2019-2020年高考化學二輪專題復習 專題十九《有機化學基礎(chǔ)》有機推斷與合成課時作業(yè).doc
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2019-2020年高考化學二輪專題復習 專題十九《有機化學基礎(chǔ)》有機推斷與合成課時作業(yè).doc
2019-2020年高考化學二輪專題復習 專題十九有機化學基礎(chǔ)有機推斷與合成課時作業(yè)1(xx四川卷)有機化合物G是合成維生素類藥物的中間體,其結(jié)構(gòu)簡式為:的合成路線如下:其中AF分別代表一種有機化合物,合成路線中部分產(chǎn)物及反應條件已略去。已知:請回答下列問題:(1)G的分子式是_;G中官能團的名稱是_。(2)第步反應的化學方程式是_。(3)B的名稱(系統(tǒng)命名)是_。(4)第步反應中屬于取代反應的有_(填步驟編號)。(5)第步反應的化學方程式是_。(6)寫出同時滿足下列條件的E的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式_。只含一種官能團;鏈狀結(jié)構(gòu)且無OO;核磁共振氫譜只有2種峰。解析:G的合成路線為(CH3)2CCH2 (CH3)2 (CH3)2CHCHODE答案:(1)C6H10O3羥基、酯基 (3)2甲基1丙醇(4) (6)CH3COOCH2CH2OOCCH3、CH3CH2OOCCOOCH2CH3、CH3OOCCH2CH2COOCH32(xx山東卷)聚酰胺66常用于生產(chǎn)帳篷、漁網(wǎng)、降落傘及彈力絲襪等織物,可利用下列路線合成:已知反應:RCNRCOOHRCNRCH2NH2(1)能與銀氨溶液反應的B的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為_。(2)D的結(jié)構(gòu)簡式為_;的反應類型為_。(3)為檢驗D中的官能團,所用試劑包括NaOH水溶液及_。(4)由F和G生成H的反應方程式為_。答案:(1)CH3CH2CH2CHO、(CH3)2CHCHO(2)CH2ClCH2CH2Cl取代反應(3)HNO3、AgNO3(4)nHOOC(CH2)4COOHnH2N(CH2)6NH23(xx廣東卷)脫水偶聯(lián)反應是一種 (1)化合物的分子式為_,1 mol該物質(zhì)完全燃燒最少需要消耗_mol O2。(2)化合物可使_溶液(限寫一種)褪色;化合物(分子式為C10H11Cl)可與NaOH水溶液共熱生成化合物,相應的化學方程式為_。(3)化合物與NaOH乙醇溶液共熱生成化合物,的核磁共振氫譜除苯環(huán)峰外還有四組峰,峰面積之比為1112,的結(jié)構(gòu)簡式為_。(4)由CH3COOCH2CH3可合成化合物?;衔锸荂H3COOCH2CH3的一種無支鏈同分異構(gòu)體,碳鏈兩端呈對稱結(jié)構(gòu),且在Cu催化下與過量O2反應生成能發(fā)生銀鏡反應的化合物。的結(jié)構(gòu)簡式為_,的結(jié)構(gòu)簡式為_。(5)一定條件下,與也可以發(fā)生類似反應的反應,有機產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為_。解析:(1)化合物的分子式為C6H10O3,1 mol該物質(zhì)完全燃燒消耗O2的物質(zhì)的量為67(mol)。(2)化合物含有碳碳雙鍵,能使酸性高錳酸鉀溶液和溴水褪色;該反應為的水解(取代)反應。(3)為發(fā)生消去反應得到的產(chǎn)物,的結(jié)構(gòu)簡式為。(4)結(jié)合題給信息可知,為HOCH2CH=CHCH2OH,為OHCCH=CHCHO。(5)根據(jù)提供的反應可知,該有機產(chǎn)物為答案:(1)C6H10O37(2)酸性高錳酸鉀或溴水 (3) (4)HOCH2CH=CHCH2OHOHCCH=CHCHO(5) 4(xx新課標全國卷)查爾酮類化合物G是黃酮類藥物的主要合成中間體,其中一種合成路線如下:已知以下信息:芳香烴A的相對分子質(zhì)量在100110之間,1 mol A充分燃燒可生成72 g水。C不能發(fā)生銀鏡反應。D能發(fā)生銀鏡反應、可溶于飽和Na2CO3溶液、核磁共振氫譜顯示其有4種氫。請回答下列問題:(1)A的化學名稱為_。(2)由B生成C的化學方程式為_。