2019-2020年高中化學(xué)專題3有機(jī)化合物的獲得與應(yīng)用第3單元人工合成有機(jī)化合物第1課時(shí)教學(xué)案蘇教版必修2.doc

2019-2020年高中化學(xué)專題3有機(jī)化合物的獲得與應(yīng)用第3單元人工合成有機(jī)化合物第1課時(shí)教學(xué)案蘇教版必修2學(xué)習(xí)目標(biāo)定位1.通過乙酸乙酯的合成路線的分析，學(xué)會簡單有機(jī)物合成的基本方法思路。2.熟知有機(jī)物合成過程中反應(yīng)的反應(yīng)類型及其判斷。3.知道常見的有機(jī)高分子化合物和三大合成材料。一、有機(jī)物合成路線的設(shè)計(jì)與選擇1有機(jī)合成是利用簡單、易得的原料，通過有機(jī)反應(yīng)制取具有特定結(jié)構(gòu)和功能的有機(jī)物。如利用石油化工產(chǎn)品乙烯可合成下列有機(jī)物，寫出反應(yīng)的化學(xué)方程式。(1)乙烯水合法制乙醇CH2=CH2H2OCH3CH2OH。(2)乙烯氧化制乙醛2CH2=CH2O22CH3CHO。(3)乙烯氧化制乙酸CH2=CH2O2CH3COOH。2以乙烯為原料合成乙酸乙酯(1)若合成路線設(shè)計(jì)如下，請?jiān)诜娇騼?nèi)填寫相應(yīng)物質(zhì)的名稱： 寫出有關(guān)反應(yīng)的化學(xué)方程式，并注明反應(yīng)類型：CH2=CH2H2OCH3CH2OH，加成反應(yīng)；2CH3CH2OHO22CH3CHO2H2O，氧化反應(yīng)；2CH3CHOO22CH3COOH，氧化反應(yīng)；CH3COOHCH3CH2OHCH3COOCH2CH3H2O，酯化反應(yīng)。(2)設(shè)計(jì)其他可能的合成路線，畫出流程圖。答案合成路線：合成路線：3一種物質(zhì)的合成路線可能有多種，到底采用哪一種，主要考慮哪些因素？答案(1)合成路線的簡約性。(2)實(shí)際生產(chǎn)的可操作性。(3)還要綜合考慮原料來源、反應(yīng)物利用率、反應(yīng)速率、設(shè)備和技術(shù)條件、是否有污染物排放、生產(chǎn)成本等問題來選擇最佳的合成路線。有機(jī)合成的常用方法(1)正向思維法：采用正向思維，從已知原料入手，找出合成所需要的直接或間接的中間產(chǎn)物，逐步推向目標(biāo)合成有機(jī)物，其思維程序是原料中間產(chǎn)物產(chǎn)品。(2)逆向思維法：采用逆向思維方法，從目標(biāo)合成有機(jī)物的組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)入手，找出合成所需的直接或間接的中間產(chǎn)物，逐步推向已知原料，其思維程序是產(chǎn)品中間產(chǎn)物原料。(3)綜合比較法：此法采用綜合思維的方法，將正向或逆向推導(dǎo)出的幾種合成途徑進(jìn)行比較，得出最佳合成路線。1若甲酸(HCOOH)、乙酸(CH3COOH)、甲醇(CH3OH)和乙醇(CH3CH2OH)在一定條件下于同一反應(yīng)體系中發(fā)生酯化反應(yīng)?；卮鹣铝袉栴}：(1)理論上能生成幾種酯？(2)反應(yīng)后的混合物中哪些是同分異構(gòu)體？答案(1)理論上能生成4種酯。(2)甲酸乙酯與乙酸甲酯互為同分異構(gòu)體，甲酸甲酯與乙酸互為同分異構(gòu)體。解析2乙酸乙酯的合成方法有多種，現(xiàn)有淀粉、水、空氣、乙烯等原料，如果分別用上述兩種不同的有機(jī)原料開始合成乙酸乙酯，請繪制出有關(guān)的合成路線圖，并在圖中標(biāo)明原料和各步轉(zhuǎn)化產(chǎn)物(有機(jī)產(chǎn)物)的名稱(無須寫反應(yīng)方程式)。