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2019高考化學(xué) 難點(diǎn)剖析 專(zhuān)題55 有機(jī)化學(xué)合成中官能團(tuán)的保護(hù)練習(xí).doc

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2019高考化學(xué) 難點(diǎn)剖析 專(zhuān)題55 有機(jī)化學(xué)合成中官能團(tuán)的保護(hù)練習(xí).doc

專(zhuān)題55 有機(jī)化學(xué)合成中官能團(tuán)的保護(hù)1香料G的一種合成工藝如下圖所示。A 的分子式為C5H8O其核磁共振氫譜顯示有兩種峰。其峰面積之比為1: 1.已知:CH3CH2CH=CH2CH3CHBrCH=CH2CH3CHO+CH3CHOCH3CH=CHCHO+H2O請(qǐng)回答下列問(wèn)題:(1)G中含氧官能團(tuán)的名稱(chēng)為_(kāi),B生成C的反應(yīng)類(lèi)型為_(kāi)。(2)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)。(3)寫(xiě)出下列轉(zhuǎn)化的化學(xué)方程式:DE_(4)有學(xué)生建議,將MN的轉(zhuǎn)化用KMnO4(H+)代替O2,老師認(rèn)為不合理,原因是_。(5)F是M的同系物,比M多一個(gè)碳原子。滿(mǎn)足下列條件的F的同分異構(gòu)體有_種。(不考慮立體異構(gòu)),其中核磁共振氫譜顯示5組峰的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)、_。能發(fā)生銀鏡反應(yīng) 能與溴的四氯化碳溶液加成 苯環(huán)上有2個(gè)取代基(6) 以2-丙醇和NBS試劑為原料制備甘油(丙三醇),請(qǐng)?jiān)O(shè)計(jì)合成路線(其他無(wú)機(jī)原料任選)_。請(qǐng)用以下方式表示: 【答案】 酯基 消去反應(yīng) KMnO4(H+)在氧化醛基的同時(shí),還可以氧化碳碳雙鍵 18 (1). 由G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知,G中的含氧官能團(tuán)為酯基,B為環(huán)戊醇、C為環(huán)戊烯,B生成C的反應(yīng)類(lèi)型為消去反應(yīng);(2). 由上述分析可知,A為環(huán)戊酮,結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為:;(3). D為鹵代烴,在NaOH水溶液中發(fā)生水解反應(yīng)生成,化學(xué)方程式為:;(4). MN的轉(zhuǎn)化只氧化了醛基而碳碳雙鍵沒(méi)有被氧化,KMnO4(H+)氧化性強(qiáng),在氧化醛基的同時(shí),還可以氧化碳碳雙鍵;(5). M為,F(xiàn)是M的同系物,能發(fā)生銀鏡反應(yīng)并能與溴的四氯化碳溶液發(fā)生加成反應(yīng),說(shuō)明F中含有醛基和碳碳雙鍵,比M多一個(gè)碳原子,苯環(huán)上有2個(gè)取代基,符合條件的同分異構(gòu)體有18種,下列每種物質(zhì)均有鄰位、間位、對(duì)位各三種,共18種:、,其中核磁共振氫譜顯示5組峰的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為:、 ;2工業(yè)上用甲苯生產(chǎn)對(duì)羥基苯甲酸乙酯:,下列反應(yīng)是其合成過(guò)程,其中某些反應(yīng)條件及部分反應(yīng)物或生成物未注明)。回答下列問(wèn)題:(1)有機(jī)物A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)。(2)反應(yīng)的化學(xué)方程式是:_。(3)試劑x是_,反應(yīng)的反應(yīng)類(lèi)型是_反應(yīng)。(4)反應(yīng)的化學(xué)方程式是:_。(5)合成路線中設(shè)計(jì)、兩步反應(yīng)的目的是_?!敬鸢浮?酸性KMnO4溶液 酯化 保護(hù)酚羥基,使之不被氧化(4)反應(yīng)是與HI反應(yīng)生成與CH3I,反應(yīng)方程式為:+HI+CH3I(5)由于甲基要氧化為羧基,而酚羥基也比較容易被氧化,反應(yīng)和的目的是:保護(hù)酚羥基,防止被氧化。3H 是一種免疫調(diào)節(jié)劑,其合成流程如下:?jiǎn)柎鹣铝袉?wèn)題:(1)H所含官能團(tuán)有氨基、羥基和_。(2)X的化學(xué)式為_(kāi),的反應(yīng)類(lèi)型是_。(3)設(shè)計(jì)反應(yīng)和的目的是_。(4)反應(yīng)為取代反應(yīng),其化學(xué)方程式為_(kāi)。