高考化學(xué)一輪復(fù)習(xí) 課時(shí)規(guī)范練34 有機(jī)物的結(jié)構(gòu)、分類與命名（含解析）蘇教版-蘇教版高三化學(xué)試題

課時(shí)規(guī)范練34有機(jī)物的結(jié)構(gòu)、分類與命名(時(shí)間:45分鐘滿分:100分)非選擇題(共6小題,共100分)1.(16分)有機(jī)物G(分子式為C13H18O2)是一種香料,如圖是該香料的一種合成路線。已知:RCHCH2RCH2CH2OH;有機(jī)物D的摩爾質(zhì)量為88 g·mol-1,其核磁共振氫譜有3組峰;E能夠發(fā)生銀鏡反應(yīng),1 mol E能夠與2 mol H2完全反應(yīng)生成F;有機(jī)物F是苯甲醇的同系物,苯環(huán)上只有一個(gè)無支鏈的側(cè)鏈?；卮鹣铝袉栴}:(1)用系統(tǒng)命名法命名有機(jī)物B。 (2)E的結(jié)構(gòu)簡式為。 (3)C與新制Cu(OH)2反應(yīng)的化學(xué)方程式為  。 (4)有機(jī)物C可與銀氨溶液反應(yīng),配制銀氨溶液的實(shí)驗(yàn)操作為 。 (5)已知有機(jī)物甲符合下列條件:為芳香族化合物;與F是同分異構(gòu)體;能被催化氧化成醛。符合上述條件的有機(jī)物甲有種。其中滿足苯環(huán)上有3個(gè)側(cè)鏈,且核磁共振氫譜有5組峰,峰面積比為62211的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式為 。 (6)以丙烯等為原料合成D的路線如下:X的結(jié)構(gòu)簡式為。步驟的反應(yīng)條件為。步驟的反應(yīng)類型為。 答案:(1)2-甲基-1-丙醇(2)(3)(CH3)2CHCHO+2Cu(OH)2+NaOH(CH3)2CHCOONa+Cu2O+3H2O或(CH3)2CHCHO+2Cu(OH)2(CH3)2CHCOOH+Cu2O+2H2O(4)在一支試管中取適量硝酸銀溶液,邊振蕩試管邊逐滴滴入氨水,直到生成的白色沉淀恰好溶解為止(5)13、(6)CH3CHBrCH3NaOH的水溶液、加熱消去反應(yīng)解析:根據(jù)已知信息“和化合物C能與新制Cu(OH)2反應(yīng)”知,A的結(jié)構(gòu)簡式是(CH3)2CCH2,B是(CH3)2CHCH2OH,C是(CH3)2CHCHO,D是(CH3)2CHCOOH。再根據(jù)信息“、和G、D的分子式”知,E的結(jié)構(gòu)簡式為,F為。(1)B為(CH3)2CHCH2OH,其用系統(tǒng)命名法命名的名稱為2-甲基-1-丙醇;(2)F為,E能夠發(fā)生銀鏡反應(yīng),1molE與2molH2反應(yīng)生成F,則E為;(3)C為(CH3)2CHCHO,其與新制氫氧化銅反應(yīng)的化學(xué)方程式為(CH3)2CHCHO+2Cu(OH)2+NaOH(CH3)2CHCOONa+Cu2O+3H2O或(CH3)2CHCHO+2Cu(OH)2(CH3)2CHCOOH+Cu2O+2H2O;(4)配制銀氨溶液時(shí),應(yīng)將氨水逐滴滴入硝酸銀溶液中至生成的白色沉淀恰好溶解為止;(5)F為,符合題目要求的化合物有:若苯環(huán)上只有1個(gè)取代基,取代基為CH(CH3)CH2OH,只有1種。若苯環(huán)上有2個(gè)取代基,當(dāng)取代基是甲基和CH2CH2OH時(shí)有鄰、間、對3種;當(dāng)取代基是CH2CH3和CH2OH時(shí)也有鄰、間、對3種;若苯環(huán)上有3個(gè)取代基,只能是兩個(gè)CH3和一個(gè)CH2OH,采用定一議二法判斷,有6種。所以共有13種。其中滿足苯環(huán)上有3個(gè)側(cè)鏈,且核磁共振氫譜有5組峰,峰面積比為62211的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式為和;(6)D的結(jié)構(gòu)簡式為(CH3)2CHCOOH,根據(jù)以丙烯等為原料合成D的路線可知,反應(yīng)為加成反應(yīng),X為CH3CHBrCH3,其在NaOH的水溶液中加熱生成(CH3)2CHOH,反應(yīng)、分別為消去反應(yīng)和加成反應(yīng)。