示例：合成路線圖答案合成路線一：合成路線二：二、有機(jī)合成題的解題方法思路1設(shè)計(jì)方案，以玉米秸稈為原料，合成乙酸乙酯，并寫出所有相關(guān)反應(yīng)的化學(xué)方程式。答案(C6H10O5)nnH2OnC6H12O6纖維素 葡萄糖C6H12O62C2H5OH2CO22C2H5OHO22CH3CHO2H2O2CH3CHOO22CH3COOHC2H5OHCH3COOHCH3COOC2H5H2O解析根據(jù)有機(jī)合成的逆向思維方法，制取乙酸乙酯，需要先制取乙醇、乙酸。工業(yè)制乙醇可由纖維素發(fā)酵制得，所以本題與生產(chǎn)實(shí)踐有關(guān)，先制乙醇，然后由乙醇再制乙酸。2以乙烯為原料合成化合物C的流程如下所示：(已知RBrNaOHROHNaBr)(1)寫出A的結(jié)構(gòu)簡式：_。(2)反應(yīng)的反應(yīng)類型分別為_、_。(3)寫出乙醇的同分異構(gòu)體：_。(4)寫出反應(yīng)和的化學(xué)方程式：_；_。答案(1) (2)加成反應(yīng)取代反應(yīng)(3)CH3OCH3(4)2CH3CH2OHO22CH3CHO2H2O2CH3COOHHOCH2CH2OHCH3COOCH2CH2OOCCH32H2O解析根據(jù)題目所給信息，RBr(鹵代烴)與NaOH溶液反應(yīng)，溴原子被羥基取代，由此可知A為CH2BrCH2Br。有機(jī)合成題的解題思路(1)采用正向思維或逆向思維設(shè)計(jì)合成路線。(2)比較原料與產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)(碳架變化、基團(tuán)差異)，確定發(fā)生的化學(xué)反應(yīng)。(3)分析題給信息，總結(jié)規(guī)律，進(jìn)行遷移應(yīng)用。3已知：RCH2ClNaOHRCH2OHNaCl。寫出以CH2ClCH2CH2CH2OH為原料制備的各步反應(yīng)的化學(xué)方程式。答案2CH2ClCH2CH2CH2OHO22CH2ClCH2CH2CHO2H2O2CH2ClCH2CH2CHOO22CH2ClCH2CH2COOHCH2ClCH2CH2COOH2NaOHHOCH2CH2CH2COONaNaClH2O2HOCH2CH2CH2COONaH2SO42HOCH2CH2CH2COOHNa2SO4H2O解析觀察目標(biāo)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)特征，存在酯基，說明最后一步應(yīng)是酯化反應(yīng)，而且是分子內(nèi)部發(fā)生反應(yīng)，反應(yīng)物應(yīng)為HOCH2CH2CH2COOH。根據(jù)所學(xué)知識，可知羧基可通過醇氧化成醛再氧化成酸引入，而原料CH2ClCH2CH2CH2OH中只有一個(gè)醇羥基，再根據(jù)鹵代烴可以在NaOH的水溶液中加熱生成醇，我們便可以再引入一個(gè)醇羥基，從而得出答案中所列合成路線：CH2ClCH2CH2CH2OHCH2ClCH2CH2CHOCH2ClCH2CH2COOHHOCH2CH2CH2COONaHOCH2CH2CH2COOH。1有機(jī)合成遵循的原則2有機(jī)合成的方法1如圖是某有機(jī)物分子的比例模型，黑色的是碳原子，白色的是氫原子，灰色的是氧原子。下列關(guān)于該物質(zhì)的說法中不正確的是()A不能使紫色石蕊溶液變紅B可與碳酸鈉反應(yīng)C能發(fā)生酯化反應(yīng)D能發(fā)生氧化反應(yīng)答案B解析該有機(jī)物為乙醇，不可與Na2CO3反應(yīng)。