高中化學(xué) 第2章 烴和鹵代烴章末復(fù)習(xí)課件 新人教版選修5

基 礎(chǔ) 知 識 回 顧烴 烴 的 分 類 ： 烴 鏈烴環(huán)烴 芳 香 烴 -苯 和 苯 的 同 系物 環(huán) 烷 烴烯 烴炔 烴烷 烴各 類 烴 的 結(jié) 構(gòu) 特 點和 主 要 化 學(xué) 性 質(zhì) -通 式 :CnH2n-6-通 式 :CnH2n-通 式 :CnH2n-2-通 式 :CnH2n+2-通 式 :CnH2n(二 烯 烴 )烴 的 來 源 : 石 油 、 天 然 氣 、 煤 烴 的 物 理 性 質(zhì) ： 密 度 ： 所 有 烴 的 密 度 都 比 水 小 狀 態(tài) ： 常 溫 下 ， 碳 原 子 數(shù) 小 于 等 于 4的 氣 態(tài) 熔 沸 點 ： 碳 原 子 數(shù) 越 多 ， 熔 、 沸 點 越 高 ； 碳 原 子 數(shù) 相 同 ， 支 鏈 越 多 ， 熔 沸 點 越 低 ； 有 機(jī) 物 烷 烴 烯 烴 炔 烴 芳 香 烴代 表 物 CH4 C2H4 C2H2 C6H6結(jié) 構(gòu) 特 點 全 部 單 鍵 飽 和 烴 含 碳 碳 雙 鍵不 飽 和 含 碳 碳 叁 鍵不 飽 和 含 大 鍵 不飽 和空 間 結(jié) 構(gòu) 正 四 面 體 型 平 面 型 直 線 型 平 面 正 六 邊形物 理 性 質(zhì) 無 色 氣 體 ， 難 溶 于 水 無 色 液 體燃 燒 易 燃 ， 完 全 燃 燒 時 生 成 CO 2和 H2O與 溴 水 不 反 應(yīng) 加 成 反 應(yīng) 加 成 反 應(yīng) 不 反 應(yīng)KMnO4 不 反 應(yīng) 氧 化 反 應(yīng) 氧 化 反 應(yīng) 不 反 應(yīng)反 應(yīng) 類 型 取 代 加 成 、 聚 合 加 成 、 聚 合 取 代 、 加 成 烷 烴 、 烯 烴 、 炔 烴 、 芳 香 烴 的 比 較 分 類 通 式 官 能 團(tuán) 化 學(xué) 性 質(zhì)烷 烴 CnH 2n+2 特 點 ：CC烯 烴 （ 環(huán) 烷 烴 ） CnH 2n 一 個 C C炔 烴 （ 二 烯 烴 ） CnH 2n-2 一 個 CC苯 及 其 同 系 物 CnH 2n-6 一 個 苯 基鹵 代 烴 CnH 2n+1X X2.各 類 烴 及 鹵 代 烴 的 結(jié) 構(gòu) 特 點 和 化 學(xué) 性 質(zhì)穩(wěn) 定 ， 取 代 、 氧 化 、 裂 化加 成 、 加 聚 、 氧 化加 成 、 加 聚 、 氧 化取 代 、 加 成 （ H2） 、 氧 化水 解 醇 消 去 烯 烴 知 識 結(jié) 構(gòu)CH3CH2Br CH3CH2OHCH3CH3 HCCHCH2 CH2 CH 2BrCH2BrCH2OHCH2OH 二 、 有 機(jī) 化 學(xué) 的 主 要 反 應(yīng) 類 型1、 取 代 反 應(yīng) 2、 加 成 反 應(yīng) 3、 消 去 反 應(yīng) 4、 氧 化 反 應(yīng) 5、 還 原 反 應(yīng) 6、 聚 合 反 應(yīng) 7、 酯 化 反 應(yīng) 8、 水 解 反 應(yīng) 9、 裂 化 反 應(yīng) 1、 取 代 反 應(yīng) ： 有 機(jī) 物 分 子 中 某 些 原 子 或 原 子 團(tuán) 被 其 它 原 子 或 原 子 團(tuán)所 代 替 的 反 應(yīng) 。