高考化學(xué)一輪復(fù)習(xí) 選考部分 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ) 4 生命中的基礎(chǔ)化學(xué)物質(zhì) 有機(jī)合成及推斷課件

第4節(jié)生命中的基礎(chǔ)化學(xué)物質(zhì) 有機(jī)合成及推斷-2-2-2-2-考綱要求:1.了解糖類(lèi)、氨基酸和蛋白質(zhì)的組成、結(jié)構(gòu)特點(diǎn)、主要化學(xué)性質(zhì)及應(yīng)用。2.了解糖類(lèi)、氨基酸和蛋白質(zhì)在生命過(guò)程中的作用。3.了解合成高分子的組成與結(jié)構(gòu)特點(diǎn)。能依據(jù)簡(jiǎn)單合成高分子的結(jié)構(gòu)分析其鏈節(jié)和單體。4.了解加聚反應(yīng)和縮聚反應(yīng)的含義。5.了解合成高分子在高新技術(shù)領(lǐng)域的應(yīng)用以及在發(fā)展經(jīng)濟(jì)、提高生活質(zhì)量方面中的貢獻(xiàn)。-3-3-3-3-考點(diǎn)一考點(diǎn)二基礎(chǔ)梳理考點(diǎn)突破考點(diǎn)三糖類(lèi)油脂蛋白質(zhì)1.糖類(lèi)(1)定義:從分子結(jié)構(gòu)上看,糖類(lèi)可定義為多羥基醛、多羥基酮和它們的脫水縮合物。(2)分類(lèi)。-4-4-4-4-考點(diǎn)一考點(diǎn)二基礎(chǔ)梳理考點(diǎn)突破考點(diǎn)三(3)葡萄糖與果糖。組成和分子結(jié)構(gòu):-5-5-5-5-考點(diǎn)一考點(diǎn)二基礎(chǔ)梳理考點(diǎn)突破考點(diǎn)三葡萄糖的化學(xué)性質(zhì): -6-6-6-6-考點(diǎn)一考點(diǎn)二基礎(chǔ)梳理考點(diǎn)突破考點(diǎn)三(4)二糖蔗糖與麥芽糖。 -7-7-7-7-考點(diǎn)一考點(diǎn)二基礎(chǔ)梳理考點(diǎn)突破考點(diǎn)三(5)淀粉與纖維素。相似點(diǎn)。a.都屬于高分子化合物,屬于多糖,分子式都可表示為(C6H10O5)n。b.都能發(fā)生水解反應(yīng),反應(yīng)的化學(xué)方程式分別為c.都不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。不同點(diǎn)。a.通式中n值不同;b.淀粉遇碘呈現(xiàn)特殊的藍(lán)色。-8-8-8-8-考點(diǎn)一考點(diǎn)二基礎(chǔ)梳理考點(diǎn)突破考點(diǎn)三2.油脂(1)定義:油脂屬于酯,是高級(jí)脂肪酸和甘油形成的酯。(2)結(jié)構(gòu)。-9-9-9-9-考點(diǎn)一考點(diǎn)二基礎(chǔ)梳理考點(diǎn)突破考點(diǎn)三(4)物理性質(zhì)。油脂一般不溶于水,密度比水小。天然油脂都是混合物,沒(méi)有固定的熔、沸點(diǎn)。-10-10-10-10-考點(diǎn)一考點(diǎn)二基礎(chǔ)梳理考點(diǎn)突破考點(diǎn)三(5)化學(xué)性質(zhì)。油脂的氫化(油脂的硬化)。經(jīng)硬化制得的油脂叫人造脂肪,也稱(chēng)硬化油。如油酸甘油酯與H2發(fā)生加成反應(yīng)的化學(xué)方程式為:-11-11-11-11-考點(diǎn)一考點(diǎn)二基礎(chǔ)梳理考點(diǎn)突破考點(diǎn)三水解反應(yīng)。油脂在酸性條件下水解生成高級(jí)脂肪酸和甘油,為可逆反應(yīng)。寫(xiě)出硬脂酸甘油酯在堿性條件下水解的化學(xué)方程式:-12-12-12-12-考點(diǎn)一考點(diǎn)二基礎(chǔ)梳理考點(diǎn)突破考點(diǎn)三3.氨基酸與蛋白質(zhì)(1)氨基酸的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)。-13-13-13-13-考點(diǎn)一考點(diǎn)二基礎(chǔ)梳理考點(diǎn)突破考點(diǎn)三(2)蛋白質(zhì)的性質(zhì)。 -14-14-14-14-考點(diǎn)一考點(diǎn)二基礎(chǔ)梳理考點(diǎn)突破考點(diǎn)三自主鞏固自主鞏固判斷正誤,正確的畫(huà)“”,錯(cuò)誤的畫(huà)“”。