高考化學一輪復習 第九章（B）有機化學基礎 第四節(jié) 生命中的基礎有機 化學物質 合成高分子化合物課件

第四節(jié)生命中的基礎有機化學物質合成高分子化合物考點一考點一 油脂、糖類、蛋白質的組成、結構和性質油脂、糖類、蛋白質的組成、結構和性質【核心知識通關【核心知識通關】1.1.油脂：油脂：(1)(1)組成和結構。組成和結構。一分子甘油與三分子一分子甘油與三分子_脫水形成的酯。脫水形成的酯。高級脂肪酸高級脂肪酸結構通式：結構通式：(2)(2)分類。分類。(3)(3)物理性質。物理性質。性質性質特點特點密度密度密度比水密度比水_溶解性溶解性難溶于水，易溶于有機溶劑難溶于水，易溶于有機溶劑狀態(tài)狀態(tài)含有不飽和脂肪酸成分較多的甘油酯，含有不飽和脂肪酸成分較多的甘油酯，常溫下一般呈常溫下一般呈_態(tài)；態(tài)；含有飽和脂肪酸成分較多的甘油酯，常含有飽和脂肪酸成分較多的甘油酯，常溫下一般呈溫下一般呈_態(tài)態(tài)熔、沸點熔、沸點天然油脂都是天然油脂都是_物，沒有固定的熔、物，沒有固定的熔、沸點沸點小小液液固固混合混合(4)(4)化學性質?；瘜W性質。水解反應：油脂屬于酯類化合物，可發(fā)生水解反水解反應：油脂屬于酯類化合物，可發(fā)生水解反應，其在堿性條件下的水解反應又稱應，其在堿性條件下的水解反應又稱_反應。反應。油脂的氫化油脂的氫化( (油脂的硬化油脂的硬化) )。不飽和高級脂肪酸形成的油脂可與氫氣發(fā)生加成反不飽和高級脂肪酸形成的油脂可與氫氣發(fā)生加成反應，稱為油脂的氫化，同時該反應還屬于還原反應。應，稱為油脂的氫化，同時該反應還屬于還原反應。皂化皂化請以油酸甘油酯請以油酸甘油酯 為例，寫出油脂在酸性、為例，寫出油脂在酸性、堿性堿性(NaOH(NaOH) )條件下的水解反應，以及與氫氣的加成反應。條件下的水解反應，以及與氫氣的加成反應。2.2.糖類：糖類：(1)(1)糖類的概念和分類。糖類的概念和分類。概念：從分子結構上看，糖類可定義為多羥基醛、概念：從分子結構上看，糖類可定義為多羥基醛、多羥基酮和它們的脫水縮合物。多羥基酮和它們的脫水縮合物。組成：主要包含組成：主要包含_三種元素。大多數糖三種元素。大多數糖類化合物的通式為類化合物的通式為C Cn n(H(H2 2O)O)m m，所以糖類也叫碳水化合物。，所以糖類也叫碳水化合物。碳、氫、氧碳、氫、氧分類。分類。2 21010(2)(2)單糖單糖葡萄糖和果糖。葡萄糖和果糖。組成和分子結構。組成和分子結構。分子式分子式結構簡式結構簡式官能團官能團類別類別葡萄糖葡萄糖_多羥多羥基醛基醛果糖果糖_ 、_多羥多羥基酮基酮C C6 6H H1212O O6 6CHCH2 2OH(CHOH)OH(CHOH)4 4CHOCHOOHOH、CHOCHOC C6 6H H1212O O6 6OHOH葡萄糖的化學性質。葡萄糖的化學性質。葡萄糖中含有醛基和羥基兩種官能團，具有醛和醇的葡萄糖中含有醛基和羥基兩種官能團，具有醛和醇的性質。性質。a.a.醛基的性質。醛基的性質。醛基可發(fā)生氧化反應醛基可發(fā)生氧化反應( (可被可被O O2 2、酸性、酸性KMnOKMnO4 4溶液、銀氨溶液、銀氨溶液、新制氫氧化銅懸濁液等氧化溶液、新制氫氧化銅懸濁液等氧化) )和還原反應和還原反應( (可與可與氫氣發(fā)生加成反應氫氣發(fā)生加成反應) )。寫出葡萄糖與銀氨溶液、新制氫氧化銅懸濁液的反應。寫出葡萄糖與銀氨溶液、新制氫氧化銅懸濁液的反應。_，_ _ _ _ _。CHCH2 2OH(CHOH)OH(CHOH)4 4CHO+2Ag(NHCHO+2Ag(NH3 3) )2 2OHOHCHCH2 2OH(CHOH)OH(CHOH)4 4COONHCOONH4 4+2Ag+3NH+2Ag+3NH3 3+H+H2 2O OCHCH2 2OH(CHOH)OH(CHOH)4 4CHO+2Cu(OH)CHO+2Cu(OH)2 2+NaOH+NaOHCuCu2 2O+CHO+CH2 2OH(CHOH)OH(CHOH)4 4COONa+3HCOONa+3H2 2O Ob.b.羥基的性質。羥基的性質。酯化反應：能與羧酸發(fā)生酯化反應，酯化反應：能與羧酸發(fā)生酯化反應，1 mol1 mol葡萄糖與足葡萄糖與足量乙酸發(fā)生酯化反應，可消耗量乙酸發(fā)生酯化反應，可消耗5 mol CH5 mol CH3 3COOHCOOH。氧化反應：葡萄糖中的羥基一定條件下也可被氧化，氧化反應：葡萄糖中的羥基一定條件下也可被氧化，CHCH2 2OHOH可被氧化生成可被氧化生成_， 可被氧化生成酮可被氧化生成酮羰基。羰基。醛基醛基c.c.發(fā)酵。發(fā)酵。d.d.人體內催化氧化的化學方程式。人體內催化氧化的化學方程式。C C6 6H H1212O O6 6(s)+6O(s)+6O2 2(g)6CO(g)6CO2 2(g)+6H(g)+6H2 2O(l)O(l)(3)(3)二糖二糖蔗糖與麥芽糖。蔗糖與麥芽糖。蔗糖和麥芽糖比較。蔗糖和麥芽糖比較。比較項目比較項目蔗糖蔗糖麥芽糖麥芽糖相同相同點點分子式分子式均為均為_化學性質化學性質都能發(fā)生都能發(fā)生_C C1212H H2222O O1111水解反應水解反應比較項目比較項目蔗糖蔗糖麥芽糖麥芽糖不同不同點點是否含醛基是否含醛基_能否發(fā)生能否發(fā)生銀鏡反應銀鏡反應_水解產物水解產物_相互關系相互關系互為同分異構體互為同分異構體不含不含含有含有不能不能能能葡萄糖和果糖葡萄糖和果糖葡萄糖葡萄糖蔗糖和麥芽糖的水解反應。蔗糖和麥芽糖的水解反應。a.a.蔗糖的水解反應。蔗糖的水解反應。在稀硫酸催化作用下，蔗糖水解生成一分子葡萄糖和在稀硫酸催化作用下，蔗糖水解生成一分子葡萄糖和一分子果糖，反應方程式為一分子果糖，反應方程式為_b.b.麥芽糖的水解反應方程式為麥芽糖的水解反應方程式為_(4)(4)多糖多糖淀粉與纖維素。淀粉與纖維素。相似點。相似點。a.a.都屬于高分子化合物，屬于多糖，分子式都可表示都屬于高分子化合物，屬于多糖，分子式都可表示為為_。(C(C6 6H H1010O O5 5) )n nb.b.