2019-2020年高三化學(xué)一輪復(fù)習(xí) 有機(jī)物的推斷學(xué)案.doc

2019-2020年高三化學(xué)一輪復(fù)習(xí) 有機(jī)物的推斷學(xué)案【復(fù)習(xí)目標(biāo)】1鞏固有機(jī)物之間的相互轉(zhuǎn)化方程式的正確書寫2初步了解有機(jī)推斷題型的思維方法【知識(shí)建構(gòu)】1有機(jī)推斷題的解題思路2解答有機(jī)推斷題的六大“題眼”有機(jī)物的化學(xué)和物理特性；有機(jī)反應(yīng)條件；有機(jī)反應(yīng)的數(shù)據(jù)；反應(yīng)物和生成物的特殊結(jié)構(gòu)；有機(jī)物分子的通式和相對(duì)分子質(zhì)量；題目提供的反應(yīng)信息。3依據(jù)有機(jī)物的特殊結(jié)構(gòu)與特殊性質(zhì)進(jìn)行推斷(1)根據(jù)有機(jī)物的特殊反應(yīng)，確定有機(jī)物分子中的官能團(tuán)官能團(tuán)種類試劑與條件判斷依據(jù)碳碳雙鍵或碳碳三鍵溴水橙紅色褪去酸性KMnO4溶液紫紅色褪去鹵素原子NaOH溶液，加熱，AgNO3溶液和稀硝酸有沉淀產(chǎn)生醇羥基鈉有H2放出酚羥基FeCl3溶液顯紫色濃溴水有白色沉淀產(chǎn)生羧基NaHCO3溶液有CO2氣體放出醛基銀氨溶液，水浴加熱有銀鏡生成新制Cu(OH)2懸濁液，煮沸有磚紅色沉淀生成酯基NaOH與酚酞的混合物，加熱紅色褪去(2)由官能團(tuán)的特殊結(jié)構(gòu)確定有機(jī)物的類別羥基連在脂肪烴基或苯環(huán)側(cè)鏈上的物質(zhì)為醇，而直接連在苯環(huán)上的物質(zhì)為酚。與連接醇羥基(或鹵素原子)碳原子相鄰的碳原子上沒(méi)有氫原子，則不能發(fā)生消去反應(yīng)。CH2OH氧化生成醛，進(jìn)一步氧化生成羧酸；氧化生成酮。1 mol COOH與NaHCO3溶液反應(yīng)時(shí)生成1 mol CO2。(3)根據(jù)特定的反應(yīng)條件進(jìn)行推斷“”這是烷烴和烷基中的氫被取代的反應(yīng)條件，如a.烷烴的取代；b.芳香烴及其他芳香族化合物側(cè)鏈烷基的取代；c.不飽和烴中烷基的取代。“”或“”為不飽和鍵加氫反應(yīng)的條件，包括與H2的加成?！啊笔莂.醇消去H2O生成烯烴或炔烴；b.酯化反應(yīng)；c.醇分子間脫水生成醚的反應(yīng)；d.纖維素的水解反應(yīng)?！啊被颉啊笔躯u代烴消去HX生成不飽和有機(jī)物的反應(yīng)條件?！啊笔莂.鹵代烴水解生成醇；b.酯類水解反應(yīng)的條件?！啊笔莂.酯類水解；b.糖類水解；c.油脂的酸性水解；d.淀粉水解的反應(yīng)條件?！啊薄啊睘榇佳趸臈l件?！啊被颉啊睘楸郊捌渫滴锉江h(huán)上的氫被鹵素原子取代的反應(yīng)條件。溴水或Br2的CCl4溶液是不飽和烴加成反應(yīng)的條件。“”“”是醛氧化的條件。(4)根據(jù)有機(jī)反應(yīng)中定量關(guān)系進(jìn)行推斷烴和鹵素單質(zhì)的取代：取代1 mol 氫原子，消耗1 mol 鹵素單質(zhì)(X2)。的加成：與H2、Br2、HCl、H2O等加成時(shí)是11加成。含OH有機(jī)物與Na反應(yīng)時(shí)：2 mol OH生成1 mol H2；1 mol CHO對(duì)應(yīng)2 mol Ag；或1 mol CHO對(duì)應(yīng)1 mol Cu2O；物質(zhì)轉(zhuǎn)化過(guò)程中相對(duì)分子質(zhì)量的變化：a. b. c. (酯基與生成水分子個(gè)數(shù)的關(guān)系)(關(guān)系式中M代表第一種有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量)4依據(jù)有機(jī)物之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系進(jìn)行推斷醇、醛、羧酸、酯之間的相互衍變關(guān)系是有機(jī)結(jié)構(gòu)推斷的重要突破口，它們之間相互轉(zhuǎn)化關(guān)系可用下圖表示：上圖中，A能連續(xù)氧化生成C，且A、C在濃H2SO4存在下加熱生成D，則A為醇、B為醛、C為羧酸、D為酯；A、B、C三種物質(zhì)中碳原子數(shù)相同，碳骨架結(jié)構(gòu)相同A分子中含CH2OH結(jié)構(gòu)。若D能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則A為CH3OH，B為HCHO、C為HCOOH，D為HCOOCH3。5依據(jù)新信息進(jìn)行有機(jī)結(jié)構(gòu)推斷有機(jī)信息題常以新材料、高科技為背景，考查有機(jī)化學(xué)的基礎(chǔ)知識(shí)。這類題目比較新穎，新知識(shí)以信息的形式在題目中出現(xiàn)，要求通過(guò)閱讀理解、分析整理給予的信息，找出規(guī)律。這類試題通常要求解答的問(wèn)題并不難，特點(diǎn)是“起點(diǎn)高、落點(diǎn)低” 【典型例析】1(xx南京、淮安模擬)非索非那定(化合物H)是一種重要的抗過(guò)敏藥，其部分合成路線如下： (1)BC的反應(yīng)類型為_，E分子中含氧官能團(tuán)有_(寫名稱)。(2)D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_。(3)FG反應(yīng)的化學(xué)方程式為_。