(1)蛋白質(zhì)水解的最終產(chǎn)物為多肽 ( )(2)麥芽糖屬于二糖,能發(fā)生水解,但不能發(fā)生銀鏡反應(yīng) ( )(3)氨基酸既可以與鹽酸反應(yīng),也可以與氫氧化鈉溶液反應(yīng) ( )(4)向蛋白質(zhì)溶液中加入飽和硫酸鈉溶液,析出的沉淀不溶于水 ( )(5)油脂屬于高分子化合物,可發(fā)生水解反應(yīng) ( )(6)將(NH4)2SO4、CuSO4溶液分別加入蛋白質(zhì)溶液,都出現(xiàn)沉淀,表明兩者均可使蛋白質(zhì)變性 ( )(7)溫度越高,酶催化的化學(xué)反應(yīng)越快 ( )(8)利用糧食釀酒經(jīng)歷了淀粉葡萄糖乙醇的化學(xué)變化過(guò)程 ( )(9)糖類(lèi)、油脂和蛋白質(zhì)均可發(fā)生水解反應(yīng) ( )-15-15-15-15-考點(diǎn)一考點(diǎn)二基礎(chǔ)梳理考點(diǎn)突破考點(diǎn)三1.糖類(lèi)的特征反應(yīng)(1)葡萄糖的特征反應(yīng):堿性、加熱條件下,使新制的氫氧化銅產(chǎn)生磚紅色沉淀;堿性、加熱條件下,使銀氨溶液析出銀(銀鏡反應(yīng))。(2)淀粉的特征反應(yīng):淀粉遇碘變藍(lán)色。2.氨基酸的縮合反應(yīng)(1)氨基酸的縮合機(jī)理。氨基酸的縮合類(lèi)似于酯化反應(yīng),如-16-16-16-16-考點(diǎn)一考點(diǎn)二基礎(chǔ)梳理考點(diǎn)突破考點(diǎn)三-17-17-17-17-考點(diǎn)一考點(diǎn)二基礎(chǔ)梳理考點(diǎn)突破考點(diǎn)三-18-18-18-18-考點(diǎn)一考點(diǎn)二基礎(chǔ)梳理考點(diǎn)突破考點(diǎn)三例1(2016課標(biāo)全國(guó),節(jié)選)秸稈(含多糖類(lèi)物質(zhì))的綜合利用具有重要的意義。下面是以秸稈為原料合成聚酯類(lèi)高分子化合物的路線(xiàn):-19-19-19-19-考點(diǎn)一考點(diǎn)二基礎(chǔ)梳理考點(diǎn)突破考點(diǎn)三回答下列問(wèn)題:(1)下列關(guān)于糖類(lèi)的說(shuō)法正確的是(填標(biāo)號(hào))。 a.糖類(lèi)都有甜味,具有CnH2mOm的通式b.麥芽糖水解生成互為同分異構(gòu)體的葡萄糖和果糖c.用銀鏡反應(yīng)不能判斷淀粉水解是否完全d.淀粉和纖維素都屬于多糖類(lèi)天然高分子化合物(2)B生成C的反應(yīng)類(lèi)型為。 (3)D中的官能團(tuán)名稱(chēng)為,D生成E的反應(yīng)類(lèi)型為。 (4)F 的化學(xué)名稱(chēng)是,由F生成G的化學(xué)方程式為 。 -20-20-20-20-考點(diǎn)一考點(diǎn)二基礎(chǔ)梳理考點(diǎn)突破考點(diǎn)三-21-21-21-21-考點(diǎn)一考點(diǎn)二基礎(chǔ)梳理考點(diǎn)突破考點(diǎn)三解析:(1)a選項(xiàng),糖類(lèi)不一定都有甜味,如淀粉和纖維素?zé)o甜味,也不是都滿(mǎn)足CnH2mOm的通式,如鼠李糖為C6H12O5;b選項(xiàng),麥芽糖水解產(chǎn)生葡萄糖,不產(chǎn)生果糖;c選項(xiàng),水解是否完全需要檢驗(yàn)淀粉是否存在,應(yīng)該用碘水檢驗(yàn),正確;d選項(xiàng),正確。(2)由B(C6H6O4)到C(C8H10O4),可推知1 mol B與2 mol CH3OH發(fā)生酯化反應(yīng)得到C。(3)一分子D到E減少了4個(gè)H原子,生成了不飽和有機(jī)物和H2,發(fā)生的是消去反應(yīng)。(4)F分子中含有6個(gè)C原子,且兩個(gè)羧基在兩端,命名為1,6-己二酸或己二酸。F分子中有2個(gè)COOH,與丁二醇分子中的2個(gè)OH發(fā)生縮聚反應(yīng)。-22-22-22-22-考點(diǎn)一考點(diǎn)二基礎(chǔ)梳理考點(diǎn)突破考點(diǎn)三易錯(cuò)警示 (1)油脂雖然相對(duì)分子質(zhì)量較大,但不屬于高分子化合物。