàng)錯(cuò)；聚氯乙烯、項(xiàng)錯(cuò)；聚氯乙烯、苯分子中均無碳碳雙鍵，苯分子中均無碳碳雙鍵，C項(xiàng)錯(cuò)；乙烯項(xiàng)錯(cuò)；乙烯(不飽和不飽和)能使能使溴的四氯化碳溶液褪色，而甲烷溴的四氯化碳溶液褪色，而甲烷(飽和飽和)不能，不能，D正確。正確。答案答案【解析【解析】【習(xí)題一【習(xí)題一】下列關(guān)于石油的說法不正確的是下列關(guān)于石油的說法不正確的是 () 石油是混合物，其分餾產(chǎn)品汽油為純凈物石油是混合物，其分餾產(chǎn)品汽油為純凈物煤油可由石油分餾獲得，可用作燃料和保存少量金屬鈉煤油可由石油分餾獲得，可用作燃料和保存少量金屬鈉煤經(jīng)過氣化和液化等物理變化可轉(zhuǎn)化為清潔燃料煤經(jīng)過氣化和液化等物理變化可轉(zhuǎn)化為清潔燃料石油催化裂化的主要目的是提高汽油等輕質(zhì)油的產(chǎn)量與質(zhì)石油催化裂化的主要目的是提高汽油等輕質(zhì)油的產(chǎn)量與質(zhì)量；石油裂解的主要目的是得到更多的乙烯、丙烯等氣態(tài)短量；石油裂解的主要目的是得到更多的乙烯、丙烯等氣態(tài)短鏈烴鏈烴 A B C D【習(xí)題二【習(xí)題二】石油分餾獲得的汽油、煤油等產(chǎn)品均為混合物，石油分餾獲得的汽油、煤油等產(chǎn)品均為混合物，錯(cuò)誤；石油分餾獲得煤油，鈉保存在煤油中，錯(cuò)誤；石油分餾獲得煤油，鈉保存在煤油中，正確；煤的氣化和液化是化學(xué)變化，正確；煤的氣化和液化是化學(xué)變化，錯(cuò)誤。錯(cuò)誤。A答案答案【解析【解析】【習(xí)題二【習(xí)題二】下列關(guān)于苯的敘述正確的是下列關(guān)于苯的敘述正確的是 ()A反應(yīng)反應(yīng)為取代反應(yīng)，有機(jī)產(chǎn)物與水混合浮在上層為取代反應(yīng)，有機(jī)產(chǎn)物與水混合浮在上層B反應(yīng)反應(yīng)為氧化反應(yīng)，反應(yīng)現(xiàn)象是火焰明亮并帶有濃煙為氧化反應(yīng)，反應(yīng)現(xiàn)象是火焰明亮并帶有濃煙C反應(yīng)反應(yīng)為取代反應(yīng)，有機(jī)產(chǎn)物是一種烴為取代反應(yīng)，有機(jī)產(chǎn)物是一種烴D反應(yīng)反應(yīng)中中1 mol苯最多與苯最多與3 mol H2發(fā)生加成反應(yīng)，是因發(fā)生加成反應(yīng)，是因?yàn)楸椒肿雍腥齻€(gè)碳碳雙鍵為苯分子含有三個(gè)碳碳雙鍵【習(xí)題三【習(xí)題三】B反應(yīng)反應(yīng)為苯的溴代，生成的溴苯密度比水大，為苯的溴代，生成的溴苯密度比水大，沉在水底，沉在水底，A錯(cuò)誤。反應(yīng)錯(cuò)誤。反應(yīng)為苯的硝化，屬于取代為苯的硝化，屬于取代反應(yīng)，生成硝基苯，為烴的衍生物，反應(yīng)，生成硝基苯，為烴的衍生物，C錯(cuò)誤。苯分錯(cuò)誤。苯分子中無碳碳雙鍵，子中無碳碳雙鍵，D錯(cuò)誤。錯(cuò)誤。答案答案【解析【解析】【習(xí)題三【習(xí)題三】 下列化合物的分子中，所有原子都處于同一平面下列化合物的分子中，所有原子都處于同一平面的有的有()A乙烷乙烷B甲苯甲苯C氟苯氟苯 D四氯乙烯四氯乙烯CDA選項(xiàng)乙烷的兩個(gè)碳原子為四面體結(jié)構(gòu)，選項(xiàng)乙烷的兩個(gè)碳原子為四面體結(jié)構(gòu)，B選項(xiàng)中選項(xiàng)中甲基有四面體空間結(jié)構(gòu)，甲基有四面體空間結(jié)構(gòu)，C選項(xiàng)氟原子代替苯中選項(xiàng)氟原子代替苯中1個(gè)個(gè)氫原子的位置仍共平面，氫原子的位置仍共平面，D選項(xiàng)氯原子代替乙烯中氫選項(xiàng)氯原子代替乙烯中氫原子的位置仍共平面。原子的位置仍共平面?！玖?xí)題四【習(xí)題四】答案答案【解析【解析】 已知：已知：CH3CHCH2HBrCH3CHBrCH3(主要產(chǎn)物主要產(chǎn)物)，1 mol某烴某烴A充分燃燒后可以得到充分燃燒后可以得到8 mol CO24 mol H2O。該烴。該烴A在不同條件下能發(fā)生在不同條件下能發(fā)生如下圖所示的一系列變化。如下圖所示的一系列變化?！玖?xí)題五【習(xí)題五】(1)A的化學(xué)式：的化學(xué)式：_，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_。(2)上述反應(yīng)中，是上述反應(yīng)中，是_反應(yīng)，是反應(yīng)，是_反反應(yīng)。應(yīng)。(填反應(yīng)類型填反應(yīng)類型)(3)寫出寫出C、D、E、H物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：C_，D_，E_，H_。(4)寫出寫出DF反應(yīng)的化學(xué)方程式反應(yīng)的化學(xué)方程式_?！玖?xí)題五【習(xí)題五】由由1 mol A完全燃燒生成完全燃燒生成8 mol CO2、4 mol H2O可知可知A中中N(C)8，N(H)8，分子式為，分子式為C8H8，不飽和度為，不飽和度為5，推測(cè)可能有苯環(huán)，由推測(cè)可能有苯環(huán)，由知知A中必有雙鍵。故中必有雙鍵。故為為 。A與與Br2加成得到加成得到B： ；A+HBrD，由信息知，由信息知D為為 ；F由由D水解得到，水解得到，F(xiàn)為為 ；H是是F和和醋酸反應(yīng)生成的酯醋酸反應(yīng)生成的酯 。【解析【解析】【習(xí)題五【習(xí)題五】（1）C8H8（2）加成）加成 酯化（取代）酯化（取代）（3）（4）答案答案【習(xí)題五【習(xí)題五】1.1.整理教學(xué)案整理教學(xué)案2.2.準(zhǔn)備章節(jié)測(cè)試準(zhǔn)備章節(jié)測(cè)試 請(qǐng)同學(xué)們認(rèn)真請(qǐng)同學(xué)們認(rèn)真完成課后強(qiáng)化完成課后強(qiáng)化作業(yè)作業(yè)