2019-2020年高考化學(xué)一輪復(fù)習(xí)知識(shí)梳理與訓(xùn)練 第9章 第4講 醛 羧酸 酯（含解析）.doc

2019-2020年高考化學(xué)一輪復(fù)習(xí)知識(shí)梳理與訓(xùn)練 第9章 第4講 醛 羧酸 酯（含解析）考綱要求1.了解烴的含氧衍生物(醛、羧酸、酯)的組成、結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和性質(zhì)。2.認(rèn)識(shí)不同類型化合物之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系。3.知道常見(jiàn)的有機(jī)化學(xué)反應(yīng)類型。4.舉例說(shuō)明烴的含氧衍生物在有機(jī)合成和有機(jī)化工生產(chǎn)中的重要應(yīng)用。1醛(1)醛：由烴基或氫原子與醛基相連而構(gòu)成的化合物，可表示為RCHO。甲醛是最簡(jiǎn)單的醛。飽和一元醛分子的通式為CnH2nO(n1)。(2)甲醛、乙醛物質(zhì)顏色氣味狀態(tài)密度水溶性甲醛無(wú)色刺激性氣味氣體易溶于水乙醛無(wú)色刺激性氣味液體比水小與水互溶(3)醛類物質(zhì)既有氧化性又有還原性，其氧化、還原關(guān)系為醇醛羧酸以乙醛為例完成下列反應(yīng)的化學(xué)方程式：乙醛特別提醒(1)醛基只能寫成CHO或不能寫成COH。(2)醛與新制的Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)時(shí)堿必須過(guò)量且應(yīng)加熱煮沸。(3)銀鏡反應(yīng)口訣：銀鏡反應(yīng)很簡(jiǎn)單，生成羧酸銨，還有一水二銀三個(gè)氨。2羧酸(1)羧酸：由烴基或氫原子與羧基相連構(gòu)成的有機(jī)化合物。官能團(tuán)為COOH。飽和一元羧酸分子的通式為CnH2nO2(n1)。(2)甲酸和乙酸的分子組成和結(jié)構(gòu)物質(zhì)分子式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式官能團(tuán)甲酸CH2O2HCOOHCOOH和CHO乙酸C2H4O2CH3COOHCOOH(3)羧酸的化學(xué)性質(zhì)羧酸的性質(zhì)取決于羧基，反應(yīng)時(shí)的主要斷鍵位置如圖：酸的通性乙酸是一種弱酸，其酸性比碳酸強(qiáng)，在水溶液中的電離方程式為CH3COOHCH3COOH；酯化反應(yīng)CH3COOH和CH3CHOH發(fā)生酯化反應(yīng)的化學(xué)方程式為CH3COOHC2HOHCH3CO18OC2H5H2O。3酯(1)酯：羧酸分子羧基中的OH被OR取代后的產(chǎn)物?？珊?jiǎn)寫為RCOOR，官能團(tuán)為。(2)酯的物理性質(zhì)(3)酯的化學(xué)性質(zhì)特別提醒酯的水解反應(yīng)為取代反應(yīng)；在酸性條件下為可逆反應(yīng)；在堿性條件下，能中和產(chǎn)生的羧酸，反應(yīng)能完全進(jìn)行。(4)酯在生產(chǎn)、生活中的應(yīng)用日常生活中的飲料、糖果和糕點(diǎn)等常使用酯類香料；酯還是重要的化工原料。深度思考1丙烯酸CH2=CHCOOH和油酸C17H33COOH是同系物嗎？答案是同系物，因?yàn)樗鼈兎肿又卸己恤然屯愋偷臒N基，即分子結(jié)構(gòu)相似，并且在組成上相差15個(gè)CH2原子團(tuán)，完全符合同系物的定義。2正誤判斷，正確的劃“”，錯(cuò)誤的劃“”(1)乙醛分子中的所有原子都在同一平面上()(2)凡是能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的有機(jī)物都是醛()(3)醛類既能被氧化為羧酸，又能被還原為醇()(4)完全燃燒等物質(zhì)的量的乙醛和乙醇，消耗氧氣的質(zhì)量相等()(5)在水溶液里，乙酸分子中的CH3可以電離出H()答案(1)(2)(3)(4)(5)3為什么甲醛發(fā)生銀鏡反應(yīng)時(shí)醛與生成的銀的物質(zhì)的量之比是14?答案甲醛的結(jié)構(gòu)式是，相當(dāng)于有兩個(gè)醛基，故4Ag(NH3)2OH(NH4)2CO34Ag6NH32H2O。題組一正確理解醛、羧酸、酯的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)1下列物質(zhì)不屬于醛類的物質(zhì)是()ABCCH2CHCHODCH3CH2CHO答案B解析本題考查的是醛的概念。根據(jù)醛的定義可以判斷出不屬于醛類，而是酯類。2由下列5種基團(tuán)中的2個(gè)不同基團(tuán)兩兩組合，形成的有機(jī)物能與NaOH反應(yīng)的有()OHCH3COOHCHOA2種B3種C4種D5種特別注意HO與COOH相連時(shí)為H2CO3。解題方法組合后看物質(zhì)是否存在。答案D解析兩兩組合形成的化合物有10種，其中OH與COOH組合形成的H2CO3為無(wú)機(jī)物，不合題意。只有 (甲酸)、CH3COOH、OHCCOOH5種有機(jī)物能與NaOH反應(yīng)。3某中性有機(jī)物C8H16O2在稀硫酸作用下加熱得到M和N兩種物質(zhì)，N經(jīng)氧化最終可得到M，則該中性有機(jī)物的結(jié)構(gòu)可能有()A1種B2種C3種D4種審題指導(dǎo)中性有機(jī)物C8H16O2能水解，則該物質(zhì)為酯，由信息知N能氧化為M，則N為醇，M為酸，且碳架結(jié)構(gòu)相同，N只能為伯醇。