高中化學(xué)第三章第二節(jié)乙烯和苯人教版必修1第三章笫二節(jié) 乙烯和苯

第第 二二 節(jié)節(jié)來自石油和煤的兩種基本化工原料來自石油和煤的兩種基本化工原料乙乙 烯烯: 來源于來源于石油石油； 苯苯: 來源于來源于石油石油和和煤煤?，F(xiàn)代工業(yè)的血液現(xiàn)代工業(yè)的血液石油化工發(fā)展水平石油化工發(fā)展水平如何衡量如何衡量乙烯的用途乙烯的用途一、乙烯一、乙烯（一）乙烯的物理性質(zhì)（一）乙烯的物理性質(zhì)乙烯是一種乙烯是一種無色無色、稍有氣味稍有氣味、難溶難溶于于水的水的氣體氣體工業(yè)上怎樣獲得乙烯？工業(yè)上怎樣獲得乙烯？石油裂解石油裂解 石蠟油：石蠟油： 碎瓷片：碎瓷片：催化劑、調(diào)催化劑、調(diào)節(jié)溫度節(jié)溫度。 點(diǎn)燃點(diǎn)燃?xì)怏w氣體紫紅色變淺，最后褪為無色紫紅色變淺，最后褪為無色褪為無色褪為無色火焰明亮，有黑煙產(chǎn)生火焰明亮，有黑煙產(chǎn)生產(chǎn)生的產(chǎn)生的氣體是烷烴嗎？氣體是烷烴嗎？不完全不完全是是, ,有有烯烴烯烴、烷、烷烴烴CH2=CH2（二二）乙烯的）乙烯的分子組成與結(jié)構(gòu)分子組成與結(jié)構(gòu)分子式：分子式： C2H4電子式：電子式：結(jié)構(gòu)式：結(jié)構(gòu)式：結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：分子構(gòu)型：分子構(gòu)型：兩個(gè)碳原子和四個(gè)氫原子處在同一平面上。CCHHHHHH. H:C : C:H.: :飽和飽和鏈烴鏈烴烷烴烷烴 CnH2n+2（由（由C與與H、C與與C單鍵單鍵構(gòu)成）構(gòu)成）不飽和不飽和鏈烴鏈烴含含C=C雙鍵或雙鍵或CC 三鍵三鍵 (含含 C=C 的烴類叫的烴類叫烯烴烯烴 CnH2n ）碳碳雙鍵可碳碳雙鍵可斷斷其一，性質(zhì)比其一，性質(zhì)比烷烴活潑烷烴活潑1、氧化反應(yīng)氧化反應(yīng)明亮明亮火火焰焰，有，有黑煙黑煙 (燃燒現(xiàn)象與甲烷不同燃燒現(xiàn)象與甲烷不同,原因原因?)（三三）乙烯的）乙烯的化學(xué)性質(zhì)化學(xué)性質(zhì)C2H4 + 3O2 2CO2 + 2H2O點(diǎn)燃點(diǎn)燃（1）燃燒）燃燒（2 2）使）使KMnOKMnO4 4(H(H+ +) )褪色褪色可鑒別甲烷和乙烯。可鑒別甲烷和乙烯。燃燒燃燒通式通式: :CnH2n + O2 CO2 + H2O點(diǎn)燃點(diǎn)燃3n 2nn2 2、加成反應(yīng)、加成反應(yīng)乙烯能使乙烯能使溴水溴水褪色褪色, ,說明乙烯與說明乙烯與溴溴發(fā)生了發(fā)生了反應(yīng)反應(yīng)(雙鍵雙鍵斷其一斷其一；加在兩個(gè)；加在兩個(gè)不飽和碳不飽和碳上；產(chǎn)物上；產(chǎn)物單一單一)C CC CH HH HH HH HBrBrBrBrC CC CH HH HH HH H+ Br-Br+ Br-BrCHCH2 2=CH=CH2 2 + Br+ Br2 2 CH CH2 2BrBr CHCH2 2BrBr加成加成反應(yīng)：反應(yīng)：有機(jī)物有機(jī)物分子中的分子中的不飽和不飽和的的碳碳原子與其它原子或原子團(tuán)原子與其它原子或原子團(tuán)直接直接結(jié)合結(jié)合生成生成新新的的化合物化合物的反應(yīng)。