北京市高二化學(xué) 2.2.1 芳香烴（苯的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)）課件

有機(jī)化合物按照碳架結(jié)構(gòu)是如何分類的？有機(jī)化合物按照碳架結(jié)構(gòu)是如何分類的？有機(jī)化合物有機(jī)化合物鏈狀化合物鏈狀化合物CH3CH2CH2CH3環(huán)狀化合物環(huán)狀化合物脂環(huán)化合物脂環(huán)化合物芳香化合物芳香化合物CH3CH2Br“有人說(shuō)我笨，其實(shí)并不笨，脫去竹笠換草帽，化有人說(shuō)我笨，其實(shí)并不笨，脫去竹笠換草帽，化工生產(chǎn)逞英豪。工生產(chǎn)逞英豪。”猜猜我是誰(shuí)？猜猜我是誰(shuí)？學(xué)習(xí)重點(diǎn)學(xué)習(xí)重點(diǎn)學(xué)習(xí)難點(diǎn)學(xué)習(xí)難點(diǎn)第二節(jié)第二節(jié) 芳香烴（第一課時(shí)）芳香烴（第一課時(shí)）苯的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)苯的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)苯的分子結(jié)構(gòu)與其化學(xué)性質(zhì)苯的分子結(jié)構(gòu)與其化學(xué)性質(zhì)1.苯的化學(xué)性質(zhì)與分子結(jié)構(gòu)的關(guān)系苯的化學(xué)性質(zhì)與分子結(jié)構(gòu)的關(guān)系2.有機(jī)物分子空間構(gòu)型的判斷有機(jī)物分子空間構(gòu)型的判斷一、苯的分子結(jié)構(gòu)和物理性質(zhì)一、苯的分子結(jié)構(gòu)和物理性質(zhì)1苯的分子結(jié)構(gòu)苯的分子結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_，空間構(gòu)型，空間構(gòu)型_，所有原子在，所有原子在_上，上，化學(xué)鍵化學(xué)鍵_。平面正六邊形平面正六邊形同一平面同一平面介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的特殊的鍵介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的特殊的鍵2物理性質(zhì)物理性質(zhì)顏色顏色狀態(tài)狀態(tài)氣味氣味 密度密度溶解性溶解性揮發(fā)性揮發(fā)性毒性毒性_比水比水_不溶于水，不溶于水，有 機(jī) 溶 劑有 機(jī) 溶 劑中中_沸點(diǎn)比較沸點(diǎn)比較_，_揮發(fā)揮發(fā)_無(wú)色無(wú)色液態(tài)液態(tài)有有特特殊殊氣氣味味小小易溶易溶低低易易有毒有毒一、苯的分子結(jié)構(gòu)和物理性質(zhì)一、苯的分子結(jié)構(gòu)和物理性質(zhì)二、苯的化學(xué)性質(zhì)二、苯的化學(xué)性質(zhì)苯分子中的碳碳鍵介于單鍵和雙鍵之間，苯既有苯分子中的碳碳鍵介于單鍵和雙鍵之間，苯既有_的性質(zhì)，能發(fā)生的性質(zhì)，能發(fā)生_反應(yīng)，也有反應(yīng)，也有_的的性質(zhì)，能發(fā)生性質(zhì)，能發(fā)生_反應(yīng)。反應(yīng)。 烷烴烷烴 取代取代 烯烴烯烴 加成加成(1)取代反應(yīng)取代反應(yīng)反應(yīng)裝置為：反應(yīng)裝置為：二、苯的化學(xué)性質(zhì)二、苯的化學(xué)性質(zhì)(1)取代反應(yīng)取代反應(yīng)加熱方式：加熱方式：水浴加熱水浴加熱（2）加成反應(yīng)）加成反應(yīng)（3）氧化反應(yīng)）氧化反應(yīng)不能使不能使KMnO4酸性溶液酸性溶液褪色褪色燃燒：火焰燃燒：火焰_，有，有_煙，煙，反應(yīng)方程式為反應(yīng)方程式為_(kāi)。