2019-2020年高二化學教案苯 芳香烴 人教版.doc
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2019-2020年高二化學教案苯 芳香烴 人教版.doc
2019-2020年高二化學教案苯 芳香烴 人教版教學目標:1. 使學生掌握苯的重要化學性質(zhì);2使學生了解苯的同系物在組成、結構、性質(zhì)上的異同,理解共價單鍵的可旋轉性.3.讓學生了解甲苯、二甲苯的某些化學性質(zhì).教學重點和難點: 苯的化學性質(zhì).教學過程:復習: 1.填寫下表:分子式結構式結構簡式空間構型鍵參數(shù) 2.苯分子有怎樣的結構特點?苯分子里6個碳原子之間的鍵完全相同,是一種介于單鍵和雙鍵之間的獨特的鍵.苯分子是平面結構,鍵與鍵之間夾角為120,常用結構式來表示苯分子.苯是非極性分子.過渡:分子里含有一個或多個苯環(huán)的碳氫化合物叫做芳香烴,簡稱芳烴.苯是最簡單、最基本的芳烴.我們已經(jīng)了解了苯的分子結構,那它的性質(zhì)又如何呢?實驗1:展示苯的實物,讓學生直接觀察苯的顏色和狀態(tài). 將苯與水混合于試管,振蕩、靜置后觀察現(xiàn)象,認識苯的溶解性.一苯的物理性質(zhì):無色、有特殊氣味的液體,比水輕(d=0.87g/cm3),不溶于水,沸點80.1,熔點5.5.二苯的化學性質(zhì). 苯既不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色,也不能使溴水褪色.說明苯的化學性質(zhì)比較穩(wěn)定,但在一定條件下苯也能發(fā)生化學反應.實驗2:紙上蘸取少量苯溶液,點燃.觀察實驗現(xiàn)象. 1.氧化反應.2C6H6 + 15O212CO2 + 6H2O 火焰明亮,有黑煙(苯分子中碳的質(zhì)量分數(shù)很大). 常用的氧化劑如KMnO4、K2Cr2O7+H2SO4、稀硝酸等都不能使苯氧化、這說明苯環(huán)是相當穩(wěn)定的.2.取代反應.(1).苯跟鹵素的反應.實驗3:苯與溴的反應.原料:苯、液溴、鐵粉.反應原理: Br + Br2 + HBr .裝置原理:a.長導管的作用是什么?冷凝回流,使蒸發(fā)的苯與溴冷凝回流到容器中.b.錐形瓶中水的作用是什么?吸收HBr.c.為什么導管末端不能插入液面以下?防止倒吸.操作順序:圓底燒瓶中先加入少量苯、液溴,然后加入鐵粉,塞緊橡皮塞.反應結束后向錐形瓶中滴入硝酸銀溶液,并將燒瓶中的液體倒入盛有水的燒杯中.實驗現(xiàn)象: a.燒瓶中混合物沸騰; b.導管口出現(xiàn)白霧; c.向錐形瓶中滴入硝酸銀溶液有淺黃色沉淀生成; d.燒瓶中的液體倒入盛有水的燒杯中,底部出現(xiàn)褐色不溶于水的液體.(溴苯是密度比水大的無色液體,由于溶解了溴而顯褐色.如何分離提純呢?向反應混合物中加入NaOH溶液,充分振蕩靜置后分液,取下層溶液)不同狀態(tài)的溴與烴的反應規(guī)律溴蒸汽溴水液溴烴反應類型(2).苯的硝化反應.實驗4:苯的硝化反應.原料:苯、濃硫酸、濃硝酸.反應原理: NO2 +HO-NO2 +H2O.裝置原理:水浴裝置. a.為什么不用酒精燈直接加熱,而用水浴裝置加熱至恒溫60? 苯易揮發(fā)、硝酸易分解,采用水浴裝置可使受熱均勻,避免局部過熱導致苯的揮發(fā)和硝酸的分解;70-80時易生成苯磺酸. b.