的反應(yīng)。1,2-1,2-二溴乙烷二溴乙烷1 1、寫出乙烯寫出乙烯 HCl HCl 、和、和 H H2 2、H H2 2O O發(fā)生加成反應(yīng)發(fā)生加成反應(yīng) 的反應(yīng)方程式。的反應(yīng)方程式。 CHCH2 2=CH=CH2 2 + H + H2 2O CHO CH3 3CHCH2 2OHOH 催化劑催化劑 高溫高壓高溫高壓CHCH2 2=CH=CH2 2 + H + H2 2 CH CH3 3CHCH3 3催化劑催化劑 CHCH2 2=CH=CH2 2 + HCl CH+ HCl CH3 3CHCH2 2ClCl( (工業(yè)制乙醇）工業(yè)制乙醇）練練 習(xí)習(xí)2 2、除去乙烷中混入的少量乙烯除去乙烷中混入的少量乙烯, ,最佳方法是最佳方法是 用足量的稀溴水洗氣用足量的稀溴水洗氣3 3、在一定條件下，乙烷和乙烯都能制備氯乙、在一定條件下，乙烷和乙烯都能制備氯乙 烷烷 CHCH3 3CHCH2 2ClCl。試回答：。試回答：(1)(1)寫出寫出乙烷制氯乙烷的化學(xué)方程式乙烷制氯乙烷的化學(xué)方程式,指出指出反應(yīng)類型反應(yīng)類型(2)(2)寫出寫出乙乙烯烯制氯乙烷的化學(xué)方程式制氯乙烷的化學(xué)方程式,指出指出反應(yīng)類型反應(yīng)類型(3)(3)哪種方法制備氯乙烷更好？原因？哪種方法制備氯乙烷更好？原因？CHCH2 2=CH=CH2 2 + HCl CH+ HCl CH3 3CHCH2 2ClCl所得的所得的產(chǎn)物單一產(chǎn)物單一，純凈。，純凈。加成加成比取代好比取代好,加成反應(yīng)加成反應(yīng)取代反應(yīng)取代反應(yīng)CHCH3 3CHCH3 3 + Cl + Cl2 2 CH CH3 3CHCH2 2ClCl + HCl + HCl光照光照（四）乙烯的用途（四）乙烯的用途 (p68)(p68)1.1.有機(jī)化工原料有機(jī)化工原料2.2.植物生長(zhǎng)調(diào)節(jié)劑，催熟劑植物生長(zhǎng)調(diào)節(jié)劑，催熟劑 橡膠增產(chǎn)橡膠增產(chǎn); ;黃瓜多開雌花黃瓜多開雌花; ;水果催熟水果催熟; ;用吸有用吸有 KMnOKMnO4 4 溶液的硅土吸收花卉、水溶液的硅土吸收花卉、水果釋放出來的乙烯可以達(dá)到保鮮的目的。果釋放出來的乙烯可以達(dá)到保鮮的目的。全部是單鍵全部是單鍵區(qū)別區(qū)別烯烴烯烴烷烴烷烴結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu)通式通式特征反應(yīng)特征反應(yīng)CnH2n (n2)CnH2n+2 (n1)不飽和不飽和飽和飽和含一個(gè)含一個(gè)C=CC=C取代反應(yīng)取代反應(yīng)加成反應(yīng)加成反應(yīng)易被易被KMnOKMnO4 4氧化氧化不被不被KMnOKMnO4 4氧化氧化烯烴與烷烴的比較烯烴與烷烴的比較練練 習(xí)習(xí)乙烯乙烯乙烷乙烷現(xiàn)象解釋現(xiàn)象解釋鑒別鑒別方法方法將氣體通入將氣體通入適量溴水適量溴水褪色褪色不褪色不褪色CHCH2 2=CH=CH2 2與與BrBr2 2 