北京市高二化學(xué) 3.3.1 羧酸課件

反應(yīng)類型反應(yīng)類型實例實例斷鍵斷鍵消去反應(yīng)消去反應(yīng)取代反應(yīng)取代反應(yīng)與活潑金屬反應(yīng)與活潑金屬反應(yīng)與鹵化氫反應(yīng)與鹵化氫反應(yīng)分子鍵脫水分子鍵脫水酯化反應(yīng)酯化反應(yīng)氧化反應(yīng)氧化反應(yīng)燃燒燃燒催化氧化催化氧化乙醇的性質(zhì)與斷鍵關(guān)系？乙醇的性質(zhì)與斷鍵關(guān)系？食醋和料酒都是我們?nèi)粘Ｉ钪惺炒缀土暇贫际俏覀內(nèi)粘Ｉ钪斜夭豢缮俚恼{(diào)味品。燒菜時，同時必不可少的調(diào)味品。燒菜時，同時加入適量的料酒和食醋，燒出的菜加入適量的料酒和食醋，燒出的菜味道更香。味道更香。你知道其中你知道其中的奧妙嗎？的奧妙嗎？ 學(xué)習(xí)重點學(xué)習(xí)重點學(xué)習(xí)難點學(xué)習(xí)難點第三節(jié)第三節(jié) 羧酸羧酸 酯（第一課時）酯（第一課時）羧羧 酸酸掌握以乙酸為重要代表物的羧酸的結(jié)構(gòu)特征和性質(zhì)掌握以乙酸為重要代表物的羧酸的結(jié)構(gòu)特征和性質(zhì)理解酯化反應(yīng)的概念、特點及本質(zhì)理解酯化反應(yīng)的概念、特點及本質(zhì)一、羧酸一、羧酸1概念：由概念：由_與與_相連構(gòu)成的化合物。相連構(gòu)成的化合物。注意注意：（1）羧基（）羧基（ 或或COOH）是羧酸）是羧酸的官能團。的官能團。（2）甲酸（）甲酸（ ）是分子組成和結(jié)構(gòu)最簡單）是分子組成和結(jié)構(gòu)最簡單的羧酸。甲酸的分子組成有特殊性，即甲酸分子的羧酸。甲酸的分子組成有特殊性，即甲酸分子里沒有烴基，但有醛基。里沒有烴基，但有醛基。烴基烴基羧基羧基自然界和日常生活中的有機酸自然界和日常生活中的有機酸蟻酸蟻酸( (甲酸甲酸) )HCOOH草酸草酸（乙二酸）（乙二酸）COOHCOOH安息香酸安息香酸（苯甲酸）（苯甲酸）COOHCH2COOHCH(OH)COOH蘋果酸蘋果酸CH3COOH醋酸（乙酸）醋酸（乙酸）2通式：通式：一元羧酸的通式為一元羧酸的通式為RCOOH，飽和一，飽和一元脂肪酸的通式為元脂肪酸的通式為CnH2nO2。3分類分類(1)按分子中烴基的結(jié)構(gòu)分按分子中烴基的結(jié)構(gòu)分脂肪酸脂肪酸芳香酸如苯甲酸：芳香酸如苯甲酸：_，俗名安息香酸。，俗名安息香酸。CH3COOHC17H35COOHC17H33COOHC6H5COOH一、羧酸一、羧酸(2)按分子中羧基的數(shù)目分按分子中羧基的數(shù)目分一元酸：如甲酸一元酸：如甲酸_，俗名，俗名_。二元酸：如乙二酸：二元酸：如乙二酸：_，俗名，俗名_。多元酸多元酸(略略)4通性：通性：羧酸分子中都含有羧酸分子中都含有_官能團，因官能團，因此都有此都有_性，都能發(fā)生酯化反應(yīng)。性，都能發(fā)生酯化反應(yīng)。HCOOH蟻酸蟻酸HOOCCOOH草酸草酸羧基羧基酸酸一、羧酸一、羧酸二、乙酸二、乙酸1結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu) 俗名：俗名：_；分子式：；分子式：_；結(jié)構(gòu)簡式：；結(jié)構(gòu)簡式：_，官能團：，官能團：_。