《苯丙素類》課件

Phenylpropanoids哥 特 復(fù) 興 一 、 生 物 合 成二 、 結(jié) 構(gòu) 類 型 三 、 理 化 性 質(zhì) 四 、 提 取 分 離 五 、 結(jié) 構(gòu) 鑒 定 六 、 生 物 活 性 一 一 次 代 謝 及 二 次 代 謝C6H12O6 6 CO2 6 H2O+6 O2 + 能 量樹 葉（ 葉 綠 素 ）CO2 C6H12O6 氧 化 CO2能 量通 過 葡 萄 糖 的 能 量 傳 遞 過 程太 陽 糖 類 研 究 意 義 : 天 然 產(chǎn) 物 分 類 ; 植 物 化 學(xué) 分 類 ; 尋 找 新 的 天 然藥 物 資 源 醋 酸 -丙 二 酸 途 徑甲 戊 二 羥酸 途 徑 莽 草 酸 /桂 皮 酸 途 徑氨 基 酸途 徑甲 戊 二 羥酸 主 要 的 生 物 合 成 途 徑由 上 述 單 位 復(fù) 合 構(gòu) 成 。C2單 位 (醋 酸 單 位 )： 如 脂 肪 酸 、 酚 類 、 苯 醌 等 聚 酮 類 化 合 物 。C5單 位 (異 戊 烯 單 位 )： 如 萜 類 、 甾 類 等 。C6-C3單 位 ： 如 香 豆 素 、 木 脂 體 等 苯 丙 素 類 化 合 物 。氨 基 酸 單 位 ： 如 生 物 堿 類 化 合 物 。復(fù) 合 單 位 ：根 據(jù) 二 次 代 謝 產(chǎn) 物 的 碳 骨 架 可 以 大 致 分 為 ：C6-C3-C6: 如 黃 酮 類 化 合 物 。 桂 皮 酸 途 徑苯 丙 氨 酸 脫 氨 酶 (PAL)酪 氨 酸 脫 氨 酶 (TAL)PAL TAL 莽 草 酸 途 徑 -芳 香 酸 的 前 體 l 苯 丙 素 類 是 天 然 存 在 的 一 類 含 有 一 個(gè) 或 幾個(gè) C6-C3單 元 的 酚 性 物 質(zhì) 。 苯 核 上 常 有 羥 基或 烷 氧 基 取 代 。l 其 中 最 廣 泛 分 布 的 羥 基 桂 皮 酸 類 是 組 成 苯丙 素 類 化 合 物 的 基 本 單 位 。 OOH OH OH2 苯 丙 烯 propenyl benzene 苯 丙 醇 phenylpropanol苯 丙 酸 及 其 酯 phenylpropionic acid and ester香 豆 素 coumarins木 脂 素 lignans 黃 酮 flavonoids Coumarins 苯 駢 a-吡 喃 酮這 個(gè) 結(jié) 構(gòu) 是 色 原 酮 的 異 構(gòu) 體 ： O HO OO1 2 367 8 45 苯 駢 g-吡 喃 酮(Chromone) 香 豆 素 類 在 動(dòng) 植 物 及 微 生 物 中 均 有 分 布 ， 如 致癌 成 分 黃 曲 霉 素 類 及 發(fā) 光 真 菌 中 的 亮 菌 素 類 均 屬 于香 豆 素 類 。 這 類 成 分 分 布 得 最 廣 的 還 是 高 等 植 物 中 ，其 中 蕓 香 科 和 傘 形 科 中 分 布 最 多 。 它 們 在 植 物 體 內(nèi)以 游 離 狀 態(tài) 或 與 糖 結(jié) 合 成 苷 的 形 式 存 在 ， 香 豆 素 苷酶 解 可 環(huán) 合 成 游 離 的 內(nèi) 酯 狀 態(tài) 。 二 . 