取代反應(yīng)包括鹵代、硝化、磺化、水解、酯化等例 如 ：CH 3CH2Br + NaOH CH3CH2OH + NaBr 2、 加 成 反 應(yīng) ： 有 機(jī) 物 分 子 中 未 飽 和 的 碳 原 子 跟 其 它原 子 或 原 子 團(tuán) 直 接 結(jié) 合 生 成 別 的 物 質(zhì) 的 反 應(yīng) 。加成反應(yīng)試劑包括H 2、X2（鹵素）、H X、H CN等。例 如 ： 3、 消 去 反 應(yīng) ： 有 機(jī) 物 在 一 定 條 件 下 ， 從 一 個 分 子 中脫 去 一 個 小 分 子 （ 如 ： H 2O、 H X、 NH 3等 ） 生 成 不 飽和 化 合 物 的 反 應(yīng) （ 消 去 小 分 子 ） 。C2H5Br + NaOH CH2=CH2 + NaBr +H2O 4、 氧 化 反 應(yīng) ： 有 機(jī) 物 得 氧 或 失 氫 的 反 應(yīng) 。5、 還 原 反 應(yīng) ： 有 機(jī) 物 加 氫 或 去 氧 的 反 應(yīng) 。 3H2 C C17H33 O CH2 C O CH C O O CH2 C17H33 C17H33 O O 催 化 劑 加 熱 ， 加 壓 C C17H35 O CH2 C O CH C O O CH2 C17H35 C17H35 O O 加 聚 反 應(yīng) ： 通 過 加 成 反 應(yīng) 聚 合 成 高 分 子 化 合物 的 反 應(yīng) （ 加 成 聚 合 ） 。 主 要 為 含 雙 鍵 的 單體 聚 合 。6、 7、 酯 化 反 應(yīng) （ 屬 于 取 代 反 應(yīng) ） ： 酸 （ 有 機(jī)羧 酸 、 無 機(jī) 含 氧 酸 ） 與 醇 作 用 生 成 酯 和 水 的反 應(yīng) 。 8、 水 解 反 應(yīng) ： 有 機(jī) 物 在 一 定 條 件 下 跟 水 作 用生 成 兩 種 或 多 種 物 質(zhì) 的 反 應(yīng) 。水解反應(yīng)包括鹵代烴水解、酯水解、糖(除單糖外)水解、蛋白質(zhì)水解等。 9、 裂 化 反 應(yīng) ： 在 一 定 溫 度 下 ， 把 相 對 分 子質(zhì) 量 大 、 沸 點 高 的 長 鏈 烴 斷 裂 為 相 對 分 子 質(zhì)量 小 、 沸 點 低 的 短 鏈 烴 的 反 應(yīng) 。 1 烴 分 子 含 氫 原 子 數(shù) 恒 為 偶 數(shù) ， 其 相 對 分 子 質(zhì) 量 恒 為 偶 數(shù)原 因 ： 由 烴 的 通 式 CnH2n 2、 CnH2n、 CnH2n 2、 CnH2n 6知 氫 原 子數(shù) 均 為 2的 整 數(shù) 倍 ， 所 以 在 烴 中 氫 原 子 數(shù) 恒 為 偶 數(shù) ， 相 對 分 子質(zhì) 量 也 恒 為 偶 數(shù) 。 3 各 類 烴 含 碳 (或 氫 )質(zhì) 量 分 數(shù)(1)烷 烴 ： CnH2n 2(n1)， w(C) 12n/(14n 2) 100%， 隨 著 n的增 大 ， 烷 烴 w(C)逐 漸 增 大 ， 但 永 遠(yuǎn) 小 于 85.7%。 