高考化學一輪復習 第十二章 有機化學基礎(chǔ) 基礎(chǔ)課時3 烴的含氧衍生物醇、酚課件 新人教版

基礎(chǔ)課時基礎(chǔ)課時3烴的含氧衍生物烴的含氧衍生物醇、酚醇、酚1.了解醇、酚的典型代表物的組成和結(jié)構(gòu)特點。了解醇、酚的典型代表物的組成和結(jié)構(gòu)特點。2.了解醇類、酚了解醇類、酚類物質(zhì)與其他有機物的相互聯(lián)系。類物質(zhì)與其他有機物的相互聯(lián)系。3.能例舉事實說明有機分子能例舉事實說明有機分子中基團之間存在相互影響。中基團之間存在相互影響。 最新考綱最新考綱考點一醇的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)考點一醇的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)1.醇及其分類醇及其分類知識梳理知識梳理固考基固考基羥基與烴基或苯環(huán)羥基與烴基或苯環(huán)_的碳原子相連的化合物，飽和一元的碳原子相連的化合物，飽和一元醇的分子通式為醇的分子通式為_或或_。側(cè)鏈上側(cè)鏈上CnH2n1OHROH脂肪脂肪芳香芳香2.醇類物理性質(zhì)的變化規(guī)律醇類物理性質(zhì)的變化規(guī)律(1)溶解性溶解性低級脂肪醇易溶于水。低級脂肪醇易溶于水。(2)密度密度一元脂肪醇的密度一般小于一元脂肪醇的密度一般小于1 gcm3。(3)沸點沸點直鏈飽和一元醇的沸點隨著分子中碳原子數(shù)的遞增而逐漸直鏈飽和一元醇的沸點隨著分子中碳原子數(shù)的遞增而逐漸_。醇分子間存在醇分子間存在_，所以相對分子質(zhì)量相近的醇和烷烴相，所以相對分子質(zhì)量相近的醇和烷烴相比，醇的沸點遠遠比，醇的沸點遠遠_于烷烴。于烷烴。升高升高氫鍵氫鍵高高3.由斷鍵方式理解醇的化學性質(zhì)由斷鍵方式理解醇的化學性質(zhì)如果將醇分子中的化學鍵進行標號如圖所示，那么醇發(fā)生化學如果將醇分子中的化學鍵進行標號如圖所示，那么醇發(fā)生化學反應時化學鍵的斷裂情況如下表所反應時化學鍵的斷裂情況如下表所示。示。2CH3CH2OH2Na2CH3CH2ONaH2取代取代4.幾種常見的醇幾種常見的醇名稱名稱甲醇甲醇乙二醇乙二醇丙三醇丙三醇俗稱俗稱木精、木醇木精、木醇 結(jié)構(gòu)簡式結(jié)構(gòu)簡式CH3OH狀態(tài)狀態(tài)液體液體液體液體液體液體溶解性溶解性易溶于水和乙醇易溶于水和乙醇甘油甘油提醒：醇與鹵代烴消去反應的比較規(guī)律提醒：醇與鹵代烴消去反應的比較規(guī)律醇的消去與鹵代烴的消去反應的共同之處是相鄰碳原子上要有醇的消去與鹵代烴的消去反應的共同之處是相鄰碳原子上要有氫原子和氫原子和X(或或OH)，不同之處是兩者反應條件的不同：前，不同之處是兩者反應條件的不同：前者是濃硫酸、加熱，后者是強堿的醇溶液。者是濃硫酸、加熱，后者是強堿的醇溶液。(3)1 mol橙花醇在氧氣中充分燃燒，需消耗橙花醇在氧氣中充分燃燒，需消耗470.4 L氧氣氧氣(標準狀標準狀況況)( )(4)1 mol橙花醇在室溫下與溴的四氯化碳溶液反應，最多消耗橙花醇在室溫下與溴的四氯化碳溶液反應，最多消耗240 g溴溴( )探源：探源：本考題源于教材本考題源于教材RJ選修選修5 P50“1消去反應消去反應”及及P51“2取取代反應代反應”，對醇的取代反應和消去反應進行了考查。，對醇的取代反應和消去反應進行了考查。題組一醇的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)題組一醇的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)1.(2015鄭州質(zhì)檢鄭州質(zhì)檢)下列醇類物質(zhì)中既能發(fā)生消去反應，又能發(fā)下列醇類物質(zhì)中既能發(fā)生消去反應，又能發(fā)生催化氧化反應生成醛類的物質(zhì)是生催化氧化反應生成醛類的物質(zhì)是()題組精練題組精練提考能提考能解析解析發(fā)生消去反應的條件是：與發(fā)生消去反應的條件是：與OH相連的碳原子的相鄰相連的碳原子的相鄰碳原子上有碳原子上有H原子，上述醇中，原子，上述醇中，B不符合。與羥基不符合。與羥基(OH)相連相連的碳原子上有的碳原子上有H原子的醇可被氧化，但只有含有兩個氫原子的原子的醇可被氧化，但只有含有兩個氫原子的醇醇(即含有即含有CH2OH)才能轉(zhuǎn)化為醛。才能轉(zhuǎn)化為醛。答案答案C答案答案(1)(2)(3)(2)醇的催化氧化規(guī)律醇的催化氧化規(guī)律醇的催化氧化產(chǎn)物的生成情況與跟羥基醇的催化氧化產(chǎn)物的生成情況與跟羥基(OH)相連的碳原子上相連的碳原子上的氫原子的個數(shù)有關(guān)。的氫原子的個數(shù)有關(guān)?？