(5)R的同分異構(gòu)體M同時(shí)滿(mǎn)足下列條件:M 能與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)1molM 最多能和4molNaOH 發(fā)生反應(yīng)在核磁共振氫譜上有四組峰且峰的面積之為3:3:2:2M 的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可能為_(kāi)。(6)已知:,結(jié)合上述相關(guān)信息,以為原料設(shè)計(jì)合成路線合成_(其他試劑自選)。【答案】 羧基 C12H14O4 氧化反應(yīng) 保護(hù)羥基,避免羥基在反應(yīng)中被氧化 【解析】(1)H為,所含官能團(tuán)有氨基、羥基和羧基;(2)X為,化學(xué)式為C12H14O4,根據(jù)Y的分子式及X、Z的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可推斷Y為,是在銅的催化下發(fā)生氧化反應(yīng)生成,反應(yīng)類(lèi)型是氧化反應(yīng);(3)設(shè)計(jì)反應(yīng)和的目的是保護(hù)羥基,避免羥基在反應(yīng)中被氧化;(4)反應(yīng)為取代反應(yīng),為R與反應(yīng)生成X與甲醇,反應(yīng)的化學(xué)方程式為;(5)R的同分異構(gòu)體M同時(shí)滿(mǎn)足條件:M能與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng),則含有酚羥基;1molM最多能和4molNaOH發(fā)生反應(yīng),則含有酚羥基或羧基可能為4個(gè),或酯基酚羥基3個(gè);在核磁共振氫譜上有四組峰且峰的面積之為3:3:2:2,則高度對(duì)稱(chēng)。M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可能為;(6)結(jié)合上述相關(guān)信息, 在氫氧化鈉的乙醇溶液中加熱發(fā)生消去反應(yīng)生成,氧化轉(zhuǎn)化為,與氰化鈉、氨氣反應(yīng)生成,在硫酸作用下控制pH得到,合成路線如下: 。4福酚美克是一種影響機(jī)體免疫力功能的藥物,可通過(guò)以下方法合成:(1)福酚美克中的含氧官能團(tuán)有_和_(填名稱(chēng))。(2)CD的轉(zhuǎn)化屬于_反應(yīng)(填反應(yīng)類(lèi)型)。(3)上述流程中設(shè)計(jì)AB步驟的目的是_。(4)A與足量氫氧化鈉溶液反應(yīng)的方程式為:_。(5)A的同分異構(gòu)體X滿(mǎn)足下列條件:能與NaHCO3反應(yīng)放出氣體; 能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)。符合上述條件的同分異構(gòu)體有_種。其中核磁共振氫譜有5組吸收峰的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)。(6)參照上述合成路線和信息,以乙醛為原料(無(wú)機(jī)試劑任選),設(shè)計(jì)制的合成路線:_?!敬鸢浮?羧基 (酚)羥基 氧化 保護(hù)酚羥基 13 (6)根據(jù)上述合成路線中DE福酚美克的變化過(guò)程,可設(shè)計(jì)如下:。5工業(yè)合成有機(jī)物F的路線如下:已知:;結(jié)構(gòu)不穩(wěn)定,不子考慮。(1)A中含氧官能團(tuán)的名稱(chēng)為_(kāi);CD反應(yīng)的類(lèi)型為_(kāi)。(2)化合物B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi);F與Br2按物質(zhì)的量之比1:1加成所得產(chǎn)物有_種。(3)EF的化學(xué)方程式為_(kāi)。(4)上述轉(zhuǎn)化關(guān)系中,設(shè)計(jì)步驟和的目的是_。(5)H是A的同分異構(gòu)體,任寫(xiě)一種滿(mǎn)足以下條件的H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_。與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)。核磁共振氫譜有5組峰,且峰面積之比為1:2:2:3:12。(6)參照上述合成路線,設(shè)計(jì)并寫(xiě)出用合成聚1.3-丁二烯的路線流程圖(無(wú)機(jī)試劑任選)。 _【答案】 羰基 氧化反應(yīng) 4 保護(hù)羥基防止被CrO3氧化 或 【解析】試題分析:B生成C屬于酯化反應(yīng),根據(jù)C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式,逆推B是,A發(fā)生還原反應(yīng)生成B,則A是;發(fā)生水解反應(yīng)生成E,則E是;在濃硫酸作用下發(fā)生氧化反應(yīng)消去反應(yīng)生成F,則F是;。(4)羥基易被氧化,上述轉(zhuǎn)化關(guān)系中,設(shè)計(jì)步驟和的目的是保護(hù)羥基防止被CrO3氧化。