高中化學第一輪總復(fù)習 第13章 第41講 認識有機化合物課件 新課標（湖南專版）

考點考點1 有機化合物的分類有機化合物的分類 1按照構(gòu)成有機化合物分子的碳的骨架來分：類別通式官能團代表物烷烴CnH2n2(n1)CH4烯烴CnH2n(n2) (單烯烴)炔烴CnH2n2(n2) (單炔烴)CCHCCH苯及同系物CnH2n6(n6) (不包括萘等)2按照有機物的特性和官能團來分（1）烴烴的衍生物例例1 下列有機化合物中，都含有多個官能團： (1)可以看作醇類的是_。(2)可以看作酚類的是_。(3)可以看作羧酸類的是_。(4)可以看作酯類的是_。(E) (B)(D)(A)(B)(C)(B)(C)(D) 【解析】 物質(zhì)的分類是根據(jù)官能團來區(qū)分的，羥基連在鏈烴基上屬于醇，直接連在苯環(huán)上屬于酚。 【點評】 物質(zhì)的分類是根據(jù)官能團來區(qū)分的，如果有機物含有多種官能團，則可以將其歸于幾種不同類型的有機物，而有機物的性質(zhì)也與官能團直接相關(guān)?？键c考點2：有機物分子的成鍵特征：有機物分子的成鍵特征 【解析】 烷烴的分子組成通式為CnH2n+2，其中n=n1+n2+n3+n4，氫原子數(shù)n0=2(n1+n2+n3+n4)+2，如果把伯仲叔季碳原子上的氫原子相加，得氫原子數(shù)n0= 3 n1+ 2 n2+ n3， 將 上 面 二 個 式 子 比 較 ：2(n1+n2+n3+n4)+2=3n1+2n2+n3，整理得n1=n3+2n4+2。(3)由于分子中有一個仲碳、一個叔碳、一個季碳，故該分子的結(jié)構(gòu)簡式可能為：(CH3)3CCH(CH3)CH2CH3或者(CH3)3CCH2CH(CH3)2或者CH3CH2C(CH3)2CH(CH3)2?！敬鸢浮?(1)2(n1+n2+n3+n4)+23n1+2n2+n3(2)n3+2n4+2(3)(CH3)3CCH(CH3)CH2CH3 (CH3)3CCH2CH(CH3)2 CH3CH2C(CH3)2CH(CH3)2 【點評】 能熟練運用烷烴的組成通式表示出碳原子與氫原子數(shù)目關(guān)系式，同時也可以根據(jù)烷烴的成鍵特點直接計算。同時要注意有機化合物中常見原子的成鍵特點：(1)碳形成四個鍵；(2)其他原子的成鍵數(shù)目為：氧和硫原子：2個共價鍵；氮原子：3個共價鍵；鹵素(F、Cl、Br、I)和氫原子：1個共價鍵?？键c考點3 常見的幾種同分異構(gòu)體的書寫規(guī)律常見的幾種同分異構(gòu)體的書寫規(guī)律(1)同分異構(gòu)體的書寫規(guī)律：烷烴(只存在碳鏈異構(gòu))的書寫規(guī)律：主鏈由長到短，支鏈由整到散，位置由心到邊，排布由對到鄰到間。具有官能團的化合物如烯烴、炔烴、醇、酮等，它們具有碳鏈異構(gòu)、官能團位置異構(gòu)、異類異構(gòu)，書寫按順序考慮。一般情況是碳鏈異構(gòu)官能團位置異構(gòu)異類異構(gòu)。芳香族化合物：二元取代物的取代基在苯環(huán)上的相對位置具有鄰、間、對三種。CnH2n+2O：飽和脂肪醇、醚。如：CH3OCH2CH3 CH3CH2CH2OH、CnH2nO2：羧酸、酯。如：CH3CH2COOH、CH3COCH3CH3COOCH3CnH2n+1NO2：硝基烷、氨基酸。