2016屆高三第一輪復(fù)習 第十三章 有機化學基礎(chǔ)

2016屆高三第一輪復(fù)習 第十三章 有機化學基礎(chǔ)第4課時 苯及其同系物的重要性質(zhì)【學習要求】了解苯的組成和結(jié)構(gòu)特征，掌握苯的主要性質(zhì)，苯的同系物的某些化學性質(zhì)?！净A(chǔ)歸納】一、苯的結(jié)構(gòu)及物理性質(zhì)1、苯的結(jié)構(gòu)：分子式： ，結(jié)構(gòu)簡式 或 ，苯的空間結(jié)構(gòu) 苯分子中碳碳鍵長完全相等，而且介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間，是一種特殊的化學鍵。苯分子是一個平面正六邊形的結(jié)構(gòu)，既然是正六邊形，所以所有的碳碳鍵的鍵長都是相等的；將苯加入到溴水中不會因反應(yīng)而褪色；將苯加入到高錳酸鉀酸性溶液中時溶液不褪色如果苯分子為單雙鍵交替排列的結(jié)構(gòu)，鄰二氯取代物應(yīng)有2種。而事實上苯的鄰二氯取代物只有1種，說明苯分子中的碳碳鍵是完全相同的。2、苯的物性：無色有 氣味的液體；密度比水 ；不溶于水，易溶于有機溶劑，有毒，易揮發(fā)。二、芳香烴 1、芳香化合物：含有苯環(huán)的有機化合物 2、芳香烴：含有苯環(huán)的烴 3、苯的同系物：只含有一個苯環(huán)，側(cè)鏈為烷基的烴。如：甲苯（C7H8）,二甲苯（C8H10）通式： ；4、苯的同系物物理性質(zhì)：苯的同系物一般為無色的有 的液體， 溶于水， 于有機溶劑，密度都 水，注意：鄰二甲苯間二甲苯對二甲苯【對應(yīng)練習】1、1866年凱庫勒（右圖）提出了苯的單、雙鍵交替的正六邊形平面結(jié)構(gòu)，解釋了苯的部分性質(zhì)，但還有一些問題尚未解決，它不能解釋下列事實A、苯不能使溴水褪色 B、苯能與H2發(fā)生加成反應(yīng)C、溴苯?jīng)]有同分異構(gòu)體 D、間二溴苯只有一種2、下列物質(zhì)屬于芳香烴，但不是苯的同系物的是A、 B、 C、 D、 E、C和D都符合 3、下面是苯和一組稠環(huán)芳香烴的結(jié)構(gòu)簡式： 苯 萘 蒽 并四苯 并五苯（1）寫出的分子式：C6H6 （2）這組化合物的分子式通式是 _ （請以含m的表示式填在橫線上，m=1、2、3、）（3）因為取代基的位置不同，產(chǎn)生的異構(gòu)現(xiàn)象，稱為官能團位置異構(gòu)。一氯并五苯有 種同分異構(gòu)體。（4）聯(lián)三苯的結(jié)構(gòu)簡式為，它的分子式為_，它的一氯代物有_種同分異構(gòu)體。三、苯及甲苯的重要化學性質(zhì)化學性質(zhì)苯甲苯氧化反應(yīng)燃燒燃燒現(xiàn)象：火焰明亮，并有濃煙KMnO4不能使酸性高錳酸鉀溶液和溴水褪色可使酸性高錳酸鉀溶液取代反應(yīng)鹵代硝化磺化-加成反應(yīng)【對應(yīng)練習】5、下列相關(guān)苯的敘述中錯誤的是A、苯在催化劑作用下能與液溴發(fā)生取代 B、在一定條件下苯能與氯氣發(fā)生加成反應(yīng) C、在苯中加入酸性高錳酸鉀溶液，振蕩并靜置后下層液體為紫紅色 D、在苯中加入溴水，振蕩并靜置后下層液體為橙色6實驗室用溴和苯反應(yīng)制取溴苯，得到粗溴苯后，要用如下操作精制：蒸餾；水洗；用干燥劑干燥；10%的NaOH溶液洗；水洗。準確的操作順序是A B CD四、苯的同系物的命名同分異構(gòu)體1、苯的同系物的命名：以苯環(huán)作為母體，烴基作為取代基，稱為某烴基苯（“基”常略去）對應(yīng)練習：給下列有機物會命名 ， ， 2、苯的同系物的同分異構(gòu)體 苯環(huán)上只有一個取代基：先寫出取代基的碳鏈異構(gòu)體，后用苯環(huán)取代烴基上的等效氫 苯環(huán)上有兩個取代基：先寫出一個取代基，第二個取代基利用鄰、間、對的位置關(guān)系來確定其位置?！纠}】書寫C8H10的苯同系物的同分異構(gòu)體和命名【練習】書寫C9H12的苯同系物的同分異構(gòu)體和命名【課后作業(yè)】（請把選擇題的答案寫在題號的前面）1、下列說法準確的是A分子中含有苯環(huán)的化合物是芳香烴. B含有苯環(huán)的化合物一定是芳香族化合物C苯環(huán)中含有三個碳碳雙鍵 D能與氫氣加成的物質(zhì)一公平含有碳碳雙鍵2、苯環(huán)實際上不具有碳碳單鍵和雙鍵的簡單交替結(jié)構(gòu)，可以作為證據(jù)的事實有 苯的間位二元取代物只有種 苯的鄰位二元取代物只有一種苯分子中碳碳鍵的鍵長均相等 苯不能使酸性KMnO4溶液褪色 苯能與氯氣加成生成環(huán)已烷 苯在FeBr3存在的條件下同液溴發(fā)生取代反應(yīng)A、 B、 C 、 D、全部3、下列說法正確的是A、苯在通常條件下的化學性質(zhì)很活潑，能與多種物質(zhì)發(fā)生反應(yīng)。 