2物理性質(zhì)物理性質(zhì)醋酸醋酸C2H4O2CH3COOH羧基羧基(或或COOH)刺刺激激性性水水乙醇乙醇冰醋酸冰醋酸3.化學(xué)性質(zhì)化學(xué)性質(zhì)酸性：一元酸性：一元_酸酸，比碳酸酸性比碳酸酸性_。a與與CaCO3反應(yīng)：反應(yīng)：_。b與金屬與金屬Na反應(yīng)：反應(yīng)：酸化反應(yīng)酸化反應(yīng)(或或_反應(yīng)反應(yīng))a含義：酸和含義：酸和_作用生成作用生成_的反應(yīng)。的反應(yīng)。b斷鍵方式：酸脫斷鍵方式：酸脫_，醇脫，醇脫_。c乙酸和乙醇的酯化反應(yīng)：乙酸和乙醇的酯化反應(yīng)：_強強取代取代酯和水酯和水OH上的上的H二、乙酸二、乙酸弱弱醇醇OH點擊視頻觀看乙點擊視頻觀看乙酸的酸性實驗酸的酸性實驗 山梨酸（山梨酸（ CH3CH=CH-CH=CHCOOH）和苯甲酸）和苯甲酸（C6H5COOH）都是常用的食品防腐劑。下列物質(zhì)中只）都是常用的食品防腐劑。下列物質(zhì)中只能與其中一種酸發(fā)生反應(yīng)的是能與其中一種酸發(fā)生反應(yīng)的是A.金屬鈉金屬鈉 B.氫氧化鈉氫氧化鈉 C.溴水溴水 D.乙醇乙醇羧基的典型化學(xué)性質(zhì)是：能與活潑金屬發(fā)生置換反羧基的典型化學(xué)性質(zhì)是：能與活潑金屬發(fā)生置換反應(yīng)、能與堿發(fā)生中和反應(yīng)、能與醇類物質(zhì)發(fā)生酯化反應(yīng)。應(yīng)、能與堿發(fā)生中和反應(yīng)、能與醇類物質(zhì)發(fā)生酯化反應(yīng)。而羧基不能與溴水發(fā)生任何反應(yīng)，但碳碳雙鍵可與溴水而羧基不能與溴水發(fā)生任何反應(yīng)，但碳碳雙鍵可與溴水發(fā)生加成反應(yīng)。發(fā)生加成反應(yīng)。C【例題一【例題一】答案答案【解析【解析】一、酯化反應(yīng)的規(guī)律及類型一、酯化反應(yīng)的規(guī)律及類型1酯化反應(yīng)的規(guī)律酯化反應(yīng)的規(guī)律 羥酸與醇發(fā)生酯化反應(yīng)時，一般是羧酸分子中的羥羥酸與醇發(fā)生酯化反應(yīng)時，一般是羧酸分子中的羥基與醇分子中羥基上的氫原子結(jié)合生成水，其余部分結(jié)基與醇分子中羥基上的氫原子結(jié)合生成水，其余部分結(jié)合生成酯。除羧酸外像硝酸之類的無機含氧酸也可與醇合生成酯。除羧酸外像硝酸之類的無機含氧酸也可與醇發(fā)生酯化反應(yīng)。發(fā)生酯化反應(yīng)。點擊觀看酯化反應(yīng)微觀動畫2酯化反應(yīng)的類型酯化反應(yīng)的類型(1)一元醇與一元羧酸之間的酯化反應(yīng)一元醇與一元羧酸之間的酯化反應(yīng)HCOOHC2H5OH HCOOC2H5H2O(2)多元羧酸與一元醇之間的酯化反應(yīng)多元羧酸與一元醇之間的酯化反應(yīng)一、酯化反應(yīng)的規(guī)律及類型一、酯化反應(yīng)的規(guī)律及類型（3）一元羧酸與多元醇之間的酯化反應(yīng)）一元羧酸與多元醇之間的酯化反應(yīng)（4）多元羧酸與多元醇之間的酯化反應(yīng)）多元羧酸與多元醇之間的酯化反應(yīng)2酯化反應(yīng)的類型酯化反應(yīng)的類型一、酯化反應(yīng)的規(guī)律及類型一、酯化反應(yīng)的規(guī)律及類型（5）羥基羧酸的自身酯化反應(yīng)）羥基羧酸的自身酯化反應(yīng)注意：注意：所有的酯化反應(yīng)，條件均為濃硫酸存在下加熱。