高中化學(xué) 第一部分 專題3 第二單元 第一課時(shí) 苯的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)課件 蘇教版選修5

專題3常見的烴第二單元芳香烴晨背關(guān)鍵語句理解教材新知把握熱點(diǎn)考向應(yīng)用創(chuàng)新演練知識點(diǎn)一知識點(diǎn)二考向一考向二第一課時(shí)苯的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)隨堂基礎(chǔ)鞏固課時(shí)跟蹤訓(xùn)練 1苯分子中苯分子中6個(gè)碳原子和個(gè)碳原子和6個(gè)氫原子處于同一平面，個(gè)氫原子處于同一平面，為平面正六邊形結(jié)構(gòu)。苯中的碳碳鍵是介于碳碳單鍵和碳為平面正六邊形結(jié)構(gòu)。苯中的碳碳鍵是介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的一種特殊化學(xué)鍵。碳雙鍵之間的一種特殊化學(xué)鍵。 2苯與溴發(fā)生取代反應(yīng)生成溴苯，與濃苯與溴發(fā)生取代反應(yīng)生成溴苯，與濃HNO3、濃、濃H2SO4發(fā)生取代反應(yīng)生成硝基苯或苯磺酸。發(fā)生取代反應(yīng)生成硝基苯或苯磺酸。 3苯可以與苯可以與H2在催化劑作用下發(fā)生加成反應(yīng)生成環(huán)在催化劑作用下發(fā)生加成反應(yīng)生成環(huán)己烷。己烷。 4苯易取代，能加成，難氧化。苯易取代，能加成，難氧化。1三式三式分子式分子式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡式結(jié)構(gòu)簡式C6H6自學(xué)教材自學(xué)教材填要點(diǎn)填要點(diǎn) 2空間結(jié)構(gòu)空間結(jié)構(gòu) 平面正六邊形，所有的原子都在同一平面上。平面正六邊形，所有的原子都在同一平面上。 3化學(xué)鍵化學(xué)鍵 苯分子中的碳碳鍵是一種介于碳碳單鍵和碳碳雙苯分子中的碳碳鍵是一種介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的獨(dú)特的鍵。鍵之間的獨(dú)特的鍵。 師生互動(dòng)師生互動(dòng)解疑難解疑難 (1)以以 或或 表示苯分子結(jié)構(gòu)的形式又叫做表示苯分子結(jié)構(gòu)的形式又叫做“鍵線式鍵線式”，它以線段表示碳碳鍵，以線段的拐點(diǎn)表示碳原子，碳?xì)滏I及它以線段表示碳碳鍵，以線段的拐點(diǎn)表示碳原子，碳?xì)滏I及氫原子全省略，而其他的原子以及相應(yīng)的鍵不省略。氫原子全省略，而其他的原子以及相應(yīng)的鍵不省略。 (2)結(jié)構(gòu)簡式結(jié)構(gòu)簡式 正確地表示了苯分子結(jié)構(gòu)的客觀特點(diǎn)，正確地表示了苯分子結(jié)構(gòu)的客觀特點(diǎn)，而凱庫勒式不而凱庫勒式不 符合苯分子結(jié)構(gòu)的實(shí)際情況。但是，以凱符合苯分子結(jié)構(gòu)的實(shí)際情況。但是，以凱庫勒式表示苯分子結(jié)構(gòu)的方法仍被沿用。