高二化學(xué) 2.2.1 芳香烴（苯的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)）課件.ppt

第二章烴和鹵代烴 2 2 1芳香烴 第一課時(shí) 有機(jī)化合物按照碳架結(jié)構(gòu)是如何分類的 有機(jī)化合物 鏈狀化合物 CH3CH2CH2CH3 環(huán)狀化合物 脂環(huán)化合物 芳香化合物 CH3CH2Br 有人說(shuō)我笨 其實(shí)并不笨 脫去竹笠換草帽 化工生產(chǎn)逞英豪 猜猜我是誰(shuí) 學(xué)習(xí)重點(diǎn) 學(xué)習(xí)難點(diǎn) 第二節(jié)芳香烴 第一課時(shí) 苯的結(jié)構(gòu)與性質(zhì) 苯的分子結(jié)構(gòu)與其化學(xué)性質(zhì) 1 苯的化學(xué)性質(zhì)與分子結(jié)構(gòu)的關(guān)系2 有機(jī)物分子空間構(gòu)型的判斷 一 苯的分子結(jié)構(gòu)和物理性質(zhì) 1 苯的分子結(jié)構(gòu) 結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 空間構(gòu)型 所有原子在 上 化學(xué)鍵 平面正六邊形 同一平面 介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的特殊的鍵 2 物理性質(zhì) 無(wú)色 液態(tài) 有特殊氣味 小 易溶 低 易 有毒 一 苯的分子結(jié)構(gòu)和物理性質(zhì) 二 苯的化學(xué)性質(zhì) 苯分子中的碳碳鍵介于單鍵和雙鍵之間 苯既有 的性質(zhì) 能發(fā)生 反應(yīng) 也有 的性質(zhì) 能發(fā)生 反應(yīng) 烷烴 取代 烯烴 加成 1 取代反應(yīng) 反應(yīng)裝置為 二 苯的化學(xué)性質(zhì) 1 取代反應(yīng) 加熱方式 水浴加熱 2 加成反應(yīng) 3 氧化反應(yīng) 不能使KMnO4酸性溶液褪色 燃燒 火焰 有 煙 反應(yīng)方程式為 明亮 濃 二 苯的化學(xué)性質(zhì) 非平面結(jié)構(gòu) 能說(shuō)明苯分子中碳碳鍵不是單 雙鍵相間交替的事實(shí)是 苯不能與溴水反應(yīng)而褪色 苯環(huán)中碳碳鍵的鍵長(zhǎng)鍵能都相等 鄰二氯苯只有一種 間二甲苯只有一種 在一定條件下苯與H2發(fā)生加成反應(yīng)生成環(huán)已烷A B C D 例題一 苯不能使溴水褪色 說(shuō)明苯分子中不含碳碳雙鍵 可以證明苯環(huán)結(jié)構(gòu)中不存在C C單鍵與C C雙鍵的交替結(jié)構(gòu) 故 正確 苯環(huán)上碳碳鍵的鍵長(zhǎng)相等 說(shuō)明苯環(huán)結(jié)構(gòu)中的化學(xué)鍵只有一種 不存在C C單鍵與C C雙鍵的交替結(jié)構(gòu) 故 正確 如果是單雙鍵交替結(jié)構(gòu) 苯的鄰位二氯取代物應(yīng)有兩種同分異構(gòu)體 但實(shí)際上只有一種結(jié)構(gòu) 能說(shuō)明苯環(huán)結(jié)構(gòu)中的化學(xué)鍵只有一種 不存在C C單鍵與C C雙鍵的交替結(jié)構(gòu) 故 正確 例題一 解析 無(wú)論苯環(huán)結(jié)構(gòu)中是否存在碳碳雙鍵和碳碳單鍵 苯的間二甲苯只有一種 所以不能證明苯環(huán)結(jié)構(gòu)中不存在C C單鍵與C C雙鍵的交替結(jié)構(gòu) 故 錯(cuò)誤 苯雖然并不具有碳碳雙鍵 但在鎳作催化劑的條件下也可與H2加成生成環(huán)己烷 所以不能說(shuō)明苯分子中碳碳鍵不是單 雙鍵相間交替的事實(shí) 故 錯(cuò)誤 故選B 例題一 答案 解析 B 一 苯分子的特殊結(jié)構(gòu)在性質(zhì)方面的體現(xiàn) 1 苯不能使酸性KMnO4溶液和溴水褪色 