所有的酯化反應(yīng)，條件均為濃硫酸存在下加熱。利用自身酯化或酯化生成環(huán)酯的結(jié)構(gòu)特點可以確定有機利用自身酯化或酯化生成環(huán)酯的結(jié)構(gòu)特點可以確定有機物中羥基位置。物中羥基位置。在形成環(huán)酯時，酯基在形成環(huán)酯時，酯基 中，只有一個中，只有一個O參與成環(huán)。參與成環(huán)。2酯化反應(yīng)的類型酯化反應(yīng)的類型一、酯化反應(yīng)的規(guī)律及類型一、酯化反應(yīng)的規(guī)律及類型【例題二【例題二】 已知已知 在水溶液中存在下列平衡：在水溶液中存在下列平衡：當當 與與CH3CH2OH酯化時，不可能生成的是（酯化時，不可能生成的是（ ）【例題二【例題二】酯化反應(yīng)的斷鍵方式是羧酸脫羥基醇脫羥基氫酯化反應(yīng)的斷鍵方式是羧酸脫羥基醇脫羥基氫生成水，其余部分結(jié)合成酯。因此，乙酸與乙醇生成水，其余部分結(jié)合成酯。因此，乙酸與乙醇(C2H5OH)酯化時發(fā)生如下反應(yīng)：酯化時發(fā)生如下反應(yīng)：A答案答案【解析【解析】二、乙酸乙酯的制備實驗二、乙酸乙酯的制備實驗1反應(yīng)原料：乙醇、乙酸、濃硫酸、飽和反應(yīng)原料：乙醇、乙酸、濃硫酸、飽和Na2CO3溶液。溶液。2實驗原理實驗原理CH3COOHC2H5OH CH3COOC2H5H2O3實驗裝置實驗裝置：如圖所示如圖所示點擊視頻觀點擊視頻觀看乙酸乙酯看乙酸乙酯的制備實驗的制備實驗4.實驗過程實驗過程 在在1支試管中加入支試管中加入3 mL乙醇，繼而再邊搖動試管乙醇，繼而再邊搖動試管邊慢慢加入邊慢慢加入2 mL濃硫酸和濃硫酸和2 mL乙酸。然后按如圖裝乙酸。然后按如圖裝置連接好。用酒精燈小心均勻地加熱試管置連接好。用酒精燈小心均勻地加熱試管3 min5 min，產(chǎn)生的蒸氣經(jīng)導(dǎo)管通到飽和，產(chǎn)生的蒸氣經(jīng)導(dǎo)管通到飽和Na2CO3溶液的液面溶液的液面上。在液面上可以看到有透明的油狀液體產(chǎn)生且聞到上。在液面上可以看到有透明的油狀液體產(chǎn)生且聞到香味后，取下試管并停止加熱。香味后，取下試管并停止加熱。二、乙酸乙酯的制備實驗二、乙酸乙酯的制備實驗5.注意事項注意事項(1)加熱前應(yīng)先在反應(yīng)混合物中加入碎瓷片，以防加熱加熱前應(yīng)先在反應(yīng)混合物中加入碎瓷片，以防加熱過程中發(fā)生暴沸現(xiàn)象。過程中發(fā)生暴沸現(xiàn)象。(2)配制乙醇、濃硫酸、乙酸的混合液時，各試劑加入配制乙醇、濃硫酸、乙酸的混合液時，各試劑加入試管的順序依次是：乙醇、濃硫酸、乙酸。將濃硫酸試管的順序依次是：乙醇、濃硫酸、乙酸。將濃硫酸加入乙醇中，邊加邊振蕩是為了防止混合時產(chǎn)生大量加入乙醇中，邊加邊振蕩是為了防止混合時產(chǎn)生大量的熱會導(dǎo)致液體飛濺，待乙醇與濃硫酸的混合液冷卻的熱會導(dǎo)致液體飛濺，待乙醇與濃硫酸的混合液冷卻后再與乙酸混合。