2019高考化學(xué)一輪復(fù)習(xí) 第24講 有機化學(xué)基礎(chǔ)講練結(jié)合學(xué)案.doc

第24講有機化學(xué)基礎(chǔ)考綱解讀考點考綱內(nèi)容高考示例預(yù)測熱度有機化合物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)1.能根據(jù)有機化合物的元素含量、相對分子質(zhì)量確定有機化合物的分子式2.了解常見有機化合物的結(jié)構(gòu)。了解有機化合物分子中的官能團,能正確地表示它們的結(jié)構(gòu)2017天津理綜,2,6分2016課標,38,15分2015課標,9,6分2015課標,38,15分有機合成與有機推斷高分子化合物1.掌握常見官能團的引入、消除和衍變及碳骨架增減的方法2.能根據(jù)有機物的化學(xué)反應(yīng)及衍變關(guān)系合成具有指定結(jié)構(gòu)的物質(zhì)3.了解高分子化合物的定義及常見高分子化合物2017課標,36,15分2016北京理綜,25,17分2015課標,38,15分有機反應(yīng)類型的判斷1.了解加成反應(yīng)、取代反應(yīng)和消去反應(yīng)2.了解加聚反應(yīng)和縮聚反應(yīng)的含義2017課標,36,15分2016天津理綜,8,18分2015山東理綜,34,12分2013課標,38,15分分析解讀 高考試題常以新材料、新藥物、新穎實用的有機物的合成為切入點對本部分內(nèi)容進行全方位考查。備考的重點有:官能團的名稱、分子式、結(jié)構(gòu)簡式、同分異構(gòu)體的書寫、有機反應(yīng)方程式的書寫、有機反應(yīng)類型的判斷、官能團之間的相互轉(zhuǎn)化等?？碱}中常常提供已知信息來考查考生的信息處理能力、知識遷移能力、分析推理能力以及思維創(chuàng)新能力。命題分析答案(1)苯甲醛(2)加成反應(yīng)取代反應(yīng)(3)(4)(5)、中的2種(6)核心考點1.有機物的命名2.有機反應(yīng)類型判斷3.有機反應(yīng)方程式的書寫4.同分異構(gòu)體的書寫5.有機合成路線設(shè)計審題關(guān)鍵已知信息的利用:AB利用已知信息;F H利用已知信息。解題思路結(jié)合已知、A轉(zhuǎn)化為B的反應(yīng)條件及B的分子式可判斷A為,B為,BC為醛基的氧化,C為,CD為的加成反應(yīng),D為,DE為鹵代烴的消去反應(yīng),E為,EF為酯化反應(yīng),F為。(4)由已知及F、H的結(jié)構(gòu)簡式,結(jié)合G為甲苯的同分異構(gòu)體,可推出G的結(jié)構(gòu)簡式為,即可寫出反應(yīng)的化學(xué)方程式。(5)由X能與飽和碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出CO2,可知X中含有COOH,再根據(jù)核磁共振氫譜相關(guān)信息即可寫出符合要求的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式。關(guān)聯(lián)知識1.CHO與新制Cu(OH)2懸濁液的反應(yīng)2.的加成3.鹵代烴的消去反應(yīng)4.酯化反應(yīng)規(guī)律方法常見的官能團異構(gòu)高考真題考點一有機化合物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)1.(2017北京理綜,9,6分)我國在CO2催化加氫制取汽油方面取得突破性進展,CO2轉(zhuǎn)化過程示意圖如下:下列說法不正確的是()A.反應(yīng)的產(chǎn)物中含有水 B.反應(yīng)中只有碳碳鍵形成C.汽油主要是C5C11的烴類混合物 D.圖中a的名稱是2-甲基丁烷答案B2.(2017天津理綜,2,6分)漢黃芩素是傳統(tǒng)中草藥黃芩的有效成分之一,對腫瘤細胞的殺傷有獨特作用。下列有關(guān)漢黃芩素的敘述正確的是()漢黃芩素A.漢黃芩素的分子式為C16H13O5B.該物質(zhì)遇FeCl3溶液顯色C.1 mol該物質(zhì)與溴水反應(yīng),最多消耗1 mol Br2D.與足量H2發(fā)生加成反應(yīng)后,該分子中官能團的種類減少1種答案B3.(2017江蘇單科,11,4分)萜類化合物廣泛存在于動植物體內(nèi),關(guān)于下列萜類化合物的說法正確的是()A.a和b都屬于芳香族化合物B.a和c分子中所有碳原子均處于同一平面上C.a、b和c均能使酸性KMnO4溶液褪色D.b和c均能與新制的Cu(OH)2反應(yīng)生成紅色沉淀答案C4.(2016浙江理綜,10,6分)下列說法正確的是()A.的一溴代物和的一溴代物都有4種(不考慮立體異構(gòu))B.CH3CH CHCH3分子中的四個碳原子在同一直線上C.按系統(tǒng)命名法,化合物的名稱是2,3,4-三甲基-2-乙基戊烷D.與都是-氨基酸且互為同系物答案A5.(2015課標,9,6分)烏洛托品在合成、醫(yī)藥、染料等工業(yè)中有廣泛用途,其結(jié)構(gòu)式如圖所示。將甲醛水溶液與氨水混合蒸發(fā)可制得烏洛托品。若原料完全反應(yīng)生成烏洛托品,則甲醛與氨的物質(zhì)的量之比應(yīng)為() A.11B.23C.32D.21答案C6.(2015福建理綜,7,6分)下列關(guān)于有機化合物的說法正確的是()A.聚氯乙烯分子中含碳碳雙鍵 B.以淀粉為原料可制取乙酸乙酯C.丁烷有3種同分異構(gòu)體 D.油脂的皂化反應(yīng)屬于加成反應(yīng)答案B7.