高中化學(xué) 第2章 官能團(tuán)與有機(jī)化學(xué)反應(yīng) 烴的衍生物 第2節(jié) 醇和酚第1課時(shí)醇導(dǎo)學(xué)案 魯科版選修5

第2節(jié)醇和酚第1課時(shí)醇1了解醇的物理性質(zhì)。2掌握簡單飽和一元醇的系統(tǒng)命名。3掌握醇的結(jié)構(gòu)和化學(xué)性質(zhì)。(重點(diǎn))醇 的 概 述基礎(chǔ)初探1定義烴分子中飽和碳原子上的一個(gè)或幾個(gè)氫原子被羥基取代的產(chǎn)物。羥基的結(jié)構(gòu)簡式為OH。2分類(1)根據(jù)羥基所連的烴基不同分為脂肪醇、脂環(huán)醇和芳香醇。(2)根據(jù)羥基的數(shù)目不同分為一元醇、二元醇、多元醇等。3飽和一元醇(1)通式：CnH2n1OH(n1)。(2)物理性質(zhì)沸點(diǎn)a隨著碳原子數(shù)的增多，飽和一元醇的沸點(diǎn)逐漸升高。b飽和一元醇的沸點(diǎn)比與它相對分子質(zhì)量相近的烷烴或烯烴的高。溶解性a碳原子數(shù)為13的飽和醇與水以任意比互溶。b碳原子數(shù)為411的飽和一元醇為油狀液體，可部分溶于水。c碳原子數(shù)更多的高級醇為固體，不溶于水。d含羥基較多的醇在水中的溶解度較大。4三種重要的醇名稱俗名物理性質(zhì)毒性水溶性用途甲醇木醇無色、具有揮發(fā)性的液體有毒互溶燃料、化工原料乙二醇甘醇無色、無臭、具有甜味的黏稠液體無毒互溶防凍液、合成滌綸丙三醇甘油無色、無臭、有甜味的黏稠液體無毒互溶日用化妝品、硝化甘油(1)羥基與烴基相連的化合物一定是醇。()(2)乙醇比丁烷、丁烯的沸點(diǎn)高。()(3)乙醇與乙醚互為同分異構(gòu)體。()(4)甲醇、乙二醇、丙三醇不是同系物。()【提示】(1)(2)(3)(4)核心突破1醇的系統(tǒng)命名2醇的同分異構(gòu)體(1)碳骨架異構(gòu)和羥基的位置異構(gòu)如丁醇的醇類同分異構(gòu)體有四種： 【特別提醒】碳骨架異構(gòu)是同一類物質(zhì)的同分異構(gòu)體，其烴基的同分異構(gòu)體數(shù)即為該類物質(zhì)的同分異構(gòu)體數(shù)。如C3H7有2種結(jié)構(gòu)，C3H7OH作為醇有2種同分異構(gòu)體；C4H9有4種結(jié)構(gòu)，C4H9OH作為醇有4種同分異構(gòu)體；C5H11有8種結(jié)構(gòu)，C5H11OH作為醇有8種同分異構(gòu)體。題組沖關(guān)題組1醇的物理性質(zhì)1已知某些飽和一元醇的沸點(diǎn)()如下表所示：甲醇1丙醇1戊醇1庚醇醇X65 97.4 138 176 117 則醇X可能是 ()A乙醇 B丁醇 C己醇 D辛醇 【解析】由表中數(shù)據(jù)知，隨分子中碳原子數(shù)增多，飽和一元醇的沸點(diǎn)升高。117 介于97.4 與138 之間?！敬鸢浮緽2用分液漏斗可以分離的一組混合物是()A溴苯和水 B甘油和水C乙醇和乙二醇 D乙酸和乙醇【解析】能用分液漏斗分離的是互不相溶的兩種液體。B、C、D中的兩種物質(zhì)均互溶?！敬鸢浮緼3酒后駕車是引發(fā)交通事故的重要原因。交警對駕駛員進(jìn)行呼氣酒精檢測的原理是：橙色的K2Cr2O7酸性水溶液遇乙酸迅速生成藍(lán)綠色的Cr3。