都能發(fā)生都能發(fā)生_反應，反應方程式分別為反應，反應方程式分別為_、_。水解水解c.c.都都_發(fā)生銀鏡反應。發(fā)生銀鏡反應。不同點。不同點。a.a.通式中通式中n n不同，淀粉和纖維素不是同分異構體。不同，淀粉和纖維素不是同分異構體。b.b.淀粉遇碘呈現特殊的淀粉遇碘呈現特殊的_。不能不能藍色藍色3.3.氨基酸、蛋白質：氨基酸、蛋白質：(1)(1)氨基酸。氨基酸。概念、組成與結構。概念、組成與結構。氨基氨基COOHCOOHNHNH2 2化學性質?；瘜W性質。a.a.兩性。兩性。氨基酸分子中既含有酸性基團氨基酸分子中既含有酸性基團COOHCOOH，又含有堿性基，又含有堿性基團團NHNH2 2，因此，氨基酸是兩性化合物。，因此，氨基酸是兩性化合物。甘氨酸與甘氨酸與HClHCl、NaOHNaOH反應的化學方程式分別為反應的化學方程式分別為b.b.成肽反應。成肽反應。兩分子氨基酸縮水形成二肽兩分子氨基酸縮水形成二肽多種氨基酸分子間脫水以肽鍵相互結合，可形成蛋白質。多種氨基酸分子間脫水以肽鍵相互結合，可形成蛋白質。(2)(2)蛋白質。蛋白質。組成和結構。組成和結構。a.a.蛋白質含有蛋白質含有C C、H H、O O、N N、S S等元素。等元素。b.b.蛋白質是由蛋白質是由_通過通過_(_(填填“縮聚縮聚”或或“加聚加聚”) )反應產生的，蛋白質屬于天然有機高分子化合物。反應產生的，蛋白質屬于天然有機高分子化合物。氨基酸氨基酸縮聚縮聚性質。性質。氨基酸氨基酸顏色顏色酶。酶。a.a.酶是一種蛋白質，易變性。酶是一種蛋白質，易變性。b.b.酶是一種生物催化劑，酶催化作用有以下特點：酶是一種生物催化劑，酶催化作用有以下特點：.條件溫和，不需加熱。條件溫和，不需加熱。.具有高度的專一性。具有高度的專一性。.具有高效催化作用。具有高效催化作用?！咎貏e提醒【特別提醒】(1)(1)油脂雖然相對分子質量較大，但不屬于高分子化合油脂雖然相對分子質量較大，但不屬于高分子化合物。天然油脂都屬于混合物。物。天然油脂都屬于混合物。(2)(2)液態(tài)油脂的烴基中含有不飽和鍵，能使溴水褪色。液態(tài)油脂的烴基中含有不飽和鍵，能使溴水褪色。(3)(3)糖類物質不一定具有甜味，有甜味的物質不一定屬糖類物質不一定具有甜味，有甜味的物質不一定屬于糖類。于糖類。(4)(4)葡萄糖發(fā)生銀鏡反應，與新制葡萄糖發(fā)生銀鏡反應，與新制Cu(OH)Cu(OH)2 2懸濁液的反懸濁液的反應都必須在堿性條件下進行。應都必須在堿性條件下進行?！靖呖寄M精練【高考模擬精練】1.“1.“化學是你，化學是我，化學深入我們生活化學是你，化學是我，化學深入我們生活”，下，下列說法不正確的是列說法不正確的是( () )A.(2015A.(2015廣東高考廣東高考) )木材纖維和土豆淀粉遇碘水均顯木材纖維和土豆淀粉遇碘水均顯藍色藍色B.(2015B.(2015廣東高考廣東高考) )食用花生油和雞蛋清都能發(fā)生水食用花生油和雞蛋清都能發(fā)生水解反應解反應C.(2015C.(2015福建高考福建高考) )以淀粉為原料可制取乙酸乙酯以淀粉為原料可制取乙酸乙酯D.(2015D.(2015福建高考改編福建高考改編) )油脂的皂化反應屬于取代反油脂的皂化反應屬于取代反應應【解析【解析】選選A A。纖維素屬于糖類，遇碘水不顯示藍色，。纖維素屬于糖類，遇碘水不顯示藍色，A A說法錯誤；食用花生油屬于油脂，可以發(fā)生水解，雞說法錯誤；食用花生油屬于油脂，可以發(fā)生水解，雞蛋清是蛋白質，也可以發(fā)生水解，蛋清是蛋白質，也可以發(fā)生水解，B B說法正確；淀粉水說法正確；淀粉水解生成葡萄糖，然后在酒化酶的作用下生成乙醇，進解生成葡萄糖，然后在酒化酶的作用下生成乙醇，進而制備乙酸，最后可制備乙酸乙酯，而制備乙酸，最后可制備乙酸乙酯，C C說法正確；油脂說法正確；油脂的皂化反應為油脂的堿性水解，屬于取代反應，的皂化反應為油脂的堿性水解，屬于取代反應，D D說法說法正確。正確。2.(20162.(2016濟南模擬濟南模擬) )下列關于有機化合物的說法中，下列關于有機化合物的說法中，正確的是正確的是( () )A.A.乙醇、乙酸都可以與鈉反應生成氫氣乙醇、乙酸都可以與鈉反應生成氫氣B.B.油脂、淀粉、纖維素都屬于天然高分子化合物油脂、淀粉、纖維素都屬于天然高分子化合物C.C.甲苯和乙烯都可與溴水發(fā)生化學反應造成溴水褪色甲苯和乙烯都可與溴水發(fā)生化學反應造成溴水褪色D.D.蛋白質溶液加入蛋白質溶液加入CuSOCuSO4 4溶液會析出，這一過程屬于蛋溶液會析出，這一過程屬于蛋白質的鹽析白質的鹽析【解析【解析】選選A A。乙醇中含有羥基、乙酸中含有羧基，都。乙醇中含有羥基、乙酸中含有羧基，都可以與鈉反應生成氫氣，可以與鈉反應生成氫氣，A A正確；油脂不是高分子化合正確；油脂不是高分子化合物，物，B B錯誤；甲苯不能與溴水發(fā)生化學反應，而是發(fā)生錯誤；甲苯不能與溴水發(fā)生化學反應，而是發(fā)生了萃取造成溴水褪色，了萃取造成溴水褪色，C C錯誤；錯誤；CuSOCuSO4 4是重金屬鹽，使是重金屬鹽，使蛋白質變性，蛋白質變性，D D錯誤。錯誤。3.(20163.(2016棗莊模擬棗莊模擬) )生活中處處有化學，下列有關說生活中處處有化學，下列有關說法正確的是法正確的是( () )A.A.淀粉和纖維素均為天然高分子化合物淀粉和纖維素均為天然高分子化合物B.B.飲用礦泉水瓶的主要成分是聚氯乙烯飲用礦泉水瓶的主要成分是聚氯乙烯C.C.凡含有食品添加劑的食物均不可食用凡含有食品添加劑的食物均不可食用D.D.大米煮成粥后，淀粉就變成了葡萄糖大米煮成粥后，淀粉就變成了葡萄糖【解析【解析】選選A A。淀粉和纖維素屬于天然高分子化合物，。淀粉和纖維素屬于天然高分子化合物，故故A A正確；聚氯乙烯有毒，不能用于盛放飲用水，故正確；聚氯乙烯有毒，不能用于盛放飲用水，故B B錯誤；食品添加劑指為改善食品品質和色、香、味以錯誤；食品添加劑指為改善食品品質和色、香、味以及為防腐、保鮮和加工工藝的需要而加入食品中的人及為防腐、保鮮和加工工藝的需要而加入食品中的人工合成或者天然物質，含有適量合法食品添加劑的食工合成或者天然物質，含有適量合法食品添加劑的食品可以食用，故品可以食用，故C C錯誤；大米煮成粥后淀粉部分溶于水錯誤；大米煮成粥后淀粉部分溶于水變?yōu)榈矸酆?