(2014課標,8,6分)四聯(lián)苯的一氯代物有()A.3種B.4種C.5種D.6種答案C8.(2017北京理綜,25,17分)羥甲香豆素是一種治療膽結(jié)石的藥物,合成路線如下圖所示:已知:RCOOR+ROH RCOOR+ROH(R、R、R代表烴基)(1)A屬于芳香烴,其結(jié)構(gòu)簡式是。B中所含的官能團是。(2)CD的反應(yīng)類型是。(3)E屬于酯類。僅以乙醇為有機原料,選用必要的無機試劑合成E,寫出有關(guān)化學(xué)方程式:。(4)已知:2EF+C2H5OH。F所含官能團有和。(5)以D和F為原料合成羥甲香豆素分為三步反應(yīng),寫出有關(guān)化合物的結(jié)構(gòu)簡式:答案(17分)(1)硝基(2)取代反應(yīng)(3)2C2H5OH+O2 2CH3CHO+2H2O2CH3CHO+O2 2CH3COOHCH3COOH+C2H5OH CH3COOC2H5+H2O(4)(5)9.(2016課標,38,15分)氰基丙烯酸酯在堿性條件下能快速聚合為,從而具有膠黏性。某種氰基丙烯酸酯(G)的合成路線如下:已知:A的相對分子質(zhì)量為58,氧元素質(zhì)量分數(shù)為0.276,核磁共振氫譜顯示為單峰回答下列問題:(1)A的化學(xué)名稱為。(2)B的結(jié)構(gòu)簡式為,其核磁共振氫譜顯示為組峰,峰面積比為。(3)由C生成D的反應(yīng)類型為。(4)由D生成E的化學(xué)方程式為。(5)G中的官能團有、。(填官能團名稱)(6)G的同分異構(gòu)體中,與G具有相同官能團且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的共有種。(不含立體異構(gòu))答案(15分)(1)丙酮(2)261(3)取代反應(yīng)(4)+NaOH+NaCl(5)碳碳雙鍵酯基氰基(6)810.(2016課標,38,15分)端炔烴在催化劑存在下可發(fā)生偶聯(lián)反應(yīng),稱為Glaser反應(yīng)。2RHRR+H2該反應(yīng)在研究新型發(fā)光材料、超分子化學(xué)等方面具有重要價值。下面是利用Glaser反應(yīng)制備化合物E的一種合成路線:A C8H10BC16H10E回答下列問題:(1)B的結(jié)構(gòu)簡式為,D的化學(xué)名稱為。(2)和的反應(yīng)類型分別為、。(3)E的結(jié)構(gòu)簡式為。用1 mol E合成1,4-二苯基丁烷,理論上需要消耗氫氣mol。(4)化合物()也可發(fā)生Glaser偶聯(lián)反應(yīng)生成聚合物,該聚合反應(yīng)的化學(xué)方程式為。(5)芳香化合物F是C的同分異構(gòu)體,其分子中只有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫,數(shù)目比為31,寫出其中3種的結(jié)構(gòu)簡式。(6)寫出用2-苯基乙醇為原料(其他無機試劑任選)制備化合物D的合成路線。答案(1)(1分)苯乙炔(1分)(2)取代反應(yīng)(1分)消去反應(yīng)(1分)(3)(2分)4(1分)(4)(2分)(5)、(任意三種)(3分)(6)(3分)11.(2015課標,38,15分)聚戊二酸丙二醇酯(PPG)是一種可降解的聚酯類高分子材料,在材料的生物相容性方面有很好的應(yīng)用前景。PPG的一種合成路線如下:已知:烴A的相對分子質(zhì)量為70,核磁共振氫譜顯示只有一種化學(xué)環(huán)境的氫化合物B為單氯代烴;化合物C的分子式為C5H8E、F為相對分子質(zhì)量差14的同系物,F是福爾馬林的溶質(zhì)R1CHO+R2CH2CHO回答下列問題:(1)A的結(jié)構(gòu)簡式為。(2)由B生成C的化學(xué)方程式為。(3)由E和F生成G的反應(yīng)類型為,G的化學(xué)名稱為。(4)由D和H生成PPG的化學(xué)方程式為;若PPG平均相對分子質(zhì)量為10 000,則其平均聚合度約為(填標號)。a.48b.58c.76d.122(5)D的同分異構(gòu)體中能同時滿足下列條件的共有種(不含立體異構(gòu));能與飽和NaHCO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生氣體既能發(fā)生銀鏡反應(yīng),又能發(fā)生皂化反應(yīng)其中核磁共振氫譜顯示為3組峰,且峰面積比為611的是(寫結(jié)構(gòu)簡式);D的所有同分異構(gòu)體在下列一種表征儀器中顯示的信號(或數(shù)據(jù))完全相同,該儀器是(填標號)。a.質(zhì)譜儀b.紅外光譜儀c.元素分析儀d.核磁共振儀答案(15分)(1)(2分)(2)(2分)(3)加成反應(yīng)3-羥基丙醛(或-羥基丙醛)(每空1分,共2分)(4)b(2分,1分,共3分)(5)5c(3分,2分,1分,共6分)12.(2014福建理綜,32,13分)葉酸是維生素B族之一,可以由下列甲、乙、丙三種物質(zhì)合成。(1)甲中顯酸性的官能團是(填名稱)。(2)下列關(guān)于乙的說法正確的是(填序號)。a.分子中碳原子與氮原子的個數(shù)比是75b.屬于芳香族化合物c.既能與鹽酸又能與氫氧化鈉溶液反應(yīng)d.屬于苯酚的同系物(3)丁是丙的同分異構(gòu)體,且滿足下列兩個條件,丁的結(jié)構(gòu)簡式為。a.含有b.在稀硫酸中水解有乙酸生成(4)甲可以通過下列路線合成(分離方法和其他產(chǎn)物已經(jīng)略去):步驟的反應(yīng)類型是。步驟和在合成甲過程中的目的是 。