高考化學(xué)第一輪復(fù)習(xí) 第十章第四節(jié)醇和酚課件 新課標(biāo)（廣東專用）

第四節(jié)醇和酚第四節(jié)醇和酚 點面導(dǎo)圖點面導(dǎo)圖考向分析考向分析本節(jié)高考重點考查：本節(jié)高考重點考查： (1)醇類、酚類的重要性質(zhì)；醇類、酚類的重要性質(zhì)； (2)分析有機物的結(jié)構(gòu)預(yù)測有機物的性質(zhì)。分析有機物的結(jié)構(gòu)預(yù)測有機物的性質(zhì)。 多以選擇題和合成與推斷題型呈現(xiàn)，試題難度中等。預(yù)計多以選擇題和合成與推斷題型呈現(xiàn)，試題難度中等。預(yù)計2013年選擇中以給定有機物的結(jié)構(gòu)預(yù)測其性質(zhì)，有機合成與推年選擇中以給定有機物的結(jié)構(gòu)預(yù)測其性質(zhì)，有機合成與推斷中則利用有機物的性質(zhì)，逆向推導(dǎo)有機物的結(jié)構(gòu)。基于此，斷中則利用有機物的性質(zhì)，逆向推導(dǎo)有機物的結(jié)構(gòu)。基于此，我們在復(fù)習(xí)時注重從結(jié)構(gòu)上分清醇、酚的區(qū)別，明確有機物結(jié)我們在復(fù)習(xí)時注重從結(jié)構(gòu)上分清醇、酚的區(qū)別，明確有機物結(jié)構(gòu)間的相互影響。構(gòu)間的相互影響。一、醇類一、醇類1醇類物理性質(zhì)的變化規(guī)律醇類物理性質(zhì)的變化規(guī)律(1)在水中的溶解性：低級脂肪醇易溶于水。在水中的溶解性：低級脂肪醇易溶于水。(2)密度：一元脂肪醇的密度一般小于密度：一元脂肪醇的密度一般小于1 gcm3。(3)沸點：沸點：直鏈飽和一元醇的沸點隨著分子中碳原子數(shù)的遞增而逐漸升直鏈飽和一元醇的沸點隨著分子中碳原子數(shù)的遞增而逐漸升高；高；醇分子間存在氫鍵，所以相對分子質(zhì)量相近的醇和烷烴相比，醇分子間存在氫鍵，所以相對分子質(zhì)量相近的醇和烷烴相比，醇的沸點遠遠高于烷烴。醇的沸點遠遠高于烷烴。點擊查看重點醇類結(jié)構(gòu)圖點擊查看重點醇類結(jié)構(gòu)圖 多媒體動畫多媒體動畫1多媒體動畫多媒體動畫2多媒體動畫多媒體動畫3O2(Cu)，氧化氧化濃硫酸濃硫酸，170 消去消去濃硫酸濃硫酸，140 取代取代CH3COOH (濃硫酸、濃硫酸、)取代取代(酯化酯化)1(選一選選一選)由羥基分別跟下列基團相互結(jié)合所構(gòu)成的化合物中，由羥基分別跟下列基團相互結(jié)合所構(gòu)成的化合物中，屬于醇類的是屬于醇類的是_，屬于酚類的是，屬于酚類的是_?！敬鸢浮敬鸢浮緾EBD2(選一選選一選)下列說法正確的是下列說法正確的是()A醇在醇在Cu或或Ag的催化作用下都可以氧化的催化作用下都可以氧化B乙醇的分子間脫水反應(yīng)屬于取代反應(yīng)乙醇的分子間脫水反應(yīng)屬于取代反應(yīng)C醇都可以在濃醇都可以在濃H2SO4作用以及作用以及170下發(fā)生消去反應(yīng)下發(fā)生消去反應(yīng)D二元飽和脂肪醇的化學(xué)式都可以用通式二元飽和脂肪醇的化學(xué)式都可以用通式CnH2n2O2表示表示(n2)【答案【答案】D二、苯酚二、苯酚1組成與結(jié)構(gòu)組成與結(jié)構(gòu)分子式為分子式為C6H6O，結(jié)構(gòu)簡式為，結(jié)構(gòu)簡式為 或或C6H5OH，結(jié)構(gòu)特點：，結(jié)構(gòu)特點：_。