天然油脂都屬于混合物。(2)液態(tài)油脂的烴基中含有不飽和鍵,能使溴水褪色。(3)糖類(lèi)物質(zhì)不一定具有甜味,有甜味的物質(zhì)不一定屬于糖類(lèi)。(4)葡萄糖發(fā)生銀鏡反應(yīng),與新制Cu(OH)2的反應(yīng)都必須在堿性條件下進(jìn)行。-23-23-23-23-考點(diǎn)一考點(diǎn)二基礎(chǔ)梳理考點(diǎn)突破考點(diǎn)三跟蹤訓(xùn)練跟蹤訓(xùn)練1.下列反應(yīng)不屬于取代反應(yīng)的是()A.淀粉水解制葡萄糖B.石油裂解制丙烯C.乙醇與乙酸反應(yīng)制乙酸乙酯D.油脂與濃NaOH溶液反應(yīng)制高級(jí)脂肪酸鈉 答案解析解析關(guān)閉糖類(lèi)水解反應(yīng)、酯化反應(yīng)、油脂的水解反應(yīng)均屬于取代反應(yīng),石油的裂解反應(yīng)屬于分解反應(yīng),故選B項(xiàng)。 答案解析關(guān)閉B-24-24-24-24-考點(diǎn)一考點(diǎn)二基礎(chǔ)梳理考點(diǎn)突破考點(diǎn)三2.纈氨霉素是一種脂溶性的抗生素,是由12個(gè)分子組成的環(huán)狀化合物,它的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示,下列有關(guān)說(shuō)法正確的是( ) A.纈氨霉素是一種蛋白質(zhì)B.纈氨霉素完全水解可得到四種氨基酸C.纈氨霉素完全水解后的產(chǎn)物中有兩種產(chǎn)物互為同系物D.纈氨霉素完全水解,其中一種產(chǎn)物與甘油互為同分異構(gòu)體 答案解析解析關(guān)閉 答案解析關(guān)閉-25-25-25-25-考點(diǎn)一考點(diǎn)二基礎(chǔ)梳理考點(diǎn)突破考點(diǎn)三合成有機(jī)高分子1.有關(guān)高分子化合物的幾個(gè)概念聚合物的平均相對(duì)分子質(zhì)量=鏈節(jié)的相對(duì)質(zhì)量n-26-26-26-26-考點(diǎn)一考點(diǎn)二基礎(chǔ)梳理考點(diǎn)突破考點(diǎn)三2.高分子化合物的基本性質(zhì)(1)溶解性:線(xiàn)型高分子(如有機(jī)玻璃)能溶解在適當(dāng)?shù)挠袡C(jī)溶劑中,網(wǎng)狀結(jié)構(gòu)高分子(如硫化橡膠)不溶于有機(jī)溶劑,只有一定程度的溶脹。(2)熱塑性和熱固性:線(xiàn)型高分子具有熱塑性(如聚乙烯),網(wǎng)狀結(jié)構(gòu)高分子具有熱固性(如電木、硫化橡膠)。(3)強(qiáng)度:高分子材料強(qiáng)度一般比較大。(4)電絕緣性:通常高分子材料電絕緣性良好。-27-27-27-27-考點(diǎn)一考點(diǎn)二基礎(chǔ)梳理考點(diǎn)突破考點(diǎn)三3.合成高分子化合物的兩個(gè)基本反應(yīng)(1)加聚反應(yīng):小分子物質(zhì)以加成反應(yīng)形式生成高分子化合物的反應(yīng),實(shí)例:-28-28-28-28-考點(diǎn)一考點(diǎn)二基礎(chǔ)梳理考點(diǎn)突破考點(diǎn)三(2)縮聚反應(yīng):單體分子間縮合脫去小分子(如H2O、HX等)生成高分子化合物的反應(yīng)。實(shí)例:常見(jiàn)的縮聚型高分子化合物-29-29-29-29-考點(diǎn)一考點(diǎn)二基礎(chǔ)梳理考點(diǎn)突破考點(diǎn)三-30-30-30-30-考點(diǎn)一考點(diǎn)二基礎(chǔ)梳理考點(diǎn)突破考點(diǎn)三自主鞏固自主鞏固判斷正誤,正確的畫(huà)“”,錯(cuò)誤的畫(huà)“”。(1)聚乙烯、蛋白質(zhì)、淀粉等高分子化合物均屬于混合物 ( )(2)相對(duì)分子質(zhì)量為105 000的聚丙烯其聚合度為2 500 ( )(3)由氨基酸合成蛋白質(zhì)發(fā)生加聚反應(yīng) ( )(4)由1,3-丁二烯合成順丁橡膠發(fā)生加聚反應(yīng) ( )(5)棉花、蠶絲、羊毛、天然橡膠都屬于天然高分子化合物 ( )(6)盛放汽油的試劑瓶不能用橡膠塞 ( )(7)天然橡膠是高聚物,不能使溴水褪色 ( )-31-31-31-31-考點(diǎn)一考點(diǎn)二基礎(chǔ)梳理考點(diǎn)突破考點(diǎn)三(9)聚乙烯塑料可包裝食品,而聚氯乙烯塑料不可用于包裝食品 ( )-32-32-32-32-考點(diǎn)一考點(diǎn)二基礎(chǔ)梳理考點(diǎn)突破考點(diǎn)三確定高分子化合物單體的方法(1)由加聚物推斷單體的方法。