2019版高考化學(xué)總復(fù)習(xí) 選考部分 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ) 第4節(jié) 生命中的基礎(chǔ)有機(jī)化學(xué)物質(zhì) 有機(jī)合成與推斷模擬預(yù)測通關(guān) 新人教版.doc

第4節(jié) 生命中的基礎(chǔ)有機(jī)化學(xué)物質(zhì) 有機(jī)合成與推斷一、選擇題1下列說法中，正確的是()A光導(dǎo)纖維、聚酯纖維、棉花都屬于高分子化合物B在大米釀酒的過程中，淀粉最后變成了單糖C在蛋白質(zhì)的滲析、鹽析、變性過程中都發(fā)生了化學(xué)變化解析：選D。聚酯纖維、棉花都屬于高分子化合物，而光導(dǎo)纖維主要成分是二氧化硅，不是高分子化合物，故A錯(cuò)誤；在大米釀酒的過程中，淀粉最后變成了乙醇，不是變成單糖，故B錯(cuò)誤；蛋白質(zhì)的滲析、鹽析過程中沒有發(fā)生化學(xué)變化，故C錯(cuò)誤；順丁橡膠的結(jié)構(gòu)簡式為根據(jù)加聚反應(yīng)的反應(yīng)原理可得其單體為CH2=CHCH=CH2，故D正確。2鏈狀高分子化合物可由有機(jī)化工原料R和其他有機(jī)試劑，通過加成、水解、氧化、縮聚反應(yīng)得到，則R是()A1丁烯B乙烯C1，3丁二烯 D2丁烯解析：選B。合成高分子化合物為縮聚反應(yīng)，需要HOOCCOOH、HOCH2CH2OH兩種原料發(fā)生酯化反應(yīng)制取，乙二醇連續(xù)氧化生成乙二酸，乙二醇可由二鹵代烴水解制取；二鹵代烴可由乙烯與鹵素單質(zhì)加成，則R應(yīng)為乙烯。3今有高聚物對(duì)此分析正確的是()A它是一種體型高分子化合物解析：選D。高聚物為線型高分子，其鏈節(jié)為是的加聚產(chǎn)物，據(jù)此進(jìn)行判斷。4制備乙酸乙酯的綠色合成路線之一為下列說法正確的是()A淀粉與纖維素水解的最終產(chǎn)物不同BM的分子式為C12H22O11CN的結(jié)構(gòu)簡式為C2H4O2D的反應(yīng)類型屬于取代反應(yīng)解析：選D。淀粉和纖維素水解的最終產(chǎn)物均為葡萄糖，分子式為C6H12O6，A、B項(xiàng)錯(cuò)誤；由轉(zhuǎn)化關(guān)系可知N為乙酸，其結(jié)構(gòu)簡式為CH3COOH，C項(xiàng)錯(cuò)誤；反應(yīng)是酯化反應(yīng)，也屬于取代反應(yīng)，D項(xiàng)正確。5現(xiàn)有一個(gè)多肽分子，其化學(xué)式為C55H70O19N10，將其完全水解后得到下列四種氨基酸：甘氨酸(C2H5O2N)、丙氨酸(C3H7O2N)、苯丙氨酸(C9H11O2N)和谷氨酸(C5H9O4N)，則一個(gè)該多肽分子完全水解后所得谷氨酸的分子數(shù)為()A1個(gè) B2個(gè)C3個(gè) D4個(gè)解析：選D。1個(gè)氨基酸含有1個(gè)氮原子，根據(jù)氮原子守恒，可知C55H70O19N10，將其完全水解后得到10個(gè)氨基酸分子，需要9個(gè)水分子，以上四種氨基酸中只有谷氨酸含有4個(gè)氧原子，其余三種氨基酸均只含2個(gè)氧原子，因此根據(jù)氧原子數(shù)目進(jìn)行計(jì)算，即谷氨酸4(10谷氨酸)2919，解得谷氨酸數(shù)目為4個(gè)。6近年來，由于石油價(jià)格不斷上漲，以煤為原料制備一些化工產(chǎn)品的前景又被看好。下圖是以烴A為原料生產(chǎn)人造羊毛的合成路線。下列說法正確的是()A合成人造羊毛的反應(yīng)屬于縮聚反應(yīng)BA生成C的反應(yīng)屬于加成反應(yīng)CA生成D的反應(yīng)屬于取代反應(yīng)D烴A的結(jié)構(gòu)簡式為CH2=CH2解析：選B。