江西省臨川區(qū)第二中學(xué)高中化學(xué) 第三章 第二節(jié) 來自石油和煤的兩種基本化工原料—乙烯課件 新人教版必修2

第三節(jié)第三節(jié)來自石油和煤的兩種基本化工原料來自石油和煤的兩種基本化工原料18641864年年，美國(guó)人發(fā)現(xiàn)一件奇怪的事情，煤氣燈，美國(guó)人發(fā)現(xiàn)一件奇怪的事情，煤氣燈泄漏出的氣體可使附近的樹木提前落葉。泄漏出的氣體可使附近的樹木提前落葉。18921892年年，在亞速爾群島，有個(gè)木匠在溫室中工，在亞速爾群島，有個(gè)木匠在溫室中工作時(shí)，無意中將美人蕉的碎屑當(dāng)作垃圾燒了起作時(shí)，無意中將美人蕉的碎屑當(dāng)作垃圾燒了起來，結(jié)果美人蕉來，結(jié)果美人蕉 屑燃燒的煙霧彌漫開來后，溫屑燃燒的煙霧彌漫開來后，溫室中的菠蘿一齊開了花室中的菠蘿一齊開了花。19081908年年，美國(guó)有些康乃馨的培育者將這種名貴，美國(guó)有些康乃馨的培育者將這種名貴的花卉移植到裝有石油照明燈的芝加哥溫室中，的花卉移植到裝有石油照明燈的芝加哥溫室中，結(jié)果花一直未開。結(jié)果花一直未開。 曾令人費(fèi)解的事情？曾令人費(fèi)解的事情？導(dǎo)入導(dǎo)入Leading-in （1 1）煤氣燈中漏出的是）煤氣燈中漏出的是乙烯乙烯，它能使，它能使樹葉早落樹葉早落。（2 2）美人蕉碎屑燃燒后產(chǎn)生）美人蕉碎屑燃燒后產(chǎn)生乙烯乙烯，它能促使花兒開放。，它能促使花兒開放。（3 3）芝加哥溫室中石油照明燈放出的）芝加哥溫室中石油照明燈放出的乙烯乙烯，它卻抑制了康，它卻抑制了康乃馨花兒的開放。乃馨花兒的開放。 看來，做為看來，做為植物生長(zhǎng)的調(diào)節(jié)劑植物生長(zhǎng)的調(diào)節(jié)劑，乙烯對(duì)不同的植物施展，乙烯對(duì)不同的植物施展了不同的魔法。了不同的魔法。 導(dǎo)入導(dǎo)入Leading-in 我們常說煤是工業(yè)的糧食，石油是現(xiàn)在工業(yè)的血液，從煤我們常說煤是工業(yè)的糧食，石油是現(xiàn)在工業(yè)的血液，從煤和石油不僅可以得到多種常用燃料，而且可以從中獲取大量的和石油不僅可以得到多種常用燃料，而且可以從中獲取大量的基本化工原料。乙烯就是一種最重要的石油化工產(chǎn)品，也是重基本化工原料。乙烯就是一種最重要的石油化工產(chǎn)品，也是重要的石油化工原料。要的石油化工原料。導(dǎo)入導(dǎo)入Leading-in 衡量一個(gè)國(guó)家化工產(chǎn)業(yè)發(fā)展水平的標(biāo)志是什么衡量一個(gè)國(guó)家化工產(chǎn)業(yè)發(fā)展水平的標(biāo)志是什么?乙烯的產(chǎn)量乙烯的產(chǎn)量苯在工業(yè)上用途很廣苯在工業(yè)上用途很廣,接觸的行業(yè)主要有染料工業(yè)接觸的行業(yè)主要有染料工業(yè),用于農(nóng)藥用于農(nóng)藥生產(chǎn)及香料制作的原料等生產(chǎn)及香料制作的原料等,苯又作為溶劑和粘合劑用于造漆、噴苯又作為溶劑和粘合劑用于造漆、噴漆、制藥、制鞋及苯加工業(yè)、家具制造業(yè)等。漆、制藥、制鞋及苯加工業(yè)、家具制造業(yè)等。一、乙烯石蠟油裂解石蠟油裂解石蠟油：17個(gè)C以上的烷烴混合物碎瓷片：催化劑加熱位置：碎瓷片將生成氣體通入酸性高錳酸鉀溶液中。生成的氣體通入溴的四氯化碳溶液點(diǎn)燃?xì)怏w 一、乙烯注意：注意：裂解氣：主要裂解氣：主要成成分分是乙烯，還含是乙烯，還含有丙烯、異丁烯、有丙烯、異丁烯、甲烷、乙烷、異甲烷、乙烷、異丁烷、硫化氫和丁烷、硫化氫和碳的氧化物等。碳的氧化物等。