答案B解析中性有機(jī)物C8H16O2在稀硫酸作用下可生成兩種物質(zhì)，可見(jiàn)該中性有機(jī)物為酯類。由“N經(jīng)氧化最終可得到M”，說(shuō)明N與M中碳原子數(shù)相等，碳架結(jié)構(gòu)相同，且N應(yīng)為羥基在碳鏈端位的醇，M則為羧酸，從而推知該中性有機(jī)物的結(jié)構(gòu)只有和兩種。題組二多官能團(tuán)的識(shí)別與有機(jī)物性質(zhì)的預(yù)測(cè)4科學(xué)家研制出多種新型殺蟲劑代替DDT，其中一種的結(jié)構(gòu)如圖。下列關(guān)于該有機(jī)物的說(shuō)法正確的是 ()A該有機(jī)物既能發(fā)生氧化反應(yīng)，又能發(fā)生酯化反應(yīng)B與FeCl3溶液發(fā)生反應(yīng)后溶液顯紫色C1mol該有機(jī)物最多可以與2molCu(OH)2反應(yīng)D1mol該有機(jī)物最多與1molH2加成答案A解析該有機(jī)物的醛基可發(fā)生氧化反應(yīng)，醇羥基可發(fā)生酯化反應(yīng)，A正確；該有機(jī)物中無(wú)苯環(huán)，沒(méi)有酚羥基，B不正確；1 mol 該有機(jī)物中含2 mol CHO、1 mol ，則最多可與4 mol Cu(OH)2反應(yīng)，可與3 mol H2發(fā)生加成反應(yīng)，C、D不正確。5迷迭香酸是從蜂花屬植物中提取得到的酸性物質(zhì)，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示。下列敘述正確的是()A迷迭香酸與溴單質(zhì)只能發(fā)生取代反應(yīng)B1mol迷迭香酸最多能和9mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng)C迷迭香酸可以發(fā)生水解反應(yīng)、取代反應(yīng)和酯化反應(yīng)D1mol迷迭香酸最多能和6molNaOH發(fā)生反應(yīng)答案CD解析該有機(jī)物結(jié)構(gòu)中含有酚羥基和碳碳雙鍵，能與溴發(fā)生取代反應(yīng)和加成反應(yīng)，A項(xiàng)錯(cuò)；1分子迷迭香酸中含有2個(gè)苯環(huán)、1個(gè)碳碳雙鍵，則1mol迷迭香酸最多能和7mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，B項(xiàng)錯(cuò)；1分子迷迭香酸中含有4個(gè)酚羥基、1個(gè)羧基、1個(gè)酯基，則1mol迷迭香酸最多能和6molNaOH發(fā)生反應(yīng)，D項(xiàng)正確。6聚乙炔衍生物分子M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式及M在稀硫酸作用下的水解反應(yīng)如圖所示。下列有關(guān)說(shuō)法不正確的是 ()MAM與A均能使酸性高錳酸鉀溶液和溴水褪色BB中含有羧基和羥基兩種官能團(tuán)，能發(fā)生消去反應(yīng)和酯化反應(yīng)C1molM與熱的燒堿溶液反應(yīng)，可消耗2nmolNaOHDA、B、C各1mol分別與金屬鈉反應(yīng)，放出氣體的物質(zhì)的量之比為122答案D解析由M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式及A的分子式可知二者均含有碳碳雙鍵，均能使酸性高錳酸鉀溶液和溴水褪色，A正確；由M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知其水解后產(chǎn)物B(C3H6O3)的分子結(jié)構(gòu)中含有羧基和羥基兩種官能團(tuán)，能發(fā)生消去反應(yīng)和酯化反應(yīng)，B正確；1 mol M的單體可以消耗2 mol NaOH，則1 mol M可消耗2n mol NaOH，C正確；M與A均屬于高分子聚合物，1 mol A消耗n mol金屬鈉，放出氣體的物質(zhì)的量為 mol，D錯(cuò)誤。題組三根據(jù)有機(jī)物的性質(zhì)確定官能團(tuán)或有機(jī)物的結(jié)構(gòu)7有機(jī)物A是常用的食用油抗氧化劑，分子式為C10H12O5，可發(fā)生如下轉(zhuǎn)化：已知B的相對(duì)分子質(zhì)量為60，分子中只含一個(gè)甲基。C的結(jié)構(gòu)可表示為 (其中：X、Y均為官能團(tuán))。請(qǐng)回答下列問(wèn)題：(1)根據(jù)系統(tǒng)命名法，B的名稱為_(kāi)。(2)官能團(tuán)X的名稱為_(kāi)，高聚物E的鏈節(jié)為_(kāi)。(3)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)。(4)反應(yīng)的化學(xué)方程式為_(kāi)。(5)C有多種同分異構(gòu)體，寫出其中2種符合下列要求的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_。.含有苯環(huán).能發(fā)生銀鏡反應(yīng).不能發(fā)生水解反應(yīng)(6)從分子結(jié)構(gòu)上看，A具有抗氧化作用的主要原因是_(填字母)。a含有苯環(huán)b含有羰基c含有酚羥基答案(1)1丙醇(2)羧基(3)(4)(5)(寫出上述3個(gè)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式中的任意2個(gè)即可)(6)c解析E為高分子化合物，則D有可能是烯烴，B是醇，結(jié)合B的相對(duì)分子質(zhì)量為60可推知B為丙醇，分子中只有一個(gè)甲基，則B為CH3CH2CH2OH，D為CH2=CHCH3，E為。