(5)與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng),說(shuō)明不含上含有羥基;核磁共振氫譜有5組峰,且峰面積之比為1:2:2:3:12,結(jié)構(gòu)對(duì)稱(chēng);符合條件的A的同分異構(gòu)體是或 。(6)先還原為,在濃硫酸作用下發(fā)生氧化反應(yīng)消去反應(yīng)生成,發(fā)生加聚反應(yīng)生成聚1.3-丁二烯,合成路線是。62-氨基-3-氯苯甲酸(F)是重要的醫(yī)藥中間體,其制備流程圖如下:回答下列問(wèn)題:(1)分子中不同化學(xué)環(huán)境的氫原子共有_種,共面原子數(shù)目最多為_(kāi)。(2)B的名稱(chēng)為_(kāi)。寫(xiě)出符合下列條件B的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_。a苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基且互為鄰位 b既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)又能發(fā)生水解反應(yīng)(3)該流程未采用甲苯直接硝化的方法制備B,而是經(jīng)由三步反應(yīng)制取B,其目的是_。(4)寫(xiě)出的化學(xué)反應(yīng)方程式:_,該步反應(yīng)的主要目的是_。(5)寫(xiě)出的反應(yīng)試劑和條件:_;F中含氧官能團(tuán)的名稱(chēng)為_(kāi)。(6)在方框中寫(xiě)出以為主要原料,經(jīng)最少步驟制備含肽鍵聚合物的流程。_目標(biāo)化合物【答案】 4 13 2-硝基甲苯或鄰硝基甲苯 避免苯環(huán)上甲基對(duì)位的氫原子被硝基取代(或減少副產(chǎn)物,或占位) 保護(hù)氨基 Cl2/FeCl3(或Cl2/Fe) 羧基 B的同分異構(gòu)體中能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的有醛基或者甲酸酯結(jié)構(gòu),又能發(fā)生水解反應(yīng),說(shuō)明含有酯基結(jié)構(gòu)或者肽鍵結(jié)構(gòu)。由此可得B的同分異構(gòu)體有:。(3)若甲苯直接硝化,所得副產(chǎn)物較多,即可能在甲基的對(duì)位發(fā)生硝化反應(yīng),或者生成三硝基甲苯等。(4)反應(yīng)為鄰氨基苯甲酸與乙酰氯發(fā)生取代反應(yīng),方程式為:。結(jié)合F的結(jié)構(gòu)可知,該步驟的目的是保護(hù)氨基,防止氨基被氧化。(5)結(jié)合D、F的結(jié)構(gòu)可知,反應(yīng)引入Cl原子,苯環(huán)上引入Cl原子的方法是在Fe或者FeCl3作催化劑的條件下與Cl2發(fā)生取代反應(yīng);F中的含氧官能團(tuán)為羧基。(6)根據(jù)步驟及縮聚反應(yīng)可得流程如下:。7以石油裂解氣為原料,通過(guò)一系列化學(xué)反應(yīng)可以得到重要的化工產(chǎn)品增塑劑G。請(qǐng)完成下列各題:(1)寫(xiě)出反應(yīng)類(lèi)型,反應(yīng)_,反應(yīng)_。(2)寫(xiě)出反應(yīng)條件,反應(yīng)_,反應(yīng)_。(3)反應(yīng)的目的是_。(4)寫(xiě)出生成G的化學(xué)方程式 _?!敬鸢浮?加成 取代 氫氧化鈉的醇溶液、加熱 氫氧化鈉的水溶液、加熱 防止碳碳雙鍵被氧化 (1)反應(yīng)是1,3-丁二烯與氯氣發(fā)生1,4-加成反應(yīng)生成ClCH2CH=CHCH2Cl,反應(yīng)是CH3CH=CH2與溴發(fā)生取代反應(yīng)生成BrCH2CH=CH2;(2)反應(yīng)是HOOCCH2CHClCOOH在氫氧化鈉醇溶液、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成NaOOC-CH=CH-COONa,反應(yīng)是BrCH2CH2CH2Br在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成HOCH2CH2CH2OH;(3)HOCH2CH=CHCH2OH中含有C=C雙鍵,氧化羥基時(shí)也可以氧化C=C雙鍵,轉(zhuǎn)化生成E為HOOCCH=CHCOOH,E中含有C=C雙鍵,故反應(yīng)的目的是:保護(hù)碳碳雙鍵,防止被氧化;(4)生成的反應(yīng)方程式為8為合成藥物中間體X、Y,合成路線如下:已知:易被氧化。請(qǐng)回答:(1)寫(xiě)出D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:_。(2)寫(xiě)出AB的化學(xué)反應(yīng)方程式:_。(3)合成過(guò)程中AD的目的是_。(4)下列說(shuō)法不正確的是_。A COCl2的分子中四個(gè)原子在同一平面,而E分子中原子不可能在同一平面B1 mol X最多可以與4 mol NaOH反應(yīng)CDX與DY的反應(yīng)類(lèi)型相同DY是芳香族化合物,分子中含2個(gè)手性碳原子(5)寫(xiě)出符合下列條件的B的所有同分異構(gòu)體_。