（北京專用）2019版高考化學(xué)一輪復(fù)習(xí) 專項突破四 有機合成與推斷綜合題的突破策略.doc

專項突破四有機合成與推斷綜合題的突破策略1.有機材料PMMA、新型可降解高分子材料PET、常見解熱鎮(zhèn)痛藥Aspirin的合成路線如下:已知:(1)A屬于烯烴,其結(jié)構(gòu)簡式是。(2)A與苯在AlCl3的催化作用下反應(yīng)生成B的反應(yīng)類型是。(3)B在硫酸催化下被氧氣氧化可得有機物C與F。C由碳、氫、氧三種元素組成,核磁共振氫譜只有一個吸收峰。C的結(jié)構(gòu)簡式是。向少量F溶液中滴加幾滴FeCl3溶液,溶液呈紫色,且F在其同系物中相對分子質(zhì)量最小。G物質(zhì)中含氧官能團的名稱為。(4)D生成E的反應(yīng)條件是。(5)E的同分異構(gòu)體中,與E具有相同官能團且為順式結(jié)構(gòu)的是。(6)D在一定條件下制取PET的化學(xué)方程式是。(7)G與乙酸酐(CH3CO)2O在一定條件下制取Aspirin的化學(xué)方程式是。2.有機物A的分子式為C11H12O5,能發(fā)生如下變化。已知:A、C、D均能與NaHCO3反應(yīng);只有A、D能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng);A的苯環(huán)上只有兩個對位取代基;F能使溴水褪色且不含有甲基;H能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。根據(jù)題意回答下列問題:(1)反應(yīng)的反應(yīng)類型是。(2)寫出F的結(jié)構(gòu)簡式:;D中含氧官能團的名稱是。(3)已知B是A的同分異構(gòu)體,B有如下性質(zhì):B能與NaHCO3反應(yīng)不能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)能在稀硫酸加熱條件下生成C和D寫出B與足量NaOH溶液共熱的化學(xué)方程式:。(4)下列關(guān)于AI的說法中正確的是(選填編號)。a.I的結(jié)構(gòu)簡式為b.D在一定條件下也可以反應(yīng)形成高聚物c.G具有八元環(huán)狀結(jié)構(gòu)d.等質(zhì)量的A與B分別與足量NaOH溶液反應(yīng),消耗等量的NaOH(5)D的同分異構(gòu)體有很多種,寫出同時滿足下列要求的其中一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式:。能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)能發(fā)生銀鏡反應(yīng)但不能水解苯環(huán)上的一鹵代物只有2種3.化合物A是一種重要的化工原料,常用于合成橡膠、香料等。用A合成香料F和J的合成路線如下:已知:.RCOCH3+RCH2Cl RCOCH2CH2R+HCl.RCOCH3+RCHO RCOCH CHR+H2O. (R和R表示烴基或氫原子)(1)A的名稱是。(2)B的結(jié)構(gòu)簡式是。(3)C中官能團的結(jié)構(gòu)簡式是。(4)E的結(jié)構(gòu)簡式是。(5)下列說法正確的是(填字母序號)。a.反應(yīng)中還可能生成b.反應(yīng)的反應(yīng)類型是加成反應(yīng)c.D中的碳碳雙鍵可用酸性KMnO4溶液檢驗d.E與F互為同分異構(gòu)體(6)H屬于炔烴,相對分子質(zhì)量為26。G與H反應(yīng)生成I的化學(xué)方程式是。(7)化合物A在一定條件下可聚合生成順式聚異戊二烯,此反應(yīng)的化學(xué)方程式是。4.高分子化合物V (CH3CH2OH)是人造棉的主要成分之一,合成路線如下: 已知:. 2R1COOH.R1COOR2+R3OH R1COOR3+R2OH.RCOOR1+R2CH2COOR3 (R、R1、R2、R3 表示烴基)(1)A的名稱是。(2)試劑a是。(3)F與A以物質(zhì)的量之比11發(fā)生反應(yīng)生成六元環(huán)狀化合物H,H的結(jié)構(gòu)簡式是。(4)I的結(jié)構(gòu)簡式是。(5)G中所含官能團是;E與J反應(yīng)生成M的化學(xué)方程式是。(6)M與C反應(yīng)生成V的化學(xué)方程式是。(7)E的同分異構(gòu)體N也可以和J反應(yīng)生成M,N可能的結(jié)構(gòu)簡式是(寫一種)。5.某芳香族化合物A的分子式為C8H8O3,其苯環(huán)上的一鹵代物有兩種。下圖表示化合物AH之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系,其中化合物G能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。請回答:(1)A的結(jié)構(gòu)簡式是。(2)反應(yīng)的化學(xué)方程式是。(3)反應(yīng)的離子方程式是。(4)檢驗化合物H的試劑是,化合物H和E反應(yīng)的化學(xué)方程式是,該反應(yīng)類型是。(5)寫三種A的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式(要求苯環(huán)上取代基數(shù)目各不相同):。答案全解全析1.答案(1)CH2 CHCH3(2)加成反應(yīng)(3)羥基、羧基(4)濃硫酸、加熱(5)(6) +(n-1)H2O(7)+解析(1)C3H6屬于烯烴,則為丙烯,其結(jié)構(gòu)簡式是CH2 CHCH3。