C能與NaHCO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生氣泡，則含有COOH，與FeCl3發(fā)生顯色反應(yīng)，含有酚羥基，則C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式只能是，則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(1)CH3CH2CH2OH的系統(tǒng)命名為1丙醇。(2)因?yàn)镃只有7個(gè)碳原子，所以Y只能是OH，X是COOH。(3)由反應(yīng)條件可基本確定是酯的水解，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(4)該反應(yīng)是COOH與HCO的反應(yīng)，產(chǎn)物為CO2和H2O。(5)不發(fā)生水解反應(yīng)則不含結(jié)構(gòu)，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)則含有CHO。(6)酚羥基具有還原性，能被O2氧化，因此A可作為抗氧化劑使用。1多官能團(tuán)有機(jī)物性質(zhì)的確定步驟第一步，找出有機(jī)物所含的官能團(tuán)，如碳碳雙鍵、碳碳三鍵、醇羥基、酚羥基、醛基等；第二步，聯(lián)想每種官能團(tuán)的典型性質(zhì)；第三步，結(jié)合選項(xiàng)分析對(duì)有機(jī)物性質(zhì)描述的正誤。(注意：有些官能團(tuán)性質(zhì)會(huì)交叉。例如，碳碳三鍵與醛基都能被溴水、酸性高錳酸鉀溶液氧化，也能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)等)。2官能團(tuán)與反應(yīng)類型考點(diǎn)二烴的衍生物轉(zhuǎn)化關(guān)系及應(yīng)用深度思考寫出以乙醇為原料制備的化學(xué)方程式(無(wú)機(jī)試劑任選)并注明反應(yīng)類型。答案(1)CH3CH2OHCH2=CH2H2O(消去反應(yīng))(2) (加成反應(yīng))(3) (水解反應(yīng)或取代反應(yīng))(4) (氧化反應(yīng))(5) (氧化反應(yīng))題組一有機(jī)物的推斷1由乙烯和其他無(wú)機(jī)原料合成環(huán)狀酯E和高分子化合物H的示意圖如下所示：請(qǐng)回答下列問(wèn)題：(1)寫出以下物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：A_，F(xiàn)_，C_。(2)寫出以下反應(yīng)的反應(yīng)類型：X_，Y_。(3)寫出以下反應(yīng)的化學(xué)方程式：AB：_；GH：_。(4)若環(huán)狀酯E與NaOH水溶液共熱，則發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式為_(kāi)。答案(1)CH2BrCH2BrCHCHOHCCHO(2)酯化反應(yīng)(或取代反應(yīng))加聚反應(yīng)(3)解析乙烯分子中含有碳碳雙鍵，能和溴發(fā)生加成反應(yīng)，生成1,2二溴乙烷，則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH2BrCH2Br；A在氫氧化鈉醇溶液中發(fā)生消去反應(yīng)生成F，則F是乙炔；乙炔和氯化氫發(fā)生加成反應(yīng)生成G，則G是CH2CHCl；G中含有碳碳雙鍵，能發(fā)生加聚反應(yīng)生成高分子化合物H，則H是聚氯乙烯；A也能在氫氧化鈉水溶液中發(fā)生水解反應(yīng)生成B，則B是乙二醇；乙二醇被氧化成C，則C是乙二醛；乙二醛繼續(xù)被氧化，生成乙二酸，則D是乙二酸；乙二酸和乙二醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成環(huán)狀酯E。2從冬青中提取出的有機(jī)物A可用于合成抗結(jié)腸炎藥物Y及其他化學(xué)品，合成路線如下圖：提示：NO2NH2根據(jù)上述信息回答：(1)請(qǐng)寫出Y中含氧官能團(tuán)的名稱：_。(2)寫出反應(yīng)的反應(yīng)類型：_。(3)寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式：_。_。(4)A的同分異構(gòu)體I和J是重要的醫(yī)學(xué)中間體，在濃硫酸的作用下I和J分別生成和，鑒別I和J的試劑為_(kāi)。答案(1)羧基、酚羥基(2)取代反應(yīng)(3)CH3OHH2OHCHO4Ag(NH3)2OH(NH4)2CO32H2O6NH34Ag(4)FeCl3溶液或溴水解析(1)Y中含氧官能團(tuán)的名稱是酚羥基、羧基。(2)根據(jù)已知推斷H中含硝基，所以反應(yīng)的反應(yīng)類型是取代反應(yīng)。(3)由反應(yīng)知B為甲醇，根據(jù)反應(yīng)的條件推斷A中含酯基，由Y的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式倒推A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，所以反應(yīng)的化學(xué)方程式為2NaOHCH3OHH2O。