步驟反應(yīng)的化學(xué)方程式為 。答案(1)羧基(2)a、c(3)(4)取代反應(yīng)保護氨基+H2O+CH3COOH13.(2015海南單科,18-,6分)下列有機物的命名錯誤的是(雙選)()答案BC14.(2013重慶理綜,5,6分)有機物X和Y可作為“分子傘”給藥載體的傘面和中心支撐架(未表示出原子或原子團的空間排列)。H2NCH2CH2CH2NHCH2CH2CH2CH2NH2Y下列敘述錯誤的是()A.1 mol X在濃硫酸作用下發(fā)生消去反應(yīng),最多生成3 mol H2OB.1 mol Y發(fā)生類似酯化的反應(yīng),最多消耗2 mol XC.X與足量HBr反應(yīng),所得有機物的分子式為C24H37O2Br3D.Y和癸烷的分子鏈均呈鋸齒形,但Y的極性較強答案B15.(2013江蘇單科,12,4分)藥物貝諾酯可由乙酰水楊酸和對乙酰氨基酚在一定條件下反應(yīng)制得:+乙酰水楊酸對乙酰氨基酚+H2O貝諾酯下列有關(guān)敘述正確的是()A.貝諾酯分子中有三種含氧官能團B.可用FeCl3溶液區(qū)別乙酰水楊酸和對乙酰氨基酚C.乙酰水楊酸和對乙酰氨基酚均能與NaHCO3溶液反應(yīng)D.貝諾酯與足量NaOH溶液共熱,最終生成乙酰水楊酸鈉和對乙酰氨基酚鈉 答案B16.(2013山東理綜,10,4分)莽草酸可用于合成藥物達菲,其結(jié)構(gòu)簡式如圖,下列關(guān)于莽草酸的說法正確的是()A.分子式為C7H6O5B.分子中含有2種官能團C.可發(fā)生加成和取代反應(yīng)D.在水溶液中羧基和羥基均能電離出H+答案C17.(2015北京理綜,25,17分)“張-烯炔環(huán)異構(gòu)化反應(yīng)”被Name Reactions收錄。該反應(yīng)可高效構(gòu)筑五元環(huán)狀化合物:(R、R、R表示氫、烷基或芳基)合成五元環(huán)有機化合物J的路線如下:已知:(1)A屬于炔烴,其結(jié)構(gòu)簡式是。(2)B由碳、氫、氧三種元素組成,相對分子質(zhì)量是30。B的結(jié)構(gòu)簡式是。(3)C、D含有與B相同的官能團,C是芳香族化合物。E中含有的官能團是。(4)F與試劑a反應(yīng)生成G的化學(xué)方程式是 ;試劑b是。(5)M和N均為不飽和醇。M的結(jié)構(gòu)簡式是。(6)N為順式結(jié)構(gòu),寫出N和H生成I (順式結(jié)構(gòu))的化學(xué)方程式:。答案(17分)(1)(2)HCHO(3)碳碳雙鍵、醛基(4)NaOH醇溶液(5)(6)+18.(2015江蘇單科,17,15分)化合物F是一種抗心肌缺血藥物的中間體,可以通過以下方法合成: (1)化合物A中的含氧官能團為和(填官能團名稱)。(2)化合物B的結(jié)構(gòu)簡式為;由CD的反應(yīng)類型是。(3)寫出同時滿足下列條件的E的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式。.分子中含有2個苯環(huán).分子中含有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫(4)已知:RCH2CNRCH2CH2NH2,請寫出以為原料制備化合物X(結(jié)構(gòu)簡式如圖所示)的合成路線流程圖(無機試劑可任選)。合成路線流程圖示例如下:CH3CHOCH3COOHCH3COOCH2CH3答案(15分)(1)醚鍵醛基(2)取代反應(yīng)(3)或(4) 或19.(2015安徽理綜,26,16分)四苯基乙烯(TPE)及其衍生物具有聚集誘導(dǎo)發(fā)光特性,在光電材料等領(lǐng)域應(yīng)用前景廣闊。以下是TPE的兩條合成路線(部分試劑和反應(yīng)條件省略):(1)A的名稱是;試劑Y為。(2)BC的反應(yīng)類型是;B中官能團的名稱是;D中官能團的名稱是。(3)EF的化學(xué)方程式是。(4)W是D的同分異構(gòu)體,具有下列結(jié)構(gòu)特征:屬于萘()的一元取代物;存在羥甲基(CH2OH)。寫出W所有可能的結(jié)構(gòu)簡式: 。(5)下列說法正確的是。a.B的酸性比苯酚強b.D不能發(fā)生還原反應(yīng)c.E含有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫d.TPE既屬于芳香烴也屬于烯烴答案(16分)(1)甲苯酸性KMnO4溶液(2)取代反應(yīng)羧基羰基(3)+NaOH+NaBr(4)、(5)ad20.(2014浙江理綜,29,15分)某興趣小組以苯和乙烯為主要原料,采用以下路線合成藥物普魯卡因:已知:,RX+,+請回答下列問題:(1)對于普魯卡因,下列說法正確的是。A.可與濃鹽酸形成鹽B.不與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)C.可發(fā)生水解反應(yīng)D.能形成內(nèi)鹽(2)寫出化合物B的結(jié)構(gòu)簡式。(3)寫出BC反應(yīng)所需的試劑。(4)寫出C+DE的化學(xué)反應(yīng)方程式。(5)寫出同時符合下列條件的B的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式。分子中含有羧基1H-NMR譜顯示分子中含有苯環(huán),且苯環(huán)上有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子(6)通常采用乙烯為原料制得環(huán)氧乙烷后與X反應(yīng)合成D,請用化學(xué)反應(yīng)方程式表示以乙烯為原料制備X的合成路線(無機試劑任選)。