明亮明亮濃濃二、苯的化學(xué)性質(zhì)二、苯的化學(xué)性質(zhì)非平面結(jié)構(gòu)非平面結(jié)構(gòu)能說(shuō)明苯分子中碳碳鍵不是單、雙鍵相間交替的事實(shí)是能說(shuō)明苯分子中碳碳鍵不是單、雙鍵相間交替的事實(shí)是( ) 苯不能與溴水反應(yīng)而褪色苯不能與溴水反應(yīng)而褪色 苯環(huán)中碳碳鍵的鍵長(zhǎng)鍵能都相等苯環(huán)中碳碳鍵的鍵長(zhǎng)鍵能都相等 鄰二氯苯只有一種鄰二氯苯只有一種間二甲苯只有一種間二甲苯只有一種 在一定條件下苯與在一定條件下苯與H2發(fā)生加成反應(yīng)生成環(huán)已烷發(fā)生加成反應(yīng)生成環(huán)已烷A B C D 【例題一【例題一】苯不能使溴水褪色，說(shuō)明苯分子中不含碳碳雙鍵，苯不能使溴水褪色，說(shuō)明苯分子中不含碳碳雙鍵，可以證明苯環(huán)結(jié)構(gòu)中不存在可以證明苯環(huán)結(jié)構(gòu)中不存在C-C單鍵與單鍵與C=C雙鍵的交替結(jié)雙鍵的交替結(jié)構(gòu)，故構(gòu)，故正確；正確；苯環(huán)上碳碳鍵的鍵長(zhǎng)相等，說(shuō)明苯環(huán)苯環(huán)上碳碳鍵的鍵長(zhǎng)相等，說(shuō)明苯環(huán)結(jié)構(gòu)中的化學(xué)鍵只有一種，不存在結(jié)構(gòu)中的化學(xué)鍵只有一種，不存在C-C單鍵與單鍵與C=C雙鍵的雙鍵的交替結(jié)構(gòu)，故交替結(jié)構(gòu)，故正確；正確；如果是單雙鍵交替結(jié)構(gòu)，苯的如果是單雙鍵交替結(jié)構(gòu)，苯的鄰位二氯取代物應(yīng)有兩種同分異構(gòu)體，但實(shí)際上只有一鄰位二氯取代物應(yīng)有兩種同分異構(gòu)體，但實(shí)際上只有一種結(jié)構(gòu)，能說(shuō)明苯環(huán)結(jié)構(gòu)中的化學(xué)鍵只有一種，不存在種結(jié)構(gòu)，能說(shuō)明苯環(huán)結(jié)構(gòu)中的化學(xué)鍵只有一種，不存在C-C單鍵與單鍵與C=C雙鍵的交替結(jié)構(gòu)，故雙鍵的交替結(jié)構(gòu)，故正確；正確；【例題一【例題一】【解析【解析】無(wú)論苯環(huán)結(jié)構(gòu)中是否存在碳碳雙鍵和碳碳單鍵，無(wú)論苯環(huán)結(jié)構(gòu)中是否存在碳碳雙鍵和碳碳單鍵，苯的間二甲苯只有一種，所以不能證明苯環(huán)結(jié)構(gòu)中苯的間二甲苯只有一種，所以不能證明苯環(huán)結(jié)構(gòu)中不存在不存在C-C單鍵與單鍵與C=C雙鍵的交替結(jié)構(gòu)，故雙鍵的交替結(jié)構(gòu)，故錯(cuò)誤；錯(cuò)誤；苯雖然并不具有碳碳雙鍵，但在鎳作催化劑的條苯雖然并不具有碳碳雙鍵，但在鎳作催化劑的條件下也可與件下也可與H2加成生成環(huán)己烷，所以不能說(shuō)明苯分加成生成環(huán)己烷，所以不能說(shuō)明苯分子中碳碳鍵不是單、雙鍵相間交替的事實(shí)，故子中碳碳鍵不是單、雙鍵相間交替的事實(shí)，故錯(cuò)錯(cuò)誤；故選誤；故選B 。【例題一【例題一】答案答案【解析【解析】B一、苯分子的特殊結(jié)構(gòu)在性質(zhì)方面的體現(xiàn)一、苯分子的特殊結(jié)構(gòu)在性質(zhì)方面的體現(xiàn)1苯不能使酸性苯不能使酸性KMnO4溶液和溴水褪色，由此可知苯溶液和溴水褪色，由此可知苯在化學(xué)性質(zhì)上與烯烴有很大差別。在化學(xué)性質(zhì)上與烯烴有很大差別。2苯在催化劑苯在催化劑(FeBr3)作用下與液溴發(fā)生取代反應(yīng)，說(shuō)作用下與液溴發(fā)生取代反應(yīng)，說(shuō)明苯具有類似烷烴的性質(zhì)。