，故變?yōu)榈矸酆?，故D D錯誤。錯誤?！炯庸逃柧殹炯庸逃柧殹?.(20161.(2016青島模擬青島模擬) )下列說法正確的是下列說法正確的是( () )A.A.蛋白質及其水解產物都具有兩性蛋白質及其水解產物都具有兩性B.B.淀粉和油脂都是可水解的高分子化合物淀粉和油脂都是可水解的高分子化合物C.C.雞蛋清溶液中加入飽和雞蛋清溶液中加入飽和NaNa2 2SOSO4 4溶液有沉淀生成是因溶液有沉淀生成是因為蛋白質變性為蛋白質變性D.D.在酸性條件下，在酸性條件下，CHCH3 3COCO1818OCOC2 2H H5 5的水解產物是的水解產物是CHCH3 3COCO1818OHOH和和C C2 2H H5 5OHOH【解析【解析】選選A A。蛋白質及其水解產物中含有氨基和羧基，。蛋白質及其水解產物中含有氨基和羧基，都具有兩性，故都具有兩性，故A A正確；淀粉和油脂均可水解，但油脂正確；淀粉和油脂均可水解，但油脂不是高分子化合物，故不是高分子化合物，故B B錯誤；雞蛋清溶液中加入飽和錯誤；雞蛋清溶液中加入飽和NaNa2 2SOSO4 4溶液有沉淀生成是因為蛋白質發(fā)生鹽析，故溶液有沉淀生成是因為蛋白質發(fā)生鹽析，故C C錯錯誤；在酸性條件下，誤；在酸性條件下，CHCH3 3COCO1818OCOC2 2H H5 5的水解產物是的水解產物是CHCH3 3COOHCOOH和和C C2 2H H5 51818OHOH，故，故D D錯誤。錯誤。2.(20162.(2016廈門模擬廈門模擬) )化學與生產、生活密切相關。下化學與生產、生活密切相關。下列敘述正確的是列敘述正確的是( () )A.A.煤的干餾和石油的分餾均屬于化學變化煤的干餾和石油的分餾均屬于化學變化B.BaSOB.BaSO4 4在醫(yī)學上用作鋇餐，在醫(yī)學上用作鋇餐，BaBa2+2+對人體無毒對人體無毒C.C.由油脂得到甘油和由淀粉得到葡萄糖均發(fā)生了水解由油脂得到甘油和由淀粉得到葡萄糖均發(fā)生了水解反應反應D.D.葡萄糖注射液不屬于膠體，其本質原因是由于不能葡萄糖注射液不屬于膠體，其本質原因是由于不能產生丁達爾效應產生丁達爾效應【解析【解析】選選C C。石油的分餾屬于物理變化，。石油的分餾屬于物理變化，A A錯誤。錯誤。BaBa2+2+是一種重金屬離子，會使人體中毒；硫酸鋇在醫(yī)是一種重金屬離子，會使人體中毒；硫酸鋇在醫(yī)學上用作鋇餐是因為硫酸鋇既不溶于水也不溶于酸，學上用作鋇餐是因為硫酸鋇既不溶于水也不溶于酸，所以它對人體無害，故所以它對人體無害，故B B錯誤。油脂為高級脂肪酸甘油錯誤。油脂為高級脂肪酸甘油酯，水解生成甘油；淀粉為多糖，水解的最終產物為酯，水解生成甘油；淀粉為多糖，水解的最終產物為葡萄糖，葡萄糖，C C正確。葡萄糖注射液不屬于膠體，是因為其正確。葡萄糖注射液不屬于膠體，是因為其分散質粒子直徑不是介于分散質粒子直徑不是介于1 1100 nm100 nm，D D錯誤。錯誤。3.(20163.(2016大慶模擬大慶模擬) )下列說法正確的是下列說法正確的是( () )A.A.纖維素、蔗糖、葡萄糖和脂肪在一定條件下都可發(fā)纖維素、蔗糖、葡萄糖和脂肪在一定條件下都可發(fā)生水解反應生水解反應B.B.油脂都不能使溴的四氯化碳溶液褪色油脂都不能使溴的四氯化碳溶液褪色C.C.糖類、油脂、蛋白質完全燃燒均只生成糖類、油脂、蛋白質完全燃燒均只生成COCO2 2和水和水D.D.提純雞蛋白中的蛋白質時，可向雞蛋清溶液中加入提純雞蛋白中的蛋白質時，可向雞蛋清溶液中加入濃硫酸銨溶液，然后將所得沉淀濾出，經洗滌即得到濃硫酸銨溶液，然后將所得沉淀濾出，經洗滌即得到較純凈的蛋白質較純凈的蛋白質【解析【解析】選選D D。葡萄糖不能水解，而纖維素、蔗糖和脂。葡萄糖不能水解，而纖維素、蔗糖和脂肪在一定條件下都可發(fā)生水解反應，故肪在一定條件下都可發(fā)生水解反應，故A A錯誤；液態(tài)油錯誤；液態(tài)油含不飽和的碳碳雙鍵，能與溴單質發(fā)生加成反應，使含不飽和的碳碳雙鍵，能與溴單質發(fā)生加成反應，使溴的四氯化碳溶液褪色，故溴的四氯化碳溶液褪色，故B B錯誤；蛋白質含錯誤；蛋白質含C C、H H、O O、N N等元素，燃燒產物除等元素，燃燒產物除COCO2 2、H H2 2O O外還含有含氮的物質，外還含有含氮的物質，故故C C錯誤；濃硫酸銨溶液能使蛋白質發(fā)生鹽析而沉淀，錯誤；濃硫酸銨溶液能使蛋白質發(fā)生鹽析而沉淀，將所得沉淀濾出，經洗滌即得到較純凈的蛋白質，故將所得沉淀濾出，經洗滌即得到較純凈的蛋白質，故D D正確。正確?？键c二考點二 合成有機高分子化合物合成有機高分子化合物【核心知識通關【核心知識通關】1.1.有關高分子化合物的幾個概念有關高分子化合物的幾個概念: :把下列概念的標號填寫在反應方程式中的橫線上：把下列概念的標號填寫在反應方程式中的橫線上：小分子化合物小分子化合物高分子化合物高分子化合物單體單體鏈節(jié)鏈節(jié)聚合度聚合度 聚合物的平均相對分子質量聚合物的平均相對分子質量= =鏈節(jié)的相對質量鏈節(jié)的相對質量n n2.2.高分子化合物的基本性質高分子化合物的基本性質: :(1)(1)溶解性：線型高分子溶解性：線型高分子( (如有機玻璃如有機玻璃) )能溶解在適當的有能溶解在適當的有機溶劑中，網狀結構高分子機溶劑中，網狀結構高分子( (如硫化橡膠如硫化橡膠) )不溶于有機溶不溶于有機溶劑，只有一定程度的溶脹。劑，只有一定程度的溶脹。(2)(2)熱塑性和熱固性：線型高分子具有熱塑性和熱固性：線型高分子具有_性性( (如聚乙如聚乙烯烯) )，網狀結構高分子具有，網狀結構高分子具有_性性( (如電木、硫化橡膠如電木、硫化橡膠) )。(3)(3)強度：高分子材料強度一般比較大。強度：高分子材料強度一般比較大。(4)(4)電絕緣性：通常高分子材料電絕緣性良好。電絕緣性：通常高分子材料電絕緣性良好。熱塑熱塑熱固熱固3.3.