D為甲醛，與銀氨溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為HCHO4Ag(NH3)2OH(NH4)2CO32H2O6NH34Ag。(4)由I、J生成的產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式判斷，I中含有酚羥基，J中含有醇羥基，所以區(qū)別二者的試劑是FeCl3溶液或溴水。解有機(jī)物綜合推斷類試題的常用方法1逆推法由產(chǎn)物推斷未知反應(yīng)物或中間產(chǎn)物的方法叫逆推法。2根據(jù)反應(yīng)條件推斷在有機(jī)合成中，可以根據(jù)一些特定反應(yīng)的條件，推出未知有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。如“”是鹵代烴消去的條件，“”是鹵代烴水解的條件，“”是乙醇消去的條件，“濃硫酸，”是羧酸和醇發(fā)生酯化反應(yīng)的條件。3根據(jù)有機(jī)物間的衍變關(guān)系如“A氧化,B氧化,C”這一氧化鏈一般可以與“醇醛酸”這一轉(zhuǎn)化關(guān)系聯(lián)系。有機(jī)物間重要的衍變關(guān)系：氧化,。題組二剖析合成路線，規(guī)范解答有關(guān)問(wèn)題3液晶高分子材料應(yīng)用廣泛。新型液晶基元化合物的合成線路如下：(1)化合物的分子式為_(kāi)，1mol化合物最多可與_molNaOH反應(yīng)。(2)CH2=CHCH2Br與NaOH水溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為_(kāi)(注明條件)。(3)化合物的同分異構(gòu)體中，苯環(huán)上一溴代物只有兩種且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的化合物有多種，寫出其中一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_。(4)下列關(guān)于化合物的說(shuō)法正確的是_(填字母)。A屬于烯烴B能與FeCl3溶液反應(yīng)顯紫色C一定條件下能發(fā)生加聚反應(yīng)D能使溴的四氯化碳溶液褪色(5)反應(yīng)的反應(yīng)類型是_。在一定條件下，化合物也可與發(fā)生類似反應(yīng)生成有機(jī)物。的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_。答案(1)C7H6O32(2)CH2=CHCH2BrNaOHCH2=CHCH2OHNaBr(4)CD(5)取代反應(yīng)4甲苯是有機(jī)化工生產(chǎn)的基本原料之一。利用乙醇和甲苯為原料，可按下列路線合成分子式均為C9H10O2的有機(jī)化工產(chǎn)品E和J。已知以下信息：通常在同一個(gè)碳原子上連有兩個(gè)羥基不穩(wěn)定，易脫水形成羰基。G的核磁共振氫譜表明其只有三種不同化學(xué)環(huán)境的氫。請(qǐng)回答下列問(wèn)題：(1)C的分子式是_。(2)D的名稱是_。(3)寫出下列反應(yīng)方程式：BDE：_。GH：_。(4)的反應(yīng)類型為_(kāi)；的反應(yīng)類型為_(kāi)。(5)F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)。(6)E、J有多種同分異構(gòu)體，寫出符合下列條件的4種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。與E、J屬同類物質(zhì)苯環(huán)上有兩個(gè)取代基核磁共振氫譜表明苯環(huán)上只有兩組峰_；其中，核磁共振氫譜有4組峰，且峰面積之比為3223的有_種。答案(1)C7H7Cl(2)苯甲醇(3)CH3COOHH2O3NaCl2H2O(4)取代反應(yīng)酯化反應(yīng)(或取代反應(yīng))(5)(6)解析根據(jù)題目信息可知：A是、B是CH3COOH；CH3在光照條件下甲基與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成，然后在NaOH溶液加熱條件下水解生成對(duì)應(yīng)醇、，后兩者自動(dòng)脫水再酸化生成，然后依次回答即可。E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，J的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，符合條件的同分異構(gòu)體必須含COO且只能有2個(gè)位于對(duì)位的取代基，可以寫出相應(yīng)的同分異構(gòu)體?！叭小蓖黄朴袡C(jī)推斷與合成1確定官能團(tuán)的變化有機(jī)合成題目一般會(huì)給出產(chǎn)物、反應(yīng)物或某些中間產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)等，在解題過(guò)程中應(yīng)抓住這些信息，對(duì)比物質(zhì)轉(zhuǎn)化中官能團(tuán)的種類變化、位置變化等，掌握其反應(yīng)實(shí)質(zhì)。2掌握兩條經(jīng)典合成路線(1)一元合成路線：RCH=CH2一鹵代烴一元醇一元醛一元羧酸酯(2)二元合成路線：RCH=CH2二鹵代烴二元醇二元醛二元羧酸酯(鏈酯、環(huán)酯、聚酯)(R代表烴基或H)。在合成某一種產(chǎn)物時(shí)，可能會(huì)存在多種不同的方法和途徑，應(yīng)當(dāng)在節(jié)省原料、產(chǎn)率高的前提下，選擇最合理、最簡(jiǎn)單的方法和途徑。