石蠟油裂解石蠟油裂解C8H16C4H10 + C4H8催化劑催化劑 C4H10CH4 + C3H6催化劑催化劑 C4H10C2H4 + C2H6催化劑催化劑 丁烷丁烷 丁烯丁烯乙烯乙烯 乙烷乙烷甲烷甲烷 丙烯丙烯不飽和烴不飽和烴碳原子所結(jié)合的氫原子碳原子所結(jié)合的氫原子少少于于飽和烴里的碳?xì)浠衔镲柡蜔N里的碳?xì)浠衔? 1、乙烯的組成與結(jié)構(gòu)、乙烯的組成與結(jié)構(gòu)一、乙烯（1 1）、分子式：）、分子式： C C2 2H H4 4（2 2）、結(jié)構(gòu)式：）、結(jié)構(gòu)式：（3 3）、結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式）、結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式: : CHCH2 2 = CH = CH2 2 或或 H H2 2C = CHC = CH2 2（4 4）、空間構(gòu)型）、空間構(gòu)型: :6 6個(gè)原子共平面，鍵角個(gè)原子共平面，鍵角120120，平面型分子，平面型分子CH2CH2 官能團(tuán)官能團(tuán) 約約120120一、乙烯烯烴的烯烴的 鍵的旋轉(zhuǎn)受限鍵的旋轉(zhuǎn)受限一、乙烯該烴從分子組成上與乙烷有何差異？分子空間構(gòu)型又有何該烴從分子組成上與乙烷有何差異？分子空間構(gòu)型又有何不同？不同？分 子 式乙烷 C2H6乙烯 C2H4碳碳鍵型CC單鍵C=C雙鍵 鍵 角 10928 120鍵長(zhǎng)(10-10m)1.541.33鍵能(kJ/mol)348615一、乙烯乙烯分子內(nèi)碳碳雙鍵的鍵能（乙烯分子內(nèi)碳碳雙鍵的鍵能（615KJ/mol）小于小于碳碳單鍵鍵碳碳單鍵鍵能（能（348KJ/mol）的）的二倍二倍，說明其中有一條碳碳鍵鍵能小，容，說明其中有一條碳碳鍵鍵能小，容易斷裂。正是由于乙烯中含有易斷裂。正是由于乙烯中含有C=C雙鍵這一特殊結(jié)構(gòu)，導(dǎo)致其雙鍵這一特殊結(jié)構(gòu)，導(dǎo)致其有特殊的性質(zhì)。有特殊的性質(zhì)。一、乙烯2 2、乙烯的性質(zhì)、乙烯的性質(zhì)（1 1）、物理性質(zhì)）、物理性質(zhì)無色、稍有氣味的氣體；無色、稍有氣味的氣體；難溶于水；難溶于水；密度略小于空氣密度略小于空氣（標(biāo)況（標(biāo)況1.25g/L）如何收集乙烯？一、乙烯2 2、乙烯的性質(zhì)、乙烯的性質(zhì)（2 2）、化學(xué)性質(zhì)）、化學(xué)性質(zhì) 、氧化反應(yīng)、氧化反應(yīng)a a、可燃性可燃性( (點(diǎn)燃前驗(yàn)純點(diǎn)燃前驗(yàn)純) )C2H4 + 3O2 2CO2 + 2H2O點(diǎn)燃點(diǎn)燃現(xiàn)象：現(xiàn)象：火焰明亮、伴有黑煙火焰明亮、伴有黑煙規(guī)律：規(guī)律：含碳量越高，燃燒越不充分，黑煙越大含碳量越高，燃燒越不充分，黑煙越大思考：思考：為何火焰顏色會(huì)明亮？并伴有黑煙？為何火焰顏色會(huì)明亮？并伴有黑煙？常溫下不與強(qiáng)酸，強(qiáng)堿發(fā)生化學(xué)反應(yīng)常溫下不與強(qiáng)酸，強(qiáng)堿發(fā)生化學(xué)反應(yīng)一、乙烯2 2、乙烯的性質(zhì)、乙烯的性質(zhì)（2 2）、化學(xué)性質(zhì)）、化學(xué)性質(zhì) 、氧化反應(yīng)、氧化反應(yīng)b b、與酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng)與酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng)現(xiàn)象：現(xiàn)象：紫紅色褪去紫紅色褪去結(jié)論：結(jié)論：乙烯能被酸性高錳酸鉀溶液氧化乙烯能被酸性高錳酸鉀溶液氧化5CH2CH2+12KMnO4+18H2SO410CO2 +12MnSO4+6K2SO4+28H2O鑒別烯烴和烷烴鑒別烯烴和烷烴一、乙烯2 2、乙烯的性質(zhì)、乙烯的性質(zhì)（2 2）、化學(xué)性質(zhì)）、化學(xué)性質(zhì) 、加成反應(yīng)、加成反應(yīng)HHHH+B rB rHHB rHB rH碳碳雙鍵中有一個(gè)鍵易斷 1,2-二溴乙烷難溶于水的白色油狀液體思考：思考：甲烷中混有乙烯，應(yīng)如何除去？