高中化學 專題4 烴的衍生物 4_3_2 羧酸的性質(zhì)和應用課件 蘇教版選修5

第2課時羧酸的性質(zhì)和應用 【考試標準】知 識 條 目 加 試 要 求1.羧 酸 的 組 成 、 結(jié) 構(gòu) 和 性 質(zhì) 特 點2 縮 聚 反 應 bb 自 主 預 習知識點一羧酸概念和乙酸組成結(jié)構(gòu)分子 中 (或 氫 原 子 )跟 ( )相 連 的 化 合 物 屬 于 羧 酸 。 人 們 最 熟 悉 的 羧 酸是 乙 酸 (acetic acid)， 俗 稱 ，它 的 分 子 式 為 ， 結(jié) 構(gòu) 式 為 結(jié) 構(gòu) 簡 式 為 。烴 基 羧 基 醋 酸C2H 4O 2CH 3CO O H 知識點二羧酸的分類按照 與 羧 基 連 接 的 烴 基 結(jié) 構(gòu) 的 差 別 ， 可 以 將 羧酸 分 為 和 。 通 常 把 分 子 中 的脂 肪 酸 稱 為 高 級 脂 肪 酸 ， 它 們 的 酸 性 很 弱 ， 在水 中 的 溶 解 度 不 大 甚 至 難 溶 于 水 。 硬 脂 酸 ( )、 (C15H31COOH)、 油 酸( ) 、 (C17H31COOH)都 是 常 見 的 高 級 脂 肪 酸 。 按 照分 子 中 含 有 羧 基 的 多 少 ， 又 可 以 將 羧 酸 分 為 、 、 等 。 除 了 乙酸 外 ， 常 見 的 羧 酸 有 、 乙 二 酸 (草 酸 )、 、 對 苯 二 甲 酸 等 。 脂 肪 酸芳 香 酸 含 碳 原 子 數(shù) 較 多C17H 35CO O H 軟 脂 酸C17H 33CO O H 亞 油 酸一 元 酸 二 元 酸 三 元 酸甲 酸 苯 甲 酸 知識點三酯化反應乙酸 和 乙 醇 在 一 定 條 件 下 可 以 發(fā) 生 酯 化 反 應 。在 使 用 同 位 素 示 蹤 法 研 究 該 反 應 時 發(fā) 現(xiàn) 了 如 下事 實 ： 知識點四縮聚反應通過 酯 化 反 應 ， 人 們 可 以 得 到 高 分 子 化 合 物 。對 苯 二 甲 酸 與 乙 二 醇 發(fā) 生 酯 化 反 應 可 生 成 高 分子 化 合 物 和 ， 像 這 種 由 有 機 化 合 物 分 子 間 獲 得 高 分 子 化 合 物 的 反 應 稱 為 縮 聚 反 應(condensation polymerization reaction)。 nHOCH2CH2OH 聚 對 苯 二 甲 酸 乙 二 酯水 脫 去 小 分 子 即 時 自 測判斷 正 誤 ：1 乙 酸 的 比 例 模 型 為 ( )2 乙 酸 分 子 中 所 有 原 子 均 位 于 同 一 平 面 上 ( )3 乙 酸 的 結(jié) 構(gòu) 簡 式 為 CH3COOH， 官 能 團 名 稱為 羧 基 ( )4 乙 酸 分 子 中 既 存 在 極 性 鍵 又 存 在 非 極 性 鍵 ( )答案1. 2. 3. 4. 探究一乙酸與羧酸的性質(zhì)1乙酸的性質(zhì) .乙酸的物理性質(zhì)純凈的乙酸是無色有強烈刺激性氣味的液體，沸點為117.9 ，熔點為16.6 ，易凝結(jié)成冰一樣的晶體，易溶于水和乙醇。 (2)若 用 同 位 素 18O示 蹤 法 確 定 乙 酸 和 乙 醇 發(fā) 生 酯化 反 應 的 斷 鍵 方 式 ， 已 知 1 8 O 存 在 于CH3CHOH中 ， 反 應 后 18O存 在 于 哪 些 物 質(zhì)中 ？ 若 18O存 在 于 中 ， 反 應 后 18O存在 于 哪 些 物 質(zhì) 中 ？