2用乙炔(CHCH)為原料制取CH2BrCHBrCl，可行的反應(yīng)途徑是()A先加Cl2，再加Br2B先加Cl2，再加HBrC先加HCl，再加HBrD先加HCl，再加Br2答案D解析CHCH與HCl反應(yīng)可以生成CH2=CHCl，再與Br2加成即可生成目標(biāo)產(chǎn)物CH2BrCHBrCl。 3甲基丙烯酸甲酯是世界上年產(chǎn)量超過100萬噸的有機(jī)玻璃的單體，制取該單體的舊法合成的反應(yīng)是CH3OHH2SO4NH4HSO490年代開始的新法合成的反應(yīng)是CH3CCHCOCH3OH 。與舊法比較，新法的優(yōu)點(diǎn)是()A原料無爆炸危險(xiǎn)B原料都是無毒物質(zhì)C沒有副產(chǎn)物，原料利用率高D對設(shè)備腐蝕性較大答案C解析新法的原料中有可燃性氣體CO，不能說“原料無爆炸危險(xiǎn)”，A說法錯(cuò)誤；CO有毒，所以不能說“原料都是無毒物質(zhì)”，B說法錯(cuò)誤；由新法的化學(xué)方程式看，產(chǎn)物只寫了一種，而舊法的化學(xué)反應(yīng)方程式中，產(chǎn)物有兩種，可推知新法的優(yōu)點(diǎn)是“沒有副產(chǎn)物，原料利用率高”，故C說法正確。對比三個(gè)化學(xué)方程式，可知新法的原料中沒有HCN和H2SO4，故對設(shè)備腐蝕性較小，所以D說法錯(cuò)誤。4已知，有機(jī)化合物A只由C、H兩種元素組成且能使溴水褪色，其產(chǎn)量可以用來衡量一個(gè)國家石油化工發(fā)展水平。A、B、C、D、E有如下關(guān)系：則下列推斷不正確的是()A鑒別A和甲烷可選擇使用酸性高錳酸鉀溶液BD中含有的官能團(tuán)為羧基，利用D物質(zhì)可以清除水壺中的水垢C物質(zhì)C的結(jié)構(gòu)簡式為CH3CHO，E的名稱為乙酸乙酯DBDE的化學(xué)方程式為CH3CH2OHCH3COOHCH3COOC2H5答案D解析從題意可知A為乙烯，根據(jù)框圖提示，B為乙醇，C為乙醛，D為乙酸，乙醇和乙酸反應(yīng)生成乙酸乙酯，即為E物質(zhì)。乙烯可以使酸性高錳酸鉀溶液褪色，甲烷不可以，A選項(xiàng)正確；醋酸的官能團(tuán)為羧基，可以與水垢的主要成分反應(yīng)，B選項(xiàng)正確；C選項(xiàng)表述正確；化學(xué)方程式為CH3CH2OHCH3COOHCH3COOC2H5H2O，D選項(xiàng)錯(cuò)誤。5某同學(xué)以A、C為原料合成有機(jī)物E，其中A為一種烴，合成路線如圖所示：(1)寫出反應(yīng)的反應(yīng)類型：_；_。(2)寫出A、B、C、D的結(jié)構(gòu)簡式：A_，B_，C_，D_。(3)寫出反應(yīng) 的化學(xué)方程式：_。_。_。答案(1)加成反應(yīng)酯化反應(yīng)(或取代反應(yīng))(2)CH3CH=CH2CH3CH2CH2OH(3)CH3CH=CH2H2OCH3CH2CH2OHO2 CH3CH2CH2OH H2O解析E是酯類物質(zhì)，則合成E的有機(jī)物應(yīng)是和CH3CH2CH2OH(B)，B由A與H2O反應(yīng)制得，則A為CH3CH=CH2。C經(jīng)過兩次催化氧化得到，可知C為，D為?；A(chǔ)過關(guān)題組一有機(jī)物結(jié)構(gòu)與反應(yīng)類型1下列化合物中既易發(fā)生取代反應(yīng)，也可發(fā)生加成反應(yīng)，還能使酸性KMnO4溶液褪色的是()A乙烷 B乙醇C丙烯 D苯答案C解析能發(fā)生加成反應(yīng)說明分子結(jié)構(gòu)中有不飽和鍵，可排除A、B兩項(xiàng)；而苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，可排除D項(xiàng)；丙烯中有類似甲烷、乙烯的結(jié)構(gòu)，所以能發(fā)生取代反應(yīng)、加成反應(yīng)和使酸性KMnO4溶液褪色。