方法“彎箭頭法”:邊鍵沿箭頭指向匯合,箭頭相遇成新鍵,鍵尾相遇按虛線(xiàn)部分?jǐn)噫I成單體。實(shí)例。-33-33-33-33-考點(diǎn)一考點(diǎn)二基礎(chǔ)梳理考點(diǎn)突破考點(diǎn)三(2)由縮聚物推斷單體的方法。方法“切割法”:斷開(kāi)羰基和氧原子(或氮原子)上的共價(jià)鍵,然后在羰基碳原子上連接羥基,在氧原子(或氮原子)上連接氫原子。實(shí)例。-34-34-34-34-考點(diǎn)一考點(diǎn)二基礎(chǔ)梳理考點(diǎn)突破考點(diǎn)三-35-35-35-35-考點(diǎn)一考點(diǎn)二基礎(chǔ)梳理考點(diǎn)突破考點(diǎn)三例2(2016上?；瘜W(xué))合成導(dǎo)電高分子化合物PPV的反應(yīng)為: 答案解析解析關(guān)閉 答案解析關(guān)閉-36-36-36-36-考點(diǎn)一考點(diǎn)二基礎(chǔ)梳理考點(diǎn)突破考點(diǎn)三方法技巧 判斷單體時(shí),一定要先判斷高聚物是加聚產(chǎn)物還是縮聚產(chǎn)物,然后運(yùn)用逆向思維反推單體,找準(zhǔn)分離處,聚合時(shí)的結(jié)合點(diǎn)必為分離處。1.加聚反應(yīng)的特點(diǎn)(1)單體往往是帶有雙鍵或三鍵的不飽和有機(jī)物(如乙烯、氯乙烯、甲基丙烯酸、異戊二烯等)。(2)高分子鏈節(jié)與單體的化學(xué)組成相同。(3)生成物只有高分子化合物,一般形成線(xiàn)型結(jié)構(gòu)。2.縮聚反應(yīng)的特點(diǎn)(1)單體不一定含有不飽和鍵,但必須含有兩個(gè)或兩個(gè)以上的反應(yīng)基團(tuán)(如OH、COOH、NH2、X等)。(2)縮聚反應(yīng)不僅生成高聚物,而且還生成小分子。(3)所得高分子化合物的組成跟單體的化學(xué)組成不同。-37-37-37-37-考點(diǎn)一考點(diǎn)二基礎(chǔ)梳理考點(diǎn)突破考點(diǎn)三跟蹤訓(xùn)練跟蹤訓(xùn)練3.某高分子化合物干餾后分解為A,A能使溴水褪色,1 mol A與4 mol H2加成后生成分子式為C8H16的烴,則該高分子化合物是( ) 答案解析解析關(guān)閉A能使溴水褪色,說(shuō)明A中含有不飽和鍵,且1 mol A和4 mol H2加成后生成C8H16的烴,所以應(yīng)是環(huán)烷烴,根據(jù)A與氫氣加成的物質(zhì)的量之比可以判斷A是苯乙烯,故B項(xiàng)正確。 答案解析關(guān)閉B-38-38-38-38-考點(diǎn)一考點(diǎn)二基礎(chǔ)梳理考點(diǎn)突破考點(diǎn)三4. A(C2H2)是基本有機(jī)化工原料。由A制備聚乙烯醇縮丁醛和順式聚異戊二烯的合成路線(xiàn)(部分反應(yīng)條件略去)如下所示:-39-39-39-39-考點(diǎn)一考點(diǎn)二基礎(chǔ)梳理考點(diǎn)突破考點(diǎn)三回答下列問(wèn)題:(1)A的名稱(chēng)是,B含有的官能團(tuán)是。 (2)的反應(yīng)類(lèi)型是,的反應(yīng)類(lèi)型是。(3)C和D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別為、。 (4)異戊二烯分子中最多有個(gè)原子共平面,順式聚異戊二烯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。 (5)寫(xiě)出與A具有相同官能團(tuán)的異戊二烯的所有同分異構(gòu)體:(填結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式)。 (6)參照異戊二烯的上述合成路線(xiàn),設(shè)計(jì)一條由A和乙醛為起始原料制備1,3-丁二烯的合成路線(xiàn):。 -40-40-40-40-考點(diǎn)一考點(diǎn)二基礎(chǔ)梳理考點(diǎn)突破考點(diǎn)三-41-41-41-41-考點(diǎn)一考點(diǎn)二基礎(chǔ)梳理考點(diǎn)突破考點(diǎn)三-42-42-42-42-考點(diǎn)一考點(diǎn)二基礎(chǔ)梳理考點(diǎn)突破考點(diǎn)三-43-43-43-43-考點(diǎn)三考點(diǎn)一考點(diǎn)二基礎(chǔ)梳理考點(diǎn)突破有機(jī)合成與推斷1.有機(jī)推斷題的常見(jiàn)“突破口”-44-44-44-44-考點(diǎn)三考點(diǎn)一考點(diǎn)二基礎(chǔ)梳理考點(diǎn)突破-45-45-45-45-考點(diǎn)三考點(diǎn)一考點(diǎn)二基礎(chǔ)梳理考點(diǎn)突破2.有機(jī)合成中官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化(1)官能團(tuán)的引入。-46-46-46-46-考點(diǎn)三考點(diǎn)一考點(diǎn)二基礎(chǔ)梳理考點(diǎn)突破(2)官能團(tuán)的消除。通過(guò)加成反應(yīng)消除不飽和鍵通過(guò)消去、氧化或酯化反應(yīng)等消除羥基通過(guò)加成或氧化反應(yīng)等消除醛基(3)官能團(tuán)間的演變。-47-47-47-47-考點(diǎn)三考點(diǎn)一考點(diǎn)二基礎(chǔ)梳理考點(diǎn)突破自主鞏固自主鞏固(1)有機(jī)物C的分子式為C7H8O,C能與鈉反應(yīng),不與堿溶液反應(yīng),也不能使Br2的CCl4溶液褪色。C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 。-48-48-48-48-考點(diǎn)三考點(diǎn)一考點(diǎn)二基礎(chǔ)梳理考點(diǎn)突破1.有機(jī)物推斷的解題思路 -49-49-49-49-考點(diǎn)三考點(diǎn)一考點(diǎn)二基礎(chǔ)梳理考點(diǎn)突破-50-50-50-50-考點(diǎn)三考點(diǎn)一考點(diǎn)二基礎(chǔ)梳理考點(diǎn)突破(5)某有機(jī)物與醋酸反應(yīng),相對(duì)分子質(zhì)量增加42,則含有1個(gè)OH;增加84,則含有2個(gè)OH。即OH轉(zhuǎn)變?yōu)镺OCCH3。(6)由CHO轉(zhuǎn)變?yōu)镃OOH,相對(duì)分子質(zhì)量增加16;若增加32,則含2個(gè)CHO。(7)當(dāng)醇被氧化成醛或酮后,相對(duì)分子質(zhì)量減小2,則含有1個(gè)OH;若減小4,則含有2個(gè)OH。-51-51-51-51-考點(diǎn)三考點(diǎn)一考點(diǎn)二基礎(chǔ)梳理考點(diǎn)突破3.根據(jù)性質(zhì)確定官能團(tuán)的位置(1)若醇能氧化為醛或羧酸,則醇分子中應(yīng)含有結(jié)構(gòu)“CH2OH”;若能氧化成酮,則醇分子中應(yīng)含有結(jié)構(gòu)“CHOH”。(2)由消去反應(yīng)的產(chǎn)物可確定“OH”或“X”的位置。(3)由一鹵代物的種類(lèi)可確定碳架結(jié)構(gòu)。(4)由加氫后的碳架結(jié)構(gòu),可確定“ ”或“CC”的位置。(5)由有機(jī)物發(fā)生酯化反應(yīng)能生成環(huán)酯或聚酯,可確定有機(jī)物是羥基酸,并根據(jù)環(huán)的大小,可確定“OH”與“COOH”的相對(duì)位置。-52-52-52-52-考點(diǎn)三考點(diǎn)一考點(diǎn)二基礎(chǔ)梳理考點(diǎn)突破4.依據(jù)新信息進(jìn)行有機(jī)結(jié)構(gòu)推斷有機(jī)推斷題中的信息常以化學(xué)方程式或轉(zhuǎn)化關(guān)系的形式出現(xiàn),要求通過(guò)分析、對(duì)比反應(yīng)物和生成物在結(jié)構(gòu)上的異同,找出反應(yīng)的規(guī)律(如官能團(tuán)的變化、反應(yīng)的類(lèi)型、斷鍵與成鍵的位置等),并運(yùn)用到該題的推斷過(guò)程中。