能發(fā)生銀鏡反應(yīng);含有-NH2;含有苯環(huán),苯環(huán)上有兩個(gè)取代基且苯環(huán)上有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子(6)設(shè)計(jì)從苯制備化合物E的合成路線_。(用流程圖表示,無(wú)機(jī)試劑白選)【答案】 ( 保護(hù)氨基同時(shí)氧化甲基(寫(xiě)出保護(hù)氨基則給分) D 、 得到的C是,C水解生成的D是。(1)D是。(2)AB是取代反應(yīng),另一生成物為CH3COOH,正確答案:。(3)AD 的流程中,AB反應(yīng)的NH2在CD的步驟中又重新生成,縱觀反應(yīng)流程發(fā)現(xiàn),BC的過(guò)程中NH2能夠被酸性高錳酸鉀氧化,所以AD的目的是氧化苯環(huán)上的CH3得到COOH但是又保護(hù)了NH2不被氧化。正確答案:保護(hù)氨基同時(shí)氧化甲基。(4)COCl2分子中C采用sp2雜化,所以分子中四個(gè)原子共面,E分子中C原子采用sp3雜化,分子中原子不可能在同一平面,A描述正確。X分子中含有兩個(gè)COOH,NHCONH可以反應(yīng)2份NaOH,所以1molX最多反應(yīng)4molNaOH,B描述正確。DX屬于取代反應(yīng),DY也屬于取代反應(yīng),C描述正確。手性碳原子連接4個(gè)不同的原子或原子團(tuán),Y中沒(méi)用符合該條件的碳原子,即Y分子中沒(méi)有手性碳原子,D描述錯(cuò)誤。正確答案:D。(5)B 的房子是為C9H11NO,結(jié)構(gòu)為,不飽和度為5。由已知可以知道分子中存在CHO、NH2和苯環(huán),此外還有兩個(gè)C原子,分子中無(wú)其他不飽和鍵。由于苯環(huán)上有兩個(gè)取代基且苯環(huán)上有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子,所以這兩個(gè)取代基不同且位于苯環(huán)對(duì)位。綜上所述,連接在苯環(huán)對(duì)位的兩個(gè)基團(tuán)可能是NH2與C2H4CHO(2種結(jié)構(gòu))、CH2NH2與CH2CHO、C2H4NH2(2種結(jié)構(gòu))與CHO、CH3與CHNH2CHO幾種情況。正確答案: 、。(6)從苯合成環(huán)己酮,首先需要引入官能團(tuán),由于不能直接引入OH,比較合適的方法是進(jìn)行溴代反應(yīng)引入Br原子,還原苯環(huán)后再轉(zhuǎn)換成OH,進(jìn)一步氧化呈羰基。正確答案:。9維生素C又名抗壞血酸,結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為維生素C在堿性溶液中易被氧化,能被I2定量氧化測(cè)定橙子中維生素C的含量的實(shí)驗(yàn)步驟如下(所用蒸餾水均已煮沸冷卻):步驟一:將1.3 g I2溶于少量KI濃溶液,轉(zhuǎn)入1000 mL容量瓶中,加入蒸餾水定容后置于棕色瓶避光保存,備用。步驟二:稱(chēng)取100 g去皮、去核的新鮮橙子和40 mL草酸溶液混合榨汁,后將果汁全部移入錐形瓶,加入適量的活性炭,抽濾,將所得果汁稀釋至100 mL密封保存。步驟三:準(zhǔn)確移取10.00 mL果汁,加入20 mL l%草酸溶液和1mL l%淀粉溶液,用標(biāo)準(zhǔn)碘溶液進(jìn)行滴定至終點(diǎn),記錄消耗的標(biāo)準(zhǔn)碘溶液的體積。步驟四:重復(fù)步驟三23次。步驟五:數(shù)據(jù)處理,計(jì)算100g橙子中維生素C的含量。(1)步驟一中配制標(biāo)準(zhǔn)碘溶液時(shí),將I2加入到KI濃溶液的目的是_,所需要的玻璃儀器有燒杯、1000 mL容量瓶、_;(2)步驟二中加入活性炭的作用是_;抽濾使用的主要儀器是_;(3)在步驟二和步驟三中均加入草酸溶液的目的是_;(4)步驟二和步驟三通常需控制在2分鐘內(nèi)完成,若超時(shí)會(huì)導(dǎo)致測(cè)定結(jié)果 _填“偏大”、“偏小”或“無(wú)影響”)?!敬鸢浮?促進(jìn)I2的溶解 膠頭滴管、玻璃棒 吸附果汁中的有色物質(zhì),以免干擾步驟三滴定終點(diǎn)的觀察 布氏漏斗 提供酸性環(huán)境防止維生素C被氧化 偏小10反2己烯醛(D)是一種重要的合成香料,下列合成路線是制備D的方法之一。根據(jù)該合成路線回答下列問(wèn)題:已知: (1)A的名稱(chēng)是_;B分子中的共面原子數(shù)目最多為_(kāi);C分子中與環(huán)相連的三個(gè)基團(tuán)中,不同化學(xué)環(huán)境的氫原子共有_種。(2)D中含氧官能團(tuán)的名稱(chēng)是_,寫(xiě)出檢驗(yàn)該官能團(tuán)的化學(xué)反應(yīng)方程式:_。(3)E為有機(jī)物,能發(fā)生的反應(yīng)有:_。a聚合反應(yīng)b加成反應(yīng)c消去反應(yīng) d取代反應(yīng)(4)B的同分異構(gòu)體F與B有完全相同的官能團(tuán),寫(xiě)出F所有可能的結(jié)構(gòu):_。