合成高分子化合物的兩個基本反應合成高分子化合物的兩個基本反應: :(1)(1)加聚反應：小分子物質以加成反應形式生成高分子加聚反應：小分子物質以加成反應形式生成高分子化合物的反應，實例：化合物的反應，實例：(2)(2)縮聚反應：單體分子間縮合脫去小分子縮聚反應：單體分子間縮合脫去小分子( (如如H H2 2O O、HXHX等等) )生成高分子化合物的反應。生成高分子化合物的反應。實例：常見的縮聚型高分子化合物實例：常見的縮聚型高分子化合物HOHOCHCH2 2CHCH2 2OH OH H H2 2N NCHCH2 2CHCH2 2COOH COOH 4.4.高分子材料的分類。高分子材料的分類。熱塑熱塑熱塑熱塑熱固熱固【特別提醒【特別提醒】找單體時，一定要先判斷高聚物是加聚產物還是縮聚找單體時，一定要先判斷高聚物是加聚產物還是縮聚產物，然后運用逆向思維反推單體，找準分離處，聚產物，然后運用逆向思維反推單體，找準分離處，聚合時的結合點必為分離處。合時的結合點必為分離處。(1)(1)加聚反應的特點。加聚反應的特點。單體往往是帶有雙鍵或三鍵的不飽和有機物單體往往是帶有雙鍵或三鍵的不飽和有機物( (如乙烯、如乙烯、氯乙烯、甲基丙烯酸、異戊二烯等氯乙烯、甲基丙烯酸、異戊二烯等) )；高分子鏈節(jié)與單體的化學組成相同；高分子鏈節(jié)與單體的化學組成相同；生成物只有高分子化合物，一般形成線型結構。生成物只有高分子化合物，一般形成線型結構。(2)(2)縮聚反應的特點?？s聚反應的特點。單體不一定含有不飽和鍵，但必須含有兩個或兩個單體不一定含有不飽和鍵，但必須含有兩個或兩個以上的反應基團以上的反應基團( (如如OHOH、COOHCOOH、NHNH2 2、X X等等) )；縮聚反應不僅生成高聚物，而且還生成小分子；縮聚反應不僅生成高聚物，而且還生成小分子；所得高分子化合物的組成跟單體的化學組成不同。所得高分子化合物的組成跟單體的化學組成不同?！靖呖寄M精練【高考模擬精練】1.(20151.(2015北京高考北京高考) )合成導電高分子材料合成導電高分子材料PPVPPV的反應：的反應：下列說法正確的是下列說法正確的是( () )A.A.合成合成PPVPPV的反應為加聚反應的反應為加聚反應B.PPVB.PPV與聚苯乙烯具有相同的重復結構單元與聚苯乙烯具有相同的重復結構單元C. C. 和苯乙烯互為同系物和苯乙烯互為同系物D.D.通過質譜法測定通過質譜法測定PPVPPV的平均相對分子質量，可得其聚的平均相對分子質量，可得其聚合度合度【解析【解析】選選D D。根據反應方程式知高分子材料的合成過。根據反應方程式知高分子材料的合成過程生成了小分子程生成了小分子HIHI，應為縮聚反應，故，應為縮聚反應，故A A錯誤；聚苯乙錯誤；聚苯乙烯的重復結構單元為烯的重復結構單元為 ，不含碳碳雙鍵，而該，不含碳碳雙鍵，而該高聚物的重復結構單元中含有碳碳雙鍵，所以二者的高聚物的重復結構單元中含有碳碳雙鍵，所以二者的重復結構單元不相同，故重復結構單元不相同，故B B錯誤；錯誤；有兩個碳碳雙鍵，而苯乙烯有一個碳碳雙鍵，結構不有兩個碳碳雙鍵，而苯乙烯有一個碳碳雙鍵，結構不同，二者不是同系物，故同，二者不是同系物，故C C錯誤；質譜法可以測定有機錯誤；質譜法可以測定有機物的相對分子質量，故物的相對分子質量，故D D正確。正確。2.(20162.(2016遵義模擬遵義模擬) )某有機物的結構簡式如圖所示：某有機物的結構簡式如圖所示：該有機物可能發(fā)生的反應是該有機物可能發(fā)生的反應是( () )酯化反應；酯化反應；銀鏡反應；銀鏡反應；加成反應；加成反應；取代反應；取代反應；氧化反應；氧化反應；加聚反應；加聚反應；縮聚反應；縮聚反應；水解反應水解反應A.A.B.B.C.C.D.D.【解析【解析】選選A A。根據該有機物的結構簡式可知，該物質。根據該有機物的結構簡式可知，該物質含有羧基、羥基、酯基、碳碳雙鍵，所以能發(fā)生酯化含有羧基、羥基、酯基、碳碳雙鍵，所以能發(fā)生酯化反應、加成反應、取代反應、氧化反應、加聚反應、反應、加成反應、取代反應、氧化反應、加聚反應、縮聚反應和水解反應，因為不含醛基，所以不能發(fā)生縮聚反應和水解反應，因為不含醛基，所以不能發(fā)生銀鏡反應。銀鏡反應?！炯庸逃柧殹炯庸逃柧殹?.(20161.(2016茂名模擬茂名模擬) )下列關于有機物的說法錯誤的下列關于有機物的說法錯誤的是是( () )A.A.由由CHCH2 2CHCOOCHCHCOOCH3 3合成的聚合物為合成的聚合物為B.B.溴乙烷與溴乙烷與NaOHNaOH乙醇溶液共熱生成乙烯乙醇溶液共熱生成乙烯C.C.裝飾材料中的甲醛和芳香烴會造成居室污染裝飾材料中的甲醛和芳香烴會造成居室污染D.D.磨豆?jié){的大豆富含蛋白質，豆?jié){煮沸后蛋白質變成磨豆?jié){的大豆富含蛋白質，豆?jié){煮沸后蛋白質變成了氨基酸了氨基酸【解析【解析】選選D D。碳碳雙鍵發(fā)生加聚時，只是雙鍵中一個。碳碳雙鍵發(fā)生加聚時，只是雙鍵中一個鍵斷開，不飽和碳連在一起，故正確的結構簡式為鍵斷開，不飽和碳連在一起，故正確的結構簡式為 ，A A正確；溴乙烷與氫氧化鈉的醇溶液加熱正確；溴乙烷與氫氧化鈉的醇溶液加熱發(fā)生消去反應生成乙烯，故發(fā)生消去反應生成乙烯，故B B正確；甲醛和芳香烴正確；甲醛和芳香烴( (苯苯) )有毒，裝飾材料中的甲醛和芳香烴會造成居室污染，有毒，裝飾材料中的甲醛和芳香烴會造成居室污染，故故C C正確；豆?jié){煮沸是蛋白質發(fā)生了變性，并不是發(fā)生正確；豆?jié){煮沸是蛋白質發(fā)生了變性，并不是發(fā)生了水解，故了水解，故D D錯誤。錯誤。2.2.結構片段為結構片段為CHCH2 2CHCHCHCHCHCH2 2的高分子化的高分子化合物的單體是合物的單體是( () )A.A.乙烯乙烯B.B.乙炔乙炔C.C.正丁烯正丁烯D.1D.1，3-3-丁二烯丁二烯【解析【解析】選選D D。高分子化合物。高分子化合物CHCH2 2CHCHCHCHCHCH2 2，其結構簡式可以表示為，其結構簡式可以表示為 屬于加聚產物，其單體屬于加聚產物，其單體為為CHCH2 2CHCHCHCHCHCH2 2，D D正確。正確。3.(20163.