后再與乙酸混合。二、乙酸乙酯的制備實驗二、乙酸乙酯的制備實驗(3)實驗中使用過量乙醇是由于該反應(yīng)是可逆反應(yīng)，增大實驗中使用過量乙醇是由于該反應(yīng)是可逆反應(yīng)，增大廉價原料乙醇的用量可提高相對較貴原料乙酸的利用率。廉價原料乙醇的用量可提高相對較貴原料乙酸的利用率。(4)裝置中導(dǎo)管裝置中導(dǎo)管a起冷凝作用，以使產(chǎn)物乙酸乙酯蒸氣冷起冷凝作用，以使產(chǎn)物乙酸乙酯蒸氣冷凝成液體流入盛有飽和凝成液體流入盛有飽和Na2CO3溶液的試管中。溶液的試管中。(5)加熱過程分為兩個階段：先用小火微熱一段時間，再加熱過程分為兩個階段：先用小火微熱一段時間，再用大火加熱將生成的乙酸乙酯蒸出。小火微熱是為了防用大火加熱將生成的乙酸乙酯蒸出。小火微熱是為了防止未反應(yīng)的乙醇和乙酸被蒸出，后用大火是為了使乙酸止未反應(yīng)的乙醇和乙酸被蒸出，后用大火是為了使乙酸乙酯脫離反應(yīng)體系，有利于平衡向生成酯的方向移動。乙酯脫離反應(yīng)體系，有利于平衡向生成酯的方向移動。5.注意事項注意事項二、乙酸乙酯的制備實驗二、乙酸乙酯的制備實驗6.實驗設(shè)計原理實驗設(shè)計原理(1)試管試管b中盛有飽和中盛有飽和Na2CO3溶液的作用：其一，溶液的作用：其一，Na2CO3可可與混入乙酸乙酯中的乙酸反應(yīng)而將其除去，同時還可溶解混與混入乙酸乙酯中的乙酸反應(yīng)而將其除去，同時還可溶解混入的乙醇；其二，使乙酸乙酯的溶解度減小，而易分層析出。入的乙醇；其二，使乙酸乙酯的溶解度減小，而易分層析出。(2)導(dǎo)管末端不能插入導(dǎo)管末端不能插入Na2CO3溶液中是為了防止倒吸現(xiàn)象的溶液中是為了防止倒吸現(xiàn)象的發(fā)生。為了防止倒吸并且使生成的乙酸乙酯充分吸收，也可發(fā)生。為了防止倒吸并且使生成的乙酸乙酯充分吸收，也可將導(dǎo)管改為球形干燥管。將導(dǎo)管改為球形干燥管。(3)濃硫酸在反應(yīng)中所起的作用是：催化作用和吸水作用。濃硫酸在反應(yīng)中所起的作用是：催化作用和吸水作用。二、乙酸乙酯的制備實驗二、乙酸乙酯的制備實驗【例題三【例題三】已知下列數(shù)據(jù)已知下列數(shù)據(jù)(下表下表)：圖為實驗制取乙酸乙酯的裝置圖。圖為實驗制取乙酸乙酯的裝置圖?！纠}三【例題三】(1)如果使用的乙醇中的如果使用的乙醇中的O用用18O標記，則制取乙酸乙酯的標記，則制取乙酸乙酯的化學(xué)方程式為：化學(xué)方程式為：_。(2)當飽和碳酸鈉溶液上方收集到較多液體時，停止加熱，當飽和碳酸鈉溶液上方收集到較多液體時，停止加熱，取下小試管取下小試管B，充分振蕩，靜置。振蕩后的實驗現(xiàn)象，充分振蕩，靜置。振蕩后的實驗現(xiàn)象_(填字母填字母)。A上層液體變薄上層液體變薄 B下層液體紅色變淺或變?yōu)闊o色下層液體紅色變淺或變?yōu)闊o色C有氣泡產(chǎn)生有氣泡產(chǎn)生 D有果香味有果香味(3)從飽和從飽和Na2CO3溶液中分離出乙酸乙酯的操作方法為溶液中分離出乙酸乙酯的操作方法為_，用到的儀器為，用到的儀器為_?！