這類(lèi)試題通常并不難,特點(diǎn)是“起點(diǎn)高、落點(diǎn)低”。-53-53-53-53-考點(diǎn)三考點(diǎn)一考點(diǎn)二基礎(chǔ)梳理考點(diǎn)突破5.有機(jī)合成題的解題思路 -54-54-54-54-考點(diǎn)三考點(diǎn)一考點(diǎn)二基礎(chǔ)梳理考點(diǎn)突破6.有機(jī)合成中常見(jiàn)官能團(tuán)的保護(hù)(1)酚羥基的保護(hù):因酚羥基易被氧化,所以在氧化其他基團(tuán)前可以先使其與NaOH反應(yīng),把OH轉(zhuǎn)變?yōu)镺Na將其保護(hù)起來(lái),待氧化后再酸化將其轉(zhuǎn)變?yōu)镺H。(2)碳碳雙鍵的保護(hù):碳碳雙鍵也容易被氧化,在氧化其他基團(tuán)前可以利用其與HCl等的加成反應(yīng)將其保護(hù)起來(lái),待氧化后再利用消去反應(yīng)轉(zhuǎn)變?yōu)樘继茧p鍵。(3)氨基(NH2)的保護(hù):如在對(duì)硝基甲苯 對(duì)氨基苯甲酸的過(guò)程中應(yīng)先把CH3氧化成COOH之后,再把NO2還原為NH2。防止當(dāng)KMnO4氧化CH3時(shí),NH2(具有還原性)也被氧化。-55-55-55-55-考點(diǎn)三考點(diǎn)一考點(diǎn)二基礎(chǔ)梳理考點(diǎn)突破例3(2016北京理綜)功能高分子P的合成路線(xiàn)如下:-56-56-56-56-考點(diǎn)三考點(diǎn)一考點(diǎn)二基礎(chǔ)梳理考點(diǎn)突破(1)A的分子式是C7H8,其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。 (2)試劑a是。 (3)反應(yīng)的化學(xué)方程式為。 (4)E的分子式是C6H10O2。E中含有的官能團(tuán)是。(5)反應(yīng)的反應(yīng)類(lèi)型是。 (6)反應(yīng)的化學(xué)方程式為 。 以乙烯為起始原料,選用必要的無(wú)機(jī)試劑合成E,寫(xiě)出合成路線(xiàn)(用結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式表示有機(jī)物,用箭頭表示轉(zhuǎn)化關(guān)系,箭頭上注明試劑和反應(yīng)條件)。-57-57-57-57-考點(diǎn)三考點(diǎn)一考點(diǎn)二基礎(chǔ)梳理考點(diǎn)突破-58-58-58-58-考點(diǎn)三考點(diǎn)一考點(diǎn)二基礎(chǔ)梳理考點(diǎn)突破-59-59-59-59-考點(diǎn)三考點(diǎn)一考點(diǎn)二基礎(chǔ)梳理考點(diǎn)突破-60-60-60-60-考點(diǎn)三考點(diǎn)一考點(diǎn)二基礎(chǔ)梳理考點(diǎn)突破方法技巧 解答有機(jī)合成題的基本思路(1)分析碳鏈的變化:有無(wú)碳鏈的增長(zhǎng)或縮短,有無(wú)成環(huán)或開(kāi)環(huán);(2)分析官能團(tuán)的改變:引入了什么官能團(tuán),是否要注意官能團(tuán)的保護(hù);(3)讀懂信息:題中的信息可能是物質(zhì)轉(zhuǎn)化中的重要一環(huán),因而要認(rèn)真分析信息中涉及哪些官能團(tuán)(或碳鏈的結(jié)構(gòu))與原料、產(chǎn)品或產(chǎn)物之間的聯(lián)系。(4)可以由原料正向推導(dǎo)產(chǎn)物,也可從產(chǎn)物逆向推導(dǎo)出原料,也可從中間產(chǎn)物出發(fā)向兩側(cè)推導(dǎo)。-61-61-61-61-考點(diǎn)三考點(diǎn)一考點(diǎn)二基礎(chǔ)梳理考點(diǎn)突破跟蹤訓(xùn)練跟蹤訓(xùn)練5.(2016江蘇化學(xué))化合物H是合成抗心律失常藥物決奈達(dá)隆的一種中間體,可通過(guò)以下方法合成:-62-62-62-62-考點(diǎn)三考點(diǎn)一考點(diǎn)二基礎(chǔ)梳理考點(diǎn)突破(1)D中的含氧官能團(tuán)名稱(chēng)為(寫(xiě)兩種)。 (2)FG的反應(yīng)類(lèi)型為。 (3)寫(xiě)出同時(shí)滿(mǎn)足下列條件的C的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:。 能發(fā)生銀鏡反應(yīng);能發(fā)生水解反應(yīng),其水解產(chǎn)物之一能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng);分子中只有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫。(4)E經(jīng)還原得到F。E的分子式為C14H17O3N,寫(xiě)出E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:。 -63-63-63-63-考點(diǎn)三考點(diǎn)一考點(diǎn)二基礎(chǔ)梳理考點(diǎn)突破-64-64-64-64-考點(diǎn)三考點(diǎn)一考點(diǎn)二基礎(chǔ)梳理考點(diǎn)突破-65-65-65-65-考點(diǎn)三考點(diǎn)一考點(diǎn)二基礎(chǔ)梳理考點(diǎn)突破解析 (1)“OH”稱(chēng)為羥基,“ ”稱(chēng)為羰基,“NHCO”稱(chēng)為酰胺鍵。(2)F中的羥基被消去生成碳碳雙鍵。(3)能發(fā)生銀鏡反應(yīng)且能發(fā)生水解反應(yīng),則含有甲酸某酯的結(jié)構(gòu),水解后產(chǎn)物能與FeCl3發(fā)生顯色反應(yīng),說(shuō)明水解后產(chǎn)生酚羥基,比較C物質(zhì)的結(jié)構(gòu)知,還多余兩個(gè)飽和碳原子和一個(gè)氮原子,只要它們?cè)诒江h(huán)上呈對(duì)稱(chēng)結(jié)構(gòu),就滿(mǎn)足分子中只有4種不同化學(xué)環(huán)境的H。(4)D中溴原子與酚羥基上的氫原子脫去后生成E,E中的羰基再經(jīng)還原可生成F中的羥基,由此可以寫(xiě)出E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。-66-66-66-66-考點(diǎn)三考點(diǎn)一考點(diǎn)二基礎(chǔ)梳理考點(diǎn)突破(5)本題要合成的物質(zhì),苯環(huán)上有兩個(gè)取代基且處于鄰位,合成過(guò)程中不可以先將甲苯氧化成苯甲酸,否則再進(jìn)行硝化時(shí),只能形成間位二取代物,所以應(yīng)先將甲苯硝化生成鄰硝基甲苯,接著運(yùn)用流程中A B的信息,將硝基轉(zhuǎn)化成氨基,然后再與(CH3CO)2O反應(yīng)生成酰胺鍵,最后將甲基氧化成羧基。注意不可以氧化鄰甲基苯胺,因?yàn)楸桨芬矔?huì)被氧化,將氨基轉(zhuǎn)化為酰胺鍵,相當(dāng)于保護(hù)了氨基。-67-67-67-67-1.3種天然物質(zhì)的水解產(chǎn)物(1)淀粉和纖維素水解產(chǎn)物相同,都是葡萄糖;(2)油脂水解生成高級(jí)脂肪酸(或高級(jí)脂肪酸鹽)和甘油;(3)蛋白質(zhì)水解的產(chǎn)物為氨基酸。2.4種檢驗(yàn)方法(1)檢驗(yàn)葡萄糖可用新制Cu(OH)2或銀氨溶液;(2)檢驗(yàn)蛋白質(zhì)可用濃硝酸,也可采用灼燒的方法;(3)檢驗(yàn)淀粉用碘水;(4)檢驗(yàn)油脂和礦物油可利用含酚酞的NaOH溶液。3.合成高分子化合物反應(yīng)的特點(diǎn)(1)加聚反應(yīng):只有高分子化合物生成。(2)縮聚反應(yīng)在高分子化合物生成的同時(shí),也有小分子化合物生成。-68-68-68-68-4.有機(jī)推斷題的解題思路 -69-69-69-69-70-70-70-70-2131.(2017課標(biāo)全國(guó))化合物G是治療高血壓的藥物“比索洛爾”的中間體,一種合成G的路線(xiàn)如下:-71-71-71-71-213已知以下信息:A的核磁共振氫譜為單峰;B的核磁共振氫譜為三組峰,峰面積比為6 1 1。D的苯環(huán)上僅有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫;1 mol D可與1 mol NaOH或2 mol Na反應(yīng)?