答案 存 在 于 乙 醇 和 乙 酸 乙 酯 中 。 存 在 于 乙 酸和 水 中 。(3)在 制 取 乙 酸 乙 酯 的 實 驗 中 ， 如 何 提 高 乙 酸 乙酯 的 產(chǎn) 量 ？答案為 了 提 高 乙 酸 乙 酯 的 產(chǎn) 量 。 可 以 增 大 反應 物 (如 乙 醇 )的 物 質(zhì) 的 量 ， 也 可 以 把 產(chǎn) 物 中 乙酸 乙 酯 及 時 分 離 出 來 。 2羧酸的性質(zhì) .羧酸 的 化 學 性 質(zhì) ： 羧 酸 具 有 酸 的 通 性 和 能發(fā) 生 酯 化 反 應 .縮 聚 反 應有 機 物 分 子 間 脫 去 小 分 子 獲 得 高 分 子 化 合 物的 反 應 。 如 對 苯 二 甲 酸 與 乙 二 醇 生 成 高 分 子化 合 物 的 反 應 方 程 式 為 nHOCH2CH2OH 【例1】羧酸 是 一 類 非 常 重 要 的 有 機 物 ， 下 列關(guān) 于 羧 酸 的 說 法 中 正 確 的 是 ( )A 羧 酸 在 常 溫 常 壓 下 均 為 液 態(tài) 物 質(zhì)B 羧 酸 的 通 式 為 CnH2n 2O2C 羧 酸 的 官 能 團 為COOHD 只 有 鏈 烴 基 與 羧 基 相 連 的 化 合 物 才 叫 羧 酸 解析A 常溫常壓下通常只有分子中含有10個碳原子以下的羧酸為液態(tài)，分子中含有10個碳原子以上的羧酸通常為固態(tài)B 飽和一元羧酸的通式為CnH2nO2C 羧酸的官能團為羧基，可寫為COOH或?qū)憺镈 羧酸除包括鏈烴基與羧基相連的有機物外，環(huán)烴基、芳香烴基等與羧基相連得到的有機物均為羧酸 答案C 2 物 質(zhì) X的 結(jié) 構(gòu) 簡 式 如 圖 所 示 ， 常 被 用 于 香料 或 作 為 飲 料 的 酸 化 劑 ， 在 食 品 和 醫(yī) 學 上 用作 多 價 螯 合 劑 ， 也 是 化 學 中 間 體 。 下 列 關(guān) 于物 質(zhì) X的 說 法 正 確 的 是 ( ) A X分 子 式 為 C6H8O7 B 1 mol物 質(zhì) X可 以 和 3 mol氫 氣 發(fā) 生 加成 C X分 子 內(nèi) 所 有 原 子 均 在 同 一 平 面 內(nèi) D 足 量 的 X分 別 與 等 物 質(zhì) 的 量 的 NaHCO 3、 Na2CO3反 應 得 到 的 氣 體 物 質(zhì) 的 量 相 同 解析分子結(jié)構(gòu)中存在羧基和羥基兩種官能團，羧基不能和氫氣加成，所以該分子不能和氫氣加成；分子中含有正四面體中心的碳原子，所以所有原子不可能都在同一平面內(nèi)；分子中能與NaHCO3、Na2CO3反應的官能團只有羧基，所以足量的X分別與等物質(zhì)的量的NaHCO3、Na2CO3反應得到的氣體物質(zhì)的量相同。答案D 課堂筆記：比較乙酸、水、乙醇、碳酸分子中羥基氫的活潑性乙酸水乙醇碳酸分子結(jié)構(gòu)CH3COOH HOH C2H5OH與羥基直接相連的原子或原子團H C2H5遇石蕊溶液變紅不變紅不變紅變淺紅 與Na反應反應反應反應與NaOH反應與Na2CO3反應水解不反應反應與NaHCO3反應不反應不反應羥基氫的活動性強弱反應不反應不反應水解CH 3CO O H H 2CO 3H 2O CH 3CH 2O H 探究二酯化反應和應用1按下 列 實 驗 步 驟 ， 完 成 實 驗 ：在 一 試 管 中 加 3 mL乙 醇 ， 然 后 邊 搖 動 試 管 邊慢 慢 加 入 2 mL濃 硫 酸 和 2 mL冰 醋 酸 ， 按 下 圖所 示 連 接 好 裝 置 。 