結(jié) 構(gòu) 類 型 ： 根 據(jù) 香 豆 素 的 基 本 母 核 上 的 取 代 基 不 同 ， 將 其 分 四 類 ：1. 簡(jiǎn) 單 香 豆 素 : 苯 環(huán) 上 有 取 代 基 的 香 豆 素 類 化 合 物 OOOH 1 2 34567 8傘 形 花 內(nèi) 酯 umbelliferone （ 1） 線 型 (6, 7-呋 喃 駢 香 豆 素 型 )， 補(bǔ) 骨 脂 內(nèi) 酯 型 OOO 補(bǔ) 骨 脂 內(nèi) 酯 （ 2） 角 形 （ 7, 8呋 喃 駢 香 豆 素 型 ） ， 白 芷 內(nèi) 酯 型 OOO白 芷 內(nèi) 酯 (異 補(bǔ) 骨 內(nèi) 酯 ) 2.呋 喃 香 豆 素 67 7 8 花 椒 內(nèi) 酯 （ Xanthyletin） （ 2） 角 型 （ 7, 8-吡 喃 駢 香 豆 素 ） ： 黃 曲 霉 素 OOO CH3 CH3 邪 蒿 內(nèi) 酯 （ Seselin）OOCH3CH3 OCH3 OOOCH3 OH黃 檀 內(nèi) 酯 （ Dalbergin) OO OCH 3 OOH蟛 蜞 菊 內(nèi) 酯 （ Wedelolactone） 5. 異 香 豆 素 : 香 豆 素 的 異 構(gòu) 體 ， 在 植 物 體 內(nèi)往 往 是 二 氫 香 豆 素 的 衍 生 物 。 O O異 香 豆 素 O O CH3茵 陳 內(nèi) 酯 O OOH OH OCH3仙 鶴 草 內(nèi) 酯 O O OH 3CO OH OH CH 2OH OH OH巖 白 菜 素 6. 雙 香 豆 素 ： 是 香 豆 素 的 二 聚 體 和 三 聚 體 O O OH O OH O 紫 苜 蓿 酚 O O O O O OH O OOH Wikstrosin (瑞 香 科 ) l 1. 內(nèi) 酯 性 質(zhì) 和 堿 水 解 反 應(yīng) ： 香 豆 素 的 a-吡 喃 酮 環(huán) 具 有 a, b-不 飽 和 內(nèi) 酯 性 質(zhì) ， 在 稀 堿 液 中 會(huì) 逐 漸 水 解 生 成 順 鄰 羥桂 皮 酸 的 鹽 ， 而 順 鄰 羥 桂 皮 酸 不 易 游 離 存 在 ， 其 鹽 的 水溶 液 經(jīng) 酸 化 即 閉 環(huán) 恢 復(fù) 成 內(nèi) 酯 。 這 個(gè) 閉 合 過 程 極 易 發(fā) 生 ，即 使 在 很 弱 的 酸 溶 液 中 ， 如 通 入 CO2也 能 促 使 其 內(nèi) 酯 化而 閉 環(huán) 。 O- O O-OO O OH OH OH-H+OH-長(zhǎng) 時(shí) 間 加 熱 H+ Coumaric acid O- O O- 香 豆 素 如 果 和 堿 液 長(zhǎng) 時(shí) 間 加 熱 ， 水 解 產(chǎn)物 順 鄰 羥 桂 皮 酸 衍 生 物 則 發(fā) 生 異 構(gòu) 化 ， 轉(zhuǎn) 變成 反 鄰 羥 桂 皮 酸 的 鹽 ， 再 經(jīng) 酸 化 也 不 再 發(fā) 生內(nèi) 酯 化 閉 環(huán) 反 應(yīng) 。 B. C8位 有 羰 基 、 雙 鍵 或 環(huán) 氧 結(jié) 構(gòu) 時(shí) ， 其 水 解 可 獲得 順 鄰 羥 桂 皮 酸 的 衍 生 物 ， 而 不 再 閉 環(huán) 成 內(nèi) 酯 。 