3按要求、規(guī)范表述有關(guān)問(wèn)題即應(yīng)按照題目要求的方式將分析結(jié)果表達(dá)出來(lái)，力求避免書寫官能團(tuán)名稱時(shí)出現(xiàn)錯(cuò)別字、書寫物質(zhì)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式時(shí)出現(xiàn)碳原子成鍵數(shù)目不為4等情況，確保答題正確。探究高考明確考向江蘇五年高考1(xx江蘇，12)藥物貝諾酯可由乙酰水楊酸和對(duì)乙酰氨基酚在一定條件下反應(yīng)制得：下列有關(guān)敘述正確的是()A貝諾酯分子中有三種含氧官能團(tuán)B可用FeCl3溶液區(qū)別乙酰水楊酸和對(duì)乙酰氨基酚C乙酰水楊酸和對(duì)乙酰氨基酚均能與NaHCO3溶液反應(yīng)D貝諾酯與足量NaOH溶液共熱，最終生成乙酰水楊酸鈉和對(duì)乙酰氨基酚鈉答案B解析貝諾酯分子中只有酯基和肽鍵兩種含氧官能團(tuán)，A錯(cuò)誤；對(duì)乙酰氨基酚中有酚羥基，而乙酰水楊酸中沒(méi)有，可用FeCl3溶液區(qū)分，前者顯紫色，正確；C項(xiàng)，乙酰水楊酸中含有COOH可與NaHCO3溶液反應(yīng)，而對(duì)乙酰氨基酚不能與NaHCO3溶液反應(yīng)，錯(cuò)誤；D項(xiàng)，貝諾酯與足量NaOH溶液共熱，最終共生成三種產(chǎn)物：CH3COONa、，錯(cuò)誤。2(xx江蘇，17)非諾洛芬是一種治療類風(fēng)濕性關(guān)節(jié)炎的藥物，可通過(guò)以下方法合成：請(qǐng)回答下列問(wèn)題：(1)非諾洛芬中的含氧官能團(tuán)為_(kāi)和_(填名稱)。(2)反應(yīng)中加入的試劑X的分子式為C8H8O2，X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)。(3)在上述五步反應(yīng)中，屬于取代反應(yīng)的是_(填序號(hào))。(4)B的一種同分異構(gòu)體滿足下列條件：.能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，其水解產(chǎn)物之一能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)。.分子中有6種不同化學(xué)環(huán)境的氫，且分子中含有兩個(gè)苯環(huán)。寫出該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_。(5)根據(jù)已有知識(shí)并結(jié)合相關(guān)信息，寫出以為原料制備的合成路線流程圖(無(wú)機(jī)試劑任用)。合成路線流程圖示例如下：CH3CH2BrCH3CH2OHCH3COOCH2CH3答案(1)醚鍵羧基(2)(3)(4)(5)解析(1)O為醚鍵、COOH為羧基。(2)根據(jù)A()的轉(zhuǎn)化，再結(jié)合X的分子式C8H8O2，可推得X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(3)第步Br被取代，第步屬于加成或者還原反應(yīng)，第步OH被取代，第步Br被取代，第步酸性條件下CN轉(zhuǎn)化為COOH，反應(yīng)方程式：RCN3H2ORCOOHNH3H2O，很顯然不屬于取代反應(yīng)。(4)該物質(zhì)與B()互為同分異構(gòu)體，水解產(chǎn)物之一能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，則說(shuō)明有酚羥基生成的酯基，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則說(shuō)明是甲酸生成的酯，分子中有2個(gè)苯環(huán)，且只有6種不同化學(xué)環(huán)境的H原子，則說(shuō)明該物質(zhì)的結(jié)構(gòu)非常對(duì)稱，因此可推斷該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(5)根據(jù)上述合成非諾洛芬的流程，采用逆推法，可得到答案。根據(jù)上述第步反應(yīng)，CHO在NaBH4作用下，生成CH2OH，根據(jù)上述反應(yīng)第步可知要引入Br，醇在濃硫酸作用下發(fā)生消去反應(yīng)，得到碳碳雙鍵，再與HBr發(fā)生加成反應(yīng)，得到，再經(jīng)過(guò)上述第步反應(yīng)，在NaCN作用下生成，最后再發(fā)生上述第步反應(yīng)，得到最終的物質(zhì)。各省市兩年高考1(xx重慶理綜，5)某天然拒食素具有防御非洲大群蚯蚓的作用，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖(未表示出原子或原子團(tuán)的空間排列)。該拒食素與下列某試劑充分反應(yīng)，所得有機(jī)物分子的官能團(tuán)數(shù)目增加，則該試劑是()ABr2的CCl4溶液BAg(NH3)2OH溶液CHBrDH2答案A解析根據(jù)該拒食素的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式確定其性質(zhì)，進(jìn)而確定其與不同試劑反應(yīng)后產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)和官能團(tuán)。