2.(2019全國)(16分)氧化白藜蘆醇W具有抗病毒等作用。下面是利用Heck反應(yīng)合成W的一種方法:回答下列問題:(1)A的化學(xué)名稱為。 (2)中的官能團(tuán)名稱是。 (3)反應(yīng)的類型為,W的分子式為。 (4)不同條件對反應(yīng)產(chǎn)率的影響見下表:實(shí)驗(yàn)堿溶劑催化劑產(chǎn)率/%1KOHDMFPd(OAc)222.32K2CO3DMFPd(OAc)210.53Et3NDMFPd(OAc)212.44六氫吡啶DMFPd(OAc)231.25六氫吡啶DMAPd(OAc)238.66六氫吡啶NMPPd(OAc)224.5上述實(shí)驗(yàn)探究了和對反應(yīng)產(chǎn)率的影響。此外,還可以進(jìn)一步探究等對反應(yīng)產(chǎn)率的影響。 (5)X為D的同分異構(gòu)體,寫出滿足如下條件的X的結(jié)構(gòu)簡式。 含有苯環(huán);有三種不同化學(xué)環(huán)境的氫,個(gè)數(shù)比為621;1 mol的X與足量金屬Na反應(yīng)可生成2 g H2。(6)利用Heck反應(yīng),由苯和溴乙烷為原料制備,寫出合成路線。(無機(jī)試劑任選)答案:(1)間苯二酚(1,3-苯二酚)(2)羧基、碳碳雙鍵(3)取代反應(yīng)C14H12O4(4)不同堿不同溶劑不同催化劑(或溫度等)(5)(6)解析:(1)的名稱為間苯二酚或1,3-苯二酚。(2)中含有碳碳雙鍵和羧基兩種官能團(tuán)。(3)反應(yīng)的化學(xué)方程式為:+2HI+2CH3I,故反應(yīng)屬于取代反應(yīng)。由W的結(jié)構(gòu)簡式可推知其分子式為C14H12O4。(4)分析表格中的數(shù)據(jù)可以看出,不同堿、不同溶劑都會(huì)影響反應(yīng)的產(chǎn)率。還可以進(jìn)一步探究不同催化劑或溫度等條件對產(chǎn)率的影響。(5)根據(jù)D的結(jié)構(gòu)簡式及其同分異構(gòu)體X的結(jié)構(gòu)條件可知,X中苯環(huán)上應(yīng)有對稱的兩個(gè)甲基、兩個(gè)對稱的羥基和一個(gè)碘原子(兩個(gè)甲基、兩個(gè)羥基關(guān)于這個(gè)碘原子呈軸對稱關(guān)系),故相應(yīng)的X的結(jié)構(gòu)簡式為或。3.(16分)功能高分子P的合成路線如下:(1)A的分子式是C7H8,其結(jié)構(gòu)簡式是。 (2)試劑a是。 (3)反應(yīng)的化學(xué)方程式: 。 (4)E的分子式是C6H10O2。E中含有的官能團(tuán)的名稱為 。 (5)反應(yīng)的反應(yīng)類型是。 (6)反應(yīng)的化學(xué)方程式: 。 答案:(1)(2)濃硝酸和濃硫酸(3)+NaOH+NaCl(4)碳碳雙鍵、酯基(5)加聚反應(yīng)(6)+nH2O+nC2H5OH解析:(1)從高分子P逆推知,將P中的酯基斷開,D、G分別為、中的一種。結(jié)合A的分子式為C7H8可推測D為,則A為甲苯。(2)B為對硝基甲苯,由甲苯和濃硝酸在濃硫酸作用下經(jīng)加熱反應(yīng)生成。(3)反應(yīng)為對硝基甲苯中甲基上的一個(gè)氫原子被Cl所取代,生成的C為,C通過水解可得D。(4)F通過反應(yīng)水解生成乙醇和G,G為高分子,則F也為高分子,由此推知E中含有碳碳雙鍵,E通過加聚反應(yīng)生成F,E的結(jié)構(gòu)簡式為CH3CHCHCOOC2H5。4.