纠}三【例題三】(1)(2) A、B、C、D （3）分液）分液 分液漏斗分液漏斗答答案案【解析【解析】三、羥基氫酸性強弱的比較三、羥基氫酸性強弱的比較你能利用下圖所示儀器和藥品，設(shè)計一個簡單你能利用下圖所示儀器和藥品，設(shè)計一個簡單的一次性完成的實驗裝置，驗證乙酸、碳酸和苯酚溶的一次性完成的實驗裝置，驗證乙酸、碳酸和苯酚溶液的酸性強弱嗎？液的酸性強弱嗎？ABCDEFGHIJNa2CO3 飽和飽和NaHCO3溶液溶液CH3COOH原理：原理：乙酸與碳酸鈉反應(yīng)，放出乙酸與碳酸鈉反應(yīng)，放出CO2氣體，根據(jù)強酸氣體，根據(jù)強酸制弱酸的原理，說明乙酸的酸性比碳酸強；將產(chǎn)生的制弱酸的原理，說明乙酸的酸性比碳酸強；將產(chǎn)生的CO2氣體通入苯酚鈉溶液中，生成苯酚，溶液變渾濁，氣體通入苯酚鈉溶液中，生成苯酚，溶液變渾濁，說明碳酸酸性比苯酚強。說明碳酸酸性比苯酚強。酸性：酸性：乙酸乙酸碳酸碳酸苯酚苯酚裝置：裝置：【例題四【例題四】 已知酸性大小：羧酸已知酸性大?。呼人崽妓崽妓岱?，下列含溴原子的化酚，下列含溴原子的化合物中的溴原子，在適當條件下水解，都能被羥基取合物中的溴原子，在適當條件下水解，都能被羥基取代代(均可稱為水解反應(yīng)均可稱為水解反應(yīng))，所得產(chǎn)物能與，所得產(chǎn)物能與NaHCO3溶液反溶液反應(yīng)的是應(yīng)的是()【例題四【例題四】A項水解產(chǎn)物是芳香醇，不與項水解產(chǎn)物是芳香醇，不與NaHCO3溶液反應(yīng)；溶液反應(yīng)；B、D兩項兩種物質(zhì)水解后都得到酚，由于酚的酸性比碳酸弱，兩項兩種物質(zhì)水解后都得到酚，由于酚的酸性比碳酸弱，所以所以B、D兩項水解產(chǎn)物不與兩項水解產(chǎn)物不與NaHCO3溶液反應(yīng)；溶液反應(yīng)；C項物質(zhì)項物質(zhì)水解后得羧酸，能與水解后得羧酸，能與NaHCO3溶液反應(yīng)生成溶液反應(yīng)生成CO2氣體。氣體。C能與能與NaHCO3發(fā)生反應(yīng)的物質(zhì)酸性一定比碳酸酸性強，發(fā)生反應(yīng)的物質(zhì)酸性一定比碳酸酸性強，所以應(yīng)找出變化后的官能團有羧基的物質(zhì)，羧酸的酸性比所以應(yīng)找出變化后的官能團有羧基的物質(zhì)，羧酸的酸性比碳酸強，直接將所給分子中的碳酸強，直接將所給分子中的Br換為換為OH看是否能生看是否能生成羧酸即可。成羧酸即可。答案答案【解析【解析】【名師點睛【名師點睛】一一.乙酸的物理性質(zhì)乙酸的物理性質(zhì)二二.乙酸的分子結(jié)構(gòu)乙酸的分子結(jié)構(gòu) 結(jié)構(gòu)簡式：結(jié)構(gòu)簡式： 官能團：官能團： 三三.乙酸的化學(xué)性質(zhì)乙酸的化學(xué)性質(zhì) 1.乙酸的酸性乙酸的酸性 乙酸是一種一元弱酸，其酸性大于碳酸乙酸是一種一元弱酸，其酸性大于碳酸 2.乙酸的酯化反應(yīng)乙酸的酯化反應(yīng) CH3COOHCOOH(羧基羧基)酸和醇作用生成酯和水的反應(yīng)酸和醇作用生成酯和水的反應(yīng)濃硫酸、加熱濃硫酸、加熱酸脫羥基醇脫氫酸脫羥基醇脫氫概念概念條件條件規(guī)律規(guī)律【習(xí)題一【習(xí)題一】 某有機物的結(jié)構(gòu)簡式如圖：某有機物的結(jié)構(gòu)簡式如圖：(1)當和當和_反應(yīng)時，可轉(zhuǎn)化為反應(yīng)時，可轉(zhuǎn)化為 。