庫勒式表示苯分子結(jié)構(gòu)的方法仍被沿用。 (3)在用凱庫勒式表示苯的分子結(jié)構(gòu)時(shí)，絕不應(yīng)認(rèn)為苯環(huán)在用凱庫勒式表示苯的分子結(jié)構(gòu)時(shí)，絕不應(yīng)認(rèn)為苯環(huán)是碳碳間以單、雙鍵交替構(gòu)成的環(huán)狀結(jié)構(gòu)。實(shí)際上，苯分子是碳碳間以單、雙鍵交替構(gòu)成的環(huán)狀結(jié)構(gòu)。實(shí)際上，苯分子里任意兩個(gè)直接相鄰的碳原子之間的化學(xué)鍵都是一種介于單、里任意兩個(gè)直接相鄰的碳原子之間的化學(xué)鍵都是一種介于單、雙鍵之間的獨(dú)特的鍵，這可以從以下事實(shí)中得到證明。雙鍵之間的獨(dú)特的鍵，這可以從以下事實(shí)中得到證明。 苯分子中碳碳鍵的鍵長和鍵能都介于碳碳單鍵和碳碳苯分子中碳碳鍵的鍵長和鍵能都介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間。雙鍵之間。 是同一種物質(zhì)而非同分異構(gòu)體。是同一種物質(zhì)而非同分異構(gòu)體。 從性質(zhì)上講，苯不能使高錳酸鉀酸性溶液褪色，但能從性質(zhì)上講，苯不能使高錳酸鉀酸性溶液褪色，但能與與H2發(fā)生加成反應(yīng)。能在催化劑作用下發(fā)生取代反應(yīng)。發(fā)生加成反應(yīng)。能在催化劑作用下發(fā)生取代反應(yīng)。1能說明苯分子中的碳碳鍵不是單雙鍵交替，而是所有碳能說明苯分子中的碳碳鍵不是單雙鍵交替，而是所有碳 碳鍵都完全相同的事實(shí)是碳鍵都完全相同的事實(shí)是 () A苯的一元取代物沒有同分異構(gòu)體苯的一元取代物沒有同分異構(gòu)體 B苯的鄰位二元取代物只有一種苯的鄰位二元取代物只有一種 C苯的間位二元取代物只有一種苯的間位二元取代物只有一種 D苯的對位二元取代物只有一種苯的對位二元取代物只有一種解析：解析：A項(xiàng)，苯的六個(gè)頂點(diǎn)上的碳原子完全相同，故一項(xiàng)，苯的六個(gè)頂點(diǎn)上的碳原子完全相同，故一元取代物肯定只有一種，無法證明，錯(cuò)誤；若苯分子中元取代物肯定只有一種，無法證明，錯(cuò)誤；若苯分子中為單雙鍵交替，則苯的間位和對位二元取代物均只有一為單雙鍵交替，則苯的間位和對位二元取代物均只有一種種(即取代物分別位于單鍵和雙鍵上即取代物分別位于單鍵和雙鍵上)，而鄰位二元取代，而鄰位二元取代物有兩種物有兩種(位于單鍵兩端和雙鍵兩端位于單鍵兩端和雙鍵兩端)，因此，因此B正確，正確，C、D錯(cuò)誤。錯(cuò)誤。答案：答案：B鄰位和對位鄰位和對位 3加成反應(yīng)加成反應(yīng) 在催化劑、加熱條件下，與在催化劑、加熱條件下，與H2加成的化學(xué)方程式為：加成的化學(xué)方程式為：。4苯的特性苯的特性 (1)苯不與苯不與 和和 反應(yīng)，由此可知苯在化反應(yīng)，由此可知苯在化學(xué)性質(zhì)上與烯烴有很大的差別。學(xué)性質(zhì)上與烯烴有很大的差別。 (2)苯在催化劑苯在催化劑(Fe或或FeBr3)作用下與液溴發(fā)生作用下與液溴發(fā)生 ， 說明苯具有烷烴的性質(zhì)。說明苯具有烷烴的性質(zhì)。 (3)苯又能夠與苯又能夠與H2或或Cl2分別在催化劑作用下發(fā)生分別在催化劑作用下發(fā)生 ， 說明苯具有烯烴的性質(zhì)。說明苯具有烯烴的性質(zhì)。 (4) 苯容易發(fā)生苯容易發(fā)生 ，而難于發(fā)生，而難于發(fā)生 ，難被氧，難被氧化，其化學(xué)性質(zhì)不同于烷烴、烯烴和炔烴。化，其化學(xué)性質(zhì)不同于烷烴、烯烴和炔烴。 高錳酸鉀酸性溶液高錳酸鉀酸性溶液溴水溴水取代反應(yīng)取代反應(yīng)加成反應(yīng)加成反應(yīng)取代反應(yīng)取代反應(yīng) 加成反加成反應(yīng)應(yīng)2雙選題雙選題下列事實(shí)中，能說明苯與一般烯烴在性質(zhì)上下列事實(shí)中，能說明苯與一般烯烴在性質(zhì)上 有很大差別的是有很大差別的是 () A苯不與溴水發(fā)生加成反應(yīng)苯不與溴水發(fā)生加成反應(yīng) B苯不能被苯不能被KMnO4酸性溶液氧化酸性溶液氧化 C1 mol 苯能與苯能與3 mol H2發(fā)生加成反應(yīng)發(fā)生加成反應(yīng) D苯燃燒能夠產(chǎn)生黑煙苯燃燒能夠產(chǎn)生黑煙解析：解析：苯既不能被苯既不能被KMnO4酸性溶液氧化，也不能與溴水酸性溶液氧化，也不能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)，這是苯與不飽和烴的明顯區(qū)別之處，而能發(fā)生加成反應(yīng)，這是苯與不飽和烴的明顯區(qū)別之處，而能與與H2加成，燃燒有黑煙不是它們的區(qū)別。加成，燃燒有黑煙不是它們的區(qū)別。答案：答案：AB 例例1苯環(huán)結(jié)構(gòu)中，不存在單雙鍵交替結(jié)構(gòu)，可以作苯環(huán)結(jié)構(gòu)中，不存在單雙鍵交替結(jié)構(gòu)，可以作為證據(jù)的事實(shí)是為證據(jù)的事實(shí)是 ()苯不能使苯不能使KMnO4(H)溶液褪色苯中碳碳鍵的鍵長均溶液褪色苯中碳碳鍵的鍵長均相等苯能在加熱和催化劑存在的條件下跟相等苯能在加熱和催化劑存在的條件下跟H2加成生成加成生成環(huán)己烷經(jīng)實(shí)驗(yàn)測得鄰二甲苯僅一種結(jié)構(gòu)苯在環(huán)己烷經(jīng)實(shí)驗(yàn)測得鄰二甲苯僅一種結(jié)構(gòu)苯在FeBr3存在的條件下同液溴可發(fā)生取代反應(yīng)，但不因化學(xué)變化而存在的條件下同液溴可發(fā)生取代反應(yīng)，但不因化學(xué)變化而使溴水褪色使溴水褪色ABC D 解析解析若苯分子中存在單雙鍵交替結(jié)構(gòu)，則若苯分子中存在單雙鍵交替結(jié)構(gòu)，則CC與與C=C的鍵長必然不同，的鍵長必然不同， 是兩是兩種物質(zhì)互為同分異構(gòu)體，且種物質(zhì)互為同分異構(gòu)體，且C=C的特征反應(yīng)是使溴的特征反應(yīng)是使溴水和水和KMnO4酸性溶液褪色。酸性溶液褪色。 