加成加成將氣體通入將氣體通入KMnO4(H+)褪色褪色不褪色不褪色 乙烯被乙烯被KMnOKMnO4 4(H(H+ +) )氧化氧化點(diǎn)燃點(diǎn)燃火焰明亮火焰明亮,有黑煙有黑煙火焰淺藍(lán)火焰淺藍(lán),無黑煙無黑煙乙烯的乙烯的C%C%高于乙烷高于乙烷練練 習(xí)習(xí)1.CH1.CH4 4 中混有中混有 C C2 2H H4 4, ,欲除去欲除去 C C2 2H H4 4 得到得到 CHCH4 4 , , 最好依次通過哪一組試劑最好依次通過哪一組試劑 ( )( ) A. A. 澄清石灰水、濃硫酸澄清石灰水、濃硫酸 B. KMnOB. KMnO4 4 酸性溶液、濃硫酸酸性溶液、濃硫酸 C. BrC. Br2 2 水、濃硫酸水、濃硫酸 D. D. 濃硫酸、濃硫酸、KMnOKMnO4 4 酸性溶液酸性溶液C2.2.能用于鑒別甲烷和乙烯的試劑是能用于鑒別甲烷和乙烯的試劑是 ( ) ( ) A. A.溴水溴水 B.B.酸性高錳酸鉀溶液酸性高錳酸鉀溶液 C.C.苛性鈉溶苛性鈉溶 D.D.四氯化碳溶液四氯化碳溶液3.3.通常用于衡量一個(gè)國家石油化工發(fā)展水通常用于衡量一個(gè)國家石油化工發(fā)展水 平的標(biāo)志是平的標(biāo)志是 A A、石油的產(chǎn)量、石油的產(chǎn)量 B B、乙烯的產(chǎn)量、乙烯的產(chǎn)量 C C、天然氣的產(chǎn)量、天然氣的產(chǎn)量 D D、汽油的產(chǎn)量、汽油的產(chǎn)量AB4.4.下列反應(yīng)中能說明烯烴具有不飽和結(jié)下列反應(yīng)中能說明烯烴具有不飽和結(jié) 構(gòu)的是（構(gòu)的是（ ） A A燃燒燃燒 B B取代反應(yīng)取代反應(yīng) C C加成反應(yīng)加成反應(yīng) D D分解反應(yīng)分解反應(yīng)C C全部是單鍵全部是單鍵區(qū)別區(qū)別烯烴烯烴烷烴烷烴結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu)通式通式特征反應(yīng)特征反應(yīng)CnH2n (n2)CnH2n+2 (n1)不飽和不飽和飽和飽和含一個(gè)含一個(gè)C=CC=C取代反應(yīng)取代反應(yīng)加成反應(yīng)加成反應(yīng)易被易被KMnOKMnO4 4氧化氧化不被不被KMnOKMnO4 4氧化氧化烯烴與烷烴的比較烯烴與烷烴的比較練練 習(xí)習(xí)乙烯乙烯乙烷乙烷現(xiàn)象解釋現(xiàn)象解釋鑒別鑒別方法方法將氣體通入將氣體通入適量溴水適量溴水褪色褪色不褪色不褪色CHCH2 2=CH=CH2 2與與BrBr2 2 加成加成將氣體通入將氣體通入KMnO4(H+)褪色褪色不褪色不褪色 乙烯被乙烯被KMnOKMnO4 4(H(H+ +) )氧化氧化點(diǎn)燃點(diǎn)燃火焰明亮火焰明亮,有黑煙有黑煙火焰淺藍(lán)火焰淺藍(lán),無黑煙無黑煙乙烯的乙烯的C%C%高于乙烷高于乙烷二、苯二、苯1. 物理性質(zhì)：物理性質(zhì)：無色無色、特殊氣味特殊氣味、有毒液體有毒液體、不溶于不溶于水水易溶于有機(jī)溶劑易溶于有機(jī)溶劑, 密度密度: 苯苯小于小于水水,易揮發(fā)易揮發(fā)。