有機(jī)物中的碳碳雙鍵與Br2發(fā)生加成反應(yīng)，使官能團(tuán)數(shù)目由3個(gè)增加為4個(gè)，選項(xiàng)A正確；有機(jī)物中的醛基被銀氨溶液氧化為COOH，官能團(tuán)數(shù)目不變，選項(xiàng)B不正確；有機(jī)物中的碳碳雙鍵與HBr發(fā)生加成反應(yīng)，但官能團(tuán)數(shù)目不變，選項(xiàng)C不正確；有機(jī)物中的碳碳雙鍵、醛基與H2發(fā)生加成反應(yīng)，官能團(tuán)數(shù)目減少，選項(xiàng)D不正確。2(xx天津理綜，8)從薄荷油中得到一種烴A(C10H16)，叫非蘭烴，與A相關(guān)反應(yīng)如下：已知：(1)H的分子式為_(kāi)。(2)B所含官能團(tuán)的名稱為_(kāi)。(3)含兩個(gè)COOCH3基團(tuán)的C的同分異構(gòu)體共有_種(不考慮手性異構(gòu))，其中核磁共振氫譜呈現(xiàn)2個(gè)吸收峰的異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)。(4)BD，DE的反應(yīng)類型分別為_(kāi)、_。(5)G為含六元環(huán)的化合物，寫出其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_。(6)F在一定條件下發(fā)生聚合反應(yīng)可得到一種高吸水性樹(shù)脂，該樹(shù)脂名稱為_(kāi)。(7)寫出EF的化學(xué)反應(yīng)方程式：_。(8)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)，A與等物質(zhì)的量的Br2進(jìn)行加成反應(yīng)的產(chǎn)物共有_種(不考慮立體異構(gòu))。答案(1)C10H20(2)羰基、羧基(3)4(4)加成反應(yīng)(或還原反應(yīng))取代反應(yīng)(5)(6)聚丙烯酸鈉(7)CH2=CHCOONaNaBr2H2O(8)3解析(1)H中含有10個(gè)碳原子，它的不飽和度是1，所以分子式為C10H20。(2)根據(jù)H的分子式(C10H20)比A的分子式(C10H16)多4個(gè)H原子可知，在A中應(yīng)有2個(gè)碳碳雙鍵，結(jié)合已知信息和C的結(jié)構(gòu)推出A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，從而推出B為，含有的官能團(tuán)是羰基和羧基。(3)根據(jù)C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知其分子式為C7H12O4，它的同分異構(gòu)體中含有兩個(gè)COOCH3基團(tuán)的有：H3COOCCH2CH2CH2COOCH3、H3COOCCH(CH3)CH2COOCH3、H3COOCC(CH3)2COOCH3、H3COOCCH(CH2CH3)COOCH3四種。其中核磁共振氫譜呈現(xiàn)2個(gè)吸收峰的是H3COOCC(CH3)2COOCH3。(4)根據(jù)反應(yīng)條件判斷BD是加成反應(yīng)，DE是取代反應(yīng)。(5)B是，則D是，G是含有六元環(huán)的化合物，可知是2分子D通過(guò)酯化反應(yīng)而得，所以G是。(6)由D是，推出E是，E發(fā)生消去反應(yīng)生成F，所以F是CH2=CHCOONa，F(xiàn)加聚后生成，其名稱為聚丙烯酸鈉。(7)EF的化學(xué)方程式為2NaOHCH2=CHCOONaNaBr2H2O。(8)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，A與等物質(zhì)的量的Br2進(jìn)行加成反應(yīng)的產(chǎn)物有、3種。練出高分一、單項(xiàng)選擇題1下列關(guān)于乙酸乙酯實(shí)驗(yàn)的說(shuō)法錯(cuò)誤的是()A除去乙酸乙酯中含有的乙酸，最好的處理方法是用足量飽和碳酸鈉溶液洗滌后分液B制乙酸乙酯時(shí)，向乙醇中緩慢加入濃硫酸和乙酸C可將導(dǎo)管通入飽和碳酸鈉溶液中收集反應(yīng)生成的乙酸乙酯D1mol乙醇與2mol乙酸在濃硫酸催化作用下不能合成1mol乙酸乙酯答案C解析收集乙酸乙酯時(shí)導(dǎo)管不能插入飽和碳酸鈉溶液中，應(yīng)置于液面上方貼近液面處。2能一次區(qū)分CH3CH2OH、CH3COOH、和CCl4四種物質(zhì)的試劑是()AH2OBNaOH溶液C鹽酸D石蕊溶液答案D解析CH3CH2OH、CH3COOH在H2O、NaOH溶液、鹽酸中都形成均一溶液，無(wú)法區(qū)別，A、B、C不正確；D項(xiàng)，加入石蕊溶液后，CH3CH2OH無(wú)明顯變化，CH3COOH溶液變紅，中分層，上層為油狀物，CCl4中分層，下層為油狀液體，正確。3下列有機(jī)物中，在不同條件下，既能發(fā)生水解反應(yīng)和消去反應(yīng)，又能發(fā)生酯化反應(yīng)并能與金屬鈉反應(yīng)放出氫氣的是()ABCD答案B4對(duì)有機(jī)物，下列相關(guān)說(shuō)法中不正確的是()A一定條件下能發(fā)生酯化反應(yīng)B一定條件下能發(fā)生催化氧化反應(yīng)C能發(fā)生縮聚反應(yīng)D1mol該物質(zhì)與Na2CO3溶液反應(yīng)最多消耗1.5molNa2CO3答案D解析分子中含有COOH、OH，能發(fā)生酯化反應(yīng)和縮聚反應(yīng)，因含有醇OH，且與其相連的碳原子上有“H”原子，因而能發(fā)生催化氧化反應(yīng)，A、B、C正確；只有COOH能與Na2CO3反應(yīng)，醇OH不能，只能消耗1molNa2CO3，D錯(cuò)。