(3)E的分子式為_,由E生成F的反應類型為_。(4)G的結(jié)構(gòu)簡式為_。(5)D的芳香同分異構(gòu)體H既能發(fā)生銀鏡反應,又能發(fā)生水解反應。H在酸催化下發(fā)生水解反應的化學方程式為_。(6)F的同分異構(gòu)體中,既能發(fā)生銀鏡反應,又能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應的共有_種,其中核磁共振氫譜為5組峰,且峰面積比為22211的為_(寫結(jié)構(gòu)簡式)。解析:由1 mol A完全燃燒生成4 mol H2O知,1個A分子中有8個氫原子,再結(jié)合A是芳香烴及相對分子質(zhì)量在100110之間知,1個A分子中有8個碳原子,故A是苯乙烯;苯乙烯與水加成生成醇B,因B的氧化產(chǎn)物C不能發(fā)生銀鏡反應,故B為、C為。D能發(fā)生銀鏡反應說明其含有CHO,能溶于Na2CO3溶液中,說明還含有OH,結(jié)合核磁共振氫譜中氫原子種數(shù)知,羥基與醛基在苯環(huán)上處于對位,故D為。E是D與NaOH發(fā)生中和反應的產(chǎn)物,為,分子式為C7H5O2Na;由信息知E轉(zhuǎn)化為F()屬于取代反應;由信息并結(jié)合C、F分子結(jié)構(gòu)知,G為。H能發(fā)生水解反應說明其含有酯基,故H是甲酸苯酯,在酸催化下發(fā)生水解反應時生成苯酚與甲酸。F的同分異構(gòu)體中含有OH、CHO。當CHO直接連接在苯環(huán)上時,苯環(huán)上還有一個OH、一個CH3,共三個取代基,它們共有10種不同的結(jié)構(gòu);當苯環(huán)上的取代基為CH2CHO與OH時,二者在苯環(huán)上有3種不同的位置關(guān)系,故共有13種同分異構(gòu)體。其中符合題設(shè)要求的結(jié)構(gòu)中苯環(huán)上應存在等位氫原子,故苯環(huán)上的兩個取代基應處于對位,由此可寫出相應的結(jié)構(gòu)簡式:。答案:(1)苯乙烯(2) 2 (3)C7H5O2Na取代反應(4)(5) (6)13 5PBS是一種可降解的聚酯類高分子材料,可由馬來酸酐等原料經(jīng)下列路線合成: (1)AB的反應類型是_;B的結(jié)構(gòu)簡式是_。(2)C中含有的官能團名稱是_;D的名稱(系統(tǒng)命名)是_。(3)半方酸是馬來酸酐的同分異構(gòu)體,分子中含1個環(huán)(四元碳環(huán))和1個羥基,但不含OO鍵。半方酸的結(jié)構(gòu)簡式是_。(4)由B和D合成PBS的化學方程式是_。(5)下列關(guān)于A的說法正確的是_。a能使酸性KMnO4溶液或溴的CCl4溶液褪色b能與Na2CO3反應,但不與HBr反應c能與新制Cu(OH)2反應d1 mol A完全燃燒消耗5 mol O2解析:A生成B的反應條件為催化加氫,所以其反應類型為加成反應或還原反應;B的結(jié)構(gòu)簡式應為HOOCCH2CH2COOH。由已知反應及D的結(jié)構(gòu)簡式可知,C的結(jié)構(gòu)簡式應為HOCH2CCCH2OH,含有的官能團為碳碳三鍵和羥基;D為二元醇,根據(jù)有機物的系統(tǒng)命名法可知,其名稱為1,4丁二醇。(3)由題意可知4個碳原子全部在環(huán)上,含有一個OH,因此另兩個氧原子只能與碳原子形成碳氧雙鍵,根據(jù)不飽和度原則可知,分子中還必須有一個碳碳雙鍵,結(jié)合碳的四價結(jié)構(gòu)可寫出半方酸的結(jié)構(gòu)簡式應為。(4)PBS為一種聚酯,則由B和D合成PBS的化學方程式為nHOOCCH2CH2COOH (2n1)H2O。(5)A中既含有碳碳雙鍵又含有羧基,所以A能使酸性高錳酸鉀溶液或溴的CCl4溶液褪色,a項正確;A能與Na2CO3反應,也能與HBr反應,b項錯誤;A能與Cu(OH)2發(fā)生中和反應,c項正確;1 mol A完全燃燒消耗3 mol O2,d項錯誤。答案:(1)加成反應(或還原反應)HOOCCH2CH2COOH(2)碳碳三鍵(或碳碳叁鍵)、羥基1,4丁二醇(3) (5)ac6(xx北京模擬)優(yōu)良的有機溶劑對孟烷、耐熱型特種高分子功能材料PMnMA的合成路線如下:已知芳香化合物苯環(huán)上的氫原子可被鹵代烷中的烷基取代。