由此可知苯在化學(xué)性質(zhì)上與烯烴有很大差別 2 苯在催化劑 FeBr3 作用下與液溴發(fā)生取代反應(yīng) 說(shuō)明苯具有類似烷烴的性質(zhì) 3 苯又能與H2在催化作用下發(fā)生加成反應(yīng) 說(shuō)明苯具有烯烴的性質(zhì) 總之 苯易發(fā)生取代反應(yīng) 能發(fā)生加成反應(yīng) 難被氧化 其化學(xué)性質(zhì)不同于烷烴 烯烴 點(diǎn)擊視頻觀看苯與酸性高錳酸鉀溶液或溴水反應(yīng)視頻 例題二 苯分子的結(jié)構(gòu)中 不存在C C鍵和C C鍵的簡(jiǎn)單交替結(jié)構(gòu) 下列事實(shí)中 苯不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色 苯分子中碳碳鍵的鍵長(zhǎng)均相等 苯在加熱和催化劑存在條件下氫化生成環(huán)己烷 經(jīng)實(shí)驗(yàn)測(cè)得鄰二甲苯只有一種結(jié)構(gòu) 苯在FeBr3存在的條件下同液溴可發(fā)生取代反應(yīng) 但不因化學(xué)變化而使溴水褪色 可以作為依據(jù)的有 A B C D 例題二 若苯環(huán)分子中存在C C和C C的交替結(jié)構(gòu) 則C C能使酸性高錳酸鉀溶液褪色 能與溴水發(fā)生加成反應(yīng) C C和C C的鍵長(zhǎng)不相等 若單 雙鍵交替存在 則鄰二甲苯應(yīng)有兩種 故 均可作為苯環(huán)中不存在單 雙鍵交替結(jié)構(gòu)的依據(jù) 而 無(wú)法證明苯中不存在單 雙鍵交替結(jié)構(gòu) 綜合起來(lái)可以說(shuō)明苯分子結(jié)構(gòu)中的碳碳鍵是一種介于單鍵和雙鍵之間的特殊的化學(xué)鍵 A 答案 解析 例題二 解答本題時(shí)要注意以下三點(diǎn) 1 C C和C C的鍵長(zhǎng)不相等 2 C C易被氧化 能發(fā)生加成反應(yīng) 3 鄰二甲苯只有一種結(jié)構(gòu) 說(shuō)明6個(gè)鍵等同 名師點(diǎn)睛 二 苯和烷烴取代反應(yīng)的比較 二 苯和烷烴取代反應(yīng)的比較 1 化學(xué)方程式 三 實(shí)驗(yàn)室中溴苯和硝基苯的制取 1 溴苯的制取 應(yīng)該用純溴 苯與溴水不反應(yīng) 試管中導(dǎo)管不能插入液面以下 否則因HBr極易溶于水 發(fā)生倒吸 溴苯中因?yàn)槿苡袖宥屎稚?可用NaOH溶液洗滌 再用分液的方法除去溴苯中的溴 3 注意事項(xiàng) CCl4的作用是吸收揮發(fā)出的溴單質(zhì) AgNO3溶液的作用是檢驗(yàn)溴與苯反應(yīng)的產(chǎn)物中有HBr生成 該反應(yīng)中作催化劑的是FeBr3 溴苯是無(wú)色油狀液體 在該實(shí)驗(yàn)中因?yàn)槿芙饬虽宥屎稚?三 實(shí)驗(yàn)室中溴苯和硝基苯的制取 1 溴苯的制取 2 反應(yīng)裝置 2 硝基苯的制取 1 化學(xué)方程式 2 制取裝置 部分裝置略 三 實(shí)驗(yàn)室中溴苯和硝基苯的制取 點(diǎn)擊視頻觀看硝基苯的制備 藥品的加入 將濃硫酸慢慢加入到濃硝酸中 并不斷振蕩降溫 降溫后再逐滴滴入苯 邊滴邊振蕩 加熱方式及原因 采用水浴加熱方式 其原因是易控制反應(yīng)溫度在50 60 范圍內(nèi) 溫度計(jì)放置的位置 溫度計(jì)的水銀球不能觸及燒杯底部及燒杯壁 長(zhǎng)直玻璃導(dǎo)管的作用是冷凝回流 硝基苯是無(wú)色油狀液體 因?yàn)槿芙饬薔O2而呈褐色 3 注意事項(xiàng) 2 硝基苯的制取 三 實(shí)驗(yàn)室中溴苯和硝基苯的制取 1 苯與溴單質(zhì)發(fā)生取代反應(yīng) 必須用液溴 并且有合適的催化劑 如FeBr3 存在 苯與溴水不能發(fā)生取代反應(yīng) 只能將Br2從水中萃取出來(lái) 2 制取硝基苯時(shí)應(yīng)控制溫度不能過(guò)高 