甲烷中混有乙烯，應(yīng)如何除去？溴水能否用能否用KMnO4或溴的或溴的CCl4溶液溶液均不能均不能， 乙烯在乙烯在KMnO4中生成中生成CO2，甲烷溶于，甲烷溶于CCl4中中一、乙烯加成反應(yīng)：加成反應(yīng)：有機(jī)物分子中雙鍵或叁鍵兩端的碳原子與其他原有機(jī)物分子中雙鍵或叁鍵兩端的碳原子與其他原子或原子團(tuán)結(jié)合生成新的化合物的反應(yīng)子或原子團(tuán)結(jié)合生成新的化合物的反應(yīng)。一、乙烯加成反應(yīng)：加成反應(yīng)：有機(jī)物分子中雙鍵或叁鍵兩端的碳原子與其他原有機(jī)物分子中雙鍵或叁鍵兩端的碳原子與其他原子或原子團(tuán)結(jié)合生成新的化合物的反應(yīng)子或原子團(tuán)結(jié)合生成新的化合物的反應(yīng)。一、乙烯加成反應(yīng)：加成反應(yīng)：有機(jī)物分子中雙鍵或叁鍵兩端的碳原子與其他原有機(jī)物分子中雙鍵或叁鍵兩端的碳原子與其他原子或原子團(tuán)結(jié)合生成新的化合物的反應(yīng)子或原子團(tuán)結(jié)合生成新的化合物的反應(yīng)。一、乙烯乙烯與溴反應(yīng)實(shí)質(zhì)乙烯與溴反應(yīng)實(shí)質(zhì)乙烯乙烯溴分子溴分子1，2二溴乙烷二溴乙烷設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)驗(yàn)證這一反應(yīng)是加成反應(yīng)而不是取代反應(yīng)，新課設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)驗(yàn)證這一反應(yīng)是加成反應(yīng)而不是取代反應(yīng)，新課程高考總復(fù)習(xí)程高考總復(fù)習(xí)P154取代反應(yīng)：取代反應(yīng)：加成反應(yīng)：加成反應(yīng)：有上有下有上有下只上不下只上不下一、乙烯CH2=CH2 + HOH催化劑催化劑CH2=CH2 + H2催化劑催化劑CH2=CH2 + HCl催化劑催化劑CH3CH3CH3CH2ClCH3CH2OH思考：思考：要獲得要獲得CH3CH2Cl有兩種方法，有兩種方法，方法一：方法一：CH3CH3和和Cl2取代，取代，方法二：方法二：CH2=CH2和和HCl加成，哪種方法好？加成，哪種方法好？1、某烯烴和氫氣加成后的產(chǎn)物如圖：、某烯烴和氫氣加成后的產(chǎn)物如圖： CH3 |CH3CCH2CH3 | CH3思考：該烯烴的雙鍵在哪兩個(gè)碳原子之間？思考：該烯烴的雙鍵在哪兩個(gè)碳原子之間？只能是只能是之間之間一、乙烯一、乙烯2、下列下列反應(yīng)屬于加成反應(yīng)的是反應(yīng)屬于加成反應(yīng)的是 () A B C DH2 + Cl2 = 2HCl光照光照CH3CH2OH + H2催化劑催化劑CH2=CH2 + HOH催化劑催化劑CH3CH2OHCH3CH3 + 2Cl2光照光照CH2ClCH2ClC一、乙烯2 2、乙烯的性質(zhì)、乙烯的性質(zhì)（2 2）、化學(xué)性質(zhì)）、化學(xué)性質(zhì) 、加聚反應(yīng)、加聚反應(yīng)n CH2=CH2 CH2CH2 n 催化劑催化劑（聚乙烯）鏈接聚合度單體說明：說明：聚乙烯（聚乙烯（高分子高分子）為混合物，）為混合物，無無固定熔沸點(diǎn)。固定熔沸點(diǎn)。