明苯具有類似烷烴的性質(zhì)。3苯又能與苯又能與H2在催化作用下發(fā)生加成反應(yīng)，說(shuō)明苯具在催化作用下發(fā)生加成反應(yīng)，說(shuō)明苯具有烯烴的性質(zhì)。有烯烴的性質(zhì)。 總之，總之，苯易發(fā)生取代反應(yīng)，能發(fā)生加成反應(yīng)，難被苯易發(fā)生取代反應(yīng)，能發(fā)生加成反應(yīng)，難被氧化，其化學(xué)性質(zhì)不同于烷烴、烯烴。氧化，其化學(xué)性質(zhì)不同于烷烴、烯烴。點(diǎn)擊視頻觀看苯與酸性高錳酸點(diǎn)擊視頻觀看苯與酸性高錳酸鉀溶液或溴水反應(yīng)視頻鉀溶液或溴水反應(yīng)視頻【例題二【例題二】苯分子的結(jié)構(gòu)中，不存在苯分子的結(jié)構(gòu)中，不存在CC鍵和鍵和C=C鍵的簡(jiǎn)單交替結(jié)構(gòu)，下鍵的簡(jiǎn)單交替結(jié)構(gòu)，下列事實(shí)中：列事實(shí)中：苯不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色；苯不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色；苯分子中碳碳鍵的苯分子中碳碳鍵的鍵長(zhǎng)均相等；鍵長(zhǎng)均相等；苯在加熱和催化劑存在條件下氫化生成環(huán)己烷；苯在加熱和催化劑存在條件下氫化生成環(huán)己烷；經(jīng)經(jīng)實(shí)驗(yàn)測(cè)得鄰二甲苯只有一種結(jié)構(gòu)；實(shí)驗(yàn)測(cè)得鄰二甲苯只有一種結(jié)構(gòu)；苯在苯在FeBr3存在的條件下同液溴存在的條件下同液溴可發(fā)生取代反應(yīng)，但不因化學(xué)變化而使溴水褪色?？梢宰鳛橐罁?jù)的有可發(fā)生取代反應(yīng)，但不因化學(xué)變化而使溴水褪色?？梢宰鳛橐罁?jù)的有()A B C D【例題二【例題二】若苯環(huán)分子中存在若苯環(huán)分子中存在CC和和C=C的交替結(jié)構(gòu)，則的交替結(jié)構(gòu)，則C=C能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)；能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)；CC和和C=C的鍵長(zhǎng)不相等，若單、雙鍵交替存在，則鄰的鍵長(zhǎng)不相等，若單、雙鍵交替存在，則鄰二甲苯應(yīng)有兩種，故二甲苯應(yīng)有兩種，故、均可作為苯環(huán)中不存均可作為苯環(huán)中不存在單、雙鍵交替結(jié)構(gòu)的依據(jù)，而在單、雙鍵交替結(jié)構(gòu)的依據(jù)，而無(wú)法證明苯中不存在單、無(wú)法證明苯中不存在單、雙鍵交替結(jié)構(gòu)。綜合起來(lái)可以說(shuō)明苯分子結(jié)構(gòu)中的碳碳鍵雙鍵交替結(jié)構(gòu)。綜合起來(lái)可以說(shuō)明苯分子結(jié)構(gòu)中的碳碳鍵是一種介于單鍵和雙鍵之間的特殊的化學(xué)鍵。是一種介于單鍵和雙鍵之間的特殊的化學(xué)鍵。A答案答案【解析【解析】【例題二【例題二】解答本題時(shí)要注意以下三點(diǎn)：解答本題時(shí)要注意以下三點(diǎn)：(1)CC和和C=C的鍵長(zhǎng)不相等。的鍵長(zhǎng)不相等。(2)C=C易被氧化，能發(fā)生加成反應(yīng)。易被氧化，能發(fā)生加成反應(yīng)。(3)鄰二甲苯只有一種結(jié)構(gòu)，說(shuō)明鄰二甲苯只有一種結(jié)構(gòu)，說(shuō)明6個(gè)鍵等同。個(gè)鍵等同?！