(5)以D為主要原料制備己醛(目標(biāo)化合物),在方框中將合成路線的后半部分補(bǔ)充完整_。 (6)問(wèn)題(5)的合成路線中第一步反應(yīng)的目的是_?!敬鸢浮?正丁醛(或丁醛) 9 8 醛基 cd CH2=CHCH2OCH3、 CH3(CH2)4CHO 保護(hù)醛基(或其他合理答案)【解析】(1)根據(jù)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知A為正丁醛或丁醛。B的結(jié)構(gòu)可表示為,可根據(jù)乙烯的平面結(jié)構(gòu)分析:號(hào)和號(hào)C原子及與它們所連的原子,共有6個(gè)原子共面;O原子所連的號(hào)C相當(dāng)于羥基H,也共面;由于單鍵可以旋轉(zhuǎn),故號(hào)C和所連的3個(gè)H原子中可以有1個(gè)共面,故共面的原子最多有9個(gè)。由于C的結(jié)構(gòu)不對(duì)稱(chēng),故與環(huán)相連的三個(gè)基團(tuán)不對(duì)稱(chēng),則三個(gè)基團(tuán)中不同C原子上的H原子均不相同,即不同化學(xué)環(huán)境的H原子共有8種。(2)根據(jù)D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知分子中的含氧官能團(tuán)為醛基;檢驗(yàn)醛基可用銀氨溶液或新制Cu(OH)2懸濁液,反應(yīng)的化學(xué)方程式為或。(3)產(chǎn)物E為有機(jī)物,根據(jù)已知中的反應(yīng)原理可知E為C2H5OH,該有機(jī)物為乙醇,可發(fā)生消去反應(yīng)和取代反應(yīng),但不能發(fā)生聚合反應(yīng)和加成反應(yīng),故答案為cd。(4)B中含有碳碳雙鍵和醚鍵,則符合要求的F的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)有(包括順?lè)串悩?gòu)):(5)根據(jù)題意,可先將和H2加成為,再根據(jù)題給信息ROHROH可得后半部分合成路線:氫氣/催化劑(6)根據(jù)題意可知(5)中的第一步反應(yīng)是為了保護(hù)醛基,否則在后續(xù)反應(yīng)中醛基會(huì)與H2發(fā)生反應(yīng),同時(shí)也是為了發(fā)生反應(yīng)ROHROH,從而制得己醛。11半富馬酸喹硫平可用于精神疾病的治療,下圖所示是其多條合成路線中的一條:完成下列填空:(1)反應(yīng)的反應(yīng)類(lèi)型是_,反應(yīng)的試劑及反應(yīng)條件是_。(2)寫(xiě)出結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:A_; B_。(3)寫(xiě)出反應(yīng)的化學(xué)方程式_。(4)寫(xiě)出反應(yīng)和中生成的相同產(chǎn)物的化學(xué)式_。反應(yīng)和的目的是_。(5)化合物消去HCl后的產(chǎn)物記為F,寫(xiě)出兩種F的能發(fā)生銀鏡反應(yīng)、且只含3種不同化學(xué)環(huán)境氫原子的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_?!敬鸢浮?取代反應(yīng) NaOH水溶液、加熱 CH2=CHCH=CH2 HOOCCH2CH(Br)COOH+3NaOHNaOOCCH=CHCOONa+NaBr+3H2O HCl 保護(hù)碳碳雙鍵,防止被酸性KMnO4溶液氧化 HCOOCH(CH3)2、HO-CH2-CH2-CHBr-CH2-OH,D氧化后生成E,則E為HOOC-CH2-CHBr-COOH,E發(fā)生消去反應(yīng)生成,所以C為HO-CH2-CH=CH-CH2-OH,D為HO-CH2-CH2-CHBr-CH2-OH,E為HOOC-CH2-CHBr-COOH,(1)根據(jù)反應(yīng)產(chǎn)物可知反應(yīng)為取代反應(yīng);反應(yīng)為CH2Br-CH=CH-CH2Br在NaOH溶液中水解生成HO-CH2-CH=CH-CH2-OH,該反應(yīng)的試劑及反應(yīng)條件為:NaOH水溶液、加熱;(2)根據(jù)分析可知A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為:,B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為:CH2=CH-CH=CH2;(3)反應(yīng)的化學(xué)方程式為:HOOC-CH2CH(Br)COOH+3NaOHNaOOC-CH=CHCOONa+NaBr+3H2O;12化合物F是茉莉花香型日用香精的主香劑,可通過(guò)以下方法合成:(1)化合物A 中的官能團(tuán)為 和 (填官能團(tuán)名稱(chēng))。(2)由BC的反應(yīng)類(lèi)型是 ;化合物E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 。