試管口帶有直玻管的單孔橡皮塞的作用是什么? 對揮發(fā)的苯起冷凝回流的作用,還可以保持內(nèi)外壓相等,防止橡皮塞彈起.操作原理.a.藥品取用順序:HNO3H2SO4苯. b.加入苯后不斷搖動的原因:苯和混酸不溶,不斷搖動可使兩者充分接觸. c.如何控制水溫在60?溫度計水銀球插在燒杯的水中. d.燒杯中的水應浸至反應液液面以上,為使反應充分,反應一段時間后再將試管取出振蕩一下.實驗現(xiàn)象: a.反應物劇烈沸騰,試管中產(chǎn)生少量棕色氣體. b.將反應得到的混合物慢慢倒入水中攪拌,溶液分為三層,底部為淡黃色不溶物.三層液體從上至下分別為苯、混酸、硝基苯.設問:硝基苯真是不溶于水的淡黃色液體嗎? 硝基苯的物理性質(zhì):苦杏仁味的、無色油狀液體,不溶于水且密度比水大,有毒.用途:硝基苯能被還原成苯胺,苯胺是合成染料的原料 -NO2+3Fe+6HCl -NH2+3FeCl2+2H2O(3).磺化反應: SO3H + HO-SO3H +H2O -SO3H叫磺酸基,苯分子里的氫原子被硫酸分子里的磺酸基所取代的反應叫磺化反應.設問:濃硫酸在制取乙烯、苯的硝化和磺化反應中各起了什么作用? 制取乙烯和苯的硝化反應中濃硫酸都起催化劑和脫水劑的作用,在苯的磺化反應中則做反應物.3.加成反應.(1).苯與氫氣的作用. CH2 +3H2 CH2 CH2 CH2 CH2 (環(huán)已烷) CH2(2).苯與氯氣作用. +3Cl2C6H6Cl6 (六六六)從以上的實驗中,我們可以看出苯既具有飽和烴的性質(zhì),又具有不飽和烴的性質(zhì),而且它進行取代反應比飽和烴要容易,進行加成反應比不飽和烴要困難.芳香烴的這種特殊性質(zhì)叫芳香性.三苯的用途:苯是一種很重要的有機化工原料,它廣泛用來生產(chǎn)合成纖維、合成橡膠、塑料、農(nóng)藥、染料、香料等,苯也常用作有機溶劑.四苯的同系物. 1.定義和通式.練習:寫出苯、甲苯、二甲苯的結構式和結構簡式,并小結它們結構上的相似點.分子里含有一個苯環(huán)結構,而烷烴基結合在苯環(huán)的旁側的一系列化合物叫苯的同系物.通式:CnH2n-6 (n6).2.化學性質(zhì):與苯相似.(1).取代反應. CH3 CH3 + 3HO-NO2 O2N NO2 + 3H20 NO2 2,4,6三硝基甲苯設問:甲苯的硝化反應和苯的硝化反應相比,哪一個更容易進行?為什么? 甲基使苯環(huán)鄰位和對位上氫原子的活動性增強了,所以甲苯的硝化反應容易進行.(2).加成反應.(3).氧化反應. .可燃性:火焰明亮,有濃煙.劇烈振蕩后可使酸性高錳酸鉀溶液褪色. 苯的同系物可被氧化劑如KMnO4(H+)所氧化,不論側鏈多長,均被氧化為苯甲酸,但苯不能被KMnO4(H+)所氧化.可以此區(qū)別苯和苯的同系物,也可區(qū)別于烯烴、炔烴(因為苯的同系物要劇烈振蕩后才能褪色). 苯環(huán)使側鏈上氫原子的活動性增強了.由此可見苯環(huán)和側鏈的影響是相互的. 3.苯的同系物的同分異構現(xiàn)象.例題:寫出C8H10的同分異構體. -CH2CH3 乙苯 (取代甲基上的H) -CH3, -CH3 H3C- -CH3 CH3 CH3 鄰-二甲苯 間-二甲苯 對-二甲苯化學式是C8H10含有苯環(huán)的同分異構體有4種.