(2019廣西南寧高三月考)(16分)F是重要的有機(jī)化合物,可以由基礎(chǔ)化合物A通過以下過程制得:F已知:RCHCH2+CO+H2;核磁共振氫譜顯示C的分子中含有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子;F的分子式為C16H22O4,分子中苯環(huán)上的一溴代物只有兩種。(1)A發(fā)生加聚反應(yīng)的化學(xué)方程式是。 (2)B物質(zhì)的名稱為;檢驗(yàn)B中官能團(tuán)的實(shí)驗(yàn)操作方法是  。 (3)F中的官能團(tuán)的名稱為;C+EF的化學(xué)方程式是 。 (4)X與E互為同分異構(gòu)體,且X具有下列性質(zhì),符合條件的X有種(不考慮立體異構(gòu))。 分子中含有苯環(huán),且能與NaHCO3溶液反應(yīng)生成二氧化碳?xì)怏w;與銀氨溶液共熱有銀鏡生成。(5)設(shè)計(jì)由乙烯和必要的無機(jī)原料合成丙酸乙酯的合成路線。答案:(1)nCH2CHCH3(2)2-甲基丙醛取適量B于試管中,加入銀氨溶液后,水浴加熱一段時(shí)間,若看到有銀鏡生成,則證明有醛基(或加入新制氫氧化銅懸濁液,加熱,若觀察到有磚紅色沉淀生成,則證明有醛基)(3)酯基+2H2O(4)13(5)CH3CH2COOCH2CH3解析:(1)A是丙烯,丙烯發(fā)生加聚反應(yīng)生成聚丙烯,化學(xué)方程式是nCH2CHCH3。(2)B的結(jié)構(gòu)簡式是(CH3)2CHCHO,名稱為2-甲基丙醛;B中官能團(tuán)是醛基,醛基能發(fā)生銀鏡反應(yīng),檢驗(yàn)醛基的實(shí)驗(yàn)操作方法是取適量B于試管中,加入銀氨溶液后,水浴加熱一段時(shí)間,若看到有銀鏡生成,則證明有醛基。(3)F是,官能團(tuán)的名稱為酯基;鄰苯二甲酸和2-甲基丙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成,化學(xué)方程式是+2H2O。(4)分子中含有苯環(huán),能與NaHCO3溶液反應(yīng)生成二氧化碳?xì)怏w,說明含有羧基;與銀氨溶液共熱有銀鏡生成說明含有醛基或?yàn)榧姿狨ァ７蠗l件的E的同分異構(gòu)體,若苯環(huán)上含有CHO、COOH、OH三個(gè)取代基,有10種結(jié)構(gòu),若苯環(huán)上含有COOH、OOCH兩個(gè)取代基,有鄰、間、對3種結(jié)構(gòu),共13種。(5)丙酸和乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成丙酸乙酯,乙烯與水發(fā)生加成反應(yīng)生成乙醇,根據(jù)RCHCH2+CO+H2,乙烯與CO、H2反應(yīng)生成丙醛,丙醛再氧化為丙酸。故乙烯和必要的無機(jī)原料合成丙酸乙酯的合成路線為CH3CH2COOCH2CH3。5.(18分)阿斯巴甜(APM)是一種較適合糖尿病患者食用的蔗糖代替品,其一種合成路線如下,其中A、B、C、D、E均為有機(jī)物,部分反應(yīng)條件和產(chǎn)物已略去。已知:由C、H、O三種元素組成的二元羧酸A,相對分子質(zhì)量為116,其羧基連接在不同碳原子上,且核磁共振氫譜有兩個(gè)面積相等的吸收峰。 C、D所含官能團(tuán)相同;D為單取代芳香化合物,是大豆蛋白水解的最終產(chǎn)物之一,其分子式為C9H11NO2,且分子中不含甲基?；卮鹣铝袉栴}:(1)A的分子式為,結(jié)構(gòu)簡式為 。 (2)反應(yīng)的化學(xué)方程式為 。 C中所含官能團(tuán)的名稱為。 (3)D通過酯化反應(yīng)生成E,反應(yīng)的化學(xué)方程式為  。 (4)APM是一種二肽,上述過程中APM可能的結(jié)構(gòu)簡式為和。(5)D物質(zhì)的同分異構(gòu)體有多種,能同時(shí)滿足下列條件的共有種(不含立體異構(gòu))。 