是重要的是重要的有機(jī)溶劑，有機(jī)溶劑，萃取萃取劑劑苯的危害苯的危害 室內(nèi)環(huán)境中苯的來源主要是燃燒煙草的煙霧、溶劑、油漆、室內(nèi)環(huán)境中苯的來源主要是燃燒煙草的煙霧、溶劑、油漆、染色劑、圖文傳真機(jī)、電腦終端機(jī)和打印機(jī)、粘合劑、墻紙、地染色劑、圖文傳真機(jī)、電腦終端機(jī)和打印機(jī)、粘合劑、墻紙、地毯、合成纖維和清潔劑等。毯、合成纖維和清潔劑等。 短時(shí)間內(nèi)吸入高濃度苯蒸汽可發(fā)生急性苯中毒，出現(xiàn)興奮或短時(shí)間內(nèi)吸入高濃度苯蒸汽可發(fā)生急性苯中毒，出現(xiàn)興奮或酒醉感，伴有黏膜刺激癥狀。輕則頭暈、頭痛、惡心、嘔吐、步酒醉感，伴有黏膜刺激癥狀。輕則頭暈、頭痛、惡心、嘔吐、步態(tài)不穩(wěn)；重則昏迷、抽搐及循環(huán)衰竭直至死亡；態(tài)不穩(wěn)；重則昏迷、抽搐及循環(huán)衰竭直至死亡；短期短期內(nèi)吸入較高內(nèi)吸入較高濃度苯后可發(fā)生亞急性苯中毒，出現(xiàn)頭昏、頭痛、乏力、失眠、濃度苯后可發(fā)生亞急性苯中毒，出現(xiàn)頭昏、頭痛、乏力、失眠、月經(jīng)紊亂等癥狀，并可發(fā)生再生障礙性貧血、急性白血病，表現(xiàn)月經(jīng)紊亂等癥狀，并可發(fā)生再生障礙性貧血、急性白血病，表現(xiàn)為迅速發(fā)展的貧血、出血、感染等。為迅速發(fā)展的貧血、出血、感染等。長(zhǎng)期長(zhǎng)期接觸苯會(huì)對(duì)血液造成極接觸苯會(huì)對(duì)血液造成極大傷害，引起慢性中毒。苯可以損害骨髓，使紅血球、白細(xì)胞、大傷害，引起慢性中毒。苯可以損害骨髓，使紅血球、白細(xì)胞、血小板數(shù)量減少，并使染色體畸變，從而導(dǎo)致白血病，甚至出現(xiàn)血小板數(shù)量減少，并使染色體畸變，從而導(dǎo)致白血病，甚至出現(xiàn)再生障礙性貧血。苯可以導(dǎo)致大量出血，從而抑制免疫系統(tǒng)的功再生障礙性貧血。苯可以導(dǎo)致大量出血，從而抑制免疫系統(tǒng)的功用，使疾病有機(jī)可乘。有研究報(bào)告指出，苯在體內(nèi)的潛伏期可長(zhǎng)用，使疾病有機(jī)可乘。有研究報(bào)告指出，苯在體內(nèi)的潛伏期可長(zhǎng)達(dá)達(dá)12-15年。年。 苯中毒對(duì)身體的危害歸結(jié)為苯中毒對(duì)身體的危害歸結(jié)為3種：致癌、致殘、致畸胎。種：致癌、致殘、致畸胎。2.2.苯的結(jié)構(gòu)：苯的結(jié)構(gòu)：分子式分子式: : C C6 6H H6 6結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)式: (: (凱庫勒式凱庫勒式) )結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式問題問題如果如果苯環(huán)中存在苯環(huán)中存在單單、雙鍵交替雙鍵交替的的情況，它應(yīng)有情況，它應(yīng)有哪些性質(zhì)哪些性質(zhì)？