(4)請(qǐng)寫出一種同時(shí)滿足下列條件的B的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_。苯環(huán)上有3個(gè)取代基；具有氨基酸結(jié)構(gòu)；有6種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子。(5)是一種重要的有機(jī)合成中間體，請(qǐng)完成以苯乙烯為主要原料(其他試劑自選)合成該化合物的合成路線流程圖。合成路線流程圖示例如下：H2C=CH2CH3CH2BrCH3CH2OH2(xx蘇錫常鎮(zhèn)高三教學(xué)模擬)喹硫平可用于精神疾病的治療，它的合成路線如下：(1)寫出C13H9NO4S中所有含氧官能團(tuán)的名稱_ 。(2)A屬于烴，且相對(duì)分子質(zhì)量是54，寫出A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_。(3)反應(yīng)中屬于取代反應(yīng)的有_(選填序號(hào))。寫出反應(yīng)的化學(xué)方程式_。(4)流程中設(shè)計(jì)反應(yīng)和的目的是_。(5)物質(zhì)C的同分異構(gòu)體有多種，其中既含有羥基，又含有醛基的同分異構(gòu)體有_種。(6)已知：苯環(huán)上的羧基為間位定位基，如。寫出以為原料制備的合成路線流程圖(無(wú)機(jī)試劑任選，可利用本題中的相關(guān)信息)。合成路線流程圖示例如下：CH2=CH2CH3CH2BrCH3CH2OH?！痉抡婢毩?xí)】1(xx南通模擬)莫沙朵林是一種鎮(zhèn)痛藥，它的合成路線如下： (1)B中手性碳原子數(shù)_；化合物D中含氧官能團(tuán)的名稱為_。(2)C與新制氫氧化銅反應(yīng)的化學(xué)方程式為_。(3)寫出同時(shí)滿足下列條件的E的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_。I核磁共振氫譜有4個(gè)峰；.能發(fā)生銀鏡反應(yīng)和水解反應(yīng)； .能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)。 (4)已知EXF為加成反應(yīng)，化合物X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_。(5)已知：?；衔?是合成抗病毒藥阿昔洛韋的中間體，請(qǐng)?jiān)O(shè)計(jì)合理方案以為原料合成該化合物(用合成路線流程圖表示，并注明反應(yīng)條件)。合成路線流程圖示例如下： CH3CH2OHCH2=CH22(xx南京、鹽城模擬)蓓薩羅丁是一種抗癌藥物。其合成路線如下： (1)化合物E的含氧官能團(tuán)為_和_(填名稱)。(2)反應(yīng)中屬于消去反應(yīng)的是_(填序號(hào))。(3)合成路線中，化合物G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_。(4)寫出同時(shí)滿足下列條件的D的兩種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_。能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；1 mol該物質(zhì)與足量銀氨溶液反應(yīng)，能生成4 mol Ag；核磁共振氫譜顯示有4種化學(xué)環(huán)境不同的氫。(5)已知： . . 寫出以甲苯、丙酮()和乙炔為原料，制備化合物C的合成路線流程圖(無(wú)機(jī)試劑任用)。合成路線流程圖示例如下： H2CCH2CH3CH2BrCH3CH2OH3(xx徐州、宿遷模擬)化合物F是合成某種抗癌藥物的中間體，其合成路線如下：(1)化合物F中的含氧官能團(tuán)有羰基、_和_(填官能團(tuán)名稱)。(2)由化合物D生成化合物E的反應(yīng)類型是_。(3)由化合物A生成化合物B的化學(xué)方程式是_。(4)寫出同時(shí)滿足下列條件的D的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_。分子中有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子；能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，且其一種水解產(chǎn)物也能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；分子中苯環(huán)與氯原子不直接相連。(5)苯乙酸乙酯()是一種重要的化工原料。請(qǐng)寫出以苯、甲醛和乙醇為主要原料制備苯乙酸乙酯的合成路線流程圖(無(wú)機(jī)試劑任用)。合成路線流程圖示例如下：H2C=CH2CH3CH2BrCH3CH2OH有機(jī)物的推斷 參考答案【典型例析】1答案：(1)取代反應(yīng)羰基、酯基(2)(3)(5)2答案：(1)硝基羧基(2)CH2=CHCH=CH2(3) HOOCCH2CHBrCOOH3NaOHNaOOCCH=CHCOONaNaBr3H2O(4)保護(hù)碳碳雙鍵，防止被酸性KMnO4溶液氧化。(5)5【仿真練習(xí)】1答案：(1)3酯基、羥基(2)(3)(4)CH3N=C=O (5) 2答案：(1)羰基酯基(2)(3) (4) (5)3答案：(1)羧基(酚)羥基(2)取代反應(yīng)(4) (5)