(3)寫(xiě)出同時(shí)滿(mǎn)足下列條件的F 的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式: 。I能與NaHCO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生氣體II分子中含有5種不同化學(xué)環(huán)境的氫III分子中含有1個(gè)六元碳環(huán)(4)在上述轉(zhuǎn)化過(guò)程中,反應(yīng)步驟BC的目的是 。(5)已知:請(qǐng)寫(xiě)出以為原料制備化合物X(結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式見(jiàn)右圖)的合成路線流程圖 (無(wú)機(jī)試劑可任選)。合成路線流程圖示例如下:【答案】(1)羰基 碳碳雙鍵 (2)加成反應(yīng) (3) 或 等(4)保護(hù)碳碳雙鍵,使之不被氧化或防止碳碳雙鍵被氧化(5)試題分析:(2)該步反應(yīng)是碳碳雙鍵的加溴反應(yīng);根據(jù)前后物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式,下一步為消去溴原子,該步為把羥基氧化物羰基,所以結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為;13福酚美克是一種影響機(jī)體免疫力功能的藥物,可通過(guò)以下方法合成:(1)A中的含氧官能團(tuán)有_和_(填名稱(chēng))。(2)寫(xiě)出CD的轉(zhuǎn)化的化學(xué)方程式_,該反應(yīng)屬于_(填反應(yīng)類(lèi)型)。(3)流程中設(shè)置AB、EF的目的是_。(4)A的一種同分異構(gòu)體X滿(mǎn)足下列條件: X分子中有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫 X能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng) 1 mol X最多能與4 mol NaOH發(fā)生反應(yīng)寫(xiě)出該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:_。【答案】羥基酯基+CuO+Cu+H2O氧化反應(yīng)保護(hù)羥基不被氧化根據(jù)分子中的不飽和度可知支鏈上還含有雙鍵,則不可能為四個(gè)酚羥基,應(yīng)含有一個(gè)酯基,故符合條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。14有機(jī)化工原料1,4-二苯基-1,3-丁二烯及某抗結(jié)腸炎藥物有效成分的合成路線如下(部分反應(yīng)略去試劑和條件):(1)抗結(jié)腸炎藥物有效成分分子中的含氧官能團(tuán)名稱(chēng)是_。(2)中的反應(yīng)條件是_;G生成J的反應(yīng)類(lèi)型是_。(3)的化學(xué)方程式是_。(4)F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_。(5)的化學(xué)方程式是_。(6)設(shè)計(jì)DE和FG兩步反應(yīng)的目的是_。(7)1,4-二苯基-1,3-丁二烯有多種同分異構(gòu)體,寫(xiě)出符合下列條件的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:_。a結(jié)構(gòu)中有兩個(gè)苯環(huán),無(wú)其它環(huán)狀結(jié)構(gòu) b苯環(huán)上的一硝基取代產(chǎn)物有兩種【答案】羥基 羧基光照取代反應(yīng)保護(hù)酚羥基(防止酚羥基被氧化) 【解析】(1)根據(jù)抗結(jié)腸炎藥物有效成分分子結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式,可知其含氧官能團(tuán)名稱(chēng)是羥基和羧基;正確答案:羥基和羧基。(2)甲苯的側(cè)鏈鹵代的條件與烷烴相同,都是光照;G生成J的反應(yīng)條件是濃硝酸、濃硫酸、加熱,所以反應(yīng)類(lèi)型是取代反應(yīng);正確答案:光照; 取代反應(yīng)。(5)由1,4-二苯基-1,3-丁二烯得結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式及已知的反應(yīng)方程式判斷發(fā)生消去反應(yīng),化學(xué)方程式是:;正確答案:。(6)D到E把酚羥基轉(zhuǎn)化為酯基,目的是防止E到F步驟中酚羥基被氧化,F(xiàn)到G又把酯基還原為酚羥基,所以整體作用是保護(hù)酚羥基(防止酚羥基被氧化);正確答案:保護(hù)酚羥基(防止酚羥基被氧化)。 (7)根據(jù)題目要求1,4-二苯基-1,3-丁二烯的同分異構(gòu)體中的苯環(huán)上的一硝基取代產(chǎn)物有兩種, 2個(gè)苯環(huán)所連取代基應(yīng)完全相同,且2個(gè)苯環(huán)是對(duì)稱(chēng)結(jié)構(gòu),所以考慮1個(gè)苯環(huán)即可;苯環(huán)上的一硝基取代產(chǎn)物有兩種,說(shuō)明每個(gè)苯環(huán)上都有對(duì)位取代基,所以同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為;正確答案 、。15二氫吡喃(DHP)常用作有機(jī)合成中的保護(hù)基。(1)按照如下路線可以制得DHP。單糖A的分子式為_(kāi), DHP分子的核磁共振氫譜有_組峰。1mol糠醛與3mol H2反應(yīng)轉(zhuǎn)化為B,則B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)。 DHP的同分異構(gòu)體中,屬于鏈狀有機(jī)物且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的有_種。(2)已知:i. DHP的保護(hù)和脫保護(hù)機(jī)理為ii. RCCNa + R1OH RCCH + R1ONaiii. RCCNa + R1Br RCCR1+ NaBr應(yīng)用DHP作保護(hù)基合成梨小食心蟲(chóng)性外激素的路線如下:被DHP保護(hù)的官能團(tuán)名稱(chēng)是_,保護(hù)反應(yīng)的類(lèi)型是 _。上述路線中最后一步反應(yīng)的方程式為 _。上述路線中步驟a、b、c分別為_(kāi)、 _、_。(例: )【答案】 C5H10O5 5 8 羥基 加成反應(yīng) HO(CH2)7CHCH(CH2)2CH3 +CH3COClCH3COO(CH2)7CHCH(CH2)2CH3+HCl 【解析】(1). .單糖A失去3分子水生成糠醛,糠醛的分子式為C5H4O2,所以單糖A的分子式為C5H10O5,由DHP的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知,DHP分子中含有5種化學(xué)環(huán)境不同的氫原子,則DHP分子的核磁共振氫譜有5組峰,故答案為:C5H10O5;5;. 糠醛分子中含有2個(gè)碳碳雙鍵和1個(gè)醛基,1mol糠醛與3mol H2發(fā)生加成反應(yīng)生成B,B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為:,故答案為:; (2). . 由DHP的保護(hù)和脫保護(hù)機(jī)理可知,醇與DHP發(fā)生加成反應(yīng),最后脫水再生成醇,所以被DHP保護(hù)的官能團(tuán)是羥基,故答案為:羥基;加成反應(yīng);. HO(CH2)7CHCH(CH2)2CH3與CH3COCl發(fā)生取代反應(yīng)生成CH3COO(CH2)7CHCH(CH2)2CH3和HCl,反應(yīng)方程式為:HO(CH2)7CHCH(CH2)2CH3 +CH3COClCH3COO(CH2)7CHCH(CH2)2CH3+HCl,故答案為:HO(CH2)7CHCH(CH2)2CH3 +CH3COClCH3COO(CH2)7CHCH(CH2)2CH3+HCl;.由DHP的保護(hù)和脫保護(hù)機(jī)理及梨小食心蟲(chóng)性外激素的合成路線可知,Br(CH2)6CH2OH與DHP在酸性條件下生成,與NaCC(CH2)2CH3反應(yīng)生成,與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成,在酸性條件下與水反應(yīng)生成CH3(CH2)2 CHCH(CH2)7OH,故答案為:;。16某芳香族化合物A的相對(duì)分子質(zhì)量小于150,所含氫氧元素質(zhì)量比為1:8,完全燃燒后只生成CO2和H2O。取等質(zhì)量的A分別與足量NaHCO3和Na反應(yīng),生成的氣體在同溫同壓下的體積比為1:1。工業(yè)常用A來(lái)合成藥物B及醫(yī)藥中間體G,流程如下:已知:(1)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)。(2)寫(xiě)出D含有的官能團(tuán)的名稱(chēng):_。(3)合成路線中設(shè)計(jì)AB、CD兩步反應(yīng)的目的是_。(4)G的分子式:_。(5)寫(xiě)出F與過(guò)量NaOH水溶液共熱時(shí)反應(yīng)的化學(xué)方程式:_。(6)B的芳香族同分異構(gòu)體中,既能與NaHCO3發(fā)生反應(yīng),又能發(fā)生銀鏡反應(yīng)和水解反應(yīng)的_種,其中核磁共振譜有五組峰、且峰面積之比為2:2:2:1:1的同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)(寫(xiě)出一種即可)?!敬鸢浮?