；卮鹣铝袉?wèn)題:(1)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。 (2)B的化學(xué)名稱(chēng)為。 (3)C與D反應(yīng)生成E的化學(xué)方程式為 。 (4)由E生成F的反應(yīng)類(lèi)型為。 (5)G的分子式為。 (6)L是D的同分異構(gòu)體,可與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng),1 mol的L可與2 mol的Na2CO3反應(yīng),L共有種;其中核磁共振氫譜為四組峰,峰面積比為3 2 2 1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為、。 -72-72-72-72-213-73-73-73-73-213-74-74-74-74-213-75-75-75-75-213-76-76-76-76-2132.聚乙酸乙烯酯廣泛用于制備涂料、黏合劑等,它和高聚物K的合成路線(xiàn)如下:其中J物質(zhì)能與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng),且苯環(huán)上的一元取代物有兩種。已知:當(dāng)羥基與雙鍵碳原子相連時(shí),易發(fā)生如下轉(zhuǎn)化:RCH=CHOHRCH2CHOONa連在烴基上不會(huì)被氧化請(qǐng)回答下列問(wèn)題:-77-77-77-77-213(1)化合物H中官能團(tuán)的名稱(chēng)是,G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。(2)上述變化中GC+F的反應(yīng)類(lèi)型是;J在一定條件下能生成高聚物K,K的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。 (3)下列有關(guān)說(shuō)法正確的是(填序號(hào))。 A.1 mol A完全燃燒消耗10.5 mol O2B.J與足量的碳酸氫鈉溶液反應(yīng)能生成相應(yīng)的二鈉鹽C.DH的反應(yīng)試劑通常是酸性高錳酸鉀溶液D.J能發(fā)生加成、消去、取代、氧化等反應(yīng)(4)寫(xiě)出BC+D反應(yīng)的化學(xué)方程式: 。 (5)同時(shí)符合下列條件的A的同分異構(gòu)體有種。 .含有苯環(huán).能發(fā)生銀鏡反應(yīng).能發(fā)生水解反應(yīng)-78-78-78-78-213-79-79-79-79-213-80-80-80-80-213-81-81-81-81-213-82-82-82-82-31 23.氯吡格雷是一種用于抑制血小板聚集的藥物。以A為原料合成氯吡格雷的路線(xiàn)如下:-83-83-83-83-31 2請(qǐng)回答下列問(wèn)題:(1)A中含氧官能團(tuán)的名稱(chēng)為,CD的反應(yīng)類(lèi)型是。 (2)Y的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,在一定條件下Y與BrCl(一氯化溴,與鹵素單質(zhì)性質(zhì)相似)按物質(zhì)的量1 1發(fā)生加成反應(yīng),生成的產(chǎn)物可能有種。 (3)C分子間可在一定條件下反應(yīng)生成含有3個(gè)六元環(huán)的產(chǎn)物,該反應(yīng)的化學(xué)方程式為 。 (4)由E轉(zhuǎn)化為氯吡格雷時(shí),生成的另一種產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。 (5)寫(xiě)出A的所有屬于芳香族化合物的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:(不考慮立體異構(gòu))。 -84-84-84-84-31 2-85-85-85-85-31 2-86-86-86-86-31 2-87-87-87-87-31 2-88-88-88-88-31 2-89-89-89-89-31 2-90-90-90-90-31 2