下列對乙醇的描述與此測定原理有關(guān)的是()乙醇沸點(diǎn)低乙醇密度比水小乙醇有還原性乙醇是烴的含氧化合物A BC D【解析】若駕駛員飲酒時(shí)，呼出的氣體中含有酒精蒸氣，說明酒精沸點(diǎn)低易揮發(fā)；酒精能使K2Cr2O7還原為Cr3，說明酒精具有還原性?！敬鸢浮緾題組2醇的命名4某醇CH3CH2CH(CH3)CH(CH3)OH的命名為()A1甲基2乙基1丙醇B3甲基2戊醇C1,2二甲基1丁醇D3,4二甲基4丁醇【解析】據(jù)醇的命名原則：選帶有羥基的最長碳鏈為主鏈，從離羥基最近一端編號，進(jìn)行命名。將該醇的結(jié)構(gòu)簡式展開為：，可知其名稱為3甲基2戊醇?！敬鸢浮緽5下列有機(jī)物的命名錯(cuò)誤的是()【解析】B項(xiàng)正確名稱為3甲基1戊烯?！敬鸢浮緽6寫出分子式為C5H12O的醇的同分異構(gòu)體并進(jìn)行命名?！敬鸢浮緾H3CH2CH2CH2CH2OH1戊醇題組3醇的同分異構(gòu)體7下列各組有機(jī)物中，互為同分異構(gòu)體且都屬于醇類的是()【導(dǎo)學(xué)號：04290031】A乙二醇和丙三醇C2丙醇和1丙醇D2丁醇和2丙醇【解析】A項(xiàng)，兩種有機(jī)物的分子式不同，錯(cuò)誤；B項(xiàng)，兩種有機(jī)物屬于同分異構(gòu)體，但前者是酚，后者是醇，錯(cuò)誤；C項(xiàng)，兩種有機(jī)物屬于官能團(tuán)位置異構(gòu)，正確；D項(xiàng)，兩種有機(jī)物屬于同系物，錯(cuò)誤?！敬鸢浮緾8乙醇(CH3CH2OH)和二甲醚(CH3OCH3)互為哪種同分異構(gòu)體()A位置異構(gòu)B官能團(tuán)異構(gòu)C順反異構(gòu) D碳鏈異構(gòu)【解析】CH3CH2OH與CH3OCH3官能團(tuán)種類不同，互為官能團(tuán)異構(gòu)。【答案】B9分子式為C4H10O并能與金屬鈉反應(yīng)放出氫氣的有機(jī)物有(不含立體異構(gòu))()A3種 B4種C5種 D6種【解析】分子式為C4H10O的是醇或醚。該有機(jī)物與金屬Na發(fā)生反應(yīng)放出氫氣，則該物質(zhì)是醇，C4H10O可以看作是C4H10分子中的一個(gè)H原子被羥基(OH)所取代產(chǎn)生的，C4H10有CH3CH2CH2CH3、(CH3) 2CHCH3兩種不同的結(jié)構(gòu)，前者有2種不同化學(xué)環(huán)境的H原子，后者也有2種不同化學(xué)環(huán)境的H原子，它們分別被羥基取代，得到一種醇，因此符合該條件的醇的種類是4種，故正確選項(xiàng)是B?！敬鸢浮緽醇的化學(xué)性質(zhì)基礎(chǔ)初探為什么金屬鈉與乙醇反應(yīng)不如鈉與水反應(yīng)劇烈？【提示】由于醇分子中的烷基具有推電子作用，使醇分子中的氫氧鍵不如水分子中的氫氧鍵容易斷裂，即醇分子中羥基上的氫原子不如水分子中的氫原子活潑，所以乙醇與鈉的反應(yīng)不如鈉與水反應(yīng)劇烈。核心突破1醇的化學(xué)性質(zhì)與斷鍵方式2.醇的消去反應(yīng)規(guī)律(1)醇分子中，連有OH的碳原子的相鄰碳原子上必需連有氫原子時(shí)，才能發(fā)生消去反應(yīng)而形成不飽和鍵。 (2)若醇分子中與OH相連的碳原子無相鄰碳原子或其相鄰碳原子上無氫原子，則不能發(fā)生消去反應(yīng)。如CH3OH、(CH3)3CCH2OH不能發(fā)生消去反應(yīng)生成烯烴。