2“綠色化學(xué)”要求在化工合成過程中，目標(biāo)產(chǎn)物對反應(yīng)物的原子利用率達(dá)到100%，下列有機(jī)反應(yīng)類型最符合這一要求的是()A取代反應(yīng) B氧化反應(yīng)C縮聚反應(yīng) D加聚反應(yīng)答案D解析無機(jī)反應(yīng)中的化合反應(yīng)，有機(jī)反應(yīng)中的加成反應(yīng)和加聚反應(yīng)，其反應(yīng)物的原子全部變成目標(biāo)產(chǎn)物，原子利用率都為100%，符合綠色化學(xué)的理念。3請預(yù)測有機(jī)物丙烯酸(CH2=CHCOOH)可發(fā)生的反應(yīng)類型可能有()加成反應(yīng)水解反應(yīng)酯化反應(yīng)中和反應(yīng)氧化反應(yīng)A BC D答案C4有機(jī)物CH2=CHCH2CH=CHCOOHCH2=CHCOOCH3CH2=CHCH2OHCH3CH2CH2OH中能發(fā)生酯化反應(yīng)、加成反應(yīng)和氧化反應(yīng)的是()A B C D答案C解析分析5種有機(jī)物分子中含有的官能團(tuán)，判斷各自能發(fā)生的反應(yīng)如下表：酯化反應(yīng)加成反應(yīng)氧化反應(yīng)故符合題意。5利用下列反應(yīng)不能制得較為純凈的括號中的物質(zhì)的是()A乙烯與氯氣加成(1,2二氯乙烷)B一分子乙炔先加一分子氯化氫，再加氫氣(氯乙烷)C等物質(zhì)的量的氯氣和乙烷在光照條件下反應(yīng)(氯乙烷)D濃硝酸與苯用濃硫酸作催化劑反應(yīng)(硝基苯)答案C解析等物質(zhì)的量的氯氣和乙烷在光照條件下發(fā)生取代反應(yīng)可得一氯乙烷、二氯乙烷、三氯乙烷等多種氯代乙烷。其他選項(xiàng)均能得到較為純凈的產(chǎn)物。題組二簡單有機(jī)物的合成及評價(jià)6已知苯與一鹵代烷在催化劑作用下可生成苯的同系物： CH3X HX。在催化劑存在下，由苯和下列各組物質(zhì)合成乙苯最好應(yīng)選用的是()ACH3CH3和Cl2 BCH2=CH2和Cl2CCH2=CH2和HCl DCH3CH3和HCl答案C解析據(jù)信息可知制取乙苯的原料是苯和CH3CH2Cl，而制取純凈CH3CH2Cl的方案是利用CH2=CH2和HCl加成。71,4二氧六環(huán)是一種常見的有機(jī)溶劑。它可以通過下列合成路線制得： 已知RCH2BrRCH2OH，則A可能是()A乙烯B乙醇CCH2=CHCH=CH2D乙醛答案A解析據(jù)最終產(chǎn)物可逆推出C為HOCH2CH2OH，則結(jié)合信息知B為BrCH2CH2Br，A為CH2=CH2。8若按以下路線從乙烯合成乙酸乙酯：乙烯醇醛酸酯。則經(jīng)歷的反應(yīng)類型應(yīng)為()A加成氧化氧化酯化B氧化加成氧化酯化C取代氧化氧化酯化D加成還原氧化取代答案A解析乙烯醇：與水發(fā)生加成反應(yīng)；醇醛：氧化反應(yīng)；醛酸：氧化反應(yīng)；醇酸酯：酯化(取代)反應(yīng)。9合成聚丙烯腈纖維的單體是丙烯腈，它可以由以下兩種方法制備：方法一：CaCO3CaOCaC2CH CHCH2=CHCN方法二：CH2=CHCH3NH3O2CH2=CHCN3H2O對于以上兩種制備途徑的分析如下：方法二比方法一步驟少、能源消耗低、生產(chǎn)成本也低；方法二比方法一原料豐富、工藝簡單；方法二降低了有毒氣體的使用，減少了污染；方法二需要的反應(yīng)溫度高，耗能大。