人造羊毛的單體是CH2=CHCN和 CH2=CHOOCCH3，推測A生成C的反應(yīng)屬于加成反應(yīng)，即A為乙炔，由此推測A生成D的反應(yīng)屬于加成反應(yīng)。7藥物貝諾酯可由乙酰水楊酸和對(duì)乙酰氨基酚在一定條件下反應(yīng)制得：下列有關(guān)敘述正確的是()A貝諾酯分子中有三種含氧官能團(tuán)B可用FeCl3溶液區(qū)別乙酰水楊酸和對(duì)乙酰氨基酚C乙酰水楊酸和對(duì)乙酰氨基酚均能與NaHCO3溶液反應(yīng)D貝諾酯與足量NaOH 溶液共熱，最終生成乙酰水楊酸鈉和對(duì)乙酰氨基酚鈉解析：選B。貝諾酯分子中含有COO和CONH兩種含氧官能團(tuán)，A錯(cuò)誤。對(duì)乙酰氨基酚分子中含有酚羥基，能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，乙酰水楊酸則不能，可利用FeCl3溶液區(qū)別這兩種有機(jī)物，B正確。乙酰水楊酸分子中含有COOH，能與NaHCO3溶液發(fā)生反應(yīng)，而對(duì)乙酰氨基酚則不能，C錯(cuò)誤。貝諾酯與足量NaOH溶液共熱發(fā)生水解反應(yīng)，生成CH3COONa，D錯(cuò)誤。二、非選擇題8(2016高考全國卷)秸稈(含多糖類物質(zhì))的綜合利用具有重要的意義。下面是以秸稈為原料合成聚酯類高分子化合物的路線：回答下列問題：(1)下列關(guān)于糖類的說法正確的是 (填標(biāo)號(hào))。a糖類都有甜味，具有CnH2mOm的通式b麥芽糖水解生成互為同分異構(gòu)體的葡萄糖和果糖c用銀鏡反應(yīng)不能判斷淀粉水解是否完全d淀粉和纖維素都屬于多糖類天然高分子化合物(2)B生成C的反應(yīng)類型為 。(3)D中的官能團(tuán)名稱為 ，D生成E的反應(yīng)類型為 。(4)F的化學(xué)名稱是 ，由F生成G的化學(xué)方程式為 。(5)具有一種官能團(tuán)的二取代芳香化合物W是E的同分異構(gòu)體，0.5 mol W與足量碳酸氫鈉溶液反應(yīng)生成44 g CO2，W共有 種(不含立體異構(gòu))，其中核磁共振氫譜為三組峰的結(jié)構(gòu)簡式為 。(6)參照上述合成路線，以(反，反)2，4己二烯和C2H4為原料(無機(jī)試劑任選)，設(shè)計(jì)制備對(duì)苯二甲酸的合成路線： 。解析：(1)糖類不一定具有甜味，不一定符合CnH2mOm的通式，a項(xiàng)錯(cuò)誤；麥芽糖水解生成葡萄糖，而蔗糖水解生成互為同分異構(gòu)體的葡萄糖和果糖，b項(xiàng)錯(cuò)誤；用碘水檢驗(yàn)淀粉是否完全水解，用銀氨溶液可以檢驗(yàn)淀粉是否發(fā)生水解，c項(xiàng)正確；淀粉、纖維素都是多糖類天然有機(jī)高分子化合物，d項(xiàng)正確。(2)BC發(fā)生酯化反應(yīng)，又叫取代反應(yīng)。(3)D中官能團(tuán)名稱是酯基、碳碳雙鍵。D生成E，增加兩個(gè)碳碳雙鍵，說明發(fā)生消去反應(yīng)。(4)F為二元羧酸，名稱為己二酸或1，6己二酸。己二酸與1，4丁二醇在一定條件下合成聚酯，脫去小分子水的數(shù)目為(2n1)，高聚物中聚合度n不可漏寫。(5)W具有一種官能團(tuán)，不是一個(gè)官能團(tuán)；W是二取代芳香族化合物，則苯環(huán)上有兩個(gè)取代基，0.5 mol W與足量碳酸氫鈉反應(yīng)生成44 g CO2，說明W分子中含有2個(gè)羧基，則有4種情況：CH2COOH，CH2COOH；COOH，CH2CH2COOH；COOH，CH(CH3)COOH；CH3，CH(COOH)COOH。每組取代基在苯環(huán)上有鄰、間、對(duì)三種位置關(guān)系，W共有12種結(jié)構(gòu)。在核磁共振氫譜上只有3組峰，說明分子是對(duì)稱結(jié)構(gòu)，結(jié)構(gòu)簡式為(6)流程圖中有兩個(gè)新信息反應(yīng)原理：一是C與乙烯反應(yīng)生成D，是生成六元環(huán)的反應(yīng)；二是DE，在Pd/C、加熱條件下脫去H2增加不飽和度。