如：H2NCH2COOHCH3CH2NO2、CnH2nO：醛、酮。如：CH3CH2CHO、Cn(H2O)m：糖類。如：C6H12O6：CH2OH(CHOH)4CHO(葡萄糖)，CH2OH(CHOH)3COCH2OH(果糖)，C12H22O11：如蔗糖、麥芽糖。例例3 分子式為C5H10O2的酯共有(不考慮立體異構(gòu))() A7種 B8種 C9種 D10種 【解析】 為了不出現(xiàn)遺漏，寫的時候可以按如下分類來寫異構(gòu)體：甲酸丁酯4種(丁基4種異構(gòu))、乙酸丙酯2種(丙基2種異構(gòu))、丙酸乙酯1種、丁酸甲酯2種(丁酸的烴基為丙基，丙基2種異構(gòu))共9種。C 【點評】 書寫同分異構(gòu)體時需注意：價鍵數(shù)守恒，包括C原子價鍵為“4”、O原子價鍵數(shù)為“2”、H原子價鍵數(shù)為“1”，不可不足或超過；注意思維的嚴密性和條理性，特別是同分異構(gòu)體數(shù)量較多時，按什么樣的思維順序去書寫同分異構(gòu)體就顯得非常重要。有序的思維不但是能力的一種體現(xiàn)，而且可保證快速，準確書寫同分異構(gòu)體。考點考點4 分離、提純有機物分離、提純有機物 （1）常用方法實驗方法實驗原理注意事項蒸餾利用有機物與雜質(zhì)的_不同(一般大于30 )，將有機物蒸出然后冷卻得到產(chǎn)品溫度計水銀球要置于蒸餾燒瓶支管口附近；冷凝管中的水的流向下進上出重結(jié)晶利用有機物與雜質(zhì)在溶劑中的_不同，使有機物多次從溶液中析出的過程雜質(zhì)在此溶劑中溶解度很小或者很大，容易除去被提純的有機物在此溶劑中的溶解度受溫度的影響較大。一般分為加熱溶解、趁熱過濾、冷卻結(jié)晶三個步驟沸點溶解度實驗方法實驗原理注意事項萃取利用有機物在兩種互_的溶劑中的溶解度不同，將有機物從一種溶劑轉(zhuǎn)移到另一種溶劑的過程分液漏斗是萃取常用的玻璃儀器，萃取分液后，下層液體從下口放出，上層液體從上口倒出色譜利用吸附劑對不同有機物吸附作用不同，分離、提純有機物的方法常用的吸附劑有碳酸鈣、硅膠、氧化鋁、活性炭等不相溶（2）方法舉例方法不純物質(zhì)(括號中為雜質(zhì))除雜試劑簡要實驗操作方法及步驟洗氣乙烷(乙烯)溴水將混合氣通過盛有溴水的集氣瓶分液溴乙烷(乙醇)水混合后振蕩、分液取下層液體乙酸乙酯(乙醇)水混合后振蕩、分液，取上層液體苯（苯酚）氫氧化鈉溶液混合后振蕩、分液，取上層液體溴苯（溴）氫氧化鈉溶液混合后振蕩、分液，取下層液體例例4 將煤焦油中的苯、甲苯和苯酚進行分離，可采取如下圖所示的方法和操作：(1)寫出物質(zhì)(a)和(c)的化學式：(a)_；(c)_。(2)寫出分離方法的名稱：_；_。NaOHCO2蒸餾分液( 3 ) 混 合 物 加 入 溶 液 ( a ) 反 應(yīng) 的 化 學 方 程 式_。(4)下層液體b通入氣體(c)反應(yīng)的化學方程式_。(5)分離出的苯酚含在_中(填寫“上層物質(zhì)”或者“下層物質(zhì)”)?！敬鸢浮?【解析】 利用苯酚的弱酸性，能與NaOH溶液反應(yīng)生成易溶于水的苯酚鈉，然后通入足量的CO2后分液進行分離。 【點評】 通常，當幾種有機物混溶時，一般是將其中一種轉(zhuǎn)化為易溶于水的物質(zhì)然后水洗分液進行分離，而幾種有機物沸點接近時，通常是將其中一種有機物轉(zhuǎn)化為沸點較高的有機物然后蒸餾進行分離?？