苯環(huán)上有兩個(gè)取代基分子中含有硝基答案:(1)C4H4O4HOOCCHCHCOOH(2)HOOCCHCHCOOH+3NH3氨基、羧基(3)+CH3OH+H2O(4)(5)15解析:(1)二元羧酸A由C、H、O三種元素組成,相對分子質(zhì)量為116,其羧基連接在不同碳原子上,且核磁共振氫譜有兩個(gè)面積相等的吸收峰,則A結(jié)構(gòu)簡式是HOOCCHCHCOOH,分子式是C4H4O4。大豆蛋白水解產(chǎn)生的最終產(chǎn)物D是氨基酸,含有氨基和羧基;根據(jù)D為單取代芳香化合物,其分子式為C9H11NO2,且分子中不含甲基,則D是;D分子中含有羧基,與CH3OH在一定條件下發(fā)生酯化反應(yīng)產(chǎn)生E:。A與NH3發(fā)生反應(yīng)產(chǎn)生B,B酸化產(chǎn)生C,C、D所含官能團(tuán)相同,所以A與氨氣發(fā)生反應(yīng)產(chǎn)生的B是,酸化后產(chǎn)生的C是。(2)反應(yīng)是HOOCCHCHCOOH與NH3發(fā)生反應(yīng)產(chǎn)生B,反應(yīng)的化學(xué)方程式是HOOCCHCHCOOH+3NH3。(3)D通過酯化反應(yīng)生成E,反應(yīng)的化學(xué)方程式為+CH3OH+H2O。(4)C是,分子中含有2個(gè)羧基,E是,分子中含有一個(gè)氨基,二者發(fā)生脫水反應(yīng)形成二肽APM,由于C含有兩種不同環(huán)境的羧基,所以二者反應(yīng)形成APM的可能結(jié)構(gòu)為、。(5)D物質(zhì)是,其同分異構(gòu)體有多種,能同時(shí)滿足兩個(gè)條件的同分異構(gòu)體有15種。可能的情況是兩個(gè)取代基分別是NO2、CH2CH2CH3;NO2、CH(CH3)2;CH3、CH2CH2NO2;CH3、CH(NO2)CH3;CH2NO2、CH2CH3五種情況,每兩種取代基在苯環(huán)上的位置都有鄰位、間位和對位,所以同分異構(gòu)體種類數(shù)目是5×3=15種。6.(2018全國)(18分)以葡萄糖為原料制得的山梨醇(A)和異山梨醇(B)都是重要的生物質(zhì)轉(zhuǎn)化平臺(tái)化合物,E是一種治療心絞痛的藥物,由葡萄糖為原料合成E的路線如下:回答下列問題:(1)葡萄糖的分子式為。 (2)A中含有的官能團(tuán)的名稱為。 (3)由B到C的反應(yīng)類型為。 (4)C的結(jié)構(gòu)簡式為。 (5)由D到E反應(yīng)的化學(xué)方程式為 。 (6)F是B的同分異構(gòu)體,7.30 g的F與足量飽和碳酸氫鈉反應(yīng)可釋放出2.24 L二氧化碳(標(biāo)準(zhǔn)狀況),F的可能結(jié)構(gòu)共有種(不考慮立體異構(gòu));其中核磁共振氫譜為三組峰,峰面積比為311的結(jié)構(gòu)簡式為。 答案:(1)C6H12O6(2)羥基(3)取代反應(yīng)(4)(5)+NaOH+CH3COONa(6)9解析:葡萄糖分子式為C6H12O6,催化加氫得到CH2OH(CHOH)4CH2OH,故A中含有官能團(tuán)的名稱為羥基。B到C實(shí)質(zhì)上是CH3COOH和B中的羥基發(fā)生酯化(取代)反應(yīng)。根據(jù)C的分子式為C8H12O5,B中只有一個(gè)OH與CH3COOH發(fā)生酯化反應(yīng),故C的結(jié)構(gòu)簡式為。CD是濃硝酸和C中的羥基發(fā)生酯化反應(yīng),故D的結(jié)構(gòu)簡式為。根據(jù)E的結(jié)構(gòu)簡式分析,D到E反應(yīng)的方程式為+NaOH+CH3COONa。F是B的同分異構(gòu)體,故F的相對分子質(zhì)量為146,7.30gF的物質(zhì)的量為0.05mol,與足量飽和NaHCO3反應(yīng)釋放出2.24LCO2(標(biāo)準(zhǔn)狀況),則一個(gè)F分子中含有2個(gè)COOH,結(jié)合F的分子式,其結(jié)構(gòu)有、共9種,其中核磁共振氫譜為三組峰,峰面積比為311的結(jié)構(gòu)簡式為(或?qū)懗?。