2物理性質(zhì)物理性質(zhì)(1)顏色狀態(tài)：無色晶體，露置在空氣中會因部分被氧化而顯顏色狀態(tài)：無色晶體，露置在空氣中會因部分被氧化而顯_；(2)溶解性：常溫下在水中溶解度溶解性：常溫下在水中溶解度_，高于，高于65 時與時與水混溶；水混溶；(3)毒性：有毒，對皮膚有強烈的腐蝕作用，皮膚上不慎沾有毒性：有毒，對皮膚有強烈的腐蝕作用，皮膚上不慎沾有苯酚應(yīng)立即用苯酚應(yīng)立即用_清洗。清洗。苯環(huán)與羥基直接相連苯環(huán)與羥基直接相連粉紅色粉紅色不大不大酒精酒精點擊查看點擊查看 醇和酚的比較多媒體動畫醇和酚的比較多媒體動畫3化學(xué)性質(zhì)化學(xué)性質(zhì)(1)羥基中氫原子的反應(yīng)羥基中氫原子的反應(yīng)弱酸性弱酸性電離方程式為電離方程式為C6H5OHC6H5OH，苯酚俗稱石炭酸，苯酚俗稱石炭酸，但酸性很弱，不能使石蕊試液變紅。但酸性很弱，不能使石蕊試液變紅。與活潑金屬反應(yīng)與活潑金屬反應(yīng)與與Na反應(yīng)的化學(xué)方程式為：反應(yīng)的化學(xué)方程式為：_。_,_,_。(2)苯環(huán)上氫原子的取代反應(yīng)苯環(huán)上氫原子的取代反應(yīng)苯酚與濃溴水反應(yīng)的化學(xué)方程式為：苯酚與濃溴水反應(yīng)的化學(xué)方程式為：_此反應(yīng)常用于苯酚的定性檢驗和定量測定。此反應(yīng)常用于苯酚的定性檢驗和定量測定。(3)顯色反應(yīng)顯色反應(yīng)苯酚跟苯酚跟FeCl3溶液作用顯溶液作用顯_，利用這一反應(yīng)可以檢驗苯，利用這一反應(yīng)可以檢驗苯酚的存在。酚的存在。紫色紫色3(填一填填一填)寫出由寫出由CH3、OH、 、COOH四種四種基團兩兩組合而成的化合物中，寫出水溶液顯酸性的有機物的基團兩兩組合而成的化合物中，寫出水溶液顯酸性的有機物的結(jié)構(gòu)簡式結(jié)構(gòu)簡式_。4(選一選選一選)白藜蘆醇白藜蘆醇 廣泛存廣泛存在于食物在于食物(例如桑葚、花生，尤其是葡萄例如桑葚、花生，尤其是葡萄)中，它可能具有抗癌性。中，它可能具有抗癌性。能夠跟能夠跟1 mol該化合物起反應(yīng)的該化合物起反應(yīng)的Br2或或H2的最大用量分別是的最大用量分別是()A1 mol,1 molB3.5 mol,7 molC3.5 mol,6 mol D6 mol,7 mol【答案【答案】D 1.醇類的催化氧化規(guī)律醇類的催化氧化規(guī)律醇類的催化氧化的反應(yīng)情況與跟羥基相連的碳原子上的氫原子醇類的催化氧化的反應(yīng)情況與跟羥基相連的碳原子上的氫原子個數(shù)有關(guān)。個數(shù)有關(guān)。醇類物質(zhì)的催化氧化和消去反應(yīng)規(guī)律醇類物質(zhì)的催化氧化和消去反應(yīng)規(guī)律 2醇的消去反應(yīng)規(guī)律醇的消去反應(yīng)規(guī)律醇分子中，連有羥基的碳原子必須有相鄰的碳原子，并且此相醇分子中，連有羥基的碳原子必須有相鄰的碳原子，并且此相鄰的碳原子上必須連有氫原子時，才可發(fā)生消去反應(yīng)，生成不鄰的碳原子上必須連有氫原子時，才可發(fā)生消去反應(yīng)，生成不飽和鍵。表示為：飽和鍵。