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(浙江選考)2019高考化學(xué)二輪增分優(yōu)選練 加試題增分練 第32題 有機(jī)化學(xué)綜合題突破.doc

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(浙江選考)2019高考化學(xué)二輪增分優(yōu)選練 加試題增分練 第32題 有機(jī)化學(xué)綜合題突破.doc

第32題有機(jī)化學(xué)綜合題突破1(2017浙江11月選考,32)某研究小組按下列路線合成藥物胃復(fù)安:已知:;RCOORRCONHR請回答:(1)化合物A的結(jié)構(gòu)簡式_。(2)下列說法不正確的是_。A化合物B能發(fā)生加成反應(yīng)B化合物D能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)C化合物E具有堿性D胃復(fù)安的分子式是C13H22ClN3O2(3)設(shè)計(jì)化合物C經(jīng)兩步反應(yīng)轉(zhuǎn)變?yōu)镈的合成路線(用流程圖表示,試劑任選)_。(4)寫出DEF的化學(xué)方程式_。(5)寫出化合物E可能的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式_,須同時(shí)符合:1H-NMR譜表明分子中有3種氫原子,IR譜顯示有NH鍵存在;分子中沒有同一個(gè)碳上連兩個(gè)氮()的結(jié)構(gòu)。答案(1)(2)BD(3)(4) (5) 解析本題解題思路:應(yīng)根據(jù)題中唯一已知的有機(jī)物結(jié)構(gòu)去推斷合成其的反應(yīng)物結(jié)構(gòu)。(1)根據(jù)題中所給已知條件,A為C7H7NO3并可與CH3OH以及CH3COOH反應(yīng),可推出A中有COOH和OH,根據(jù)胃復(fù)安的結(jié)構(gòu)可推知A為。B為A與CH3OH發(fā)生酯化反應(yīng)的產(chǎn)物,則B為。C為B與CH3COOH反應(yīng)的產(chǎn)物,且羥基不參加反應(yīng),則C為。CD有兩步,且D中有Cl原子,而DEF,E的不飽和度為0,結(jié)合胃復(fù)安的結(jié)構(gòu)可推出E為,D為,則F為(2)由分析知B為,苯環(huán)可以發(fā)生加成反應(yīng),故A正確;D為,無酚羥基,所以不能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng),B錯(cuò)誤;E中含有NH2,顯堿性,C正確;胃復(fù)安的分子式應(yīng)為C14H22ClN3O2,D錯(cuò)誤。(3),第一步為酚羥基的反應(yīng),酚羥基易被氧化,因此先根據(jù)題中已知信息轉(zhuǎn)化為甲氧基,防止第二步中被氯氣氧化;第二步為苯環(huán)上的取代反應(yīng),采用三氯化鐵作催化劑與氯氣反應(yīng)。(4)(5)E的化學(xué)式為C6H16N2,只有3種氫原子,且有NH鍵,沒有同一個(gè)C上連兩個(gè)N原子的結(jié)構(gòu)。說明高度對稱,因此滿足以上條件的同分異構(gòu)體為2以C2H2為原料合成環(huán)丁烯類化合物L(fēng)的路線如下:已知:(1)A由碳、氫、氧三種元素組成,相對分子質(zhì)量是30,則A的名稱為_。(2)B分子中的碳原子都在同一直線上,B的結(jié)構(gòu)簡式為:_。(3)設(shè)計(jì)CD、EF兩步反應(yīng)的目的是_。(4)G和H生成I的化學(xué)方程式為_。(5)化合物X是I的同分異構(gòu)體,可與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng),且能與NaHCO3溶液反應(yīng)放出CO2,X共有_種(不考慮立體異構(gòu));其中核磁共振氫譜為五組峰,峰面積比為22211的結(jié)構(gòu)簡式為_。答案(1)甲醛(2)HOCH2CCCH2OH(3)保護(hù)碳碳雙鍵不被氧化(4)(5)13解析A由碳、氫、氧三種元素組成,相對分子質(zhì)量是30,則A是HCHO;C2H2與HCHO反應(yīng)生成B,根據(jù)B的分子式C4H6O2,可知C2H2與HCHO反應(yīng)是加成反應(yīng),結(jié)合E的結(jié)構(gòu)簡式,B是HOCH2CCCH2OH;HOCH2CCCH2OH與氫氣11發(fā)生加成反應(yīng)生成C4H8O2,則C是HOCH2CH=CHCH2OH;HOCH2CH=CHCH2OH與HCl發(fā)生加成反應(yīng)生成C4H9O2Cl,C4H9O2Cl的結(jié)構(gòu)簡式是HOCH2CH2CHClCH2OH;HOCH2CH2CHClCH2OH被氧化為在氫氧化鈉的醇溶液中發(fā)生消去反應(yīng)生成F,則F是HOOCCH=CHCOOH;由I逆推G是,H是;與溴的四氯化碳溶液發(fā)生加成反應(yīng)生成J,則J是,在氫氧化鈉的醇溶液中發(fā)生消去反應(yīng)生成。