如: (1)B為芳香烴。由B生成對孟烷的反應類型是_。(CH3)2CHCl與A生成B的化學方程式是_。A的同系物中相對分子質(zhì)量最小的物質(zhì)是_。(2)1.08 g的C與飽和溴水完全反應生成3.45 g白色沉淀。E不能使Br2的CCl4溶液褪色。F的官能團是_。C的結(jié)構(gòu)簡式是_。反應的化學方程式是_。(3)下列說法正確的是(選填字母)_。aB可使酸性高錳酸鉀溶液褪色bC不存在醛類同分異構(gòu)體cD的酸性比E弱dE的沸點高于對孟烷(4)G的核磁共振氫譜有3種峰,其峰面積之比為321。G與NaHCO3反應放出CO2。反應的化學方程式是_。解析:(1)由于B為芳香烴,而對孟烷分子中不存在苯環(huán),說明B分子中苯環(huán)與H2發(fā)生加成反應;由B轉(zhuǎn)化為對孟烷可確定B為,由信息芳香化合物苯環(huán)上的氫原子可被鹵代烷中的烷基取代,可知是(CH3)2CHCl與發(fā)生取代反應的產(chǎn)物;苯的同系物中相對分子質(zhì)量最小的是苯。(2)由題意F可以與氫氣加成生成,說明F分子中含有碳碳雙鍵,由于E脫水生成F,由此也可以推測出E應該是含有羥基的環(huán)醇,那么D應該是酚類,由取代基的關(guān)系可以確定化合物C應該是間甲苯酚或鄰甲苯酚,n(C7H8O)0.01 mol,被取代的n(H) mol0.03 mol,所以1 mol C中有3 mol H被溴取代,可以確定C應該是間甲苯酚。(3) 屬于苯的同系物,苯的同系物可以使酸性高錳酸鉀溶液褪色,a正確;存在的同分異構(gòu)體可以是屬于環(huán)狀不飽和醛,b錯誤;D屬于酚類,E屬于醇類,c錯誤;醇分子因含有羥基比對應烷烴的沸點高,d正確。(4)G與NaHCO3反應放出CO2,說明分子中含有羧基 ,由G的分子式和核磁共振氫譜可以確定其結(jié)構(gòu)簡式為,發(fā)生酯化反應,生成反應為加聚反應。答案:(1)加成(還原)反應苯(2)碳碳雙鍵 (3)ad 7萜品醇可作為消毒劑、抗氧化劑、醫(yī)藥和溶劑。合成萜品醇G的路線之一如下:請回答下列問題:(1)A所含官能團的名稱是_。(2)A催化氫化得Z(C7H12O3),寫出Z在一定條件下聚合反應的化學方程式:_。(3)B的分子式為_;寫出同時滿足下列條件的B的鏈狀同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式:_。核磁共振氫譜有2個吸收峰能發(fā)生銀鏡反應(4)BC、EF的反應類型分別為_、_。(5)CD的化學方程式為_。(6)試劑Y的結(jié)構(gòu)簡式為_。(7)通過常溫下的反應,區(qū)別E、F和G的試劑是_和_。(8)G和H2O催化加成得不含手性碳原子(連有4個不同原子或原子團的碳原子叫手性碳原子)的化合物H,寫出H的結(jié)構(gòu)簡式:_。解析:(1)A中官能團為 (羰基)和COOH(羧基)。(2)A催化氫化可得,一定條件下OH與COOH可發(fā)生酯化反應而聚合,nHOCOOH (3)依據(jù)碳原子的4價鍵,補充氫原子,查出C、H、O的個數(shù)即得B的分子式C8H14O3;B的同分異構(gòu)體中核磁共振氫譜有兩個吸收峰,說明分子中有兩種類型氫原子;能發(fā)生銀鏡反應說明分子中的一種氫存在于CHO中,則另一類氫為甲基氫,且分子結(jié)構(gòu)高度對稱,所以其結(jié)構(gòu)式為。(4)依據(jù)反應條件可知BC,EF的反應類型為取代反應,酯化反應(或取代反應)。(5)B中的OH在HBr/H2O條件下被Br取代生成C(),依據(jù)反應條件可知CD為消去反應,則CD的化學方程式: (6)D酸化得到E(),E與C2H5OH發(fā)生酯化反應得F(),F(xiàn)與Y反應后經(jīng)處理得到G,與題中已知反應對比可知Y為CH3MgX(XCl、Br、I)。(7)區(qū)分E(羧酸)、F(酯)、G(醇)的試劑:NaHCO3溶液可與E反應放出CO2,不與F、G反應;Na可與E、G反應放出H2,不與F反應。(8)G與H2O催化加成可得兩種產(chǎn)物,分別為:和,比較上述兩個分子可知中環(huán)上含有手性碳,所以H的結(jié)構(gòu)為。答案:(1)羰基、羧基 (4)取代反應取代反應(或酯化反應) (6)CH3MgX(XCl、Br、I)(7)NaHCO3溶液Na(其他合理答案均可)(8)