表示為：(2012深圳富源中學(xué)質(zhì)檢深圳富源中學(xué)質(zhì)檢)下列物質(zhì)既能發(fā)生消去反應(yīng)，下列物質(zhì)既能發(fā)生消去反應(yīng)，又能氧化成醛的是又能氧化成醛的是()【精講精析【精講精析】A項，發(fā)生氧化反應(yīng)生成項，發(fā)生氧化反應(yīng)生成 ；B、D項，羥基的鄰位碳原子上沒有項，羥基的鄰位碳原子上沒有H，不能發(fā)生消去反應(yīng)。，不能發(fā)生消去反應(yīng)?！敬鸢复鸢浮緾 1有機物有機物C7H15OH，若它的消去反應(yīng)產(chǎn)物有三種，則它的結(jié)構(gòu)，若它的消去反應(yīng)產(chǎn)物有三種，則它的結(jié)構(gòu)簡式為簡式為()【解析【解析】醇能發(fā)生消去反應(yīng)的結(jié)構(gòu)條件是：連有羥基的碳原醇能發(fā)生消去反應(yīng)的結(jié)構(gòu)條件是：連有羥基的碳原子必須有相鄰的碳原子且相鄰碳原子上必須連有氫原子。若子必須有相鄰的碳原子且相鄰碳原子上必須連有氫原子。若C7H15OH發(fā)生消去反應(yīng)生成三種產(chǎn)物，則必須符合：連著發(fā)生消去反應(yīng)生成三種產(chǎn)物，則必須符合：連著OH的碳原子必須連接有三個不同的烴基。的碳原子必須連接有三個不同的烴基?！敬鸢浮敬鸢浮緿比較思想比較思想含有相同官能團的含有相同官能團的 不同有機物間性質(zhì)比較不同有機物間性質(zhì)比較類別類別脂肪醇脂肪醇芳香醇芳香醇酚酚實例實例CH3CH2OHC6H5CH2OHC6H5OH官能團官能團OHOHOH結(jié)構(gòu)特點結(jié)構(gòu)特點OH與鏈烴基相與鏈烴基相連連OH與芳香烴基與芳香烴基側(cè)鏈相連側(cè)鏈相連OH與苯環(huán)直與苯環(huán)直接相連接相連主要化學(xué)性質(zhì)主要化學(xué)性質(zhì)(1)與鈉反應(yīng)與鈉反應(yīng)(2)取代反應(yīng)取代反應(yīng)(3)脫水反應(yīng)脫水反應(yīng)(個別醇不可以個別醇不可以) (4)氧化反應(yīng)氧化反應(yīng)(5)酯化反應(yīng)酯化反應(yīng)(1)弱酸性弱酸性(2)取代反應(yīng)取代反應(yīng)(3)顯色反應(yīng)顯色反應(yīng)特性特性紅熱銅絲插入醇中有刺激性紅熱銅絲插入醇中有刺激性氣味氣味(生成醛或酮生成醛或酮)遇遇FeCl3溶液顯紫色溶液顯紫色2.醇、酚、羧酸分子中羥基上氫原子的活潑性比較醇、酚、羧酸分子中羥基上氫原子的活潑性比較 反應(yīng)反應(yīng)試劑試劑類別類別NaNaOH溶溶液液Na2CO3溶液溶液NaHCO3溶溶液液醇羥基醇羥基酚羥基酚羥基羧羥基羧羥基說明：說明：“”表示能反應(yīng)，表示能反應(yīng)，“”表示不能反應(yīng)。表示不能反應(yīng)。 3苯、甲苯、苯酚的分子結(jié)構(gòu)及典型性質(zhì)的比較苯、甲苯、苯酚的分子結(jié)構(gòu)及典型性質(zhì)的比較類別類別苯苯甲苯甲苯苯酚苯酚結(jié)構(gòu)簡式結(jié)構(gòu)簡式氧化反應(yīng)氧化反應(yīng)不能被酸性不能被酸性KMnO4溶液氧溶液氧化化可被酸性可被酸性KMnO4溶液氧溶液氧化化常溫下在空氣中常溫下在空氣中被氧化后呈粉紅被氧化后呈粉紅色色溴溴化化反反應(yīng)應(yīng)溴的溴的狀態(tài)狀態(tài)液溴液溴液溴液溴濃溴水濃溴水條件條件催化劑催化劑催化劑催化劑不需催化劑不需催化劑產(chǎn)物產(chǎn)物C6H5Br鄰、對位兩種鄰、對位兩種溴苯溴苯三溴苯酚三溴苯酚結(jié)論結(jié)論苯酚與溴的取代反應(yīng)比苯、甲苯的易進行苯酚與溴的取代反應(yīng)比苯、