B、從苯的分子組成看遠沒有達到飽和，所以在它能使溴水褪色。C、由于苯分子組成的含碳量高，所以在空氣中燃燒時會產(chǎn)生明亮并帶有濃煙的火焰D、已烯和苯都能使溴水和酸性高錳酸鉀溶液褪色。4、下列反應(yīng)中，不屬于取代反應(yīng)的是 A在催化劑存在條件下苯與溴反應(yīng)制溴苯 B苯與濃硝酸、濃硫酸混合共熱制取硝基苯 C苯與濃硫酸共熱制取苯磺酸 D在一定條件下苯與氫氣反應(yīng)制環(huán)己烷5、與飽和鏈烴、不飽和鏈烴相比較，苯的獨特性質(zhì)具體來說是A難氧化，易加成，難取代 B難氧化，難加成C易氧化，易加成，難取代 D因是單雙鍵交替結(jié)構(gòu)，故易加成為環(huán)己烷6、下列可用分液漏斗分離的混合物是A、硝基苯和水 B、苯和溴 C、苯和溴苯 D、苯和硝基苯7、將下列液體分別與溴水混合并振蕩，靜置后分為兩層，溴水層因發(fā)生化學反應(yīng)幾乎呈無色的是A、氯水 B、己烯 C、苯 D、碘化鉀溶液8、做下列實驗時，應(yīng)將溫度計水銀球插入反應(yīng)混合液中的是A制蒸餾水       B制乙烯        C制硝基苯       D制乙炔 9、在實驗室中，下列除雜的方法正確的是A溴苯中混有溴，加入Kl溶液，振蕩，用汽油萃取出溴B乙烷中混有乙烯，通H2在一定條件下反應(yīng)，使乙烯轉(zhuǎn)化為乙烷C硝基苯中混有濃H2SO4和濃HNO3，將其倒入NaOH溶液中，靜置，分液D乙烯中混有SO2，將其通過盛有酸性高錳酸鉀溶液的洗氣瓶10、下列各組物質(zhì)肯定互為同系物的是A、間二甲苯和乙苯 B、戊烯和環(huán)戊烷 C、苯和鄰二甲苯 D、C4H8和C2H411、已知二氯苯的同分異構(gòu)體有三種，從而推知四氯苯的同分異構(gòu)體有A、1種 B、2種C、3種 D、4種12、下列化合物分別跟溴（鐵作催化劑）反應(yīng)，苯環(huán)上的氫原子被取代，所得一溴代物有一種同分異構(gòu)體的是 13、鑒別苯、甲苯、己烯應(yīng)選用的一組試劑是：溴水 酸性KMnO4 硫酸 液溴A、 B、 C、 D、14、有 乙烷、 乙炔、 甲苯、 1，3-丁二烯、 乙烯五種物質(zhì)，其中：(填寫各物質(zhì)的序號) (1)分子中所有原子有可能在同一平面上的有 ， (2)能與酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng)的是 ， (3)適于制備聚氯乙烯的單體是 ， (4)可直接用于制備TNT炸藥的 。15、某化學課外小組用右圖裝置制取溴苯。先向分液漏斗中加入苯和液溴，再將混合液慢慢滴入反應(yīng)器A（A下端活塞關(guān)閉）中。（1）寫出A中反應(yīng)的化學方程式： （2）觀察到A中的現(xiàn)象是 。（3）實驗結(jié)束時，打開A下端的活塞，讓反應(yīng)液流入B中，充分振蕩，目的是 ，化學方程式 。（4）C中盛放CCl4的作用是 。 （5）能證明苯和液溴發(fā)生的是取代反應(yīng)，而不是加成反應(yīng)，可向試管D中加入AgNO3溶液，若產(chǎn)生淡黃色沉淀，則能證明。另一種驗證的方法是向試管D中加入 ，現(xiàn)象是 能力提升16、（2015·安徽）四苯基乙烯（TFE）及其衍生物具有誘導發(fā)光特性，在光電材料等領(lǐng)域應(yīng)用前景廣泛。以下是TFE的兩條合成路線(部分試劑及反應(yīng)條件省略)：（1）A的名稱是_；試劑Y為_。（2）BC的反應(yīng)類型為_；B中官能團的名稱是_，D中官能團的名稱是_.。（3）EF的化學方程式是_。（4） W是D的同分異構(gòu)體，具有下列結(jié)構(gòu)特征：屬于萘（）的一元取代物；存在羥甲基（-CH2OH）寫出W所有可能的結(jié)構(gòu)簡式：_。（5）下列敘述正確的是_。aB的酸性比苯酚強 bD不能發(fā)生還原反應(yīng)cE含有3種不同化學環(huán)境的氫 dTPE既屬于芳香烴也屬于烯烴