5 CPAE是蜂膠的主要活性成分，它可由咖啡酸合成，其合成過(guò)程如下。下列說(shuō)法不正確的是 ()CPAEA1molCPAE與足量的NaOH溶液反應(yīng)，最多消耗3molNaOHB可用金屬Na檢測(cè)上述反應(yīng)結(jié)束后是否殘留苯乙醇C與苯乙醇互為同分異構(gòu)體的酚類物質(zhì)共有9種D咖啡酸可發(fā)生聚合反應(yīng)，并且其分子中含有3種官能團(tuán)答案B解析CPAE中酚羥基和酯基都能與NaOH反應(yīng)，A正確；題述反應(yīng)方程式中的四種物質(zhì)都能與Na反應(yīng)產(chǎn)生氫氣，所以用Na無(wú)法檢驗(yàn)反應(yīng)結(jié)束后是否殘留苯乙醇，B項(xiàng)錯(cuò)誤；與苯乙醇互為同分異構(gòu)體的酚類物質(zhì)共有9種，咖啡酸中含有碳碳雙鍵、羧基、酚羥基3種官能團(tuán)，能發(fā)生加聚反應(yīng)，D項(xiàng)正確。6某高分子化合物R的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，下列有關(guān)R的說(shuō)法正確的是()AR的一種單體的分子式為C9H10O2BR完全水解后的生成物均為小分子有機(jī)物C可以通過(guò)加聚反應(yīng)和縮聚反應(yīng)合成RD堿性條件下，1molR完全水解消耗NaOH的物質(zhì)的量為2mol答案C解析R的一種單體的分子式為C9H10O3，A項(xiàng)錯(cuò)誤；R的水解產(chǎn)物中含有高分子化合物，B項(xiàng)錯(cuò)誤；R為高分子化合物，堿性條件下，1molR完全水解消耗NaOH的物質(zhì)的量遠(yuǎn)大于2mol，D項(xiàng)錯(cuò)誤。二、不定項(xiàng)選擇題7(xx蘇州聯(lián)考)下列說(shuō)法正確的是()A已知，X與Y互為同分異構(gòu)體，可用FeCl3溶液鑒別B.能發(fā)生的反應(yīng)類型：加成反應(yīng)、取代反應(yīng)、消去反應(yīng)、水解反應(yīng)C3甲基3乙基戊烷的一氯代物有6種D相同條件下乙酸乙酯在水中的溶解度比其在乙醇中的溶解度大答案A解析X與Y互為同分異構(gòu)體，Y中含有酚羥基，故可用FeCl3溶液鑒別，A項(xiàng)正確；題給有機(jī)物分子不能發(fā)生水解反應(yīng)，B項(xiàng)錯(cuò)誤；3甲基3乙基戊烷的一氯代物有3種，C項(xiàng)錯(cuò)誤；乙醇為常見(jiàn)的有機(jī)溶劑，乙酸乙酯在乙醇中的溶解度比其在水中的溶解度大，D項(xiàng)錯(cuò)誤。8物質(zhì)X的結(jié)構(gòu)式如圖所示，常被用于香料或作為飲料的酸化劑，在食品和醫(yī)學(xué)上用作多價(jià)螯合劑，也是化學(xué)中間體。下列關(guān)于物質(zhì)X的說(shuō)法正確的是 ()AX分子式為C6H8O7B1mol物質(zhì)X可以和3mol氫氣發(fā)生加成CX分子內(nèi)所有原子均在同一平面內(nèi)D足量的X分別與等物質(zhì)的量的NaHCO3、Na2CO3反應(yīng)得到的氣體物質(zhì)的量相同答案AD解析分子結(jié)構(gòu)中存在羧基和羥基官能團(tuán)，羧基不能和氫氣加成，所以該分子不能和氫氣加成；分子中含有正四面體中心的碳原子，所以所有原子不可能均在同一平面內(nèi)；分子中能與NaHCO3、Na2CO3反應(yīng)的官能團(tuán)只有羧基，所以足量的X分別與等物質(zhì)的量的NaHCO3、Na2CO3反應(yīng)得到的氣體物質(zhì)的量相同。9如下a、b、c、d、e、f是六種有機(jī)物，其中a是烴類，其余是烴的衍生物，下列有關(guān)說(shuō)法不正確的是 ()A若a的相對(duì)分子質(zhì)量是42，則d是丙醛B若d的相對(duì)分子質(zhì)量是44，則a是乙炔C若a為苯乙烯(C6H5CH=CH2)，則f的分子式是C16H16O2D若a為單烯烴，則d與f的最簡(jiǎn)式一定相同答案B解析A項(xiàng)中若有機(jī)物a的相對(duì)分子質(zhì)量是42，則其分子式為C3H6，則d為丙醛；B項(xiàng)中若有機(jī)物d的相對(duì)分子質(zhì)量為44，則有機(jī)物d為乙醛，有機(jī)物a為乙烯；C項(xiàng)中若有機(jī)物a為苯乙烯，則有機(jī)物d為苯乙醛，其分子式為C8H8O，則有機(jī)物f的分子式為C16H16O2。三、非選擇題10化合物A的相對(duì)分子質(zhì)量為86，碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為55.8%，氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為7.0%，其余為氧，A的相關(guān)反應(yīng)如圖所示。已知RCH=CHOH(烯醇)不穩(wěn)定，很快轉(zhuǎn)化為RCH2CHO。根據(jù)以上信息回答下列問(wèn)題：(1)A的分子式為_(kāi)，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)。(2)反應(yīng)的化學(xué)方程式為_(kāi)。(3)反應(yīng)的化學(xué)方程式為_(kāi)。(4)A的一種同分異構(gòu)體分子中只有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，所有碳原子不在一條直線上，它的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)；它能發(fā)生的典型反應(yīng)的反應(yīng)類型為_(kāi)。