(2016南充模擬南充模擬) )科學家設想利用乙二醇和科學家設想利用乙二醇和COCO2 2生產生產可降解塑料聚碳酸酯可降解塑料聚碳酸酯( )( )。下列有。下列有關說法不正確的是關說法不正確的是( () )A.A.乙二醇可作汽車抗凍液乙二醇可作汽車抗凍液B.B.減少減少COCO2 2的排放可防止酸雨的排放可防止酸雨C.C.該塑料是一種有機高分子材料該塑料是一種有機高分子材料D.D.鏈節(jié)上酯基的水解有利于降解發(fā)生鏈節(jié)上酯基的水解有利于降解發(fā)生【解析【解析】選選B B。COCO2 2的排放不會形成酸雨，但會形成溫的排放不會形成酸雨，但會形成溫室效應，酸雨的形成與室效應，酸雨的形成與SOSO2 2和氮的氧化物排放有關，和氮的氧化物排放有關，B B說法錯誤。說法錯誤?？键c三考點三 有機推斷與合成有機推斷與合成【核心知識通關【核心知識通關】1.1.有機合成的任務：有機合成的任務：2.2.有機合成的原則：有機合成的原則：(1)(1)起始原料要廉價、易得、低毒性、低污染。起始原料要廉價、易得、低毒性、低污染。(2)(2)應盡量選擇步驟最少的合成路線。應盡量選擇步驟最少的合成路線。(3)(3)原子經濟性高，具有較高的產率。原子經濟性高，具有較高的產率。(4)(4)有機合成反應要操作簡單、條件溫和、能耗低、易有機合成反應要操作簡單、條件溫和、能耗低、易于實現。于實現。3.3.有機合成題的解題思路：有機合成題的解題思路：4.4.逆推法分析合成路線：逆推法分析合成路線：(1)(1)基本思路?；舅悸?。逆推法示意圖：逆推法示意圖：基礎原料基礎原料在逆推過程中，需要逆向尋找能順利合成目標分子的在逆推過程中，需要逆向尋找能順利合成目標分子的中間有機化合物，直至選出合適的起始原料。當得到中間有機化合物，直至選出合適的起始原料。當得到幾條不同的合成路線時，就需要通過優(yōu)選確定最佳合幾條不同的合成路線時，就需要通過優(yōu)選確定最佳合成路線。成路線。(2)(2)一般程序。一般程序。官能團官能團 官能團官能團 【特別提醒【特別提醒】(1)(1)設計有機合成路線時，應盡量選擇步驟最少的合成設計有機合成路線時，應盡量選擇步驟最少的合成路線。路線。(2)(2)有機合成應最大限度地利用原料分子中的每一個原有機合成應最大限度地利用原料分子中的每一個原子，提高原子利用率，減少有害物質的排放。子，提高原子利用率，減少有害物質的排放。(3)(3)鹵代烴是有機合成的橋梁，可以通過鹵代烴的水解鹵代烴是有機合成的橋梁，可以通過鹵代烴的水解或消去進行官能團的轉化?；蛳ミM行官能團的轉化。(4)(4)合成中要按照一定的反應順序和規(guī)律引入官能團，合成中要按照一定的反應順序和規(guī)律引入官能團，不能臆造不存在的化學反應。不能臆造不存在的化學反應。【典題技法歸納【典題技法歸納】(2015(2015北京高考改編題北京高考改編題)“)“張張- -烯炔環(huán)異構化反應烯炔環(huán)異構化反應”被被Name ReactionsName Reactions收錄。該反應可高效構筑五元環(huán)收錄。該反應可高效構筑五元環(huán)狀化合物：狀化合物：合成五元環(huán)有機化合物合成五元環(huán)有機化合物J J的路線如下：的路線如下：已知：已知：(1)A(1)A屬于炔烴屬于炔烴，其結構簡式是，其結構簡式是_ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _。(2)B(2)B由碳、氫、氧三種元素組成，相對分子質量是由碳、氫、氧三種元素組成，相對分子質量是3030。B B的結構簡式是的結構簡式是_。(3)C(3)C、D D含有與含有與B B相同的官能團，相同的官能團，C C是芳香族化合物是芳香族化合物，E E中含有的官能團是中含有的官能團是_。(4)F(4)F與試劑與試劑a a反應生成反應生成G G的化學方程式是的化學方程式是_；試劑試劑b b是是_ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _。(5)M(5)M和和N N均為不飽和醇，均為不飽和醇，M M的結構簡式是的結構簡式是_ _ _ _ _。 (6)(6)寫出寫出N N和和H H生成生成I I的化學方程式：的化學方程式：_ _ _ _ _ _ _ _ _?！镜漕}剖析【典題剖析】關鍵信息關鍵信息信息分析與遷移信息分析與遷移信息信息根據張根據張- -烯炔環(huán)異構化反應特點可以確定烯炔環(huán)異構化反應特點可以確定I I的結構，逆推可確定的結構，逆推可確定N N和和H H的結構的結構信息信息A A為含有三個碳原子的炔烴，可以確定為含有三個碳原子的炔烴，可以確定A A的結構的結構關鍵信息關鍵信息信息分析與遷移信息分析與遷移信息信息B B含有碳、氫、氧三種元素，且相對分子含有碳、氫、氧三種元素，且相對分子質量為質量為3030，碳元素、氧元素相對原子質，碳元素、氧元素相對原子質量之和為量之和為2828，則，則B B中只能含有一個碳原子、中只能含有一個碳原子、一個氧原子和兩個氫原子一個氧原子和兩個氫原子信息信息C C、D D均含有醛基，可發(fā)生如已知信息所均含有醛基，可發(fā)生如已知信息所示的反應，進而確定示的反應，進而確定E E的結構的結構【解析【解析】(1)A(1)A是炔烴，則為是炔烴，則為CHCH3 3C CCHCH。(2)B(2)B含含O O，相對分子質量為，相對分子質量為3030，去掉，去掉O O，余下的相對分，余下的相對分子質量為子質量為1414，應該是，應該是CHCH2 2，故，故B B是甲醛：是甲醛：HCHOHCHO。(3)C(3)C、D D含有與含有與B B相同的官能團，相同的官能團，C C是芳香族化合物，則是芳香族化合物，則C C是苯甲醛，是苯甲醛，D D是乙醛，根據題給已知信息得是乙醛，根據題給已知信息得E E是是 ，含有的官能團是碳碳雙鍵和醛基。，含有的官能團是碳碳雙鍵和醛基。(4)(4)根據根據F F的分子式知的分子式知F F是是 ，根據題給，根據題給反應推知反應推知I I是是 ，N N是是 ，H H是是 ，則，則FGHFGH是先是先與鹵素單質加成再消去，故試劑與鹵素單質加成再消去，故試劑a a是是BrBr2 2，FGFG的反應的反應方程式為方程式為 +Br+Br2 2 ，試劑，試劑b b是氫氧化鈉的醇溶液。