甲苯的易進行原因原因酚羥基對苯環(huán)的影響使苯環(huán)上的氫原子變得更活酚羥基對苯環(huán)的影響使苯環(huán)上的氫原子變得更活潑，易被取代潑，易被取代已知：已知：C6H5ONaCO2H2OC6H5OHNaHCO3， NaOH、NaHCO3分別與等物質(zhì)的量的該物質(zhì)恰好反應(yīng)時，則分別與等物質(zhì)的量的該物質(zhì)恰好反應(yīng)時，則Na、NaOH、NaHCO3的物質(zhì)的量之比為的物質(zhì)的量之比為()A3 3 2B3 2 1C1 1 1 D3 2 2【精講精析【精講精析】該有機物含有一個醇羥基、一個酚羥基、一個該有機物含有一個醇羥基、一個酚羥基、一個羧基羧基(COOH)、一個醛基、一個醛基(CHO)。與。與Na反應(yīng)的有酚羥基、反應(yīng)的有酚羥基、醇羥基、醇羥基、COOH，與，與NaOH反應(yīng)的有酚羥基、反應(yīng)的有酚羥基、COOH；與；與NaHCO3反應(yīng)的有反應(yīng)的有COOH。【答案【答案】B2(2012平頂山質(zhì)檢平頂山質(zhì)檢)各取各取1 mol下列物質(zhì)，分別與足量溴水和下列物質(zhì)，分別與足量溴水和H2反應(yīng)。反應(yīng)。(1)各自消耗的各自消耗的Br2的最大用量是的最大用量是_、_、_、_。(2)各自消耗的各自消耗的H2的最大用量是的最大用量是_、_、_、_?！窘馕觥窘馕觥總?cè)鏈有兩個碳碳雙鍵；側(cè)鏈有兩個碳碳雙鍵；含有兩個相同的基團。含有兩個相同的基團。【答案【答案】(1)5 mol2 mol6 mol6 mol(2)5 mol4 mol7 mol10 mol 高考題組一醇高考題組一醇1(2011福建高考，節(jié)選福建高考，節(jié)選)透明聚酯玻璃鋼可用于制造導(dǎo)彈的雷透明聚酯玻璃鋼可用于制造導(dǎo)彈的雷達罩和宇航員使用的氧氣瓶。制備它的一種配方中含有下列四達罩和宇航員使用的氧氣瓶。制備它的一種配方中含有下列四種物質(zhì)：種物質(zhì)：填寫下列空白：填寫下列空白：(1)甲中不含氧原子的官能團是甲中不含氧原子的官能團是_；下列試劑能與甲反；下列試劑能與甲反應(yīng)而褪色的是應(yīng)而褪色的是_(填標(biāo)號填標(biāo)號)。aBr2/CCl4溶液溶液b石蕊溶液石蕊溶液c酸性酸性KMnO4溶液溶液(2)甲的同分異構(gòu)體有多種，寫出其中一種不含甲基的羧酸的甲的同分異構(gòu)體有多種，寫出其中一種不含甲基的羧酸的結(jié)構(gòu)簡式：結(jié)構(gòu)簡式：_。(3)淀粉通過下列轉(zhuǎn)化可以得到乙淀粉通過下列轉(zhuǎn)化可以得到乙(其中其中AD均為有機物均為有機物)：A的分子式是的分子式是_，試劑，試劑X可以是可以是_?！窘馕觥窘馕觥?1)甲中含有碳碳雙鍵和酯基兩種官能團，不含氧甲中含有碳碳雙鍵和酯基兩種官能團，不含氧原子的官能團是碳碳雙鍵；由于甲中含碳碳雙鍵，可與原子的官能團是碳碳雙鍵；由于甲中含碳碳雙鍵，可與Br2發(fā)發(fā)生加成反應(yīng)，使溴的四氯化碳溶液褪色；可被酸性高錳酸鉀氧生加成反應(yīng)，使溴的四氯化碳溶液褪色；可被酸性高錳酸鉀氧化，使酸性高錳酸鉀溶液褪色，故化，使酸性高錳酸鉀溶液褪色，故a、c符合題意。符合題意。(2)因分子中不能含有甲基，故分子中不能含支鏈，且所含碳因分子中不能含有甲基，故分子中不能含支鏈，且所含碳碳雙鍵和羧基只能在兩端，故其合適的結(jié)構(gòu)簡式為碳雙鍵和羧基只能在兩端，故其合適的結(jié)構(gòu)簡式為CH2=CHCH2CH2COOH。