答案(1)C4H6O2CH3COOCH=CH2(2)nCH3COOH(3)CH3CHO2Cu(OH)2CH3COOHCu2O2H2O(4)氧化反應(yīng)、還原反應(yīng)解析(1)根據(jù)題意，A中碳原子數(shù)為4，氫原子數(shù)為6，氧原子數(shù)為2，故A的分子式為C4H6O2。根據(jù)A可以發(fā)生聚合反應(yīng)，則A中含有碳碳雙鍵；根據(jù)A在稀硫酸存在條件下生成兩種有機(jī)物，則該反應(yīng)為酯的水解，結(jié)合水解產(chǎn)物C和D的關(guān)系，可以推斷C、D的碳原子數(shù)相等，均為兩個(gè)碳原子，故A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3COOCH=CH2。(2)B為A的加聚產(chǎn)物，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，反應(yīng)為B的水解反應(yīng)，產(chǎn)物為。(3)反應(yīng)為CH3CHO氧化為CH3COOH的反應(yīng)。(4)根據(jù)題中信息，該同分異構(gòu)體應(yīng)為，由于分子中含有醛基，能發(fā)生氧化反應(yīng)和還原反應(yīng)。11已知A、B、C、D四種芳香族化合物都是某些植物揮發(fā)油的主要成分，它們的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下所示：請(qǐng)回答下列問(wèn)題：(1)能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的有_(填寫字母，下同)，既能使FeCl3溶液顯紫色，又能和NaHCO3溶液反應(yīng)放出氣體的有_。(2)按如圖所示轉(zhuǎn)化關(guān)系，C經(jīng)一步反應(yīng)可生成E，E和B互為同分異構(gòu)體，則反應(yīng)屬于_反應(yīng)(填反應(yīng)類型名稱)，寫出反應(yīng)的化學(xué)方程式：_。(3)已知同時(shí)符合下列兩個(gè)條件的D的同分異構(gòu)體有4種?；衔锸青徫欢〈剑槐江h(huán)上的兩個(gè)取代基分別為羥基和含有COO結(jié)構(gòu)的基團(tuán)。其中兩種結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下所示，請(qǐng)寫出另外兩種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。答案(1)ACD(2)氧化CH2CH2COOHH2O(3)解析(1)能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的物質(zhì)分子中含有醛基，A、C符合，既能使FeCl3溶液顯紫色，又能和NaHCO3溶液反應(yīng)放出氣體的物質(zhì)應(yīng)含有酚羥基和羧基，D符合。(2)C的相對(duì)分子質(zhì)量是134，E的相對(duì)分子質(zhì)量是150，兩者相差16，根據(jù)兩者的分子式可知反應(yīng)是氧化反應(yīng)；E是一元羧酸，反應(yīng)是酯化反應(yīng)，E和F的相對(duì)分子質(zhì)量相差28，再加上生成的水的相對(duì)分子質(zhì)量是18，由質(zhì)量守恒得，一元醇的相對(duì)分子質(zhì)量為46，是乙醇。(3)根據(jù)要求對(duì)D的結(jié)構(gòu)進(jìn)行變化：必須有酚羥基，另一個(gè)取代基可以是酯基，也可以是羧基。12已知X是二氫香豆素類化合物，是香料工業(yè)的重要化合物。X可以通過(guò)下列途徑合成：請(qǐng)根據(jù)上圖回答：(1)D中含有的官能團(tuán)名稱是_、_；反應(yīng)屬于_反應(yīng)；反應(yīng)屬于_反應(yīng)。(2)化合物B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)或_。(3)反應(yīng)的化學(xué)方程式為_(kāi)。(4)化合物F的分子式為C6H6O3，它具有酸性，F(xiàn)中只有2種等效氫原子。寫出反應(yīng)的化學(xué)方程式：_。答案(1)羧基溴原子取代(或水解)氧化(2)CH2BrCH2CH2OHCH3CHBrCH2OH(3)CH2BrCH2COOH2NaOHCH2=CHCOONaNaBr2H2O(或CH3CHBrCOOH2NaOHCH2=CHCOONaNaBr2H2O)(4)2CH2=CHCOOH2H2O13以煤為原料可合成重要化工中間體G，其中B與乙酸互為同分異構(gòu)體，也能與鈉反應(yīng)放出氫氣(注：下列圖示流程中某些反應(yīng)條件不一定給出)。已知：CH3CHOCH3CHONaOH(aq),CH3CHCH2CHOOHCH3CH=CHCHOCH2XCOOH2NH3,CH2NH2COOHNH4X(X為Cl或Br)試填空：(1)C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是：_。(2)FDG的化學(xué)方程式為_(kāi)。(3)能與Na2CO3溶液反應(yīng)的E的芳香族化合物的同分異構(gòu)體有_種。(4)寫出H的合成路線并注明反應(yīng)條件。答案(1)(2)CH3CHOCHCHCHOH2O(3)3(4)(反應(yīng)第一步加成物寫HX或HBr均可)