键c考點5 有機物分子式的確定方法有機物分子式的確定方法 (1)元素分析。判斷有機物中組成元素的常用方法，一般是通過有機物燃燒或者氧化后，對各元素的對應(yīng)產(chǎn)物來確定：CCO2HH2ONN2SSO2ClHCl (2)相對分子質(zhì)量的測定 測定方法：質(zhì)譜法。該法是現(xiàn)代最快速、微量、精確測定相對分子質(zhì)量的方法，該法測出的質(zhì)荷比的數(shù)值即為未知物的相對分子質(zhì)量。其他測定相對分子質(zhì)量的方法：標態(tài)密度法、相對密度法等。(3)分子結(jié)構(gòu)的鑒定分子結(jié)構(gòu)鑒定的常用方法：化學方法：設(shè)計實驗，利用特征反應(yīng)鑒定出官能團，再制備它的衍生物進一步確認。物理方法：質(zhì)譜、紅外光譜、紫外光譜、核磁共振氫譜等。(4)質(zhì)譜：可以快速、準確測定有機物的相對分子質(zhì)量。原理：用高能電子流等轟擊樣品分子，使該分子失去電子變成帶正電的分子離子和碎片離子。分子離子、碎片離子各自具有不同的相對質(zhì)量，它們在磁場的作用下到達檢測器的時間將由質(zhì)量不同而先后不同，其結(jié)果被記為質(zhì)譜圖。 質(zhì)荷比：分子離子與碎片離子的相對質(zhì)量與電荷的比值。如：乙醇(圖1)和丙酸甲酯(圖2)的質(zhì)譜圖和主要碎片的歸屬從圖1中可以看出，質(zhì)荷比最大的數(shù)據(jù)是CH3CH2OH的46，這就是表示未知物質(zhì)A的相對分子質(zhì)量。圖2中質(zhì)荷比最大的數(shù)據(jù)是88，為丙酸甲酯分子離子。紅外光譜：可以獲得分子中含有何種化學鍵或者官能團的信息。核磁共振氫譜：可推知有機物分子中含有幾種不同類型的氫原子以及它們的數(shù)目之比。如：C2H5OH中的核磁共振譜中有三個峰，峰面積之比是1 2 3，它們分別為羥基的一個氫原子，亞甲基(CH2)上的兩個氫原子和甲基上的三個氫原子的吸收峰。而二甲醚(CH3OCH3)中的六個氫原子處于相同的化學環(huán)境中，只有一種氫原子，故只有一個吸收峰。下圖是氯乙烷的核磁共振圖譜。 綜上所述，從一張核磁共振圖譜可以得到有機物分子結(jié)構(gòu)的如下信息：由峰的組數(shù)可知有幾種類型的氫。由峰的強度(峰面積或積分曲線的高度)可知各類氫的相對數(shù)目。從峰的裂分數(shù)可知相鄰氫的數(shù)目。例例5(2011江西省玉山二中高三月考江西省玉山二中高三月考)核磁共振譜(NMR)是研究有機化合物結(jié)構(gòu)的最有力手段之一。在所研究化合物的分子中，每一種結(jié)構(gòu)類型的等價(或稱為等性)H原子，在NMR譜中都給出相應(yīng)的峰(信號)。譜中峰的強度是與分子中給定類型的H原子數(shù)成比例的。例如，乙醇的NMR譜中有三個信號，其強度比為3 2 1。(1)在常溫下測得的某烴C8H10(不能與溴水反應(yīng))的NMR譜上，觀察到兩種類型的H原子給出的信號，其強 度 之 比 為 2 3 ， 試 確 定 該 烴 的 結(jié) 構(gòu) 簡 式 為_。該烴在光照下生成的一氯代物在NMR譜中可產(chǎn)生_種信號，強度比為_。