羧基、(酚)羥基、硝基 保護(hù)酚羥基,防止其被氧化 C9H5O5N 16 (或)【解析】A燃燒只生成二氧化碳和水,說(shuō)明A一定有C、H,可能有O;取等質(zhì)量的A分別與足量NaHCO3和Na反應(yīng),生成的氣體在同溫同壓下的體積比為1:1,由-COOHCO2、-OH1/2H2,知A中含1個(gè)羧基和1個(gè)羥基;再根據(jù)H、O質(zhì)量比1:8,則N(H):N(O)=1/1:8/16=2:1,A為芳香族化合物,其式量小于150,可以知道A的分子中含有3個(gè)氧原子,故H原子數(shù)目為6,C原子數(shù)目最大,故C原子數(shù)目為7,A的分子式為C7H6O3;對(duì)照G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可以知道A為;模仿信息可以知道B為,順推可得C為,D為、E為、F為。(4)根據(jù)有機(jī)物G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知,其分子式為C9H5O5N;正確答案:C9H5O5N。 (5)有機(jī)物F為,在堿性環(huán)境下發(fā)生水解,反應(yīng)的化學(xué)方程: ;正確答案: 。(6)有機(jī)物B為,B的芳香族同分異構(gòu)體中滿(mǎn)足條件:能與NaHCO3發(fā)生反應(yīng),含有羧基;既又能發(fā)生銀鏡反應(yīng)和水解反應(yīng),含有HCOO-結(jié)構(gòu);滿(mǎn)足條件的有機(jī)物有:苯環(huán)上分別連有-CH2COOH和-OOCH基團(tuán)的結(jié)構(gòu)有3種;苯環(huán)上分別連有-COOH和-CH2OOCH 基團(tuán)的結(jié)構(gòu)有3種;苯環(huán)上分別連有-CH3、-OOCH 和-COOH基團(tuán)的結(jié)構(gòu)有10種;這樣的有機(jī)物共計(jì)有16種;其中核磁共振譜有五組峰、且峰面積之比為2:2:2:1:1的同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為:或;正確答案:16;或。17由烴A制備抗結(jié)腸炎藥物H的一種合成路線如下(部分反應(yīng)略去試劑和條件):已知:I. II. 回答下列問(wèn)題:(1)反應(yīng)的類(lèi)型是_。(2)D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_。(3)G中含有的官能團(tuán)的名稱(chēng)是_。(4)E與足量NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式是_。(5)設(shè)計(jì)CD和EF兩步反應(yīng)的共同目的是_。(6)化合物X是H的同分異構(gòu)體,X遇FeCl3溶液不發(fā)生顯色反應(yīng),其核磁共振氫譜顯示有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫。峰面積比為3:2:2,寫(xiě)出1種符合要求的X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_。(7)已知易被氧化,苯環(huán)上連有烷基時(shí)再引入一個(gè)取代基,常取代在烷基的鄰對(duì)位,而當(dāng)苯環(huán)上連有羧基時(shí)則取代在間位。據(jù)此寫(xiě)出以A為原料制備化合物的合成路線_(其他試劑任選)。【答案】 取代反應(yīng) 羧基、羥基、硝基 保護(hù)酚羥基(防止酚羥基被氧化) 或 【解析】試題分析:烴AB,結(jié)合D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式,逆推A是甲苯,B是,C是,根據(jù),D,則D是,氧化為;在氫氧化鈉溶液中水解,酸化后生成F,則F是,根據(jù),逆推G是; 與濃硫酸、濃硝酸發(fā)生消化反應(yīng)生成;解析:根據(jù)以上分析,(1) 反應(yīng)是與濃硫酸、濃硝酸發(fā)生消化反應(yīng)生成,(7)根據(jù) 易被氧化,苯環(huán)上連有烷基時(shí)再引入一個(gè)取代基,常取代在烷基的鄰對(duì)位,而當(dāng)苯環(huán)上連有羧基時(shí)則取代在間位。以甲苯為原料制備化合物時(shí),甲苯先發(fā)生硝化反應(yīng),生成鄰硝基甲苯,再用高錳酸鉀溶液氧化為鄰硝基苯甲酸,最后把硝基還原為氨基,合成路線為。

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本文(2019高考化學(xué) 難點(diǎn)剖析 專(zhuān)題55 有機(jī)化學(xué)合成中官能團(tuán)的保護(hù)練習(xí).doc)為本站會(huì)員(tian****1990)主動(dòng)上傳,裝配圖網(wǎng)僅提供信息存儲(chǔ)空間,僅對(duì)用戶(hù)上傳內(nèi)容的表現(xiàn)方式做保護(hù)處理,對(duì)上載內(nèi)容本身不做任何修改或編輯。 若此文所含內(nèi)容侵犯了您的版權(quán)或隱私,請(qǐng)立即通知裝配圖網(wǎng)(點(diǎn)擊聯(lián)系客服),我們立即給予刪除!

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