加成加成& &聚合反應(yīng)聚合反應(yīng)一、乙烯加聚反應(yīng)實(shí)質(zhì)加聚反應(yīng)實(shí)質(zhì)聚合反應(yīng)聚合反應(yīng)分子量小的化合物分子（單體）互相結(jié)合成分子量大分子量小的化合物分子（單體）互相結(jié)合成分子量大的化合物（高分子化合物）的化合物（高分子化合物）1、下列有關(guān)說法不正確的是下列有關(guān)說法不正確的是 ()A由乙烯分子組成和結(jié)構(gòu)推測(cè)含一個(gè)碳碳雙鍵的單烯烴通由乙烯分子組成和結(jié)構(gòu)推測(cè)含一個(gè)碳碳雙鍵的單烯烴通式為式為CnH2nB乙烯分子里所有的原子共平面，乙烯的電子式為：乙烯分子里所有的原子共平面，乙烯的電子式為：C從乙烯與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成從乙烯與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成1,2二溴乙烷可知乙烯分子二溴乙烷可知乙烯分子的碳碳雙鍵中有一個(gè)鍵不穩(wěn)定，易發(fā)生斷裂的碳碳雙鍵中有一個(gè)鍵不穩(wěn)定，易發(fā)生斷裂D乙烯在空氣中燃燒的現(xiàn)象與甲烷不同的原因是乙烯的含乙烯在空氣中燃燒的現(xiàn)象與甲烷不同的原因是乙烯的含碳量高碳量高一、乙烯B一、乙烯3 3、乙烯的實(shí)驗(yàn)室制備、乙烯的實(shí)驗(yàn)室制備消去反應(yīng)消去反應(yīng)（1 1）、藥品）、藥品：乙醇、濃硫酸（體積比：乙醇、濃硫酸（體積比1:1:3 3）（注酸入醇）（注酸入醇）（2 2）、實(shí)驗(yàn)原理：）、實(shí)驗(yàn)原理： H H | |HCCH CH2=CH2 + H2O | | H OH濃硫酸濃硫酸170 （將濃硫酸緩慢注入到乙醇中（將濃硫酸緩慢注入到乙醇中, ,邊注入邊邊注入邊輕輕輕輕搖動(dòng)）搖動(dòng)） 催化劑和脫水劑催化劑和脫水劑一、乙烯3 3、乙烯的實(shí)驗(yàn)室制備、乙烯的實(shí)驗(yàn)室制備消去反應(yīng)消去反應(yīng)（3 3）、實(shí)驗(yàn)裝置）、實(shí)驗(yàn)裝置：液液+液液 氣體（乙烯）氣體（乙烯）水銀球水銀球插到液面以下插到液面以下碎瓷片：防止溶液暴沸碎瓷片：防止溶液暴沸注意注意：能否用排空氣法一、乙烯CH3CH2OH+HOCH2CH3 CH3CH2OCH2CH3+H2O濃濃H H2 2SOSO4 4140140 迅速迅速升到升到170以防副反應(yīng)發(fā)生以防副反應(yīng)發(fā)生加熱較長(zhǎng)時(shí)間，液體會(huì)逐漸變黑（加熱較長(zhǎng)時(shí)間，液體會(huì)逐漸變黑（炭化炭化），乙醇被濃硫酸），乙醇被濃硫酸碳化生成碳化生成C單質(zhì)，加熱時(shí)會(huì)有單質(zhì)，加熱時(shí)會(huì)有SO2、CO2生成，生成的乙烯生成，生成的乙烯有刺激性氣味。有刺激性氣味。C + 2H2SO4 = CO2 + 2SO2 + 2H2OC2H5OH + 2H2SO4 2SO2+2C+5H2O1、實(shí)驗(yàn)室用濃硫酸和乙醇制取乙烯時(shí)，常會(huì)看到燒瓶中液體變黑，并在制得的乙烯中混有CO2、SO2等雜質(zhì)。某課外小組設(shè)計(jì)了如下裝置，證明乙烯中混有CO2、SO2，并驗(yàn)證乙烯的性質(zhì)?；卮鹣铝袉栴}：(1)裝置A是乙烯的發(fā)生裝置，圖中一處明顯的錯(cuò)誤是_，燒瓶中加入碎瓷片的作用是_(2)若要檢驗(yàn)裝置A中所得氣體含有SO2，可將混合氣體直接通入_(填代號(hào)，下同)裝置；若要檢驗(yàn)A中所得氣體含有CH2=CH2，可將混合氣體先通入B裝置，然后通入_裝置，也可將混合氣體干燥后，通入_裝置。一、乙烯溫度計(jì)水銀球沒有全部插入液面以下防暴沸CD或F或GG(3)小明將從裝置A出來的混合氣體依次通過B、E、D、E，發(fā)現(xiàn)通入D之前的石灰水中無明顯變化，通入D之后的石灰水變渾濁。請(qǐng)對(duì)出現(xiàn)該現(xiàn)象的原因進(jìn)行合理猜想_。(4)若要一次性將三種氣體全部檢驗(yàn)出來，氣體被檢驗(yàn)的先后順序是_、_、_上述裝置組裝的順序最簡(jiǎn)便的是：A_。證明存在的現(xiàn)象是_一、乙烯乙烯被酸性KMnO4溶液氧化成CO2乙烯CO2SO2CFEGF中溴水不褪色，E中澄清石灰水變渾濁