用 酒 精 燈 小 心 均 勻 地 加 熱試 管 3 5 min， 產(chǎn) 生 的 蒸 氣 經(jīng) 導 管 通 到 飽 和碳 酸 鈉 溶 液 的 液 面 上 。 (1)你 能 觀 察 到 的 實 驗 現(xiàn) 象 是 在 飽 和 的 碳 酸 鈉溶 液 的 上 方 有 透 明 的 油 狀 液 體 產(chǎn) 生 ， 并 可 聞到 香 味 。 (2)你 能 得 出 的 實 驗 結(jié) 論 是 在 濃 硫 酸 存 在 、 加熱 的 條 件 下 ， 乙 酸 和 乙 醇 發(fā) 生 酯 化 反 應 ， 生成 無 色 、 透 明 、 不 溶 于 水 ， 且 有 香 味 的 乙 酸乙 酯 。 (3)上 述 實 驗 中 反 應 的 化 學 方 程 式 為 C H 3 C O O H C 2 H 5 O H CH3COOC2H5 H2O。 (4)實 驗 思 考 ： 濃 H2SO4的 作 用 是 催 化 劑 和 吸 水 劑 。 導 氣 管 末 端 不 能 浸 入 飽 和 Na2CO3溶 液 的 原因 是 防 止 受 熱 不 均 發(fā) 生 倒 吸 。 飽 和 Na2CO3溶 液 的 作 用 是 吸 收 未 反 應 的 乙酸 和 乙 醇 ； 降 低 乙 酸 乙 酯 的 溶 解 度 ， 有 利 于分 層 。 2 通 過 酯 化 反 應 ， 人 們 可 以 到 得 高 分 子 化 合物 。 如 像 上 述 反 應 中 ， 由 有 機 化 合 物 分 子 間 脫 去小 分 子 獲 得 高 分 子 化 合 物 的 反 應 稱 為 縮 聚 反應 。 【例2】 1丁醇 和 乙 酸 在 濃 硫 酸 作 用 下 ， 通 過酯 化反 應 制 得 乙 酸 丁 酯 ， 反 應 溫 度 為 115 125 ，反 應 裝 置 如 右 圖 。 下 列 對 該 實 驗 的 描 述 錯 誤的 是 ( )A 不 能 用 水 浴 加 熱B 長 玻 璃 管 起 冷 凝 回 流 作 用C 提 純 乙 酸 丁 酯 需 要 經(jīng) 過 水 、 氫 氧 化 鈉 溶 液洗 滌D 加 入 過 量 乙 酸 可 以 提 高 1丁 醇 的 轉(zhuǎn) 化 率 解析A項，該反應溫度為115 125 ，超過了100 ，故不能用水浴加熱。B項，長玻璃管利用空氣進行冷凝回流。C項，提純乙酸丁酯不能用NaOH溶液洗滌，酯在堿性條件下會發(fā)生水解反應，應用飽和Na2CO3溶液。D項，增大乙酸的量可提高醇的轉(zhuǎn)化率。答案C 【訓練2】 乙二 酸 和 乙 二 醇 能 形 成 三 種 酯 ： 一種 鏈 狀 酯 ， 一 種 環(huán) 狀 酯 ， 一 種 高 分 子 酯 ， 寫 出生 成 這 三 種 酯 的 化 學 方 程 式 ：(1)_；(2)_；(3)_。 解析二元羧酸和二元醇的酯化，第1種情況是1 mol的二元羧酸中的2 mol羧基全部酯化，與之反應的2 mol二元醇中各只有1 mol羥基被酯化，生成鏈狀酯，或1 mol二元醇中的2 mol羥基全部酯化，與之反應的2 mol二元羧酸中各只有1 mol羧基被酯化。第2種情況是1 mol二元羧酸中的2 mol羧基全部酯化，與之反應的1 mol二元醇中的2 mol羥基也完全被酯化，生成環(huán)狀酯。第3種情況是n個乙二酸和n個乙二醇分子間脫水，酯化生成聚酯。 答案(1)2HOCH2CH2OHHOOCCOOCH2CH2OOCCOOH2H2O 課堂筆記：官能團與反應類型