實(shí)驗(yàn)記錄實(shí)驗(yàn)記錄 p69p69實(shí)驗(yàn)實(shí)驗(yàn)實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象實(shí)驗(yàn)結(jié)論實(shí)驗(yàn)結(jié)論酸性酸性高錳高錳酸鉀酸鉀溴水溴水燃燒燃燒在酸性高錳酸鉀溶液中在酸性高錳酸鉀溶液中加入苯加入苯, 分為兩層分為兩層, 上層上層無色無色, 下層紫色下層紫色在溴水中加入苯在溴水中加入苯, 分分為兩層為兩層, 上層上層橙橙紅色紅色, 下層無色下層無色苯不能使溴水褪苯不能使溴水褪色色, 即二者不反應(yīng)即二者不反應(yīng),但苯可但苯可萃取萃取溴溴苯不能使高錳酸苯不能使高錳酸鉀溶液褪色，即鉀溶液褪色，即二者不反應(yīng)二者不反應(yīng)燃燒時(shí)燃燒時(shí)發(fā)出明亮并帶發(fā)出明亮并帶有濃有濃煙煙的火焰的火焰能發(fā)生氧化反應(yīng)能發(fā)生氧化反應(yīng)（燃燒）燃燒）苯的苯的結(jié)構(gòu)特征結(jié)構(gòu)特征苯分子的結(jié)構(gòu)為苯分子的結(jié)構(gòu)為平面結(jié)構(gòu)平面結(jié)構(gòu)，分子里的，分子里的六六個(gè)個(gè)碳碳原子和六個(gè)原子和六個(gè)氫氫原子都在原子都在同一個(gè)平面上同一個(gè)平面上。碳、碳間碳、碳間無無單鍵和雙鍵單鍵和雙鍵。碳、碳間是一種碳、碳間是一種介于介于碳碳碳碳單鍵單鍵和和碳碳碳碳雙雙 鍵鍵之間的之間的獨(dú)特獨(dú)特的鍵。的鍵。 p703.3.苯的苯的化學(xué)性質(zhì)化學(xué)性質(zhì)(1)(1)氧化反應(yīng)氧化反應(yīng)2C6H6 + 15 O2 12CO2+ 6 H2O點(diǎn)燃點(diǎn)燃明亮并帶有濃煙的火焰明亮并帶有濃煙的火焰不能不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色使酸性高錳酸鉀溶液褪色,說明說明苯分子中苯分子中沒有沒有常規(guī)的常規(guī)的雙鍵雙鍵。BrBr+FeBr3+ HBrBr鹵代反應(yīng)：鹵代反應(yīng)：( (液溴液溴) )(2)(2)取代取代反應(yīng)反應(yīng)苯的硝化反應(yīng)苯的硝化反應(yīng)HONO2+濃硫酸濃硫酸+ H2ONO2硝基苯硝基苯溴苯溴苯 （無色（無色. 液液. 不溶不溶. 重）重）（苦杏仁味苦杏仁味、液、液、毒毒、不溶、重）、不溶、重）環(huán)己烷環(huán)己烷（3 3）加成反應(yīng)）加成反應(yīng)CH2CH2CH2CH2CH2CH2+ 3H2Ni 催化劑催化劑 + 3H2烷烴烷烴烯烴烯烴苯苯與與Br2作用作用Br2試劑試劑反應(yīng)條件反應(yīng)條件反應(yīng)類型反應(yīng)類型與酸與酸性性KMnO4作用作用點(diǎn)燃點(diǎn)燃現(xiàn)象現(xiàn)象結(jié)論結(jié)論純溴純溴溴水溴水純溴純溴光照光照取代取代加成加成催化劑催化劑取代取代現(xiàn)象現(xiàn)象結(jié)論結(jié)論不褪色不褪色褪色褪色不褪色不褪色不被不被 酸性酸性KMnO4溶溶液液 氧化氧化易被易被 酸性酸性KMnO4溶溶液液 氧化氧化苯不被酸性苯不被酸性 KMnO4溶液溶液氧化氧化淡藍(lán)色火淡藍(lán)色火焰，無煙焰，無煙火焰明亮，火焰明亮，有黑煙有黑煙火焰明亮，火焰明亮，有濃煙有濃煙含碳量低含碳量低含碳量較高含碳量較高含碳量高含碳量高對(duì)比、歸納對(duì)比、歸納練練 習(xí)習(xí)1.1.可用分液漏斗分離的一組混合物是可用分液漏斗分離的一組混合物是 A.A.硝基苯和酒精硝基苯和酒精 B.B.