若溫度超過(guò)70 則主要發(fā)生磺化反應(yīng)生成 苯磺酸 特別提示 例題三 下列關(guān)于苯的說(shuō)法中 正確的是 A 苯的分子式為C6H6 它不能使KMnO4酸性溶液褪色 屬于飽和烴B 從苯的凱庫(kù)勒式 看 苯分子中含有碳碳雙鍵 應(yīng)屬于烯烴C 在催化劑作用下 苯與液溴反應(yīng)生成溴苯 發(fā)生了加成反應(yīng)D 苯分子為平面正六邊形結(jié)構(gòu) 6個(gè)碳原子之間的價(jià)鍵完全相同 例題三 從苯的分子式C6H6看 其氫原子數(shù)遠(yuǎn)未達(dá)飽和 應(yīng)屬不飽和烴 而苯不能使KMnO4酸性溶液褪色是由于苯分子中的碳碳鍵是介于單鍵與雙鍵之間的獨(dú)特的鍵所致 苯的凱庫(kù)勒式 并未反映出苯的真實(shí)結(jié)構(gòu) 只是由于習(xí)慣而沿用 不能由其來(lái)認(rèn)定苯分子中含有雙鍵 因而苯也不屬于烯烴 在催化劑的作用下 苯與液溴反應(yīng)生成了溴苯 發(fā)生的是取代反應(yīng)而不是加成反應(yīng) 苯分子為平面正六邊形結(jié)構(gòu) 其分子中6個(gè)碳原子之間的價(jià)鍵完全相同 只有D項(xiàng)正確 D 答案 解析 有機(jī)物分子空間構(gòu)型的判斷 1 基本模型 如下圖 甲烷 正四面體結(jié)構(gòu) 乙烯 平面結(jié)構(gòu) 苯 平面結(jié)構(gòu) 乙炔 直線型結(jié)構(gòu) 與中心碳原子相連的4個(gè)氫原子中 只能有2個(gè)氫原子與碳原子共面 有機(jī)物分子空間構(gòu)型的判斷 2 基本方法 1 有機(jī)物分子中的單鍵 包括碳碳單鍵 碳?xì)鋯捂I 碳氯單鍵等可以轉(zhuǎn)動(dòng) 如分子中的是共平面 甲基中的H原子是否與該基團(tuán) 共面呢 把甲基看作一個(gè)可任意旋轉(zhuǎn)的方向盤(pán) 連接苯環(huán)和甲基的單鍵看作該方向盤(pán)的軸 通過(guò)旋轉(zhuǎn)能使一個(gè)H原子轉(zhuǎn)到苯分子平面上 2 苯分子中苯環(huán)可以繞任一碳?xì)滏I為軸旋轉(zhuǎn) 每個(gè)苯分子有三個(gè)旋轉(zhuǎn)軸 軸上有四個(gè)原子共直線 有機(jī)物分子空間構(gòu)型的判斷 2 基本方法 3 解題策略 烴分子的空間結(jié)構(gòu)盡管復(fù)雜多樣 但歸結(jié)為基本模型的組合 就可以化繁為簡(jiǎn) 把抽象問(wèn)題具體化 所以一定深刻理解這四種基本模型的結(jié)構(gòu)特點(diǎn) 并能進(jìn)行恰當(dāng)?shù)慕M合和空間想象 同時(shí)要注意碳碳雙鍵和苯環(huán)結(jié)構(gòu)中的120 鍵角 克服書(shū)寫(xiě)形式帶來(lái)的干擾 另外在審題時(shí) 還應(yīng)特別注意 可能 一定 最多 最少 所有原子 碳原子 等關(guān)鍵詞和限制條件 如 有機(jī)物分子空間構(gòu)型的判斷 3 解題策略 其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可寫(xiě)成 因雙鍵與雙鍵之間的碳碳單鍵可以轉(zhuǎn)動(dòng) 該分子中至少6個(gè)碳原子 最多10個(gè)碳原子共面 例題四 在分子中 處于同一平面上的原子數(shù)最多可能有 A 12個(gè)B 14個(gè)C 18個(gè)D 20個(gè) 例題四 D 根據(jù)四種基本模型分子的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)分析 苯環(huán)上的原子及與苯環(huán)直接相連的原子共平面 與碳碳雙鍵直接相連的原子共平面 與碳碳三鍵直接相連的原子共直線 由于碳碳單鍵能旋轉(zhuǎn) 故甲基上的1個(gè)氫原子能轉(zhuǎn)到苯環(huán)所在的平面上 則共平面的原子如圖所示 答案 解析 例題四 解答有關(guān)分子空間幾何構(gòu)型的習(xí)題時(shí) 