甲 烷 是 所 有 烴中 含 氫 質(zhì) 量 分 數(shù) 最 高 的 ， 也 是 所 有 烴 中 含 碳 質(zhì) 量 分 數(shù) 最 低 的 。(2)烯 烴 (或 環(huán) 烷 烴 )： CnH2n(n2， 如 是 環(huán) 烷 烴 則 n3)， w(C)(12n/14n) 100% 85.7%。 即 烯 烴 (或 環(huán) 烷 烴 )的 w(C)是 固 定 不變 的 。(3)炔 烴 ： CnH2n 2(n2)， w(C) 12n/(14n 2) 100%， 隨 著 n的增 大 ， 炔 烴 w(C)逐 漸 減 小 ， 但 總 是 高 于 85.7%。 乙 炔 是 炔 烴 中含 碳 量 最 高 的 ， 達(dá) 到 了 92.3%。 (4)苯 及 其 同 系 物 ： CnH2n 6(n6)， w(C) 12n/(14n 6) 100%，隨 著 n的 增 大 ， 苯 及 其 同 系 物 的 w(C)逐 漸 減 小 ， 但 總 是 比 烯 烴的 含 碳 量 高 ， 高 于 85.7%。 苯 是 苯 及 其 同 系 物 中 含 碳 量 最 高 的 ，達(dá) 到 了 92.3%。 (2)等 質(zhì) 量 的 烴 完 全 燃 燒 ， 其 耗 氧 量 大 小 取 決 于 該 烴 分 子 中 氫 的質(zhì) 量 分 數(shù) ， 其 值 越 大 ， 耗 氧 量 越 多 。此 規(guī) 律 可 證 明 如 下 ： 設(shè) 烴 的 質(zhì) 量 為 m， 含 氫 的 質(zhì) 量 分 數(shù) 為 w(H)，由 C O2 CO2,4H O2 2H2O， 可 得 ： n(O2) m1 w(H)/12 mw(H)/4 m/12 mw(H)/6。 顯 然 ， 在 m為 定 值 時 ， w(H)越大 ， 消 耗 氧 氣 的 物 質(zhì) 的 量 就 越 多 。(3)最 簡 式 相 同 的 烴 ， 不 論 它 們 以 何 種 比 例 混 合 ， 只 要 總 質(zhì) 量 一定 ， 完 全 燃 燒 時 所 消 耗 的 氧 氣 以 及 燃 燒 生 成 的 CO2和 H2O的 量均 為 定 值 。 a mL三 種 氣 態(tài) 烴 混 合 物 與 足 量 氧 氣 混 合 點 燃 充分 反 應(yīng) 后 ， 恢 復(fù) 到 原 來 的 狀 況 (常 溫 常 壓 下 )，體 積 共 縮 小 2a mL， 則 這 三 種 烴 可 能 是 ( )A CH4、 C2H4、 C3H4 B C2H6、 C3H6、 C4H6C CH4、 C2H6、 C3H8 D C2H4、 C3H4、 C3H6 如 果 分 別 寫 出 各 選 項 中 烴 分 子 對 應(yīng) 的 燃 燒 反 應(yīng)的 方 程 式 ， 會 發(fā) 現(xiàn) 只 要 烴 分 子 中 的 氫 原 子 數(shù) 為4， a mL該 烴 完 全 燃 燒 后 恢 復(fù) 至 常 溫 常 壓 就 一定 縮 小 2a mL體 積 ， 實 際 上 就 是 常 溫 下 水 為 液態(tài) ， 是 水 蒸 氣 占 有 的 體 積 ， 所 以 A項 為 正 確 選項 。