結(jié)合這兩個(gè)反應(yīng)原理可得出合成路線。答案：(1)cd(2)取代反應(yīng)(酯化反應(yīng))(3)酯基、碳碳雙鍵消去反應(yīng)(4)己二酸(或1，6己二酸)9下面是用常見有機(jī)物A(CH3OH)合成吸水材料與聚酯纖維的流程圖：已知：RCOORROHRCOORROH(R、R、R代表烴基)回答下列問題：(1)B中含氧官能團(tuán)的名稱是 。D和E的結(jié)構(gòu)簡式分別是 、 。(2)C的結(jié)構(gòu)簡式是 ，DE的反應(yīng)類型是 。(3)FAG的化學(xué)方程式是 。(4)CH3COOHCHCHB的化學(xué)方程式是 ，反應(yīng)類型： 。(5)G聚酯纖維的化學(xué)方程式是 。答案：(1)酯基CH3Br(2) 取代反應(yīng)10(2015高考全國卷)A(C2H2)是基本有機(jī)化工原料。由A制備聚乙烯醇縮丁醛和順式聚異戊二烯的合成路線(部分反應(yīng)條件略去)如下所示：回答下列問題：(1)A的名稱是 ，B含有的官能團(tuán)是 。(2)的反應(yīng)類型是 ，的反應(yīng)類型是 。(3)C和D的結(jié)構(gòu)簡式分別為 、 。(4)異戊二烯分子中最多有 個(gè)原子共平面，順式聚異戊二烯的結(jié)構(gòu)簡式為 。(5)寫出與A具有相同官能團(tuán)的異戊二烯的所有同分異構(gòu)體： (填結(jié)構(gòu)簡式)。(6)參照異戊二烯的上述合成路線，設(shè)計(jì)一條由A和乙醛為起始原料制備1，3丁二烯的合成路線： 。解析：(1)由A的分子式為C2H2 知，A為乙炔。由B的加聚反應(yīng)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式可逆推B的結(jié)構(gòu)簡式為CH2=CHOOCCH3，分子中含有碳碳雙鍵和酯基。(2)由HCCHCH3COOHCH2=CHOOCCH3可知，反應(yīng)為加成反應(yīng)；由可知，反應(yīng)為醇的消去反應(yīng)。(3)由反應(yīng)物和反應(yīng)條件可知，C應(yīng)是聚酯的水解產(chǎn)物，故C為由聚乙烯醇縮丁醛的結(jié)構(gòu)簡式可知，該產(chǎn)物是由聚乙烯醇與丁醛發(fā)生縮聚反應(yīng)的產(chǎn)物，故D為 CH3CH2CH2CHO。(4)如右所示，碳碳雙鍵兩端直接相連的6個(gè)原子一定共面，單鍵a旋轉(zhuǎn)，可使兩個(gè)雙鍵直接相連的10個(gè)原子共面，單鍵b旋轉(zhuǎn)，可使甲基上最多有1個(gè)氫原子在上述平面內(nèi)，因此共面的原子最多有11個(gè)。順式聚異戊二烯是指結(jié)構(gòu)單元中兩個(gè)CH2 均在雙鍵的同一側(cè)，其結(jié)構(gòu)簡式為(5)C2H2中含碳碳三鍵，因此含有碳碳三鍵的異戊二烯的同分異構(gòu)體主要是碳鏈異構(gòu)和三鍵位置異構(gòu)，共有CH3CH2CH2CCH、CH3CH2CCCH3、3種同分異構(gòu)體。(6)由合成路線可知，反應(yīng)為乙炔與丙酮羰基的加成反應(yīng)，反應(yīng)為碳碳三鍵的加成反應(yīng)，反應(yīng)為醇的消去反應(yīng)。模仿題中合成路線，可設(shè)計(jì)如下合成路線：答案：(1)乙炔碳碳雙鍵、酯基(2)加成反應(yīng)消去反應(yīng)(3) CH3CH2CH2CHO(4)1111PTT是近幾年來迅速發(fā)展起來的新型熱塑性聚酯材料，具有優(yōu)異性能，能作為工程塑料、紡織纖維和地毯等材料而得到廣泛應(yīng)用。其合成路線可設(shè)計(jì)為其中A、B、C均為鏈狀化合物，A能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，C中不含甲基，1 mol C可與足量金屬鈉反應(yīng)生成22.4 L H2(標(biāo)準(zhǔn)狀況)。