應(yīng)首先查找分子中含有哪些結(jié)構(gòu)單元 為四面體形結(jié)構(gòu)單元 鍵與鍵之間的夾角 鍵角 為109 28 為平面形結(jié)構(gòu)單元 鍵角為120 為直線形結(jié)構(gòu)單元 鍵角為180 除此之外 還應(yīng)了解單鍵可以旋轉(zhuǎn) 雙鍵 三鍵不能旋轉(zhuǎn) 將以上情況綜合考慮 解此類習(xí)題并不困難 名師點(diǎn)睛 1 苯分子的兩種式子 分子式 C6H6 結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 或 2 苯的物理性質(zhì)3 苯的化學(xué)性質(zhì) 難氧化 易取代 難加成 1 氧化反應(yīng) 燃燒 不能使KMnO4溶液褪色 2 取代反應(yīng) 鹵代反應(yīng) 硝化反應(yīng) 磺化反應(yīng) 3 加成反應(yīng) 與H2等4 苯的用途 苯是一種重要的化工原料 也是一種良好的有機(jī)溶劑 習(xí)題一 關(guān)于苯的下列說(shuō)法中不正確的是 A 組成苯的12個(gè)原子在同一平面上B 苯環(huán)中6個(gè)碳碳鍵的鍵長(zhǎng)完全相同C 苯環(huán)中碳碳鍵的鍵能介于C C和C C之間D 苯只能發(fā)生取代反應(yīng) A 苯屬于平面正六邊形結(jié)12個(gè)原子在同一平面上 故A正確 B 苯環(huán)中6個(gè)碳碳鍵完全相同 因此碳碳鍵鍵長(zhǎng)相等 故B正確 C 苯環(huán)中的碳碳鍵是介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的一種特殊的鍵 故C正確 D 苯也能發(fā)生加成反應(yīng) 如與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成環(huán)己烷 故D錯(cuò)誤 故選D D 習(xí)題一 答案 解析 習(xí)題二 下列關(guān)于苯的性質(zhì)的敘述中 不正確的是 A 苯是無(wú)色有特殊氣味的液體B 常溫下苯是一種不溶于水且密度小于水的液體C 苯可以從溴水中萃取溴單質(zhì)D 苯分子中碳原子的價(jià)鍵遠(yuǎn)沒(méi)有飽和 所以能夠使KMnO4酸性溶液褪色 苯能萃取溴水中的Br2 苯屬于不飽和烴 但苯分子中的碳碳鍵是介于單鍵和雙鍵之間的一種獨(dú)特的化學(xué)鍵 因此苯不能被酸性KMnO4溶液氧化 D 答案 解析 習(xí)題三 己知有機(jī)物A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 請(qǐng)完成下列空白 1 有機(jī)物A的分子式是 2 有機(jī)物A分子中在同一平面上的碳原子至少有 個(gè) 最多有 個(gè) 3 有機(jī)物A的苯環(huán)上的一氯代物有 種 習(xí)題三 1 根據(jù)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式不難查出C H的原子個(gè)數(shù)分別為14 14 即分子式為C14H14 2 在分析時(shí)受苯環(huán)書(shū)寫(xiě)形式的局限 而認(rèn)為至少應(yīng)有8個(gè)或至少有14個(gè)碳原子共平面是常見(jiàn)的錯(cuò)誤 防止類似錯(cuò)誤的辦法是畫(huà)出分子的立體碳架結(jié)構(gòu)式 如圖所示為兩苯環(huán)所在平面相交 垂直 的情況 此時(shí)共面的碳原子最少 明顯看出最少會(huì)有9個(gè)碳原子共面 最多有14個(gè)碳原子共面 解析 習(xí)題三 3 可把分子寫(xiě)為1 8 2 7 3 6 4 5所處位置相同 即四種一氯代物 1 C14H14 2 914 3 四 答案 解析 1 完成教材P40習(xí)題42 完成補(bǔ)充作業(yè)3 整理教學(xué)案 請(qǐng)同學(xué)們認(rèn)真完成課后強(qiáng)化作業(yè) 再見(jiàn)