久麕燑c(diǎn)睛【名師點(diǎn)睛】二、苯和烷烴取代反應(yīng)的比較二、苯和烷烴取代反應(yīng)的比較 苯苯烷烴烷烴常見(jiàn)取代常見(jiàn)取代反應(yīng)物質(zhì)反應(yīng)物質(zhì)液溴、濃液溴、濃HNO3等等Cl2、Br2等氣等氣態(tài)鹵素單質(zhì)態(tài)鹵素單質(zhì)反應(yīng)條件反應(yīng)條件催化劑催化劑光照光照 苯苯烷烴烷烴與溴水能與溴水能否取代否取代與溴水皆不能發(fā)生取代反應(yīng)，都不能使溴與溴水皆不能發(fā)生取代反應(yīng)，都不能使溴水因化學(xué)反應(yīng)而褪色水因化學(xué)反應(yīng)而褪色取代產(chǎn)物取代產(chǎn)物種類種類一般只有苯環(huán)中的一般只有苯環(huán)中的一個(gè)氫被取代，一一個(gè)氫被取代，一元取代產(chǎn)物只有一元取代產(chǎn)物只有一種種可有多個(gè)氫原子被可有多個(gè)氫原子被取代，能生成一系取代，能生成一系列取代產(chǎn)物，一元列取代產(chǎn)物，一元取代產(chǎn)物與烷烴中取代產(chǎn)物與烷烴中氫原子種類相當(dāng)氫原子種類相當(dāng)二、苯和烷烴取代反應(yīng)的比較二、苯和烷烴取代反應(yīng)的比較 (1)化學(xué)方程式：化學(xué)方程式：三、實(shí)驗(yàn)室中溴苯和硝基苯的制取三、實(shí)驗(yàn)室中溴苯和硝基苯的制取1溴苯的制取溴苯的制取應(yīng)該用純溴，苯與溴水不反應(yīng)。應(yīng)該用純溴，苯與溴水不反應(yīng)。試管中導(dǎo)管不能插入液面以下，否則因試管中導(dǎo)管不能插入液面以下，否則因HBr極易溶于水，發(fā)生倒吸。極易溶于水，發(fā)生倒吸。溴苯中因?yàn)槿苡袖宥屎稚?，可用溴苯中因?yàn)槿苡袖宥屎稚?，可用NaOH溶液洗滌，再用分液的方溶液洗滌，再用分液的方法除去溴苯中的溴。法除去溴苯中的溴。(3)注意事項(xiàng)注意事項(xiàng)CCl4的作用是吸收揮發(fā)出的溴單質(zhì)。的作用是吸收揮發(fā)出的溴單質(zhì)。AgNO3溶液的作用是檢驗(yàn)溴與苯反應(yīng)的產(chǎn)物中有溶液的作用是檢驗(yàn)溴與苯反應(yīng)的產(chǎn)物中有HBr生成。生成。該反應(yīng)中作催化劑的是該反應(yīng)中作催化劑的是FeBr3。溴苯是無(wú)色油狀液體，在該實(shí)驗(yàn)中因?yàn)槿芙饬虽宥屎稚?。溴苯是無(wú)色油狀液體，在該實(shí)驗(yàn)中因?yàn)槿芙饬虽宥屎稚?。三、?shí)驗(yàn)室中溴苯和硝基苯的制取三、實(shí)驗(yàn)室中溴苯和硝基苯的制取1溴苯的制取溴苯的制取(2)反應(yīng)裝置反應(yīng)裝置：2硝基苯的制取硝基苯的制取（1）化學(xué)方程式）化學(xué)方程式(2)制取裝置制取裝置(部分裝置略部分裝置略)三、實(shí)驗(yàn)室中溴苯和硝基苯的制取三、實(shí)驗(yàn)室中溴苯和硝基苯的制取點(diǎn)擊視頻觀看硝基苯的制備藥品的加入：藥品的加入：將濃硫酸慢慢加入到濃硝酸中，并不斷振蕩降溫，將濃硫酸慢慢加入到濃硝酸中，并不斷振蕩降溫，降溫后再逐滴滴入苯，邊滴邊振蕩。降溫后再逐滴滴入苯，邊滴邊振蕩。加熱方式及原因：加熱方式及原因：采用水浴加熱方式，其原因是易控制反應(yīng)溫度采用水浴加熱方式，其原因是易控制反應(yīng)溫度在在5060范圍內(nèi)。范圍內(nèi)。溫度計(jì)放置的位置：溫度計(jì)放置的位置：溫度計(jì)的水銀球不能觸及燒杯底部及燒杯壁。溫度計(jì)的水銀球不能觸及燒杯底部及燒杯壁。長(zhǎng)直玻璃導(dǎo)管的作用是長(zhǎng)直玻璃導(dǎo)管的作用是冷凝回流冷凝回流。硝基苯是無(wú)色油狀液體，因?yàn)橄趸绞菬o(wú)色油狀液體，因?yàn)槿芙饬巳芙饬薔O2而呈褐色而呈褐色。