O OCH 3 CH3 CH3 CH3 O O O OCH 3 H3CO O CH3 CH3 COOHH OH- H+異 當(dāng) 歸 內(nèi) 酯 3-異 戊 烯 酰 4， 6-二 甲 氧基 順 鄰 羥 桂 皮 酸 2. 酚 羥 基 反 應(yīng) ： 具 酚 羥 基 取 代 的 香 豆 素 類 在 水 溶 液 中 可 與三 氯 化 鐵 試 劑 絡(luò) 合 而 產(chǎn) 生 不 同 的 顏 色 。 判 斷 游 離 酚 羥 基 的 有 無 。 四 .物 理 性 質(zhì) ： 1.性 狀 ： 游 離 的 香 豆 素 多 有 完 好 的 結(jié) 晶 形 狀 ， 有 一 定 的 熔點(diǎn) ， 大 多 有 香 味 。 分 子 量 小 的 有 揮 發(fā) 性 ， 能 隨 水 蒸汽 蒸 出 ， 具 升 華 性 。 香 豆 素 苷 無 揮 發(fā) 性 ， 也 不 能 升 華 。 2. 溶 解 性 ： 游 離 香 豆 素 -不 溶 于 冷 水 ， 溶 于 沸 水 ， 易 溶 于 甲醇 、 乙 醇 、 氯 仿 、 乙 醚 等 有 機(jī) 溶 劑 。 香 豆 素 苷 -溶 于 水 、 甲 醇 、 乙 醇 ， 難 溶 于 氯 仿 、乙 醚 。 根 據(jù) 香 豆 素 的 溶 解 性 ， 在 提 取 分 離 時(shí) 可 采 用 系 統(tǒng)溶 劑 法 。 蘭 色 熒 光 -OH綠 色熒 光 減 弱 或 消 失 8-OH導(dǎo) 入3. 熒 光 性 質(zhì) ： 熒 光 物 質(zhì) 即 吸 收 UV光 ， 物 質(zhì) 發(fā) 亮 。物 質(zhì) 受 到 光 照 射 時(shí) ， 除 吸 收 某 種 波 長(zhǎng) 的 光 之 外 還會(huì) 發(fā) 射 出 比 原 來 吸 收 波 長(zhǎng) 更 長(zhǎng) 的 光 ； 當(dāng) 激 發(fā) 光 停止 照 射 后 ， 這 種 光 線 也 隨 之 消 失 ， 這 種 光 稱 為 熒光 。 香 豆 素 母 體 本 身 即 無 取 代 的 香 豆 素 并 無 熒 光 ，而 -OH香 豆 素 在 紫 外 光 下 大 多 顯 出 蘭 色 熒 光 ， 在堿 液 中 熒 光 增 強(qiáng) 。 香 豆 素 熒 光 的 有 無 ， 與 分 子 中取 代 基 的 種 類 和 位 置 有 一 定 關(guān) 系 。 五 . 提 取 分 離 ： 由 前 面 香 豆 素 的 理 化 性 質(zhì) 可 知 游 離 香 豆 素 大多 是 低 極 性 和 親 脂 性 的 ， 與 糖 結(jié) 合 的 香 豆 素 苷 則極 性 較 高 ， 故 我 們 常 采 用 系 統(tǒng) 溶 劑 法 將 其 分 為 幾個(gè) 部 分 。 香 豆 素 內(nèi) 酯 遇 堿 皂 化 開 環(huán) 、 加 酸 閉 環(huán) 的 性 質(zhì)及 其 小 分 子 香 豆 素 的 揮 發(fā) 性 和 升 華 性 的 性 質(zhì) 也 常用 于 其 分 離 純 化 中 。 只 是 由 于 其 性 質(zhì) 的 不 穩(wěn) 定 性 ，在 酸 、 堿 、 熱 的 作 用 中 要 注 意 條 件 的 控 制 ， 以 免引 起 結(jié) 構(gòu) 的 破 壞 ， 得 到 次 生 產(chǎn) 物 。 