是氫氧化鈉的醇溶液。(5)(5)根據題意可知根據題意可知A A、B B為醛的加成，根據為醛的加成，根據N N的分子式知的分子式知M M的結構簡式為的結構簡式為CHCH3 3CCCCCHCH2 2OHOH。(6)(6)根據題意根據題意N N和和H H發(fā)生酯化反應生成發(fā)生酯化反應生成I I的化學方程式為的化學方程式為答案：答案：(1)CH(1)CH3 3C CCHCH(2)(2)(3)(3)碳碳雙鍵、醛基碳碳雙鍵、醛基(5)CH(5)CH3 3CCCCCHCH2 2OHOH【歸納總結【歸納總結】有機合成中官能團的引入、消除與轉化有機合成中官能團的引入、消除與轉化1.1.官能團的引入：官能團的引入：(1)(1)引入鹵素原子的方法。引入鹵素原子的方法。烴與鹵素單質烴與鹵素單質(X(X2 2) )發(fā)生取代反應；發(fā)生取代反應；不飽和烴與鹵素單質不飽和烴與鹵素單質(X(X2 2) )或鹵化氫或鹵化氫(HX)(HX)發(fā)生加成反發(fā)生加成反應；應；醇與醇與HXHX發(fā)生取代反應。發(fā)生取代反應。(2)(2)引入羥基引入羥基( (OH)OH)的方法。的方法。烯烴與水發(fā)生加成反應；烯烴與水發(fā)生加成反應；鹵代烴堿性條件下發(fā)生水解反應；鹵代烴堿性條件下發(fā)生水解反應；醛或酮與醛或酮與H H2 2發(fā)生加成反應；發(fā)生加成反應；酯的水解；酯的水解；酚鈉鹽中滴加酸或通入酚鈉鹽中滴加酸或通入COCO2 2。(3)(3)引入碳碳雙鍵或碳碳三鍵的方法。引入碳碳雙鍵或碳碳三鍵的方法。某些醇或鹵代烴的消去反應引入某些醇或鹵代烴的消去反應引入 或或CCCC；炔烴與炔烴與H H2 2、X X2 2或或HXHX發(fā)生加成反應引入發(fā)生加成反應引入 。(4)(4)引入引入CHOCHO的方法。的方法。某些醇的催化氧化某些醇的催化氧化( (含有含有CHCH2 2OHOH結構的醇結構的醇) )。(5)(5)引入引入COOHCOOH的方法。的方法。醛被醛被O O2 2或銀氨溶液或新制或銀氨溶液或新制Cu(OH)Cu(OH)2 2懸濁液氧化；懸濁液氧化；酯在酸性條件下水解；酯在酸性條件下水解；苯的同系物被酸性苯的同系物被酸性KMnOKMnO4 4溶液氧化。溶液氧化。2.2.官能團的消除：官能團的消除：(1)(1)通過加成反應消除不飽和鍵通過加成反應消除不飽和鍵( (雙鍵、三鍵、苯環(huán)雙鍵、三鍵、苯環(huán)) )；(2)(2)通過消去、氧化、酯化反應消除羥基；通過消去、氧化、酯化反應消除羥基；(3)(3)通過加成或氧化反應消除醛基；通過加成或氧化反應消除醛基；(4)(4)通過水解反應消除酯基、肽鍵、鹵素原子。通過水解反應消除酯基、肽鍵、鹵素原子。3.3.官能團的轉化：官能團的轉化：(1)(1)通過官能團之間的衍變關系改變官能團。通過官能團之間的衍變關系改變官能團。如醇如醇 醛醛酸。酸。(2)(2)通過某些化學途徑使一個官能團變成兩個。通過某些化學途徑使一個官能團變成兩個。(3)(3)通過某些手段改變官能團的位置。通過某些手段改變官能團的位置。如如CHCH3 3CHXCHXCHCHXCHXCH3 3HH2 2C CCHCHCHCHCHCH2 2CHCH2 2XCHXCH2 2CHCH2 2CHCH2 2X X?！靖呖寄M精練【高考模擬精練】1.(20161.(2016合肥模擬合肥模擬) )下列各化合物中，能發(fā)生酯化、下列各化合物中，能發(fā)生酯化、加成、消去三種反應類型的是加成、消去三種反應類型的是( () )【解析【解析】選選A A。 含有醇羥基，可發(fā)生含有醇羥基，可發(fā)生酯化反應和消去反應；含有醛基，可發(fā)生加成反應，酯化反應和消去反應；含有醛基，可發(fā)生加成反應，A A正確。正確。 不能發(fā)生加成反應，不能發(fā)生加成反應，B B錯誤。錯誤。CHCH3 3C CH HCHCHCHOCHO不能發(fā)生酯化反應和消去反應，不能發(fā)生酯化反應和消去反應，C C錯錯誤。誤。 分子中連接羥基的碳原子相鄰碳分子中連接羥基的碳原子相鄰碳上沒有氫原子，不能發(fā)生消去反應，上沒有氫原子，不能發(fā)生消去反應，D D錯誤。錯誤。2.(20162.(2016成都模擬成都模擬) )乙酸橙花酯是一種食用香料，其乙酸橙花酯是一種食用香料，其結構簡式如圖，關于該有機物的敘述中正確的是結構簡式如圖，關于該有機物的敘述中正確的是( () )1 mol1 mol該有機物可消耗該有機物可消耗3 mol H3 mol H2 2；不能發(fā)生銀鏡反不能發(fā)生銀鏡反應；應；分子式為分子式為C C1212H H2020O O2 2；它的同分異構體中可能有它的同分異構體中可能有酚類；酚類；1 mol1 mol該有機物水解時只能消耗該有機物水解時只能消耗1 mol NaOH1 mol NaOHA.A.B.B.C.C.D.D.【解析【解析】選選D D。分子中含有分子中含有2 2個碳碳雙鍵，則個碳碳雙鍵，則1 mol1 mol該該有機物可消耗有機物可消耗2 mol H2 mol H2 2，酯基與氫氣不發(fā)生加成反應，酯基與氫氣不發(fā)生加成反應，錯誤；錯誤；分子中不含醛基，則不能發(fā)生銀鏡反應，正分子中不含醛基，則不能發(fā)生銀鏡反應，正確；確；由結構簡式可知分子中含有由結構簡式可知分子中含有1212個碳原子，個碳原子，2020個個氫原子，氫原子，2 2個氧原子，則分子式為個氧原子，則分子式為C C1212H H2020O O2 2，正確；，正確；分分子中含有子中含有3 3個雙鍵，則不飽和度為個雙鍵，則不飽和度為3 3，而酚類物質的不，而酚類物質的不飽和度為飽和度為4 4，則它的同分異構體中不可能有酚類，錯誤；，則它的同分異構體中不可能有酚類，錯誤；該有機物水解生成羧基和羥基，只有羧基能與氫氧該有機物水解生成羧基和羥基，只有羧基能與氫氧化鈉反應，則化鈉反應，則1 mol1 mol該有機物水解時只能消耗該有機物水解時只能消耗1 mol 1 mol NaOHNaOH，正確。