若該有機物為環(huán)狀結(jié)構(gòu)，則不能。若該有機物為環(huán)狀結(jié)構(gòu)，則不能存在側(cè)鏈，故可能的結(jié)構(gòu)為：存在側(cè)鏈，故可能的結(jié)構(gòu)為： (3)本題可以采取正、逆推結(jié)合的方法進行分析：本題可以采取正、逆推結(jié)合的方法進行分析：先正向推導(dǎo)可知淀粉水解生成葡萄糖先正向推導(dǎo)可知淀粉水解生成葡萄糖(A)，葡萄糖在酒化酶的，葡萄糖在酒化酶的作用下生成乙醇作用下生成乙醇(B)，乙醇通過消去反應(yīng)生成乙烯，乙醇通過消去反應(yīng)生成乙烯(C)；乙是乙；乙是乙二醇，逆向推導(dǎo)可知二醇，逆向推導(dǎo)可知D為為1,2二鹵代乙烷，由此可知試劑二鹵代乙烷，由此可知試劑X可以可以是溴水或溴的四氯化碳溶液。是溴水或溴的四氯化碳溶液?！敬鸢浮敬鸢浮?1)碳碳雙鍵碳碳雙鍵a、c(3)C6H12O6溴水或溴水或Br2/CCl4溶液溶液冠心平冠心平F是降血脂、降膽固醇的藥物，它的一條合成路線如下：是降血脂、降膽固醇的藥物，它的一條合成路線如下：D的苯環(huán)上有兩種氫，它所含官能團的名稱為的苯環(huán)上有兩種氫，它所含官能團的名稱為_；寫出；寫出a、b所代表的試劑：所代表的試劑：a_；b_。【解析【解析】D的苯環(huán)上有兩種氫原子，說明在酚羥基的對位上的苯環(huán)上有兩種氫原子，說明在酚羥基的對位上引入了氯原子，故引入了氯原子，故D的官能團是羥基和氯原子；苯酚先引入氯的官能團是羥基和氯原子；苯酚先引入氯原子再中和酚羥基，故原子再中和酚羥基，故a、b代表的試劑是氯氣和氫氧化鈉溶代表的試劑是氯氣和氫氧化鈉溶液。液?！敬鸢浮敬鸢浮苛u基、氯原子羥基、氯原子Cl2NaOH溶液溶液3(2010四川高考四川高考)中藥狼把草的成分之一中藥狼把草的成分之一M具有消炎殺菌的作具有消炎殺菌的作用，用，M的結(jié)構(gòu)如圖所示：的結(jié)構(gòu)如圖所示： 下列敘述正確的是下列敘述正確的是()AM的相對分子質(zhì)量是的相對分子質(zhì)量是180B1 mol M最多能與最多能與2 mol Br2發(fā)生反應(yīng)發(fā)生反應(yīng)CM與足量的與足量的NaOH溶液發(fā)生反應(yīng)時，所得有機產(chǎn)物的化學(xué)溶液發(fā)生反應(yīng)時，所得有機產(chǎn)物的化學(xué)式為式為C9H4O5Na4D1 mol M與足量與足量NaHCO3反應(yīng)能產(chǎn)生反應(yīng)能產(chǎn)生2 mol CO2【解析【解析】根據(jù)結(jié)構(gòu)簡式圖，可得根據(jù)結(jié)構(gòu)簡式圖，可得M分子式：分子式：C9H6O4，相對，相對分子質(zhì)量為分子質(zhì)量為178，A項錯。項錯。M分子苯環(huán)上發(fā)生酚羥基的鄰、對分子苯環(huán)上發(fā)生酚羥基的鄰、對位取代，消耗位取代，消耗2 mol Br2，C=C雙鍵發(fā)生加成消耗雙鍵發(fā)生加成消耗1 mol Br2，共消耗共消耗3 mol Br2，B項錯。項錯。M在在NaOH溶液中，酚羥基發(fā)溶液中，酚羥基發(fā)生中和反應(yīng)，酯基發(fā)生水解，生成：生中和反應(yīng)，酯基發(fā)生水解，生成： 化學(xué)式為化學(xué)式為C9H4O5Na4，C項對。項對。M分子中的酚羥基不和分子中的酚羥基不和NaHCO3反應(yīng)，反應(yīng)，D項錯。項錯。【答案【答案】C