(2)當和當和_反應(yīng)時，可轉(zhuǎn)化為反應(yīng)時，可轉(zhuǎn)化為 。(3)當和當和_反應(yīng)時，可轉(zhuǎn)化為反應(yīng)時，可轉(zhuǎn)化為 。【習(xí)題一【習(xí)題一】首先觀察判斷出該有機物含有哪些官能團：羧基首先觀察判斷出該有機物含有哪些官能團：羧基(COOH)、酚羥基、酚羥基(OH)和醇羥基和醇羥基(OH)，再判斷各官，再判斷各官能團活性：能團活性：COOH酚羥基酚羥基醇羥基，然后利用官能醇羥基，然后利用官能團性質(zhì)解答。本題考查了不同羥基的酸性問題。由于酸團性質(zhì)解答。本題考查了不同羥基的酸性問題。由于酸性性COOHH2CO3 HCO3-，所以，所以中應(yīng)加中應(yīng)加入入NaHCO3，只與，只與COOH反應(yīng)；反應(yīng)；中加入中加入NaOH或或Na2CO3，與酚羥基和，與酚羥基和COOH反應(yīng)；反應(yīng)；中加入中加入Na，與，與三種都反應(yīng)。三種都反應(yīng)。(1)NaHCO3 (2)NaOH或或Na2CO3 (3)Na答案答案【解析【解析】【習(xí)題二【習(xí)題二】 酸牛奶中含有乳酸，其結(jié)構(gòu)簡式為酸牛奶中含有乳酸，其結(jié)構(gòu)簡式為 。高級動物和人體的無氧呼吸可產(chǎn)生乳酸。高級動物和人體的無氧呼吸可產(chǎn)生乳酸。(1)乳酸可能發(fā)生的反應(yīng)是乳酸可能發(fā)生的反應(yīng)是_(填序號填序號)。取代反應(yīng)取代反應(yīng)酯化反應(yīng)酯化反應(yīng)水解反應(yīng)水解反應(yīng)消去反應(yīng)消去反應(yīng)聚合反應(yīng)聚合反應(yīng)中和反應(yīng)中和反應(yīng)(2)兩分子乳酸在不同條件下可形成鏈狀酯和六元環(huán)酯，兩分子乳酸在不同條件下可形成鏈狀酯和六元環(huán)酯，它們的結(jié)構(gòu)簡式分別為它們的結(jié)構(gòu)簡式分別為_、_?！玖?xí)題二【習(xí)題二】(1)乳酸分子中含乳酸分子中含OH、COOH兩種官能團，能發(fā)兩種官能團，能發(fā)生的反應(yīng)有取代、酯化、消去、聚合、中和反應(yīng)。生的反應(yīng)有取代、酯化、消去、聚合、中和反應(yīng)。(2)兩分子乳酸可形成鏈酯、環(huán)酯。兩分子乳酸可形成鏈酯、環(huán)酯。(1)(2) 答案答案【解析【解析】【習(xí)題三【習(xí)題三】 某有機物的結(jié)構(gòu)簡式為某有機物的結(jié)構(gòu)簡式為，它在一定條件下可能發(fā)生的反應(yīng)有，它在一定條件下可能發(fā)生的反應(yīng)有()加成；加成；水解；水解；酯化；酯化；氧化；氧化；中和；中和；消去。消去。A BC D【習(xí)題三【習(xí)題三】該有機物具有三種官能團：該有機物具有三種官能團：OH、COOH、CHO，具有，具有加成；加成；酯化；酯化；氧化；氧化；中和等中和等性質(zhì)。性質(zhì)。C答案答案【解析【解析】