，正確。3.3.由烴由烴A A和其他無機原料合成環(huán)狀化合物和其他無機原料合成環(huán)狀化合物E E的示意圖如的示意圖如下所示下所示( (部分反應條件沒有列出部分反應條件沒有列出) )：下列說法錯誤的是下列說法錯誤的是( () )A.A.上述反應過程中有一個取代反應和兩個氧化反應上述反應過程中有一個取代反應和兩個氧化反應B.B.若若C C、E E的最簡式相同，則的最簡式相同，則1 mol C1 mol C與足量銀氨溶液反與足量銀氨溶液反應可生成應可生成4 mol Ag4 mol AgC.C.一定條件下，一定條件下， 和和D D可發(fā)生縮聚反應生成高分子可發(fā)生縮聚反應生成高分子化合物化合物D.ED.E的分子式為的分子式為C C4 4H H4 4O O4 4【解析【解析】選選A A。上述過程中。上述過程中A A為為CHCH2 2CHCH2 2，B B為為CHCH2 2BrBrCHCH2 2BrBr，HOCHHOCH2 2CHCH2 2OHOH氧化生成氧化生成C C為為OHCOHCCHOCHO，D D為為HOOCHOOCCOOHCOOH，E E為為 。反應。反應為為CHCH2 2BrBrCHCH2 2BrBr的水解，屬于取代反應；的水解，屬于取代反應；反應反應為酯化反應，屬于取代反應，為酯化反應，屬于取代反應，A A說法錯誤；說法錯誤；C C的分子的分子式為式為C C2 2H H2 2O O2 2，E E的分子式為的分子式為C C4 4H H4 4O O4 4，二者最簡式相同，二者最簡式相同，1 mol 1 mol C C中含有中含有2 mol2 mol醛基，發(fā)生銀鏡反應可生成醛基，發(fā)生銀鏡反應可生成4 mol Ag4 mol Ag，B B、D D說法正確；說法正確； 和和D D可發(fā)生縮聚反應生成高分子化合可發(fā)生縮聚反應生成高分子化合物物 ，C C說法正確。說法正確。4.(20154.(2015福建高考福建高考)“)“司樂平司樂平”是治療高血壓的一種是治療高血壓的一種臨床藥物，其有效成分臨床藥物，其有效成分M M的結構簡式如下圖所示。的結構簡式如下圖所示。(1)(1)下列關于下列關于M M的說法正確的是的說法正確的是_(_(填序號填序號) )。a.a.屬于芳香族化合物屬于芳香族化合物b.b.遇遇FeClFeCl3 3溶液顯紫色溶液顯紫色c.c.能使酸性高錳酸鉀溶液褪色能使酸性高錳酸鉀溶液褪色d.1 mol Md.1 mol M完全水解生成完全水解生成2 mol2 mol醇醇(2)(2)肉桂酸是合成肉桂酸是合成M M的中間體，其一種合成路線如下：的中間體，其一種合成路線如下：烴烴A A的名稱為的名稱為_。步驟。步驟中中B B的產率往往偏低，的產率往往偏低，其原因是其原因是_。步驟步驟反應的化學方程式為反應的化學方程式為_ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _。步驟步驟的反應類型是的反應類型是_。肉桂酸的結構簡式為肉桂酸的結構簡式為_。C C的同分異構體有多種，其中苯環(huán)上有一個甲基的酯的同分異構體有多種，其中苯環(huán)上有一個甲基的酯類化合物有類化合物有_種。種?！窘馕觥窘馕觥?1)a(1)a項，項，M M含有苯環(huán)，因此屬于芳香族化合含有苯環(huán)，因此屬于芳香族化合物，正確。物，正確。b b項，項，M M中無酚羥基，因此遇中無酚羥基，因此遇FeClFeCl3 3溶液不會溶液不會發(fā)生顯紫色的現象，錯誤。發(fā)生顯紫色的現象，錯誤。c c項，項，M M中含有不飽和的碳中含有不飽和的碳碳雙鍵，可以被酸性高錳酸鉀溶液氧化，而能使酸性碳雙鍵，可以被酸性高錳酸鉀溶液氧化，而能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，正確。高錳酸鉀溶液褪色，正確。d d項，根據項，根據M M的結構簡式可的結構簡式可知：在知：在M M的分子中含有的分子中含有3 3個酯基，則個酯基，則1 mol M1 mol M完全水解會完全水解會生成生成3 mol3 mol醇，錯誤。醇，錯誤。(2)(2)根據物質的相互轉化關系根據物質的相互轉化關系及產生及產生B B的分子式可推知：的分子式可推知：A A是甲苯，結構簡式是是甲苯，結構簡式是 ，由于在甲基上有，由于在甲基上有3 3個飽和氫原子可以在光個飽和氫原子可以在光照下被氯原子取代，因此在光照下除產生二氯取代產照下被氯原子取代，因此在光照下除產生二氯取代產物外，還可能發(fā)生一氯取代、三氯取代，產生的物質物外，還可能發(fā)生一氯取代、三氯取代，產生的物質有三種，因此步驟有三種，因此步驟中中B B的產率往往偏低。的產率往往偏低。鹵代烴在鹵代烴在NaOHNaOH的水溶液中，在加熱條件下發(fā)生水解反應，由于的水溶液中，在加熱條件下發(fā)生水解反應，由于一個碳原子上連接兩個羥基是不穩(wěn)定的，會脫去一分一個碳原子上連接兩個羥基是不穩(wěn)定的，會脫去一分子的水，形成羰基。步驟子的水，形成羰基。步驟反應的化學方程式為反應的化學方程式為 +2NaCl+H +2NaCl+H2 2O O。根據圖示可知：步驟根據圖示可知：步驟的反應類型是醛與醛的加成的反應類型是醛與醛的加成反應。反應。C C發(fā)生消去反應形成發(fā)生消去反應形成D D： ，D D含含有醛基，被銀氨溶液氧化，醛基被氧化變?yōu)轸然?，因有醛基，被銀氨溶液氧化，醛基被氧化變?yōu)轸然?，因此得到的肉桂酸的結構簡式為此得到的肉桂酸的結構簡式為 。C C的同分異構體有多種，其中若苯環(huán)上有一個甲基，的同分異構體有多種，其中若苯環(huán)上有一個甲基，而且是酯類化合物，則另一個取代基酯基的結構可能而且是酯類化合物，則另一個取代基酯基的結構可能是是HCOOCHHCOOCH2 2、CHCH3 3COOCOO、CHCH3 3OOCOOC三種，它們與甲基三種，它們與甲基在苯環(huán)上的位置分別處于鄰位、間位、對位三種不同在苯環(huán)上的位置分別處于鄰位、間位、對位三種不同的位置，因此形成的物質是的位置，因此形成的物質是3 33=93=9種。