(3)注意事項(xiàng)注意事項(xiàng)2硝基苯的制取硝基苯的制取三、實(shí)驗(yàn)室中溴苯和硝基苯的制取三、實(shí)驗(yàn)室中溴苯和硝基苯的制取(1)苯與溴單質(zhì)發(fā)生取代反應(yīng)，必須用液溴，并且有合適的苯與溴單質(zhì)發(fā)生取代反應(yīng)，必須用液溴，并且有合適的催化劑催化劑(如如FeBr3)存在，苯與溴水不能發(fā)生取代反應(yīng)，只能存在，苯與溴水不能發(fā)生取代反應(yīng)，只能將將Br2從水中萃取出來(lái)。從水中萃取出來(lái)。(2)制取硝基苯時(shí)應(yīng)控制溫度不能過(guò)高，若溫度超過(guò)制取硝基苯時(shí)應(yīng)控制溫度不能過(guò)高，若溫度超過(guò) 70，則主要發(fā)生磺化反應(yīng)生成，則主要發(fā)生磺化反應(yīng)生成 (苯磺酸苯磺酸)。特別提示：特別提示：【例題三【例題三】下列關(guān)于苯的說(shuō)法中，正確的是下列關(guān)于苯的說(shuō)法中，正確的是()A苯的分子式為苯的分子式為C6H6，它不能使，它不能使KMnO4酸性溶液褪色，酸性溶液褪色，屬于飽和烴屬于飽和烴B從苯的凱庫(kù)勒式從苯的凱庫(kù)勒式( )看，苯分子中含有碳碳雙鍵，看，苯分子中含有碳碳雙鍵，應(yīng)屬于烯烴應(yīng)屬于烯烴C在催化劑作用下，苯與液溴反應(yīng)生成溴苯，發(fā)生了加成在催化劑作用下，苯與液溴反應(yīng)生成溴苯，發(fā)生了加成反應(yīng)反應(yīng)D苯分子為平面正六邊形結(jié)構(gòu)，苯分子為平面正六邊形結(jié)構(gòu)，6個(gè)碳原子之間的價(jià)鍵完個(gè)碳原子之間的價(jià)鍵完全相同全相同【例題三【例題三】從苯的分子式從苯的分子式C6H6看，其氫原子數(shù)遠(yuǎn)未達(dá)飽和，應(yīng)屬不飽看，其氫原子數(shù)遠(yuǎn)未達(dá)飽和，應(yīng)屬不飽和烴，而苯不能使和烴，而苯不能使KMnO4酸性溶液褪色是由于苯分子中的碳碳酸性溶液褪色是由于苯分子中的碳碳鍵是介于單鍵與雙鍵之間的獨(dú)特的鍵所致；苯的凱庫(kù)勒式鍵是介于單鍵與雙鍵之間的獨(dú)特的鍵所致；苯的凱庫(kù)勒式( )并未反映出苯的真實(shí)結(jié)構(gòu)，只是由于習(xí)慣而沿用，不能由其來(lái)并未反映出苯的真實(shí)結(jié)構(gòu)，只是由于習(xí)慣而沿用，不能由其來(lái)認(rèn)定苯分子中含有雙鍵，因而苯也不屬于烯烴；在催化劑的作認(rèn)定苯分子中含有雙鍵，因而苯也不屬于烯烴；在催化劑的作用下，苯與液溴反應(yīng)生成了溴苯，發(fā)生的是取代反應(yīng)而不是加用下，苯與液溴反應(yīng)生成了溴苯，發(fā)生的是取代反應(yīng)而不是加成反應(yīng)；苯分子為平面正六邊形結(jié)構(gòu)，其分子中成反應(yīng)；苯分子為平面正六邊形結(jié)構(gòu)，其分子中6個(gè)碳原子之間個(gè)碳原子之間的價(jià)鍵完全相同。只有的價(jià)鍵完全相同。只有D項(xiàng)正確。項(xiàng)正確。D答案答案【解析【解析】有機(jī)物分子空間構(gòu)型的判斷有機(jī)物分子空間構(gòu)型的判斷1基本模型基本模型(如下圖如下圖)甲烷：甲烷：正四面體結(jié)構(gòu)正四面體結(jié)構(gòu)乙烯：乙烯：平面結(jié)構(gòu)平面結(jié)構(gòu)苯：苯：平面結(jié)構(gòu)平面結(jié)構(gòu)乙炔：乙炔：直線型結(jié)構(gòu)直線型結(jié)構(gòu)與中心碳原與中心碳原子相連的子相連的4個(gè)氫原子中，個(gè)氫原子中，只能有只能有2個(gè)個(gè)氫原子與碳?xì)湓优c碳原子共面原子共面有機(jī)物分子空間構(gòu)型的判斷有機(jī)物分子空間構(gòu)型的判斷2.基本方法基本方法（1）有機(jī)物分子中的單鍵，包括碳碳單鍵、碳?xì)鋯捂I、）有機(jī)物分子中的單鍵，包括碳碳單鍵、碳?xì)鋯捂I、碳氯單鍵等可以轉(zhuǎn)動(dòng)，如碳氯單鍵等可以轉(zhuǎn)動(dòng)，如 分子中的分子中的 是共平面。