(2)由A、B以及苯的分子式可知,CH2 CHCH3與苯在AlCl3的催化作用下反應(yīng)生成B的反應(yīng)是加成反應(yīng)。(3)由D逆推可得C的結(jié)構(gòu)簡式是;由Aspirin的結(jié)構(gòu)簡式及GAspirin的轉(zhuǎn)化可得G為,含氧官能團的名稱為羥基、羧基。(4)D生成E的反應(yīng)為醇的消去反應(yīng),條件是濃硫酸、加熱。(5)與E具有相同官能團且為順式結(jié)構(gòu)的E的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式是。2.答案(1)水解/取代反應(yīng)(2)CH2 CHCH2COOH羥基和羧基(3)+3NaOH HOCH2CH2CH2COONa+2H2O(4)bd(5)或解析由CF及CH的轉(zhuǎn)化及C、F、H的結(jié)構(gòu)特點可推出C為HOCH2CH2CH2COOH,F為CH2 CHCH2COOH,H為OHCCH2CH2COOH;A在稀硫酸、加熱條件下水解生成C和D,由A、C的分子式可推出D的分子式為C7H6O3,由已知信息可知D分子中含有羧基和酚羥基且兩個取代基在苯環(huán)上處于對位,所以D的結(jié)構(gòu)簡式為,則A為。(3)B中含有羧基,不含酚羥基,且能水解生成C和D,則B的結(jié)構(gòu)簡式為,1 mol B最多可與3 mol NaOH發(fā)生反應(yīng)。(5)滿足條件的D的同分異構(gòu)體中含有2個酚羥基和1個醛基,且有一定的對稱性,其結(jié)構(gòu)簡式為和。3.答案(1)2-甲基-1,3-丁二烯 (或異戊二烯)(2)(或)(3)和Cl(4)(或)(5)abd(6)+(或+ )(7)解析(1)A的名稱是2-甲基-1,3-丁二烯(或異戊二烯)。(2)根據(jù)G的結(jié)構(gòu)簡式和信息可推出B的結(jié)構(gòu)簡式為(或)。(3)C中含有的官能團是碳碳雙鍵和氯原子,結(jié)構(gòu)簡式分別是和Cl。(4)根據(jù)信息可知,E的結(jié)構(gòu)簡式是(或)。(5)a項,A與HCl發(fā)生1,2-加成可得到;b項,根據(jù)B、C的結(jié)構(gòu)簡式及已知信息可知,反應(yīng)是加成反應(yīng);c項,醛基也可以使酸性高錳酸鉀溶液褪色,故不能用酸性高錳酸鉀溶液檢驗碳碳雙鍵;d項,E和F的分子式相同而結(jié)構(gòu)不同,互為同分異構(gòu)體。(6)H是炔烴,相對分子質(zhì)量是26,則H是乙炔。根據(jù)D的結(jié)構(gòu)簡式結(jié)合信息逆推可知,I為,故G與H反應(yīng)生成I的化學(xué)方程式是+(或+)。(7)A為異戊二烯,其聚合得到順式產(chǎn)物的化學(xué)方程式為。4.答案(1)乙烯(2)NaOH水溶液(3)(4)HOOC(CH2)4COOH(5)羥基+CH3CH2OOC(CH2)4COOCH2CH3+2CH3CH2OH(6)+nHOCH2CH2OH(2n-1)CH3CH2OH+CH3CH2OH(7) CH3OOCCOOCH(CH3)2或CH3OOCCOOCH2CH2CH3解析依據(jù)題意和合成路線推斷出,A為CH2 CH2,A與溴的四氯化碳溶液發(fā)生加成反應(yīng)生成的B為CH2BrCH2Br,B在NaOH水溶液中發(fā)生水解反應(yīng)生成的C為HOCH2CH2OH,C被強氧化劑氧化生成的D為HOOCCOOH,D與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成的E為;F為CH2 CHCH CH2,F與A發(fā)生加成反應(yīng)生成的H為;依據(jù)信息知,I為HOOC(CH2)4COOH;由高分子化合物V的結(jié)構(gòu)簡式可逆推出M為,由信息可推出J為CH3CH2OOC(CH2)4COOCH2CH3,則G為CH3CH2OH。(5)E與J反應(yīng)生成M的化學(xué)方程式是+CH3CH2OOC(CH2)4COOCH2CH3+2CH3CH2OH;(6)M與C反應(yīng)生成V的化學(xué)方程式是+nHOCH2CH2OH(2n-1)CH3CH2OH+CH3CH2OH;(7)滿足條件的N中2個酯基應(yīng)處于鄰位,則N可能的結(jié)構(gòu)簡式是CH3OOCCOOCH(CH3)2或CH3OOCCOOCH2CH2CH3。5.答案(1)(2)HCOOH+CH3OH HCOOCH3+H2O(3)+2OH-+CH3OH+H2O(4)濃溴水(或FeCl3溶液)n+nHCHO+(n-1)H2O縮聚(5)(只要寫出符合要求的三種即可)、解析C能經(jīng)過兩步氧化得F,F與C反應(yīng)生成G,G能發(fā)生銀鏡反應(yīng),則C為CH3OH,E為HCHO,F為HCOOH,G為HCOOCH3;A在NaOH溶液、加熱條件下可生成CH3OH,結(jié)合A的分子式及結(jié)構(gòu)特點可得A為,則B為;由物質(zhì)間的轉(zhuǎn)化關(guān)系可知H中含有苯環(huán),結(jié)合其分子式可得H為苯酚,則D為。(4)和HCHO反應(yīng)生成酚醛樹脂,反應(yīng)的化學(xué)方程式為n+nHCHO+(n-1)H2O,該反應(yīng)是縮聚反應(yīng);(5)注意所寫三種同分異構(gòu)體中苯環(huán)上取代基的數(shù)目不同。