答 案 ： A 1 等 物 質(zhì) 的 量 的 下 列 烴 ， 完 全 燃 燒 ， 耗 氧 量 最多 的 是 ( )A C2H6 B C4H6C C5H10 D C7H8答 案 ： D 有 機(jī) 物 分 子 的 空 間 結(jié) 構(gòu) 以 及 分 子 中 原 子 共 平 面的 判 斷 ， 是 經(jīng) 常 會 出 現(xiàn) 在 高 考 的 有 機(jī) 推 斷 題 中的 。 近 年 來 有 向 有 機(jī) 物 的 分 子 模 型 考 點 命 題 的走 向 趨 勢 。 1,3丁 二 烯 ： (四 個 碳 原 子 和 六 個 氫 原 子 都 在 同 一 平 面 上 ，分 子 中 各 個 鍵 角 都 接 近 120 ) (2)分 析 有 機(jī) 物 的 球 棍 模 型 (或 比 例 模 型 )， 寫 出 有 機(jī) 物 的結(jié) 構(gòu) 簡 式 。 如 ： (3)若 兩 個 苯 環(huán) 共 邊 ， 則 兩 個 苯 環(huán) 一 定 共 面 。 例 如 ： 下列 各 結(jié) 構(gòu) 中 所 有 原 子 都 在 同 一 平 面 上 ：(4)若 甲 基 與 一 個 平 面 型 結(jié) 構(gòu) 相 連 ， 則 甲 基 上 的 氫 原 子最 多 有 一 個 氫 原 子 與 其 共 面 。 若 一 個 碳 原 子 以 四 個 單鍵 與 其 他 原 子 直 接 相 連 ， 則 這 四 個 原 子 為 四 面 體 結(jié) 構(gòu) ，不 可 能 共 面 。 由 于 單 鍵 可 以 旋 轉(zhuǎn) ， 所 以 乙 烯 平 面 與 苯 平 面可 以 共 面 ， 乙 炔 直 線 在 乙 烯 平 面 上 。答 案 ： 13 解 析 ： 該 分 子 含 有 氯 原 子 ， 所 以 不 屬 于 烴 類 ；該 物 質(zhì) 的 分 子 式 為 C14H9Cl5； 由 于 分 子 內(nèi) 有 兩個 苯 環(huán) ， 所 以 可 以 與 6 mol H2加 成 ； 兩 個 苯 環(huán)上 所 有 原 子 可 能 共 平 面 ， 所 以 最 多 有 23個 原 子共 面 。答 案 ： BD 三 有 關(guān) 化 學(xué) 實 驗 回 顧1 燃 燒 2、 取 代 反 應(yīng) 4 溴 乙 烷 水 解 與 氫 氧 化 鈉 溶 液 共 熱 :你 認(rèn) 為 哪 一 套 裝 置 更 好 ？ 它 的 優(yōu) 點 有 哪 些 ？ 思 考1） 這 反 應(yīng) 屬 于 哪 一 反 應(yīng) 類 型 ？2） 該 反 應(yīng) 較 緩 慢 ， 若 既 要 加 快 反 應(yīng) 速率 又 要 提 高 乙 醇 產(chǎn) 量 ， 可 采 取 什 么 措施 ？3） 為 什 么 要 加 入 稀 硝 酸 酸 化 溶 液 ？取 代 反 應(yīng)采 取 加 熱 和 NaOH的 方 法 ， 原 因 是 水 解吸 熱 ， NaOH與 HBr反 應(yīng) ， 減 小 HBr的濃 度 ， 使 水 解 正 向 移 動 。中 和 過 量 的 NaOH溶 液 ， 防 止 生 成Ag 2O暗 褐 色 沉 淀 ， 影 響 Br-檢 驗 。 C2H 5Br C2H 5Br AgNO3溶 液 AgNO3溶 液取 上 層 清 液硝 酸 酸 化思 考4） 如 何 判 斷 CH3CH2Br是 否 完 全 水 解 ？5） 如 何 判 斷 CH3CH2Br已 發(fā) 生 水 解 ？ 