答案答案C 1下列關(guān)于苯的說法中，正確的是下列關(guān)于苯的說法中，正確的是 () A苯的分子式為苯的分子式為C6H6，它不能使酸性，它不能使酸性KMnO4溶液溶液 褪色，屬于飽和烴褪色，屬于飽和烴 B從苯的凱庫勒式從苯的凱庫勒式( )看，苯分子中有碳碳雙看，苯分子中有碳碳雙 鍵，應(yīng)屬于烯烴鍵，應(yīng)屬于烯烴 C在催化劑作用下，苯與液溴反應(yīng)生成溴苯，發(fā)生在催化劑作用下，苯與液溴反應(yīng)生成溴苯，發(fā)生 了加成反應(yīng)了加成反應(yīng) D苯分子為平面正六邊形結(jié)構(gòu)，苯分子為平面正六邊形結(jié)構(gòu)，6個(gè)碳原子之間的個(gè)碳原子之間的 價(jià)鍵完全相同價(jià)鍵完全相同解析：解析：從苯的分子式從苯的分子式C6H6看，其氫原子數(shù)遠(yuǎn)未達(dá)飽和，應(yīng)看，其氫原子數(shù)遠(yuǎn)未達(dá)飽和，應(yīng)屬于不飽和烴。而苯不能使酸性屬于不飽和烴。而苯不能使酸性KMnO4溶液褪色是由于苯溶液褪色是由于苯分子中的碳碳鍵是介于單鍵與雙鍵之間的獨(dú)特的鍵所致；分子中的碳碳鍵是介于單鍵與雙鍵之間的獨(dú)特的鍵所致；苯的凱庫勒式苯的凱庫勒式( )并未反映出苯的真實(shí)結(jié)構(gòu)，只是由于并未反映出苯的真實(shí)結(jié)構(gòu)，只是由于習(xí)慣而沿用，不能由其來認(rèn)定苯分子中含有雙鍵，因而苯習(xí)慣而沿用，不能由其來認(rèn)定苯分子中含有雙鍵，因而苯也不屬于烯烴，在催化劑的作用下，苯與液溴反應(yīng)生成了也不屬于烯烴，在催化劑的作用下，苯與液溴反應(yīng)生成了溴苯，發(fā)生的是取代反應(yīng)而不是加成反應(yīng)；苯分子為平面溴苯，發(fā)生的是取代反應(yīng)而不是加成反應(yīng)；苯分子為平面正六邊形結(jié)構(gòu)，其分子中正六邊形結(jié)構(gòu)，其分子中6個(gè)碳原子之間的價(jià)鍵完全相同。個(gè)碳原子之間的價(jià)鍵完全相同。答案：答案：D 例例2下圖中下圖中A是制取溴苯的實(shí)驗(yàn)裝置，是制取溴苯的實(shí)驗(yàn)裝置，B、C是改進(jìn)是改進(jìn)后的裝置。請仔細(xì)觀察對比三個(gè)裝置，完成以下問題：后的裝置。請仔細(xì)觀察對比三個(gè)裝置，完成以下問題： (1)寫出三個(gè)裝置中所共同發(fā)生的兩個(gè)反應(yīng)的化學(xué)方程寫出三個(gè)裝置中所共同發(fā)生的兩個(gè)反應(yīng)的化學(xué)方程式：式：_；_。寫出寫出B裝置右側(cè)的試管中所發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式裝置右側(cè)的試管中所發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式_。 (2)裝置裝置A和和C均采用了長玻璃導(dǎo)管，其作用是均采用了長玻璃導(dǎo)管，其作用是_ _。 (3)在按圖在按圖B、C裝好儀器及藥品后要使反應(yīng)開始，應(yīng)對裝好儀器及藥品后要使反應(yīng)開始，應(yīng)對B進(jìn)行的操作是進(jìn)行的操作是_；應(yīng)對；應(yīng)對C進(jìn)進(jìn)行的操作是行的操作是_。 (4)裝置裝置B、C較好地解決了較好地解決了A中加裝藥品和使裝置及時(shí)中加裝藥品和使裝置及時(shí)密封的矛盾，方便了操作。密封的矛盾，方便了操作。