種。答案：答案：(1)a(1)a、c c(2)(2)甲苯反應中有一氯取代物和三氯取代物生成甲苯反應中有一氯取代物和三氯取代物生成加成反應加成反應 9 9【加固訓練【加固訓練】1.(20161.(2016日照模擬日照模擬) )從溴乙烷制取從溴乙烷制取1 1，2-2-二溴乙烷，下二溴乙烷，下列制備方案中最好的是列制備方案中最好的是( () )【解析【解析】選選D D。A A選項，發(fā)生三步反應，步驟多，產率選項，發(fā)生三步反應，步驟多，產率低；低；B B選項，溴與烷烴發(fā)生取代反應，是連續(xù)反應，不選項，溴與烷烴發(fā)生取代反應，是連續(xù)反應，不能控制產物種類，副產物多；能控制產物種類，副產物多；C C選項，步驟多，且發(fā)生選項，步驟多，且發(fā)生鹵代反應難控制產物純度；鹵代反應難控制產物純度；D D選項，步驟少，產物純度選項，步驟少，產物純度高。高。2.(20162.(2016揭陽模擬揭陽模擬) )查爾酮類化合物是黃酮類藥物的查爾酮類化合物是黃酮類藥物的主要合成中間體。主要合成中間體。(1)(1)下列有關查爾酮類化合物下列有關查爾酮類化合物的說法正確的是的說法正確的是_。A.A.加入溴的四氯化碳溶液，溶液褪色加入溴的四氯化碳溶液，溶液褪色B.B.可發(fā)生加成或取代反應可發(fā)生加成或取代反應C.C.不與不與NaOHNaOH溶液發(fā)生反應溶液發(fā)生反應D.D.加入新制的氫氧化銅有紅色沉淀生成加入新制的氫氧化銅有紅色沉淀生成(2)(2)反應反應是制取查爾酮類化合物的一種方法：是制取查爾酮類化合物的一種方法：化合物化合物的分子式是的分子式是_，1 mol1 mol化合物化合物最多能最多能與與_mol H_mol H2 2發(fā)生加成反應。發(fā)生加成反應。(3)(3)化合物化合物可由化合物可由化合物(分子式：分子式：C C8 8H H1010O)O)在在CuCu催化催化氧化下制得，則化合物氧化下制得，則化合物的結構簡式為的結構簡式為_，化合物化合物的一種同分異構體化合物的一種同分異構體化合物為芳香化合物，為芳香化合物，其核磁共振氫譜上有四組峰，峰面積之比為其核磁共振氫譜上有四組峰，峰面積之比為11261126，則化合物則化合物的結構簡式為的結構簡式為_(_(任寫一種任寫一種) )。(4)(4)聚合物聚合物 是一種高分子材料，請利用類是一種高分子材料，請利用類似反應似反應的方法，用丙烯和丙醛為有機物原料合成該的方法，用丙烯和丙醛為有機物原料合成該聚合物的單體。合成過程中涉及的反應方程式為聚合物的單體。合成過程中涉及的反應方程式為_，_ _ _ _，_ _ _?！窘馕觥窘馕觥?1)(1)化合物化合物含有碳碳雙鍵，與溴發(fā)生加成反含有碳碳雙鍵，與溴發(fā)生加成反應，則加入溴的四氯化碳溶液，溶液褪色，故應，則加入溴的四氯化碳溶液，溶液褪色，故A A正確；正確；碳碳雙鍵可發(fā)生加成反應，含有羥基，可發(fā)生取代反碳碳雙鍵可發(fā)生加成反應，含有羥基，可發(fā)生取代反應，故應，故B B正確；分子中含有酚羥基，與正確；分子中含有酚羥基，與NaOHNaOH溶液發(fā)生反溶液發(fā)生反應，故應，故C C錯誤；分子中不含有醛基，與新制的氫氧化銅錯誤；分子中不含有醛基，與新制的氫氧化銅懸濁液不反應，故懸濁液不反應，故D D錯誤。錯誤。(2)(2)由結構簡式可知有機物由結構簡式可知有機物的分子式為的分子式為C C1515H H1212O O，化合，化合物物含有苯環(huán)、羰基、碳碳雙鍵，都可與氫氣發(fā)生加含有苯環(huán)、羰基、碳碳雙鍵，都可與氫氣發(fā)生加成反應，則成反應，則1 mol1 mol化合物化合物能與能與8 mol H8 mol H2 2發(fā)生加成反應。發(fā)生加成反應。(3)(3)化合物化合物可由化合物可由化合物(分子式：分子式：C C8 8H H1010O)O)在在CuCu催化催化氧化下制得，化合物氧化下制得，化合物中羥基氧化為羰基，則化合物中羥基氧化為羰基，則化合物為為 ，化合物，化合物的一種同分異構體化合的一種同分異構體化合物物為芳香化合物，其核磁共振氫譜上有四組峰，峰為芳香化合物，其核磁共振氫譜上有四組峰，峰面積之比為面積之比為11261126，應含有，應含有2 2個甲基、個甲基、1 1個個OHOH，三個側鏈處于間位位置或相鄰且羥基位于三個側鏈處于間位位置或相鄰且羥基位于2 2個甲基之個甲基之間，化合物間，化合物的結構簡式為的結構簡式為 或或 。(4) (4) 的單體為的單體為CHCH2 2COCHCOCHCHCHCHCH2 2CHCH3 3，用丙烯，用丙烯和丙醛為原料合成該單體，可先用丙烯與水發(fā)生加成和丙醛為原料合成該單體，可先用丙烯與水發(fā)生加成反應生成反應生成2-2-丙醇，然后氧化生成丙酮，丙酮再與丙醛丙醇，然后氧化生成丙酮，丙酮再與丙醛發(fā)生發(fā)生的反應生成單體，涉及的反應方程式依次為的反應生成單體，涉及的反應方程式依次為答案答案：(1)A(1)A、B B(2)C(2)C1515H H1212O O8 83.(20143.(2014江蘇高考江蘇高考) )非諾洛芬是一種治療類風濕性關非諾洛芬是一種治療類風濕性關節(jié)炎的藥物，可通過以下方法合成：節(jié)炎的藥物，可通過以下方法合成：請回答下列問題：請回答下列問題：(1)(1)非諾洛芬中的含氧官能團為非諾洛芬中的含氧官能團為_和和_(_(填填名稱名稱) )。(2)(2)反應反應中加入的試劑中加入的試劑X X的分子式為的分子式為C C8 8H H8 8O O2 2，X X的結構的結構簡式為簡式為_。(3)(3)在上述五步反應中，屬于取代反應的是在上述五步反應中，屬于取代反應的是_(_(填填序號序號) )。(4)B(4)B的一種同分異構體滿足下列條件：的一種同分異構體滿足下列條件：.能發(fā)生銀鏡反應，其水解產物之一能與能發(fā)生銀鏡反應，其水解產物之一能與FeClFeCl3 3溶液發(fā)溶液發(fā)生顯色反應。生顯色反應。.分子中有分子中有6 6種不同化學環(huán)境的氫，且分子中含有兩種不同化學環(huán)境的氫，且分子中含有兩個