3醇的催化氧化規(guī)律(1)形如RCH2OH的醇，被催化氧化生成醛。 題組沖關(guān)題組1醇的化學(xué)性質(zhì)1乙醇分子結(jié)構(gòu)中各種化學(xué)鍵如圖所示，關(guān)于乙醇在各種反應(yīng)中斷裂鍵的說法不正確的是()A和金屬鈉反應(yīng)時(shí)鍵斷裂B和濃硫酸共熱到170 時(shí)斷裂鍵和C和濃硫酸共熱到140 時(shí)斷裂鍵，其他鍵不斷D在銀催化下與O2反應(yīng)時(shí)斷鍵和【解析】A選項(xiàng)，乙醇與鈉反應(yīng)生成乙醇鈉，是乙醇羥基中OH鍵斷裂；B選項(xiàng)是醇發(fā)生消去反應(yīng)生成乙烯和H2O，是、鍵斷裂；C項(xiàng)發(fā)生分子間脫水生成醚，應(yīng)斷、鍵；D選項(xiàng)是乙醇氧化為乙醛，斷鍵為和?！敬鸢浮緾2向甲醇、乙二醇、丙三醇中分別加入足量的金屬鈉后收集到等體積的氫氣(相同條件)，則上述三種醇的物質(zhì)的量之比為 ()A236B321C431 D632 【答案】D3用下圖所示裝置檢驗(yàn)乙烯時(shí)不需要除雜的是()【解析】題目一共給出了兩種制備乙烯的方法，利用溴乙烷和氫氧化鈉的乙醇溶液制備乙烯時(shí)，乙烯中可能混有溴乙烷、乙醇、水蒸氣等雜質(zhì)。利用乙醇與濃硫酸共熱制備乙烯時(shí)，乙烯中可能混有二氧化硫、二氧化碳、水蒸氣等雜質(zhì)。弄清楚了雜質(zhì)，再考慮雜質(zhì)對乙烯檢驗(yàn)有無影響，若無影響便不需要除雜。A利用溴乙烷和氫氧化鈉的乙醇溶液制備乙烯時(shí)，乙烯中可能混有溴乙烷、乙醇、水蒸氣等雜質(zhì)，乙醇也能使酸性高錳酸鉀溶液退色，因此在檢驗(yàn)乙烯時(shí)，應(yīng)先將氣體通入水中以除去乙醇，防止其對乙烯檢驗(yàn)的干擾。B.溴乙烷、乙醇、水蒸氣都不能使溴的四氯化碳溶液退色，因此對乙烯的檢驗(yàn)沒有影響，故可以不除雜質(zhì)。C.利用乙醇與濃硫酸共熱制備乙烯時(shí)，乙烯中混有的二氧化硫也能使酸性高錳酸鉀溶液退色，故檢驗(yàn)乙烯前必須將二氧化硫除去。D.二氧化硫也能使溴的四氯化碳溶液退色，故檢驗(yàn)乙烯前必須將二氧化硫除去?！敬鸢浮緽4二甘醇可用做溶劑、紡織助劑等，一旦進(jìn)入人體會(huì)導(dǎo)致急性腎衰竭，危及生命。二甘醇結(jié)構(gòu)簡式為，有關(guān)它的下列敘述中正確的是()A不能發(fā)生消去反應(yīng)B能發(fā)生取代反應(yīng)C能溶于水，不溶于乙醇D符合通式CnH2nO3【解析】二甘醇分子中含有羥基(OH)，由醇的性質(zhì)易推知二甘醇能發(fā)生取代反應(yīng)；其分子中含有“”結(jié)構(gòu)，能發(fā)生消去反應(yīng)；因二甘醇碳原子數(shù)較少(為4)，而親水基團(tuán)(OH)較多，可與乙二醇類比推知其應(yīng)易溶于水，也易溶于乙醇；二甘醇的分子式為C4H10O3，其符合的通式應(yīng)為CnH2n2O3?！敬鸢浮緽5香葉醇是合成玫瑰香油的主要原料，其結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。