答案(1)A、C(2)(3)KMnO4/H+(4)+HOCH2CH2N(CH2CH3)2+H2O(5)、(6)CH2 CH2+HCl CH3CH2Cl2CH3CH2Cl+NH3 HN(CH2CH3)2+2HCl21.(2014安徽理綜,26,16分)Hagemann酯(H)是一種合成多環(huán)化合物的中間體,可由下列路線合成(部分反應(yīng)條件略去):(1)AB為加成反應(yīng),則B的結(jié)構(gòu)簡式是 ;BC的反應(yīng)類型是。(2)H中含有的官能團名稱是;F的名稱(系統(tǒng)命名)是。(3)EF的化學(xué)方程式是 。(4)TMOB是H的同分異構(gòu)體,具有下列結(jié)構(gòu)特征:核磁共振氫譜除苯環(huán)吸收峰外僅有1個吸收峰;存在甲氧基(CH3O)。TMOB的結(jié)構(gòu)簡式是。(5)下列說法正確的是。a.A能和HCl反應(yīng)得到聚氯乙烯的單體b.D和F中均含有2個鍵c.1 mol G完全燃燒生成7 mol H2Od.H能發(fā)生加成、取代反應(yīng)答案(1)加成反應(yīng)(2)碳碳雙鍵、羰基、酯基2-丁炔酸乙酯(3)(4)(5)a、d22.(2014北京理綜,25,17分)順丁橡膠、制備醇酸樹脂的原料M以及殺菌劑N的合成路線如下:已知:.+ .RCH CHR RCHO+RCHO(R、R代表烴基或氫)(1)CH2 CHCH CH2的名稱是。(2)反應(yīng)的反應(yīng)類型是(選填字母)。a.加聚反應(yīng)b.縮聚反應(yīng)(3)順式聚合物P的結(jié)構(gòu)式是(選填字母)。a.b.c.(4)A的相對分子質(zhì)量為108。反應(yīng)的化學(xué)方程式是。1 mol B完全轉(zhuǎn)化成M所消耗H2的質(zhì)量是g。(5)反應(yīng)的化學(xué)方程式是。(6)A的某些同分異構(gòu)體在相同的反應(yīng)條件下也能生成B和C。寫出其中一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式。答案(1)1,3-丁二烯(2)a(3)b(4)2CH2CHCHCH2 6(5)2+HCHO +H2O(6)23.(2013廣東理綜,30,16分)脫水偶聯(lián)反應(yīng)是一種新型的直接烷基化反應(yīng),例如:反應(yīng):(1)化合物的分子式為,1 mol該物質(zhì)完全燃燒最少需要消耗mol O2。(2)化合物可使溶液(限寫一種)褪色;化合物(分子式為C10H11Cl)可與NaOH水溶液共熱生成化合物,相應(yīng)的化學(xué)方程式為 。(3)化合物與NaOH乙醇溶液共熱生成化合物,的核磁共振氫譜除苯環(huán)峰外還有四組峰,峰面積之比為1112,的結(jié)構(gòu)簡式為 。(4)由CH3COOCH2CH3可合成化合物?；衔锸荂H3COOCH2CH3的一種無支鏈同分異構(gòu)體,碳鏈兩端呈對稱結(jié)構(gòu),且在Cu催化下與過量O2反應(yīng)生成能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的化合物。的結(jié)構(gòu)簡式為,的結(jié)構(gòu)簡式為。(5)一定條件下,與也可以發(fā)生類似反應(yīng)的反應(yīng),有機產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為。答案(1)C6H10O37(2)溴的四氯化碳(或酸性高錳酸鉀)+NaOHNaCl+(3)(4)HOCH2CHCHCH2OH(5)考點二有機合成與有機推斷高分子化合物1.(2017課標,7,6分)下列生活用品中主要由合成纖維制造的是()A.尼龍繩B.宣紙C.羊絨衫D.棉襯衣答案A2.(2013大綱全國,13,6分)某單官能團有機化合物,只含碳、氫、氧三種元素,相對分子質(zhì)量為58,完全燃燒時產(chǎn)生等物質(zhì)的量的CO2和H2O。它可能的結(jié)構(gòu)共有(不考慮立體異構(gòu))()A.4種B.5種C.6種D.7種答案B3.(2017課標,36,15分)氟他胺G是一種可用于治療腫瘤的藥物。實驗室由芳香烴A制備G的合成路線如下:ABC7H5Cl3F回答下列問題:(1)A的結(jié)構(gòu)簡式為。C的化學(xué)名稱是。(2)的反應(yīng)試劑和反應(yīng)條件分別是,該反應(yīng)的類型是。(3)的反應(yīng)方程式為。吡啶是一種有機堿,其作用是。(4)G的分子式為。(5)H是G的同分異構(gòu)體,其苯環(huán)上的取代基與G的相同但位置不同,則H可能的結(jié)構(gòu)有種。(6)4-甲氧基乙酰苯胺()是重要的精細化工中間體,寫出由苯甲醚()制備4-甲氧基乙酰苯胺的合成路線(其他試劑任選)。答案(1)三氟甲苯(2)濃HNO3/濃H2SO4、加熱取代反應(yīng)(3)+HCl吸收反應(yīng)產(chǎn)生的HCl,提高反應(yīng)轉(zhuǎn)化率(4)C11H11F3N2O3(5)9(6)4.(2016課標,38,15分)秸稈(含多糖類物質(zhì))的綜合利用具有重要的意義。下面是以秸稈為原料合成聚酯類高分子化合物的路線:回答下列問題:(1)下列關(guān)于糖類的說法正確的是。(填標號)a.糖類都有甜味,具有CnH2mOm的通式b.麥芽糖水解生成互為同分異構(gòu)體的葡萄糖和果糖c.用銀鏡反應(yīng)不能判斷淀粉水解是否完全d.淀粉和纖維素都屬于多糖類天然高分子化合物(2)B生成C的反應(yīng)類型為。