是共平面。甲基中的甲基中的H原子是否與該基團(tuán)（原子是否與該基團(tuán)（ ）共面呢？）共面呢？ 把甲基看作一個(gè)可任意旋轉(zhuǎn)的方向盤(pán)，連接苯環(huán)和把甲基看作一個(gè)可任意旋轉(zhuǎn)的方向盤(pán)，連接苯環(huán)和甲基的單鍵看作該方向盤(pán)的軸，通過(guò)旋轉(zhuǎn)能使一個(gè)甲基的單鍵看作該方向盤(pán)的軸，通過(guò)旋轉(zhuǎn)能使一個(gè)H原原子轉(zhuǎn)到苯分子平面上。子轉(zhuǎn)到苯分子平面上。(2)苯分子中苯環(huán)可以繞任一碳?xì)滏I為軸旋轉(zhuǎn)，每個(gè)苯苯分子中苯環(huán)可以繞任一碳?xì)滏I為軸旋轉(zhuǎn)，每個(gè)苯分子有三個(gè)旋轉(zhuǎn)軸，軸上有四個(gè)原子共直線。分子有三個(gè)旋轉(zhuǎn)軸，軸上有四個(gè)原子共直線。有機(jī)物分子空間構(gòu)型的判斷有機(jī)物分子空間構(gòu)型的判斷2.基本方法基本方法3.解題策略解題策略烴分子的空間結(jié)構(gòu)盡管復(fù)雜多樣，但歸結(jié)為基本模型的組合，烴分子的空間結(jié)構(gòu)盡管復(fù)雜多樣，但歸結(jié)為基本模型的組合，就可以化繁為簡(jiǎn)，把抽象問(wèn)題具體化，所以一定深刻理解這四種就可以化繁為簡(jiǎn)，把抽象問(wèn)題具體化，所以一定深刻理解這四種基本模型的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，并能進(jìn)行恰當(dāng)?shù)慕M合和空間想象，同時(shí)要基本模型的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，并能進(jìn)行恰當(dāng)?shù)慕M合和空間想象，同時(shí)要注意碳碳雙鍵和苯環(huán)結(jié)構(gòu)中的注意碳碳雙鍵和苯環(huán)結(jié)構(gòu)中的120鍵角，克服書(shū)寫(xiě)形式帶來(lái)的干鍵角，克服書(shū)寫(xiě)形式帶來(lái)的干擾，另外在審題時(shí)，還應(yīng)特別注意擾，另外在審題時(shí)，還應(yīng)特別注意“可能可能”“一定一定”“最多最多”“最少最少”“所所有原子有原子”“碳原子碳原子”等關(guān)鍵詞和限制條件。如等關(guān)鍵詞和限制條件。如：有機(jī)物分子空間構(gòu)型的判斷有機(jī)物分子空間構(gòu)型的判斷3.解題策略解題策略 其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可寫(xiě)成：其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可寫(xiě)成：，因雙鍵與雙鍵之間的碳碳單鍵可以轉(zhuǎn)動(dòng)，該分子，因雙鍵與雙鍵之間的碳碳單鍵可以轉(zhuǎn)動(dòng)，該分子中至少中至少6個(gè)碳原子，最多個(gè)碳原子，最多10個(gè)碳原子共面。個(gè)碳原子共面?！纠}四【例題四】 在在 分子中，處于同一分子中，處于同一平面上的原子數(shù)最多可能有平面上的原子數(shù)最多可能有()A12個(gè)個(gè) B14個(gè)個(gè) C18個(gè)個(gè) D20個(gè)個(gè)【例題四【例題四】D根據(jù)四種基本模型分子的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)分析：根據(jù)四種基本模型分子的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)分析：苯環(huán)上的原子及與苯環(huán)直接相連的原子共平面，苯環(huán)上的原子及與苯環(huán)直接相連的原子共平面，與碳碳雙鍵直接相連的原子共平面，與碳碳三鍵直接與碳碳雙鍵直接相連的原子共平面，與碳碳三鍵直接相連的原子共直線，由于碳碳單鍵能旋轉(zhuǎn)，故甲基上相連的原子共直線，由于碳碳單鍵能旋轉(zhuǎn)，故甲基上的的1個(gè)氫原子能轉(zhuǎn)到苯環(huán)所在的平面上，則共平面的個(gè)氫原子能轉(zhuǎn)到苯環(huán)所在的平面上，則共平面的原子如圖所示：原子如圖所示： 