請(qǐng)回答下列問題：(1)A中所含官能團(tuán)的名稱為 ，B的結(jié)構(gòu)簡式為 。(2)由物質(zhì)C與D反應(yīng)生成PTT的化學(xué)方程式為 ，反應(yīng)類型為 。(3)分子式為C4H6O，與A互為同系物的同分異構(gòu)體有 種。解析：(1)A能發(fā)生銀鏡反應(yīng)由CH2=CHCH3催化氧化而得，可知A為丙烯醛(CH2=CHCHO)，碳碳雙鍵可與H2O在催化劑作用下發(fā)生加成反應(yīng)，從而引入羥基，故B可能為或而C應(yīng)為二元醇且不含甲基，所以C為B為(2) 可被酸性KMnO4氧化為D：合成PTT的化學(xué)方程式為(2n1)H2O，屬于縮聚反應(yīng)。(3)分子式為C4H6O，與A互為同系物，則其結(jié)構(gòu)中含碳碳雙鍵和醛基，其同分異構(gòu)體有CH2=CHCH2CHO、CH3CH=CHCHO和3種。答案：(1)碳碳雙鍵、醛基(2) (3)312(2017高考北京卷)羥甲香豆素是一種治療膽結(jié)石的藥物，合成路線如下圖所示： 已知： RCOORROHRCOOR ROH(R、R、R代表烴基)(1)A屬于芳香烴，其結(jié)構(gòu)簡式是 。B中所含的官能團(tuán)是 。(2)CD的反應(yīng)類型是 。(3)E屬于酯類。僅以乙醇為有機(jī)原料，選用必要的無機(jī)試劑合成E，寫出有關(guān)化學(xué)方程式： 。(4)已知：2EFC2H5OH。F所含官能團(tuán)有和 。(5)以D和F為原料合成羥甲香豆素分為三步反應(yīng)，寫出有關(guān)化合物的結(jié)構(gòu)簡式：解析：(1)根據(jù)AB的反應(yīng)條件知，AB為硝化反應(yīng)，BC為硝基的還原反應(yīng)，兩步反應(yīng)均不涉及碳原子數(shù)的改變，因此A中所含碳原子數(shù)與C中所含碳原子數(shù)相同，都等于6，且A為芳香烴，因此A為AB為苯的硝化反應(yīng)，因此B中含有的官能團(tuán)為硝基。(2)根據(jù)D的分子式為C6H6O2且D中含有苯環(huán)，可推斷出D中苯環(huán)上有兩個(gè)羥基，C中苯環(huán)上有2個(gè)氨基，因此CD為2個(gè)氨基被2個(gè)羥基取代的反應(yīng)，屬于取代反應(yīng)。(3)根據(jù)E的分子式為C4H8O2及E在一定條件下可得到乙醇知，E為乙酸乙酯，僅以乙醇為有機(jī)原料通過連續(xù)氧化先得到乙酸，然后通過酯化反應(yīng)可得到乙酸乙酯。(4)2EFC2H5OH屬于陌生反應(yīng)，直接推導(dǎo)F的結(jié)構(gòu)難度較大，但對(duì)比E(乙酸乙酯)和另一產(chǎn)物乙醇的分子結(jié)構(gòu)，可以推出其中一分子乙酸乙酯的酯基中CO鍵斷裂，得到和OCH2CH3，另一分子乙酸乙酯的中CH鍵斷裂，得到H和OCH2CH3與H兩部分拼接得到乙醇，剩下的兩部分拼接得到F因此F中含有羰基和酯基。(5)D 中含有酚羥基，F(xiàn)中含有羰基，因此D與F第一步發(fā)生已知信息中的第一個(gè)反應(yīng)羰基與酚羥基鄰位氫的加成反應(yīng)，得到中間產(chǎn)物1，再根據(jù)圖中反應(yīng)條件和已知信息中的第二個(gè)反應(yīng)知，中間產(chǎn)物1的側(cè)鏈含有酯基，可與其鄰位的酚羥基發(fā)生已知信息中的第二個(gè)反應(yīng)酯交換反應(yīng)，得到中間產(chǎn)物2，并脫去一分子乙醇。故可得到：中間產(chǎn)物2為，中間產(chǎn)物1為，D為F為答案：(1) 硝基(2)取代反應(yīng)(3)2C2H5OHO22CH3CHO2H2O，2CH3CHOO22CH3COOH，CH3COOHC2H5OHCH3COOC2H5H2O