A裝置中這一問題在實(shí)驗(yàn)中造成裝置中這一問題在實(shí)驗(yàn)中造成的后果是的后果是_。 (5)B中采用了雙球吸收管，其作用是中采用了雙球吸收管，其作用是_，反應(yīng)后雙球管中可能出現(xiàn)的現(xiàn)象是反應(yīng)后雙球管中可能出現(xiàn)的現(xiàn)象是_。 (6)B裝置也存在兩個(gè)明顯的缺點(diǎn)，使實(shí)驗(yàn)的效果不好裝置也存在兩個(gè)明顯的缺點(diǎn)，使實(shí)驗(yàn)的效果不好或不能正常進(jìn)行。這兩個(gè)缺點(diǎn)是或不能正常進(jìn)行。這兩個(gè)缺點(diǎn)是_。解析解析苯在苯在Fe粉作用下，可與液溴發(fā)生取代反應(yīng)生成粉作用下，可與液溴發(fā)生取代反應(yīng)生成 ，若隨，若隨HBr逸出的溴蒸氣和苯蒸氣不能回流到反逸出的溴蒸氣和苯蒸氣不能回流到反應(yīng)器中，原料利用率低；應(yīng)器中，原料利用率低；B中由于導(dǎo)管插入中由于導(dǎo)管插入AgNO3溶液中溶液中而產(chǎn)生倒吸現(xiàn)象，同時(shí)生成而產(chǎn)生倒吸現(xiàn)象，同時(shí)生成HBr，可用，可用AgNO3(HNO3酸化酸化)溶液來檢驗(yàn)反應(yīng)生成的溶液來檢驗(yàn)反應(yīng)生成的HBr，進(jìn)而證明確實(shí)發(fā)生了取代反，進(jìn)而證明確實(shí)發(fā)生了取代反應(yīng)，但該反應(yīng)放熱，應(yīng)，但該反應(yīng)放熱，Br2、苯易揮發(fā)，、苯易揮發(fā)，Br2與與H2O反應(yīng)，生反應(yīng)，生成成HBr、HBrO，會干擾有關(guān)的實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象。此外，苯、，會干擾有關(guān)的實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象。此外，苯、Br2進(jìn)入大氣會造成對大氣的污染，同時(shí)也使反應(yīng)物的利用率進(jìn)入大氣會造成對大氣的污染，同時(shí)也使反應(yīng)物的利用率降低。降低。答案答案(1)2Fe3Br2=2FeBr3 HBrAgNO3=AgBrHNO3 (2)導(dǎo)氣兼冷凝導(dǎo)氣兼冷凝 (3)旋轉(zhuǎn)分液漏斗頸活塞，使旋轉(zhuǎn)分液漏斗頸活塞，使Br2和苯的混合液滴到鐵和苯的混合液滴到鐵粉上托起軟橡膠袋使粉上托起軟橡膠袋使Fe粉沿導(dǎo)管落入溴和苯組成的混合粉沿導(dǎo)管落入溴和苯組成的混合液中液中 (4)Br2和苯的蒸氣逸出，污染環(huán)境和苯的蒸氣逸出，污染環(huán)境 (5)吸收反應(yīng)中隨吸收反應(yīng)中隨HBr氣體逸出的氣體逸出的Br2和苯蒸氣和苯蒸氣CCl4由無色變?yōu)槌壬蔁o色變?yōu)槌壬?(6)隨隨HBr逸出的溴蒸氣和苯蒸氣不能回流到反應(yīng)逸出的溴蒸氣和苯蒸氣不能回流到反應(yīng)器中，原料利用率低；由于導(dǎo)管插入器中，原料利用率低；由于導(dǎo)管插入AgNO3溶液中而溶液中而產(chǎn)生倒吸產(chǎn)生倒吸 (1)苯的溴代反應(yīng)是放熱反應(yīng)，而苯和溴都易揮發(fā)，苯的溴代反應(yīng)是放熱反應(yīng)，而苯和溴都易揮發(fā)，所以反應(yīng)需要冷凝回流裝置。