(2)在常溫下測定相對分子質(zhì)量為128的某烴的NMR，觀察到兩種類型的H原子給出的信號，其強度之比為9 1，若為鏈烴，則該烴的結(jié)構(gòu)簡式為_，其名稱為_。觀察到兩種類型的H原子給出的信號，其強度之比為1 1，若為芳香烴，則該烴的結(jié)構(gòu)簡式為_。【答案】 利用圖譜解題應(yīng)該注意：首先應(yīng)掌握好三種譜圖的作用、讀譜方法。必須熟悉有機物的類別及其官能團。根據(jù)圖譜獲取的信息，按碳四價的原則對官能團、基團進行合理的拼接。得出結(jié)構(gòu)(簡)式后，再與譜圖提供信息對照檢查，主要為分子量、官能團、基團的類別是否吻合。1.(2010 上海卷上海卷)下列有機物命名正確的是( )B2.(2011黃岡質(zhì)量檢測黃岡質(zhì)量檢測)下列各組物質(zhì)屬于同系物的是( )C2甲基丁烷與異戊烷 D硬脂酸與軟脂酸A B蔗糖與葡萄糖D3. 下列化合物的核磁共振氫譜中出現(xiàn)三組峰的是 A2,2,3,3四甲基丁烷 B2,3,4三甲基戊烷 C3,4二甲基己烷 D2,5二甲基己烷( )D 【解析】 分析題中各項分子中有幾種不同的氫，則就有幾組峰。A中只有1種氫，B中有4種，C中有4種，D中有3種。4.(2011北京市朝陽區(qū)期末統(tǒng)一考試北京市朝陽區(qū)期末統(tǒng)一考試)下列敘述中，正確的是( )A 1 m o l 乙 醇 分 子 中 含 有 的 共 價 鍵 數(shù) 為76.021023B 1 m ol 甲 基 ( C H3) 中 含 有 的 電 子 數(shù) 為106.021023C14 g乙烯和丙烯的混合物中含有的碳原子數(shù)為16.021023D28 g C16O與28 g C18O中含有的質(zhì)子數(shù)均為146.021023C5.(2011東營模擬東營模擬)某一有機物A可發(fā)生下列反應(yīng)：已知C為羧酸，且C、E均不發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則A的可能結(jié)構(gòu)有( ) A1種 B2種 C3種 D4種B 【解析】 由A的組成和反應(yīng)關(guān)系可知，A為一元酯；C為羧酸，C、E不發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則C不是甲酸，分子中至少有2個C原子，E是酮，D、E分子中至少有3個C原子，且D中OH不能連碳鏈兩端，所以A的結(jié)構(gòu)只能是 和兩種6. 某有機物的分子式為C10H14Cl2O2，分子結(jié)構(gòu)中不含有環(huán)和碳碳三鍵，只含有1個CO，則該分子中含有碳碳雙鍵的數(shù)目為( ) A1 B2 C3 D4B 【解析】 因分子結(jié)構(gòu)中不含環(huán)，如果是飽和的有機物，則10個碳原子應(yīng)結(jié)合22個氫原子(一個氯原子相當于一個氫原子)，又因分子含一個 故碳碳雙鍵數(shù)目為 ，7. 某烷烴的質(zhì)譜圖如下：(1)該烷烴的相對分子質(zhì)量為_，分子式為_。(2)該烷烴的某種同分異構(gòu)體A的核磁共振氫譜顯示只有一個峰，寫出A的結(jié)構(gòu)簡式：_，用系統(tǒng)命名法命名為_。72C5H12C(CH3)42,2二甲基丙烷