答案答案【解析【解析】【例題四【例題四】解答有關(guān)分子空間幾何構(gòu)型的習(xí)題時(shí)，應(yīng)首先查找分子解答有關(guān)分子空間幾何構(gòu)型的習(xí)題時(shí)，應(yīng)首先查找分子中含有哪些結(jié)構(gòu)單元，中含有哪些結(jié)構(gòu)單元， 為四面體形結(jié)構(gòu)單元，鍵與為四面體形結(jié)構(gòu)單元，鍵與鍵之間的夾角鍵之間的夾角(鍵角鍵角)為為10928； 為平面形結(jié)構(gòu)單為平面形結(jié)構(gòu)單元，鍵角為元，鍵角為120； 為直線形結(jié)構(gòu)單元，鍵角為為直線形結(jié)構(gòu)單元，鍵角為180。除此之外，還應(yīng)了解單鍵可以旋轉(zhuǎn)，雙鍵、三鍵不。除此之外，還應(yīng)了解單鍵可以旋轉(zhuǎn)，雙鍵、三鍵不能旋轉(zhuǎn)。將以上情況綜合考慮，解此類習(xí)題并不困難。能旋轉(zhuǎn)。將以上情況綜合考慮，解此類習(xí)題并不困難。【名師點(diǎn)睛【名師點(diǎn)睛】1.苯分子的兩種式子：苯分子的兩種式子：分子式：分子式：C6H6，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式： 或或 。2.苯的物理性質(zhì)苯的物理性質(zhì)3.苯苯的化學(xué)性質(zhì)：的化學(xué)性質(zhì)：難氧化，易取代，難加成難氧化，易取代，難加成 （1）氧化反應(yīng)：燃燒，不能使）氧化反應(yīng)：燃燒，不能使KMnO4溶液褪色溶液褪色（2）取代反應(yīng)：鹵代反應(yīng)、硝化反應(yīng)、磺化反應(yīng)）取代反應(yīng)：鹵代反應(yīng)、硝化反應(yīng)、磺化反應(yīng)（3）加成反應(yīng)：與）加成反應(yīng)：與H2等等4 .苯的用途：苯的用途：苯是一種重要的化工原料，也是一種良好的有機(jī)溶劑。苯是一種重要的化工原料，也是一種良好的有機(jī)溶劑?！玖?xí)題一【習(xí)題一】關(guān)于苯的下列說(shuō)法中不正確的是關(guān)于苯的下列說(shuō)法中不正確的是()A.組成苯的組成苯的12個(gè)原子在同一平面上個(gè)原子在同一平面上B.苯環(huán)中苯環(huán)中6個(gè)碳碳鍵的鍵長(zhǎng)完全相同個(gè)碳碳鍵的鍵長(zhǎng)完全相同C.苯環(huán)中碳碳鍵的鍵能介于苯環(huán)中碳碳鍵的鍵能介于CC和和C=C之間之間D.苯只能發(fā)生取代反應(yīng)苯只能發(fā)生取代反應(yīng)A苯屬于平面正六邊形結(jié)苯屬于平面正六邊形結(jié)12個(gè)原子在同一平面?zhèn)€原子在同一平面上，故上，故A正確；正確；B苯環(huán)中苯環(huán)中6個(gè)碳碳鍵完全相同，因個(gè)碳碳鍵完全相同，因此碳碳鍵鍵長(zhǎng)相等，故此碳碳鍵鍵長(zhǎng)相等，故B正確；正確；C苯環(huán)中的碳碳鍵苯環(huán)中的碳碳鍵是介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的一種特殊的鍵，是介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的一種特殊的鍵，故故C正確；正確；D苯也能發(fā)生加成反應(yīng)，如與氫氣發(fā)生苯也能發(fā)生加成反應(yīng)，如與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成環(huán)己烷，故加成反應(yīng)生成環(huán)己烷，故D錯(cuò)誤；故選錯(cuò)誤；故選D。