溴苯和溴溴苯和溴 C.C.苯和水苯和水 D.D.硝基苯和水硝基苯和水C DC D2.2.將下列各種液體分別與溴水混合并振蕩，將下列各種液體分別與溴水混合并振蕩，靜置后混合液分成兩層，下層幾乎呈無色靜置后混合液分成兩層，下層幾乎呈無色的是的是氯水氯水 苯苯 l l4 4 . KI E. KI E.己烯乙醇己烯乙醇B EB E3.3.下列區(qū)別苯和己烯的實(shí)驗(yàn)方法和判斷，都正下列區(qū)別苯和己烯的實(shí)驗(yàn)方法和判斷，都正確的是（確的是（ ） A A分別點(diǎn)燃，無黑煙生成的是苯。分別點(diǎn)燃，無黑煙生成的是苯。B B分別加水振蕩，能與水起加成反應(yīng)生成醇而分別加水振蕩，能與水起加成反應(yīng)生成醇而 溶解的是己烯。溶解的是己烯。C C分別加溴水振蕩，靜置后溶液褪色的是己烯分別加溴水振蕩，靜置后溶液褪色的是己烯D D分別加入酸性分別加入酸性KMnOKMnO4 4溶液，振蕩，靜置后水溶液，振蕩，靜置后水層層 紫色消失的是己烯。紫色消失的是己烯。 CD是是苯環(huán)的碳碳鍵苯環(huán)的碳碳鍵完全完全相等。相等。苯的鄰二氯代物只有一種苯的鄰二氯代物只有一種與與ClClClCl_(是，不是是，不是)同一種物同一種物質(zhì)，理由是質(zhì)，理由是_由此可見，能證明苯分子中不存在由此可見，能證明苯分子中不存在C-C、C=C交交替排布的事實(shí)是替排布的事實(shí)是_4.4.5.將溴水與苯充分混合振蕩，靜置后觀察到的現(xiàn)將溴水與苯充分混合振蕩，靜置后觀察到的現(xiàn)象是象是_這種操作叫做這種操作叫做_。欲將此溶液分開，必須使。欲將此溶液分開，必須使用到的儀器是用到的儀器是_。將分離出的苯層置于。將分離出的苯層置于一一試管中，加入某物質(zhì)后可產(chǎn)生白霧，這種物質(zhì)是試管中，加入某物質(zhì)后可產(chǎn)生白霧，這種物質(zhì)是_，反應(yīng)方程式是，反應(yīng)方程式是_溶液分層；上層顯橙色，下層近無色溶液分層；上層顯橙色，下層近無色萃取萃取分液漏斗分液漏斗Fe(Fe(或或 FeBrFeBr3 3) )+ Br2 FeBr3Br+ HBr 小結(jié)小結(jié) 本節(jié)課我們通過觀察分析認(rèn)識(shí)了苯本節(jié)課我們通過觀察分析認(rèn)識(shí)了苯的物理性質(zhì)，了解了苯的組成和結(jié)構(gòu)特征，的物理性質(zhì)，了解了苯的組成和結(jié)構(gòu)特征，苯分子中碳碳原子結(jié)合是苯分子中碳碳原子結(jié)合是介于介于碳碳單鍵碳碳單鍵和和碳碳雙鍵碳碳雙鍵之間的之間的特殊特殊的鍵，能像的鍵，能像烷烴烷烴那樣那樣易發(fā)生易發(fā)生取代取代反應(yīng)反應(yīng), ,如與溴的取代、硝化反應(yīng)如與溴的取代、硝化反應(yīng)等，加成反應(yīng)雖不如烯烴那樣容易但在等，加成反應(yīng)雖不如烯烴那樣容易但在特特殊殊條件下也能進(jìn)行條件下也能進(jìn)行加成加成，如與，如與氫氣氫氣的加成。的加成。當(dāng)然作為有機(jī)物，苯還易當(dāng)然作為有機(jī)物，苯還易燃燒燃燒，但會(huì)有，但會(huì)有濃濃煙煙，而其他氧化反應(yīng)，而其他氧化反應(yīng)不易不易進(jìn)行，如進(jìn)行，如不能不能使使酸性酸性KMnOKMnO4 4溶液褪色。溶液褪色。