(5)與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng),說明含有苯環(huán)和酚羥基,且能與NaHCO3溶液反應(yīng)放出CO2,說明含有羧基,符合條件的I的同分異構(gòu)體若苯環(huán)上有CH3、OH、COOH三個(gè)取代基有10種結(jié)構(gòu),若有OH、CH2COOH兩個(gè)取代基有3種結(jié)構(gòu),共有13種結(jié)構(gòu);其中核磁共振氫譜為五組峰,峰面積比為22211的結(jié)構(gòu)簡式為3H是合成抗炎藥洛索洛芬鈉的關(guān)鍵中間體,它的一種合成路線如下:回答下列問題:(1)A的名稱是_,H中官能團(tuán)名稱是_。(2)反應(yīng)的反應(yīng)條件為_。(3)反應(yīng)的化學(xué)方程式為_。反應(yīng)類型為_。(4)反應(yīng)除生成H外,還生成了另一種有機(jī)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為_。(5)符合下列條件的G的同分異構(gòu)體有_種。.能發(fā)生銀鏡反應(yīng).苯環(huán)上一氯取代物只有一種.核磁共振氫譜有4組峰答案(1) 甲苯酯基、溴原子(2)光照(3)CH3OH取代反應(yīng)(或酯化反應(yīng)) (4)HOCH2CH2OH(5)4解析由A、B、C的分子式,結(jié)合D的結(jié)構(gòu)簡式,根據(jù)轉(zhuǎn)化關(guān)系可知,A為甲苯,A中甲基上的氫原子被氯原子取代生成B為,B發(fā)生取代反應(yīng)生成C為;對比D、F結(jié)構(gòu)可知,D發(fā)生取代反應(yīng)生成E為,E發(fā)生水解反應(yīng)生成F,F(xiàn)與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成G,G發(fā)生取代反應(yīng)得到H,同時(shí)還生成乙二醇,據(jù)此解答。(5)符合下列條件的G的同分異構(gòu)體中能發(fā)生銀鏡反應(yīng),說明含有苯環(huán)上一氯取代物只有一種,說明苯環(huán)上只有一類氫原子;核磁共振氫譜有4組峰,說明苯環(huán)上取代基的氫原子還有3類,因此符合條件的有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡式為共4種。4藥物Targretin (F)能治療頑固性皮膚T-細(xì)胞淋巴瘤,其合成路線如下圖所示:已知:.RCOOHRCOCl(R表示烴基或芳基)(1)反應(yīng)的反應(yīng)類型是_。(2)反應(yīng)的化學(xué)方程式:_。(3)F的分子式是C24H28O2,F(xiàn)中含有的官能團(tuán):_。(4)寫出滿足下列條件A的兩種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式(不考慮OO或結(jié)構(gòu)):_。a苯環(huán)上的一氯代物有兩種b既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)又能發(fā)生水解反應(yīng)(5)已知: (R、R為烴基)。以2-溴丙烷和乙烯為原料,選用必要的無機(jī)試劑設(shè)計(jì)合成的合成路線(用結(jié)構(gòu)簡式表示有機(jī)物,用箭頭表示轉(zhuǎn)化關(guān)系,箭頭上注明試劑和反應(yīng)條件)。答案(1)氧化反應(yīng)(2)H2O(3)碳碳雙鍵、羧基(4)(5)H2C=CH2CH2BrCH2BrHOCH2CH2OHOHCCHO解析對二甲苯被酸性高錳酸鉀氧化為對苯二甲酸,對苯二甲酸與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成B,根據(jù)信息iii可知,B與SOCl2反應(yīng)生成;與溴發(fā)生1,4-加成生成(CH3)2CBrCH=CHBrC(CH3)2,該有機(jī)物與氫氣加成生成(CH3)2CBrCH2CH2BrC(CH3)2,根據(jù)信息ii可知,(CH3)2CBrCH2CH2BrC(CH3)2與發(fā)生取代反應(yīng)生成;然后根據(jù)信息i可知,有機(jī)物與發(fā)生取代反應(yīng)生成;在酸性條件下發(fā)生水解生成(F)。(4)有機(jī)物A為對苯二甲酸,同分異構(gòu)體滿足a.苯環(huán)上的一氯代物有兩種,環(huán)上有兩個(gè)取代基;b.既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)又能發(fā)生水解反應(yīng),結(jié)構(gòu)中含有HCOO,具體結(jié)構(gòu)如下:(5)乙烯與溴加成生成BrCH2CH2Br,BrCH2CH2Br發(fā)生取代反應(yīng)生成HOCH2CH2OH,HOCH2CH2OH被氧化為OHCCHO,根據(jù)信息(R、R為烴基),并結(jié)合生成物的結(jié)構(gòu)簡式可知,OHCCHO與CH3CHBrCH3在Mg/H2O條件下發(fā)生加成反應(yīng)生成該有機(jī)物再發(fā)生消去反應(yīng)生成具體合成流程如下:H2C=CH2CH2BrCH2Br HOCH2CH2OHOHCCHO

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