(3)D中的官能團名稱為,D生成E的反應(yīng)類型為。(4)F的化學(xué)名稱是,由F生成G的化學(xué)方程式為。(5)具有一種官能團的二取代芳香化合物W是E的同分異構(gòu)體,0.5 mol W與足量碳酸氫鈉溶液反應(yīng)生成44 g CO2,W共有種(不含立體異構(gòu)),其中核磁共振氫譜為三組峰的結(jié)構(gòu)簡式為。(6)參照上述合成路線,以(反,反)-2,4-己二烯和C2H4為原料(無機試劑任選),設(shè)計制備對苯二甲酸的合成路線。答案(1)cd(2)取代反應(yīng)(酯化反應(yīng))(3)酯基、碳碳雙鍵消去反應(yīng)(4)己二酸(5)12(6)5.(2016北京理綜,25,17分)功能高分子P的合成路線如下:(1)A的分子式是C7H8,其結(jié)構(gòu)簡式是。(2)試劑a是。(3)反應(yīng)的化學(xué)方程式:。(4)E的分子式是C6H10O2。E中含有的官能團:。(5)反應(yīng)的反應(yīng)類型是。(6)反應(yīng)的化學(xué)方程式: 。(7)已知:2CH3CHO。以乙烯為起始原料,選用必要的無機試劑合成E,寫出合成路線(用結(jié)構(gòu)簡式表示有機物,用箭頭表示轉(zhuǎn)化關(guān)系,箭頭上注明試劑和反應(yīng)條件)。答案(17分)(1)(2)濃HNO3和濃H2SO4(3)+NaOH+NaCl(4)碳碳雙鍵、酯基(5)加聚反應(yīng)(6)+nH2O +nC2H5OH(7)H2C CH2 C2H5OH CH3CHO CH3CH CHCHO CH3CH CHCOOH CH3CH CHCOOC2H56.(2015課標,38,15分)A(C2H2)是基本有機化工原料。由A制備聚乙烯醇縮丁醛和順式聚異戊二烯的合成路線(部分反應(yīng)條件略去)如下所示:回答下列問題:(1)A的名稱是,B含有的官能團是。(2)的反應(yīng)類型是,的反應(yīng)類型是。(3)C和D的結(jié)構(gòu)簡式分別為、。(4)異戊二烯分子中最多有個原子共平面,順式聚異戊二烯的結(jié)構(gòu)簡式為。(5)寫出與A具有相同官能團的異戊二烯的所有同分異構(gòu)體(填結(jié)構(gòu)簡式)。(6)參照異戊二烯的上述合成路線,設(shè)計一條由A和乙醛為起始原料制備1,3-丁二烯的合成路線。答案(1)乙炔碳碳雙鍵和酯基(1分,2分,共3分)(2)加成反應(yīng)消去反應(yīng)(每空1分,共2分)(3)CH3CH2CH2CHO(每空1分,共2分)(4)11(每空1分,共2分)(5)、(3分)(6) (3分)7.(2014課標,38,15分)席夫堿類化合物G在催化、藥物、新材料等方面有廣泛應(yīng)用。合成G的一種路線如下:已知以下信息: R1CHO+1 mol B經(jīng)上述反應(yīng)可生成2 mol C,且C不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)D屬于單取代芳烴,其相對分子質(zhì)量為106核磁共振氫譜顯示F苯環(huán)上有兩種化學(xué)環(huán)境的氫RNH2+ +H2O回答下列問題:(1)由A生成B的化學(xué)方程式為,反應(yīng)類型為。(2)D的化學(xué)名稱是,由D生成E的化學(xué)方程式為。(3)G的結(jié)構(gòu)簡式為。(4)F的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)的還有種(不考慮立體異構(gòu)),其中核磁共振氫譜為4組峰,且面積比為6221的是(寫出其中一種的結(jié)構(gòu)簡式)。(5)由苯及化合物C經(jīng)如下步驟可合成N-異丙基苯胺: H I J 反應(yīng)條件1所選用的試劑為,反應(yīng)條件2所選用的試劑為,I的結(jié)構(gòu)簡式為。答案(1)+NaOH +NaCl+H2O消去反應(yīng)(2)乙苯+HNO3+H2O(3)(4)19或或(5)濃硝酸、濃硫酸鐵粉/稀鹽酸8.(2013課標,38,15分)化合物I(C11H12O3)是制備液晶材料的中間體之一,其分子中含有醛基和酯基。I可以用E和H在一定條件下合成:已知以下信息:A的核磁共振氫譜表明其只有一種化學(xué)環(huán)境的氫;RCHCH2 RCH2CH2OH;化合物F苯環(huán)上的一氯代物只有兩種;通常在同一個碳原子上連有兩個羥基不穩(wěn)定,易脫水形成羰基?；卮鹣铝袉栴}:(1)A的化學(xué)名稱為。(2)D的結(jié)構(gòu)簡式為。(3)E的分子式為。(4)F生成G的化學(xué)方程式為,該反應(yīng)類型為。(5)I的結(jié)構(gòu)簡式為。(6)I的同系物J比I相對分子質(zhì)量小14,J的同分異構(gòu)體中能同時滿足如下條件:苯環(huán)上只有兩個取代基,既能發(fā)生銀鏡反應(yīng),又能與飽和NaHCO3溶液反應(yīng)放出CO2,共有種(不考慮立體異構(gòu))。J的一個同分異構(gòu)體發(fā)生銀鏡反應(yīng)并酸化后核磁共振氫譜為三組峰,且峰面積比為221,寫出J的這種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式。答案(1)2-甲基-2-氯丙烷(或叔丁基氯)(2分)(2)(2分)(3)C4H8O2(1分)(4)+2Cl2+2HCl取代反應(yīng)(2分,1分,共3分)(5)(2分)(6)18(4分,1分,共5分)9.(2016江蘇單科,17,15分)化合物H是合成抗心律失常藥物決奈達隆的一種中間體,可通過以下方法合成:(1)D中的含氧官能團名稱為(寫兩種)。