待 溶 液 分 層 后 ， 用 滴 管 吸 取 少 量 上 層清 液 ， 移 入 另 一 盛 稀 硝 酸 的 試 管 中 ， 然 后滴 入 2 3滴 硝 酸 銀 溶 液 ， 如 有 淡 黃 色 沉淀 出 現(xiàn) ， 則 證 明 含 有 溴 元 素 ?？?反 應(yīng) 后 的 溶 液 是 否 出 現(xiàn) 分 層 ， 如 分層 ， 則 沒 有 完 全 水 解 溴 乙 烷 與 氫 氧 化 鈉 共 熱 實 驗 的 注 意 事 項 ：1.反 應(yīng) 物 ：2.反 應(yīng) 條 件 ：3.產(chǎn) 物 檢 驗 步 驟4.此 反 應(yīng) 溴 乙 烷 +氫 氧 化 鈉 溶 液 ；共熱叫 做 水 解 反 應(yīng) ， 屬 于 取 代 反 應(yīng) ！ 取 水 解 后 上 層 清 液 少 許 加 入 稀 硝 酸 至 酸 性 再 加 入 硝 酸 銀 溶 液 因 為 Ag+OH=AgOH（ 白 色 ） 2AgOH=Ag2O(褐 色 )+H2O；褐 色 掩 蔽 AgBr的 淺 黃 色 ， 使 產(chǎn) 物 檢 驗 實 驗 失 敗 。所 以 必 須 用 硝 酸 酸 化 ！ 如 何 減 少 乙 醇 的 揮 發(fā) ？如 何 排 除 乙 醇 對 乙 烯 檢 驗 的 干 擾 ？實 驗 裝 置 應(yīng) 如 何 改 進(jìn) ？長 玻 璃 導(dǎo) 管 （ 冷 凝 回 流 ）1.乙 醇 易 溶 于 水 ， 將 產(chǎn) 生 的 氣 體 通 過 盛 水 的洗 氣 瓶 ， 然 后 再 通 入 酸 性 高 錳 酸 鉀 溶 液 。2.溴 的 四 氯 化 碳 溶 液 溴 乙 烷 消 去 反 應(yīng) : CH3CH2Br + HOH CH3CH2Br + NaOH CH3CH2OH + HBrCH3CH2OH + NaBrNaOHNaOH+HBr=NaBr+H2O反 應(yīng) ：AgNO3+NaBr=AgBr +NaNO3 水 解 反 應(yīng)取 代 反 應(yīng) C2H5Br與 NaOH的 醇 溶 液 共 熱 實 驗 的 注 意 事 項 ：1.反 應(yīng) 物 ：2.反 應(yīng) 條 件 ：3.反 應(yīng) 方 程 式4.產(chǎn) 物 檢 驗 溴 乙 烷 +氫 氧 化 鈉 的 醇 溶 液 ；共熱CH2=CH2+Br2 CH2BrCH2BrKMnO 4 褪 色CH2=CH2將 產(chǎn) 生 的 氣 體 通 入 溴 水 或 酸 性 高 錳 酸 鉀 溶 液中 ， 二 者 均 褪 色 。CH 2 CH 2 NaOH CH 2 CH 2 NaBr H 2OH Br 醇 小結(jié)： 比 較 溴 乙 烷 的 取 代 反 應(yīng) 和 消 去 反 應(yīng) ，體 會 反 應(yīng) 條 件 對 化 學(xué) 反 應(yīng) 的 影 響 。取 代 反 應(yīng) 消 去 反 應(yīng)反 應(yīng) 物反 應(yīng) 條 件生 成 物結(jié) 論 CH 3CH 2Br CH 3CH 2BrNaOH 水 溶 液 ， 加 熱 NaOH 醇 溶 液 ， 加 熱CH 3CH 2OH 、 NaBr CH 2=CH 2、 NaBr、 H 2O溴 乙 烷 在 不 同 的 條 件 下 發(fā) 生 不 同 類 型 的 反 應(yīng)設(shè) 計 意 圖 ： 通 過 溴 乙 烷 的 取 代 反 應(yīng) 和 消 去 反 應(yīng) 歸 納 和對 比 ， 認(rèn) 識 有 機(jī) 化 合 物 的 化 學(xué) 行 為 的 “ 多 樣 性 ” 和 不同 條 件 下 進(jìn) 行 化 學(xué) 反 應(yīng) 的 “ 多 面 性 ” 。 