D【習(xí)題一【習(xí)題一】答案答案【解析【解析】【習(xí)題二【習(xí)題二】下列關(guān)于苯的性質(zhì)的敘述中，不正確的是下列關(guān)于苯的性質(zhì)的敘述中，不正確的是()A苯是無(wú)色有特殊氣味的液體苯是無(wú)色有特殊氣味的液體B常溫下苯是一種不溶于水且密度小于水的液體常溫下苯是一種不溶于水且密度小于水的液體C苯可以從溴水中萃取溴單質(zhì)苯可以從溴水中萃取溴單質(zhì)D苯分子中碳原子的價(jià)鍵遠(yuǎn)沒(méi)有飽和，所以能夠使苯分子中碳原子的價(jià)鍵遠(yuǎn)沒(méi)有飽和，所以能夠使KMnO4酸酸性溶液褪色性溶液褪色苯能萃取溴水中的苯能萃取溴水中的Br2；苯屬于不飽和烴，但苯分子中的碳碳；苯屬于不飽和烴，但苯分子中的碳碳鍵是介于單鍵和雙鍵之間的一種獨(dú)特的化學(xué)鍵，因此苯不能被酸鍵是介于單鍵和雙鍵之間的一種獨(dú)特的化學(xué)鍵，因此苯不能被酸性性KMnO4溶液氧化。溶液氧化。D答案答案【解析【解析】【習(xí)題三【習(xí)題三】 己知有機(jī)物己知有機(jī)物A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 ，請(qǐng)完成下列空白。，請(qǐng)完成下列空白。(1)有機(jī)物有機(jī)物A的分子式是的分子式是_。(2)有機(jī)物有機(jī)物A分子中在同一平面上的碳原子至少有分子中在同一平面上的碳原子至少有_個(gè)，最多有個(gè)，最多有_個(gè)。個(gè)。(3)有機(jī)物有機(jī)物A的苯環(huán)上的一氯代物有的苯環(huán)上的一氯代物有_種。種?！玖?xí)題三【習(xí)題三】(1)根據(jù)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式不難查出根據(jù)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式不難查出C、H的原子個(gè)數(shù)分別為的原子個(gè)數(shù)分別為14、14，即分子式為即分子式為C14H14。(2)在分析時(shí)受苯環(huán)書(shū)寫(xiě)形式的局限，而認(rèn)為至少應(yīng)有在分析時(shí)受苯環(huán)書(shū)寫(xiě)形式的局限，而認(rèn)為至少應(yīng)有8個(gè)或個(gè)或至少有至少有14個(gè)碳原子共平面是常見(jiàn)的錯(cuò)誤。防止類似錯(cuò)誤的辦個(gè)碳原子共平面是常見(jiàn)的錯(cuò)誤。防止類似錯(cuò)誤的辦法是畫(huà)出分子的立體碳架結(jié)構(gòu)式，如圖所示為兩苯環(huán)所在平法是畫(huà)出分子的立體碳架結(jié)構(gòu)式，如圖所示為兩苯環(huán)所在平面相交面相交(垂直垂直)的情況，此時(shí)共面的碳原子最少。明顯看出最的情況，此時(shí)共面的碳原子最少。明顯看出最少會(huì)有少會(huì)有9個(gè)碳原子共面，最多有個(gè)碳原子共面，最多有14個(gè)碳原子共面。個(gè)碳原子共面?！窘馕觥窘馕觥俊玖?xí)題三【習(xí)題三】(3)可把分子寫(xiě)為可把分子寫(xiě)為 1、8,2、7,3、6,4、5所處位置相同，即四種一氯代物。所處位置相同，即四種一氯代物。(1)C14H14(2)914(3)四四答案答案【解析【解析】1.1.完成教材完成教材P P4040習(xí)題習(xí)題4 42.2.完成補(bǔ)充作業(yè)完成補(bǔ)充作業(yè)3.3.整理教學(xué)案整理教學(xué)案 請(qǐng)同學(xué)們認(rèn)真請(qǐng)同學(xué)們認(rèn)真完成課后強(qiáng)化完成課后強(qiáng)化作業(yè)作業(yè)