键c二酚的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)考點二酚的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)1.組成結(jié)構(gòu)組成結(jié)構(gòu)知識梳理知識梳理固考基固考基2.物理性質(zhì)物理性質(zhì)(以苯酚為例以苯酚為例)粉紅粉紅酒精酒精3.化學性質(zhì)化學性質(zhì)(結(jié)合基團之間的相互影響理解結(jié)合基團之間的相互影響理解)C6H5OH活潑活潑活潑活潑石炭酸石炭酸不能不能答案答案C題組一醇、酚的辨別題組一醇、酚的辨別1.(2015長沙調(diào)研長沙調(diào)研)下列關(guān)于酚的說法不正確的是下列關(guān)于酚的說法不正確的是()題組精練題組精練提考能提考能A.酚類是指羥基直接連在苯環(huán)上的化合物酚類是指羥基直接連在苯環(huán)上的化合物B.酚類都具有弱酸性，在一定條件下可以和酚類都具有弱酸性，在一定條件下可以和NaOH溶液反應溶液反應C.酚類都可以和濃溴水反應生成白色沉淀，利用該反應可以檢酚類都可以和濃溴水反應生成白色沉淀，利用該反應可以檢驗酚驗酚D.分子中含有羥基和苯環(huán)的含氧衍生物都屬于酚類分子中含有羥基和苯環(huán)的含氧衍生物都屬于酚類答案答案D答案答案(1)(2)(3)(4)取代反應取代反應(酯化反應酯化反應)，氧化反應，消去反應，加成反應，顯，氧化反應，消去反應，加成反應，顯色反應色反應【總結(jié)歸納】【總結(jié)歸納】醇和酚的性質(zhì)比較醇和酚的性質(zhì)比較類別類別脂肪醇脂肪醇芳香醇芳香醇苯酚苯酚實例實例CH3CH2OH官能團官能團醇羥基醇羥基OH醇羥基醇羥基OH酚羥基酚羥基OH結(jié)構(gòu)特結(jié)構(gòu)特點點OH與鏈烴基與鏈烴基相連相連OH與苯環(huán)側(cè)與苯環(huán)側(cè)鏈碳原子相連鏈碳原子相連OH與苯環(huán)直接相與苯環(huán)直接相連連主要化主要化學性質(zhì)學性質(zhì)(1)與活潑金屬反應；與活潑金屬反應；(2)取代反取代反應應(與氫鹵酸與氫鹵酸)；(3)消去反應消去反應(與與OH相連碳鄰位碳原子上相連碳鄰位碳原子上有有H)；(4)燃燒；燃燒；(5)催化氧化反催化氧化反應；應；(6)酯化反應酯化反應(1)弱酸性；弱酸性；(2)取代反應取代反應(與濃溴水與濃溴水)；(3)顯色反應；顯色反應；(4)氧化反應；氧化反應；(5)加成反加成反應應特性特性將灼熱銅絲插入醇中有刺激性將灼熱銅絲插入醇中有刺激性氣味的氣體生成氣味的氣體生成與與FeCl3溶液反應顯紫色溶液反應顯紫色解析解析M分子中的醇羥基不能與分子中的醇羥基不能與NaOH溶液反應，而溶液反應，而N分子中的分子中的酚羥基能夠與酚羥基能夠與NaOH溶液反應，故消耗溶液反應，故消耗NaOH的量不相等，的量不相等，A錯錯誤；兩種分子中的碳、氧原子數(shù)目相同而氫原子數(shù)目不同，故誤；兩種分子中的碳、氧原子數(shù)目相同而氫原子數(shù)目不同，故完全燃燒等物質(zhì)的量的兩種物質(zhì)生成水的量不相等，完全燃燒等物質(zhì)的量的兩種物質(zhì)生成水的量不相等，B錯誤；錯誤；N分子中，所有原子均可能在同一平面上，即可能共面的原子最分子中，所有原子均可能在同一平面上，即可能共面的原子最多有多有18個，個，D錯誤。錯誤。答案答案C解析解析(1)若與若與H2發(fā)生反應，從白藜蘆醇的結(jié)構(gòu)可以看出，能發(fā)發(fā)生反應，從白藜蘆醇的結(jié)構(gòu)可以看出，能發(fā)生加成反應的部位有兩處，一處是苯環(huán)上，一處在中間的碳碳生加成反應的部位有兩處，一處是苯環(huán)上，一處在中間的碳碳雙鍵上，總共耗氫氣雙鍵上，總共耗氫氣3317(mol)。若與。若與Br2發(fā)生反應，中發(fā)生反應，中部的碳碳雙鍵與部的碳碳雙鍵與Br2發(fā)生加成反應耗發(fā)生加成反應耗Br2 1 mol，兩端的酚羥基，兩端的酚羥基的鄰、對位上與的鄰、對位上與Br2發(fā)生取代反應發(fā)生取代反應(即下圖箭頭所指的位置即下圖箭頭所指的位置)，耗，耗Br2 5 mol，所以共耗，所以共耗Br2 6 mol。(2)從白藜蘆醇的結(jié)構(gòu)可知，它的官能團有碳碳雙鍵、酚羥基，從白藜蘆醇的結(jié)構(gòu)可知，它的官能團有碳碳雙鍵、酚羥基，所以具有烯烴和酚的性質(zhì)：與所以具有烯烴和酚的性質(zhì)：與Na2CO3溶液反應生成酚鈉和溶液反應生成酚鈉和NaHCO3，與，與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應溶液發(fā)生顯色反應(顯紫色顯紫色)，雙鍵和酚都能，雙鍵和酚都能被酸性被酸性KMnO4溶液氧化，只有溶液氧化，只有C項中的項中的NaHCO3溶液不反應。溶液不反應。答案答案(1)D(2)C