說 明 ： 同 一 碳 原 子 上 的 多 鹵 代 烴 水 解 得 到 的 產(chǎn) 物 一 般 不 是 醇 。2） 消 去 反 應(yīng) 發(fā) 生 消 去 反 應(yīng) 的 條 件 ： 烴 中 碳 原 子 數(shù) 2 鄰 碳 有 氫 才 消 去 （ 即 接 鹵 素 原 子 的 碳 鄰 近 的 碳原 子 上 有 氫 原 子 ） 反 應(yīng) 條 件 ： 強(qiáng) 堿 和 醇 溶 液 中 加 熱 。3） 飽 和 鹵 代 烴 和 芳 香 鹵 代 烴 不 被 酸 性 高 錳 酸鉀 溶 液 氧 化 ！ 3、 鹵 代 烴 中 鹵 素 原 子 的 檢 驗 ： 鹵 代 烴 NaOH水 溶 液 過 量HNO3 AgNO3溶 液 有 沉 淀 產(chǎn) 生說 明 有 鹵 素 原 子白色 淡黃色 黃色 五 、 鹵 代 烴 的 性 質(zhì)1、 物 理 性 質(zhì)1).常 溫 下 ， 鹵 代 烴 中 除 一 氯 甲 烷 、 氯 乙 烷 、 氯 乙 烯 等 少 數(shù) 為 氣 體 外 ， 其 余 為 液 體 或 固 體 .(2).互 為 同 系 物 的 鹵 代 烴 ， 如 一 氯 代 烷 的 物 理 性 質(zhì) 變化 規(guī) 律 是 ： 隨 著 碳 原 子 數(shù) （ 式 量 ） 增 加 ， 其 熔 、 沸 點和 密 度 也 增 大 .（ 且 沸 點 和 熔 點 大 于 相 應(yīng) 的 烴 ）(3).難 溶 于 水 ， 易 溶 于 有 機(jī) 溶 劑 .除 脂 肪 烴 的 一 氟 代 物 、一 氯 代 物 等 部 分 鹵 代 烴 外 ， 液 態(tài) 鹵 代 烴 的 密 度 一 般 比水 大 .密 度 一 般 隨 烴 基 中 碳 原 子 數(shù) 增 加 而 減 小 . 如 圖 所 示 是 檢 驗 1， 2二 氯 乙 烷 的 某 性 質(zhì) 實 驗 的 裝 置 。 （ 1） 按 如 圖 所 示 ， 連 接 好 儀 器 后 ， 首 先 應(yīng) 進(jìn) 行 的 操 作 是 _ _ _ 。 （ 2） 在 試 管 A里 加 入 2mL 1， 2二 氯 乙 烷 和 5mL 10% NaOH的 乙 醇 溶 液 ， 再 向試 管 里 加 入 幾 小 塊 碎 瓷 片 。 加 入碎 瓷 片 的 作 用 是_。 （ 3） 用 水 浴 加 熱 試 管 A里 的 混 合 物 （ 其 主 要 生 成 物 仍 為 鹵 代 烴 ） ，試 管 A中 發(fā) 生 反 應(yīng) 的 化 學(xué) 方 程 式 是 _，其 反 應(yīng) 類 型 是 _。 （ 4） 為 檢 驗 產(chǎn) 生 的 氣 體 ， 可 在 試 管 B中 盛 放 _，現(xiàn) 象 是 _； 向 反 應(yīng) 后 試 管 A中 的 溶 液 里 加 入 足 量 的 稀 硝 酸 ， 再 加 入 幾 滴 AgNO3溶 液 ， 現(xiàn) 象 是 _。 檢 查 裝 置 氣 密 性 防 止 暴 沸 消 去 反 應(yīng) 溴 水 溶 液 褪 色 產(chǎn) 生 白 色 沉 淀