其中分析正確的是()A BC D答案A10制備乙酸乙酯的綠色合成路線之一為下列說法不正確的是()AM的分子式為C6H12O6BN的結(jié)構(gòu)簡式為CH3COOHC的反應(yīng)類型屬于取代反應(yīng)D淀粉與纖維素互為同分異構(gòu)體答案D解析淀粉和纖維素的化學(xué)式都是(C6H10O5)n，但是兩者的n值不相同，所以化學(xué)式不同，不是同分異構(gòu)體，D選項(xiàng)錯(cuò)誤；淀粉和纖維素水解產(chǎn)物最終為葡萄糖(C6H12O6)，A選項(xiàng)正確；葡萄糖在酒化酶作用下發(fā)生發(fā)酵反應(yīng)：C6H12O62CH3CH2OH2CO2，乙醇通過下列催化氧化反應(yīng)：CH3CH2OHCH3CHOCH3COOH，所以得到的N為乙酸，B選項(xiàng)正確；乙醇和乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)(本質(zhì)是取代反應(yīng))生成乙酸乙酯，C選項(xiàng)正確。能力提升11已知乙烯能發(fā)生以下轉(zhuǎn)化：(1)乙烯的結(jié)構(gòu)簡式為_。(2)寫出B、D化合物中的官能團(tuán)：B中官能團(tuán)的名稱：_；D中官能團(tuán)的名稱：_。(3)寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式并注明反應(yīng)類型：_；反應(yīng)類型：_；_；反應(yīng)類型：_。答案(1)CH2=CH2(2)羥基羧基(3)CH2=CH2H2OCH3CH2OH加成反應(yīng)2CH3CH2OHO22CH3CHO2H2O氧化反應(yīng)解析乙烯和水發(fā)生加成反應(yīng)生成B(乙醇)，乙醇催化氧化生成C(乙醛)，乙醇和D(乙酸)發(fā)生酯化反應(yīng)生成乙酸乙酯。12用石油裂化和裂解過程得到的乙烯、丙烯來合成丙烯酸乙酯的路線如下：根據(jù)以上材料和你所學(xué)的化學(xué)知識回答下列問題：(1)由CH2=CH2制得有機(jī)物A的化學(xué)反應(yīng)類型是_。(2)丙烯酸(CH2=CHCOOH)中含有的官能團(tuán)是_(填名稱)。(3)A與B合成丙烯酸乙酯的化學(xué)方程式是_，該反應(yīng)的類型是_。答案(1)加成反應(yīng)(2)碳碳雙鍵、羧基(3)CH2=CHCOOHCH3CH2OHCH2=CHCOOCH2CH3H2O取代反應(yīng)(或酯化反應(yīng))13已知具有弱酸性。醫(yī)藥阿司匹林的結(jié)構(gòu)簡式為，試根據(jù)阿司匹林的結(jié)構(gòu)回答：(1)阿司匹林可看作是酯類物質(zhì)，口服后，在胃腸酶的作用下，阿司匹林發(fā)生水解反應(yīng)，生成A和B兩種物質(zhì)，其中A的結(jié)構(gòu)簡式為，其分子式為_，則B的結(jié)構(gòu)簡式為_。(2)上述水解產(chǎn)物A與鈉反應(yīng)的化學(xué)方程式：_。(3)上述產(chǎn)物B與乙醇、濃硫酸共熱反應(yīng)的化學(xué)方程式為_。答案(1)C7H6O3CH3COOH(3)CH3COOHCH3CH2OHCH3COOCH2CH3H2O14已知：RCH2ClNaOHRCH2OHNaCl有機(jī)物E和F可用作塑料增塑劑或涂料的溶劑，它們的相對分子質(zhì)量相等。可以用如下圖所示方法合成。(1)寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式：ACE：_；CH2=CH2D：_。(2)E和F的相互關(guān)系是_(填字母)。A同一種物質(zhì) B同一類物質(zhì)C同系物 D同分異構(gòu)體答案(1)2CH3COOH2H2OCH2=CH2H2O催化劑,CH3CH2OH(2)BD