(2)FG的反應(yīng)類型為。(3)寫出同時滿足下列條件的C的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式: 。能發(fā)生銀鏡反應(yīng);能發(fā)生水解反應(yīng),其水解產(chǎn)物之一能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng);分子中只有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫。(4)E經(jīng)還原得到F。E的分子式為C14H17O3N,寫出E的結(jié)構(gòu)簡式: 。(5)已知:苯胺()易被氧化請以甲苯和(CH3CO)2O為原料制備,寫出相應(yīng)的合成路線流程圖(無機試劑任用,合成路線流程圖示例見本題題干)。答案(15分)(1)(酚)羥基、羰基、酰胺鍵(2)消去反應(yīng)(3)或或(4)(5)10.(2015四川理綜,10,16分)化合物F(異戊巴比妥)是臨床常用的鎮(zhèn)靜催眠藥物,其合成路線如下(部分反應(yīng)條件和試劑略):已知:1)+R2Br+C2H5ONa+C2H5OH+NaBr(R1,R2代表烷基)2)RCOOC2H5+(其他產(chǎn)物略)請回答下列問題:(1)試劑的化學(xué)名稱是,化合物B的官能團名稱是,第步的化學(xué)反應(yīng)類型是 。(2)第步反應(yīng)的化學(xué)方程式是 。(3)第步反應(yīng)的化學(xué)方程式是 。(4)試劑的相對分子質(zhì)量為60,其結(jié)構(gòu)簡式是。(5)化合物B的一種同分異構(gòu)體G與NaOH溶液共熱反應(yīng),生成乙醇和化合物H。H在一定條件下發(fā)生聚合反應(yīng)得到高吸水性樹脂,該聚合物的結(jié)構(gòu)簡式是。答案(16分)(1)乙醇醛基取代反應(yīng)或酯化反應(yīng)(2)CH3CH2CH(CH2Br)2+2NaOH CH3CH2CH(CH2OH)2+2NaBr(3)+(CH3)2CHCH2CH2Br+C2H5ONa+C2H5OH+NaBr(4)(5)11.(2014山東理綜,34,12分)3-對甲苯丙烯酸甲酯(E)是一種用于合成抗血栓藥的中間體,其合成路線如下:+CO B E已知:HCHO+CH3CHO(1)遇FeCl3溶液顯紫色且苯環(huán)上有兩個取代基的A的同分異構(gòu)體有種。B中含氧官能團的名稱為 。(2)試劑C可選用下列中的。a.溴水b.銀氨溶液c.酸性KMnO4溶液d.新制Cu(OH)2懸濁液(3)是E的一種同分異構(gòu)體,該物質(zhì)與足量NaOH溶液共熱的化學(xué)方程式為。(4)E在一定條件下可以生成高聚物F,F的結(jié)構(gòu)簡式為。答案(1)3醛基(2)b、d(3)+2NaOH+CH3CHCHCOONa+H2O(配平不作要求)(4)12.(2013北京理綜,25,17分)可降解聚合物P的合成路線如下:已知:.(R為烴基)(1)A的含氧官能團名稱是。(2)羧酸a的電離方程式是 。(3)BC的化學(xué)方程式是 。(4)化合物D苯環(huán)上的一氯代物有2種,D的結(jié)構(gòu)簡式是。(5)EF中反應(yīng)和的反應(yīng)類型分別是。(6)F的結(jié)構(gòu)簡式是。(7)聚合物P的結(jié)構(gòu)簡式是 。答案(1)羥基(2)CH3COOH CH3COO-+H+(3)+HNO3(4)(5)加成反應(yīng)、取代反應(yīng)(6)(7)13.(2013安徽理綜,26,16分)有機物F是一種新型涂料固化劑,可由下列路線合成(部分反應(yīng)條件略去):(1)B的結(jié)構(gòu)簡式是;E中含有的官能團名稱是。(2)由C和E合成F的化學(xué)方程式是 。(3)同時滿足下列條件的苯的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式是。含有3個雙鍵核磁共振氫譜只顯示1個吸收峰不存在甲基(4)乙烯在實驗室可由(填有機物名稱)通過(填反應(yīng)類型)制備。(5)下列說法正確的是。a.A屬于飽和烴b.D與乙醛的分子式相同c.E不能與鹽酸反應(yīng)d.F可以發(fā)生酯化反應(yīng)答案(16分)(1)HOOC(CH2)4COOH氨基、羥基(2)+2H2NCH2CH2OH+2CH3OH(3)(4)乙醇消去反應(yīng)(其他合理答案均可)(5)a、b、d14.(2013浙江理綜,29,15分)某課題組以苯為主要原料,采用以下路線合成利膽藥柳胺酚。已知:回答下列問題:(1)對于柳胺酚,下列說法正確的是。A.1 mol柳胺酚最多可以和2 mol NaOH反應(yīng)B.不發(fā)生硝化反應(yīng)C.可發(fā)生水解反應(yīng)D.可與溴發(fā)生取代反應(yīng)(2)寫出AB反應(yīng)所需的試劑。(3)寫出BC的化學(xué)方程式。(4)寫出化合物F的結(jié)構(gòu)簡式 。(5)寫出同時符合下列條件的F的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式(寫出3種)。屬酚類化合物,且苯環(huán)上有三種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子;能發(fā)生銀鏡反應(yīng)(6)以苯和乙烯為原料可合成聚苯乙烯,請設(shè)計合成路線(無機試劑及溶劑任選)。