下列有關(guān)香葉醇的敘述正確的是()A香葉醇的分子式為C10H18OB不能使溴的四氯化碳溶液褪色C不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色D能發(fā)生加成反應(yīng)不能發(fā)生取代反應(yīng)【解析】A項(xiàng)，依據(jù)碳原子結(jié)構(gòu)分析可知，碳原子在有機(jī)化合物中形成四個(gè)共價(jià)鍵。在鍵線式中剩余價(jià)鍵被氫原子飽和，由香葉醇的結(jié)構(gòu)簡式可得分子式為C10H18O。B項(xiàng)，分子結(jié)構(gòu)中含有碳碳雙鍵，能與溴發(fā)生加成反應(yīng)，從而使溴的CCl4溶液褪色。C項(xiàng)，分子結(jié)構(gòu)中含有碳碳雙鍵，能被酸性高錳酸鉀溶液氧化，使紫紅色褪去。D項(xiàng)，分子結(jié)構(gòu)中碳碳雙鍵可發(fā)生加成反應(yīng)，醇羥基可發(fā)生取代反應(yīng)?！敬鸢浮緼題組2醇的催化氧化消去反應(yīng)規(guī)律6下列物質(zhì)能發(fā)生消去反應(yīng)，但不能發(fā)生催化氧化反應(yīng)的是()【解析】羥基相連碳原子的鄰位碳原子上有氫原子可發(fā)生消去反應(yīng)，羥基所連碳原子上無氫原子則不能被催化氧化。【答案】D7下列各物質(zhì)中既能發(fā)生消去反應(yīng)又能發(fā)生催化氧化反應(yīng)，并且催化氧化的產(chǎn)物為醛的是()【導(dǎo)學(xué)號：04290032】【解析】能發(fā)生消去反應(yīng)，羥基碳的鄰碳上必須有氫，催化氧化產(chǎn)物為醛的醇中須含有CH2OH結(jié)構(gòu)，符合此條件的為D選項(xiàng)。【答案】D8分子組成為C5H12O，能發(fā)生催化氧化，且生成物為同碳原子數(shù)醛的醇的種類為()A2種B3種C4種 D5種【解析】能被氧化為醛的OH所在碳原子上有2個(gè)氫原子，則分子組成為C5H12O的醇應(yīng)具有C4H9CH2OH結(jié)構(gòu)，因C4H9有4種結(jié)構(gòu)，C5H12O能被氧化為醛的醇的種類也為4種?！敬鸢浮緾9分子式為C7H16O的飽和一元醇的同分異構(gòu)體有多種，在下列該醇的同分異構(gòu)體中 (1)可以發(fā)生消去反應(yīng)，生成兩種單烯烴的是_；(2)可以發(fā)生催化氧化生成醛的是_；(3)不能發(fā)生催化氧化的是_；(4)能被催化氧化為酮的有_種；(5)能使酸性KMnO4溶液退色的有_種?！窘馕觥恳蛟摯及l(fā)生消去反應(yīng)時(shí)，生成兩種單烯烴，這表明連有OH的碳原子的相鄰碳原子上應(yīng)連有氫原子，且以O(shè)H所連碳為中心的分子不對稱。連有OH的碳上有2個(gè)氫原子時(shí)可被氧化為醛，有1個(gè)氫原子時(shí)可被氧化為酮，不含氫原子時(shí)不能發(fā)生催化氧化。連有OH的碳上有氫原子時(shí)，可被酸性KMnO4溶液氧化為羧酸或酮，它們都會(huì)使酸性KMnO4溶液退色。【答案】(1)C(2)D(3)B(4)2(5)36EDBC3191F2351DD815FF33D4435F3756EDBC3191F2351DD815FF33D4435F3756EDBC3191F2351DD815FF33D4435F3756EDBC3191F2351DD815FF33D4435F3756EDBC3191F2351DD815FF33D4435F3756EDBC3191F2351DD815FF33D4435F375