所以反應(yīng)需要冷凝回流裝置。 (2)取代反應(yīng)的產(chǎn)物取代反應(yīng)的產(chǎn)物HBr易溶于水，故不可以將導(dǎo)管易溶于水，故不可以將導(dǎo)管插入液面以下，以防倒吸。插入液面以下，以防倒吸。HBr溶于水電離出溶于水電離出Br，可，可以用以用AgNO3溶液鑒別。溶液鑒別。2實(shí)驗(yàn)室常用如圖所示裝置制取少量溴苯，并驗(yàn)證另一實(shí)驗(yàn)室常用如圖所示裝置制取少量溴苯，并驗(yàn)證另一 種產(chǎn)物。試完成下列問題：種產(chǎn)物。試完成下列問題： (1)在燒瓶在燒瓶a中裝的試劑是中裝的試劑是_、 _、_。 (2)導(dǎo)管導(dǎo)管b的作用有兩個(gè)：的作用有兩個(gè)： 一是一是_； 二是二是_。(3)導(dǎo)管導(dǎo)管c的下口可否浸沒于液體中？為什么？的下口可否浸沒于液體中？為什么？_。(4)反應(yīng)過程中在導(dǎo)管反應(yīng)過程中在導(dǎo)管c的下口附近可以觀察到的現(xiàn)象是的下口附近可以觀察到的現(xiàn)象是_出現(xiàn)，這是由于反應(yīng)生成的出現(xiàn)，這是由于反應(yīng)生成的_遇遇水蒸氣而形成的。水蒸氣而形成的。(5)反應(yīng)完畢后，向錐形瓶反應(yīng)完畢后，向錐形瓶d中滴加中滴加AgNO3溶液有溶液有_生成，反應(yīng)的離子方程式為生成，反應(yīng)的離子方程式為_。(6)反應(yīng)完畢后，將燒瓶反應(yīng)完畢后，將燒瓶a中的液體倒入盛有冷水的燒杯里，中的液體倒入盛有冷水的燒杯里，可以觀察到燒杯底部有可以觀察到燒杯底部有_色不溶于水的液體，這是色不溶于水的液體，這是因?yàn)橐驗(yàn)開。純溴苯為。純溴苯為_色色_體，它比水體，它比水_(“輕輕”或或“重重”)。為了獲得純。為了獲得純凈的溴苯應(yīng)在上述產(chǎn)物中加入凈的溴苯應(yīng)在上述產(chǎn)物中加入_以除去溴苯中溶解以除去溴苯中溶解的的_，發(fā)生反應(yīng)的離子方程式為，發(fā)生反應(yīng)的離子方程式為_ 。解析：解析：燒瓶燒瓶a中發(fā)生的化學(xué)反應(yīng)為：中發(fā)生的化學(xué)反應(yīng)為： ， 該反應(yīng)放熱，容易使溴揮發(fā)產(chǎn)生大量的該反應(yīng)放熱，容易使溴揮發(fā)產(chǎn)生大量的紅棕色氣體，如果沒有導(dǎo)管紅棕色氣體，如果沒有導(dǎo)管b的冷凝回流作用，揮發(fā)出的冷凝回流作用，揮發(fā)出來的溴蒸氣溶解在水中生成來的溴蒸氣溶解在水中生成HBr，無法驗(yàn)證產(chǎn)物中有，無法驗(yàn)證產(chǎn)物中有HBr。答案：答案：(1)苯液溴鐵屑苯液溴鐵屑(2)導(dǎo)氣冷凝回流導(dǎo)氣冷凝回流(3)不能浸沒于液體中，因?yàn)榉磻?yīng)生成的不能浸沒于液體中，因?yàn)榉磻?yīng)生成的HBr極易溶于極易溶于水，會造成倒吸現(xiàn)象水，會造成倒吸現(xiàn)象(4)有白霧有白霧HBr(5)淺黃色沉淀淺黃色沉淀AgBr=AgBr(6)褐溴苯中溶解少量溴的緣故無液重褐溴苯中溶解少量溴的緣故無液重NaOH溶液溴溶液溴Br22OH=BrBrOH2O