注:合成路線的書寫格式參照如下示例流程圖:CH3CHO CH3COOH CH3COOCH2CH3答案(共15分)(1)C、D(2)濃HNO3/濃H2SO4(3)+2NaOH +NaCl+H2O(4)(5)(任意三種即可)(6) 15.(2013江蘇單科,17,15分)化合物A(分子式為C6H6O)是一種有機化工原料,在空氣中易被氧化。A的有關(guān)轉(zhuǎn)化反應(yīng)如下(部分反應(yīng)條件略去):已知:RBrRMgBr(R表示烴基,R和R表示烴基或氫)(1)寫出A的結(jié)構(gòu)簡式:。(2)G是常用指示劑酚酞。寫出G中含氧官能團的名稱:和。(3)某化合物是E的同分異構(gòu)體,且分子中只有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫。寫出該化合物的結(jié)構(gòu)簡式:(任寫一種)。(4)F和D互為同分異構(gòu)體。寫出反應(yīng)EF的化學(xué)方程式:。(5)根據(jù)已有知識并結(jié)合相關(guān)信息,寫出以A和HCHO為原料制備的合成路線流程圖(無機試劑任用)。合成路線流程圖示例如下:H2CCH2 CH3CH2Br CH3CH2OH答案(15分)(1)(2)(酚)羥基酯基(3)或(4)+H2O(5)16.(2013山東理綜,33,8分)聚酰胺-66常用于生產(chǎn)帳篷、漁網(wǎng)、降落傘及彈力絲襪等織物,可利用下列路線合成:已知反應(yīng):RCN RCOOHRCN RCH2NH2(1)能與銀氨溶液反應(yīng)的B的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為。(2)D的結(jié)構(gòu)簡式為;的反應(yīng)類型為。(3)為檢驗D中的官能團,所用試劑包括NaOH水溶液及。(4)由F和G生成H的反應(yīng)方程式為。答案(1)CH3CH2CH2CHO、(CH3)2CHCHO(2)CH2ClCH2CH2CH2Cl取代反應(yīng)(3)HNO3、AgNO3(4)nH2N(CH2)6NH2+nHOOC(CH2)4COOH考點三有機反應(yīng)類型的判斷1.(2015課標,8,6分)某羧酸酯的分子式為C18H26O5,1 mol該酯完全水解可得到1 mol羧酸和2 mol乙醇,該羧酸的分子式為()A.C14H18O5B.C14H16O4C.C16H22O5D.C16H20O5答案A2.(2017課標,36,15分)化合物G是治療高血壓的藥物“比索洛爾”的中間體,一種合成G的路線如下:已知以下信息:A的核磁共振氫譜為單峰;B的核磁共振氫譜為三組峰,峰面積比為611。D的苯環(huán)上僅有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫;1 mol D可與1 mol NaOH或2 mol Na反應(yīng)?；卮鹣铝袉栴}:(1)A的結(jié)構(gòu)簡式為。(2)B的化學(xué)名稱為。(3)C與D反應(yīng)生成E的化學(xué)方程式為。(4)由E生成F的反應(yīng)類型為。(5)G的分子式為。(6)L是D的同分異構(gòu)體,可與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng),1 mol的L可與2 mol的Na2CO3反應(yīng),L共有種;其中核磁共振氫譜為四組峰,峰面積比為3221的結(jié)構(gòu)簡式為、。答案(1)(2)2-丙醇(或異丙醇)(3)+H2O(4)取代反應(yīng)(5)C18H31NO4(6)63.(2016四川理綜,10,16分)高血脂嚴重影響人體健康,化合物E是一種臨床治療高血脂癥的藥物。E的合成路線如下(部分反應(yīng)條件和試劑略):請回答下列問題:(1)試劑的名稱是,試劑中官能團的名稱是,第步的反應(yīng)類型是。(2)第步反應(yīng)的化學(xué)方程式是。(3)第步反應(yīng)的化學(xué)方程式是。(4)第步反應(yīng)中,試劑為單碘代烷烴,其結(jié)構(gòu)簡式是。(5)C的同分異構(gòu)體在酸性條件下水解,生成X、Y和CH3(CH2)4OH。若X含有羧基和苯環(huán),且X和Y的核磁共振氫譜都只有兩種類型的吸收峰,則X與Y發(fā)生縮聚反應(yīng)所得縮聚物的結(jié)構(gòu)簡式是。答案(16分)(1)甲醇溴原子取代反應(yīng)(2)+2CH3OH(3)+CO2(4)CH3I(5)4.(2016天津理綜,8,18分)反-2-己烯醛(D)是一種重要的合成香料,下列合成路線是制備D的方法之一。根據(jù)該合成路線回答下列問題:+A+E已知:RCHO+ROH+ROH(1)A的名稱是;B分子中的共面原子數(shù)目最多為;C分子中與環(huán)相連的三個基團中,不同化學(xué)環(huán)境的氫原子共有種。(2)D中含氧官能團的名稱是,寫出檢驗該官能團的化學(xué)反應(yīng)方程式:。(3)E為有機物,能發(fā)生的反應(yīng)有:。a.聚合反應(yīng)b.加成反應(yīng)c.消去反應(yīng)d.取代反應(yīng)(4)B的同分異構(gòu)體F與B有完全相同的官能團,寫出F所有可能的結(jié)構(gòu): 。(5)以D為主要原料制備己醛(目標化合物),在方框中將合成路線的后半部分補充完整。目標化合物(6)問題(5)的合成路線中第一步反應(yīng)的目的是 。答案(共18分)(1)正丁醛或丁醛98(2)醛基+2Ag(NH3)2OH+2Ag+3NH3+H2O或+2Cu(OH)2+NaOH+Cu2O+3H2O(3)cd(4)(5) CH3(CH2)4CHO(6)保護醛基(或其他合理答案)5.(2016浙江理綜,26,10分)化合物X是一種有機合成中間體,Z是常見的高分子化合物,某研究小組采用如下路線合成X和Z:已知:化合物A的結(jié)構(gòu)中有2個甲基RCOOR+RCH2COOR 請回答:(1)寫出化合物E的結(jié)構(gòu)簡式,F中官能團的名稱是。(2)Y Z的化學(xué)方程式是。(3)G X的化學(xué)方程式是,反應(yīng)類型是。(4)若C中混有B,請用化學(xué)方法檢驗B的存在(要求寫出操作、現(xiàn)象和結(jié)論) 。答案(1)CH2 CH2羥基(2) (3)+CH3CH2OH取代反應(yīng)(4)取適量試樣于試管中,先用NaOH中和,再加入新制氫氧化銅懸濁液,加熱,若產(chǎn)生磚紅色沉淀,則有B存在6.(2015山東理綜,34,12分)菠蘿酯F是一種具有菠蘿香味的賦香劑,其合成路線如下:+ A B C D已知:+RMgBr RCH2CH2OH+(1)A的結(jié)構(gòu)簡式為,A中所含官能團的名稱是。(2)由A生成B的反應(yīng)類型是,E的某同分異構(gòu)體只有一種相同化學(xué)環(huán)境的氫,該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為。(3)寫出D和E反應(yīng)生成F的化學(xué)方程式。(4)結(jié)合題給信息,以溴乙烷和環(huán)氧乙烷為原料制備1-丁醇,設(shè)計合成路線(其他試劑任選)。合成路線流程圖示例:CH3CH2Cl CH3CH2OH CH3COOCH2CH3答案(1)碳碳雙鍵、醛基(2)加成(或還原)反應(yīng)CH3COCH3(3)+H2O(4)CH3CH2Br CH3CH2MgBr CH3CH2CH2CH2OH7.(2013課標,38,15分)查爾酮類化合物G是黃酮類藥物的主要合成中間體,其中一種合成路線如下:已知以下信息:芳香烴A的相對分子質(zhì)量在100110之間,1 mol A充分燃燒可生成72 g水。C不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。D能發(fā)生銀鏡反應(yīng)、可溶于飽和Na2CO3溶液、核磁共振氫譜顯示其有4種氫。 RCOCH3+RCHO RCOCH CHR回答下列問題:(1)A的化學(xué)名稱為。(2)由B生成C的化學(xué)方程式為。(3)E的分子式為,由E生成F的反應(yīng)類型為。(4)G的結(jié)構(gòu)簡式為(不要求立體異構(gòu))。(5)D的芳香同分異構(gòu)體H既能發(fā)生銀鏡反應(yīng),又能發(fā)生水解反應(yīng),H在酸催化下發(fā)生水解反應(yīng)的化學(xué)方程式為。(6)F的同分異構(gòu)體中,既能發(fā)生銀鏡反應(yīng),又能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)的共有種,其中核磁共振氫譜為5組峰,且峰面積比為22211的為(寫結(jié)構(gòu)簡式)。答案(1)苯乙烯(2)2+O2 2+2H2O(3)C7H5O2Na取代反應(yīng)(4)(不要求立體異構(gòu))(5)+H2O(6)138.(2017北京理綜,11,6分)聚維酮碘的水溶液是一種常用的碘伏類緩釋消毒劑,聚維酮通過氫鍵與HI3形成聚維酮碘,其結(jié)構(gòu)表示如下:(圖中虛線表示氫鍵)下列說法不正確的是()A.聚維酮的單體是 B.聚維酮分子由(m+n)個單體聚合而成C.聚維酮碘是一種水溶性物質(zhì) D.聚維酮在一定條件下能發(fā)生水解反應(yīng)答案B9.(2015江蘇單科,12,4分)己烷雌酚的一種合成路線如下:下列敘述正確的是(雙選)()A.在NaOH水溶液中加熱,化合物X可發(fā)生消去反應(yīng)B.在一定條件下,化合物Y可與HCHO發(fā)生縮聚反應(yīng)C.用FeCl3溶液可鑒別化合物X和YD.化合物Y中不含有手性碳原子答案BC10.(2014浙江理綜,10,6分)下列說法正確的是()A.乳酸薄荷醇酯()僅能發(fā)生水解、氧化、消去反應(yīng)B.乙醛和丙烯醛()不是同系物,它們與氫氣充分反應(yīng)后的產(chǎn)物也不是同系物C.淀粉和纖維素在酸催化下完全水解后的產(chǎn)物都是葡萄糖D.CH3COOCH2CH3與CH3CH2COOCH3互為同分異構(gòu)體,1H-NMR譜顯示兩者均有三種不同的氫原子且三種氫原子的比例相同,故不能用1H-NMR來鑒別答案C11.(2014江蘇單科,12,4分)去甲腎上腺素可以調(diào)控動物機體的植物性神經(jīng)功能,其結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。下列說法正確的是(雙選)()A.每個去甲腎上腺素分子中含有3個酚羥基 B.每個去甲腎上腺素分子中含有1個手性碳原子C.1 mol去甲腎上腺素最多能與2 mol Br2發(fā)生取代反應(yīng)D.去甲腎上腺素既能與鹽酸反應(yīng),又能與氫氧化鈉溶液反應(yīng)答案BD12.(2015福建理綜,32,13分)“司樂平”是治療高血壓的一種臨床藥物,其有效成分M的結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。(1)下列關(guān)于M的說法正確的是(填序號)。a.屬于芳香族化合物b.遇FeCl3溶液顯紫色c.能使酸性高錳酸鉀溶液褪色d.1 mol M完全水解生成2 mol醇(2)肉桂酸是合成M的中間體,其一種合成路線如下:已知:+H2O烴A的名稱為。步驟中B的產(chǎn)率往往偏低,其原因是 。步驟反應(yīng)的化學(xué)方程式