含 水 醇 提 取 石 油 醚 回 流 提 取石 油 醚 液回 收 至 小 體 積濃 縮 液放 置 、 析 晶粗 晶 冷 石 油 醚 洗結(jié) 晶 （ 可 能 是 混 和 物 ） 進(jìn) 一 步 精 制單 體 （ 親 脂 性 香 豆 素 ） 殘 渣乙 醚 液 乙 醚 回 流 提 取回 收 分 離單 體 （ 親 脂 性 較 弱 香 豆 素 ） 殘 渣 乙 醇 提 取乙 醇 液回 收 分 離香 豆 素 苷 類 乙 醇 浸 膏 橘 子 油 某 些 小 分 子 的 香 豆 素 類 具 揮 發(fā) 性 可 用 蒸 餾法 與 不 揮 發(fā) 性 成 分 分 離 ， 常 用 于 純 化 過 程 。例 如 ： 橘 子 油 橙 皮 油 素 的 分 離 真 空 升 華 或 蒸 餾 法 ：餾 出 物 殘 油加 熱 溶 于 乙 醇乙 醇 液放 置粗 品 以 乙 醇 、 乙 醚 或石 油 醚 重 結(jié) 晶 結(jié) 晶 （ 橙 皮 油 素 ） O OOCH3 CH3 CH3O 香 豆 素 的 混 合 物 部 分 最 后 通 過 層 析 的 方 法 才 能 得 到 單 體香 豆 素 一 般 用 硅 膠 吸 附 層 析 、 氧 化 鋁 層 析 和 聚 酰 胺 層析堿 性 氧 化 鋁 可 能 使 香 豆 素 發(fā) 生 降 解 ， 故 很 少 使 用 。 對(duì) 酚 性 香 豆 素 強(qiáng) 吸 附 ，洗 脫 劑 可 用 己 烷 乙 醚 、 己 烷 -乙 酸 乙 酯和 石 油 醚 乙 酸 乙 酯 的 混 合 溶 劑 。層 析 法 制 備 型 HPLC 對(duì) 極 性 較 強(qiáng) 的 香 豆 素 類 采 用 反 相 柱 色 譜 （ C18或 C8）有 較 好 的 分 離 效 果 。 正 相 和 反 相 色 譜 的 區(qū) 別 比 較 項(xiàng) 目 正 相 色 譜 反 相 色 譜 固 定 相 極 性 非 (弱 )極 性 流 動(dòng) 相 非 (弱 )極 性 極 性 (水 , 甲 醇 等 ) 流 出 次 序 極 性 組 分 k大 極 性 組 分 k小流 動(dòng) 相 極 性 的 影 響 極 性 增 加 ， k 減 少 極 性 增 加 ， k增 大 酸 堿 分 離 法 ：此 系 經(jīng) 典 方 法 。1. 具 酚 羥 基 的 香 豆 素 類 溶 于 堿 液 加 酸 后 可 析 出 。2. 香 豆 素 的 內(nèi) 酯 環(huán) 性 質(zhì) ， 于 堿 液 中 皂 化 成 鹽 而 加 酸 后 恢 復(fù) 成 內(nèi) 酯 析 出 。1. 堿 液 加 熱 開 環(huán) 時(shí) ， 要 注 意 堿 液 的 濃 度 和 加 熱 時(shí) 間 ， 否 則 將 引 起 降 解 反 應(yīng) 而 使 香 豆 素 破 壞 ， 或 者 使 香 豆 素 開 環(huán) 而 不 能 合 環(huán) 。2. 對(duì) 酸 堿 敏 感 的 香 豆 素 用 此 法 可 能 得 到 次 生 產(chǎn) 物 。 六 . 波 譜 鑒 定UV光 譜 ： 香 豆 素 的 UV光 譜 有 一 定 的 規(guī) 律 。1. 無 取 代 基 ： O OB帶 K帶 R帶無 取 代 基 的 香 豆 素 有 3個(gè) 吸 收 峰 ： 274nm, 284nm, 311nm 274nm: B帶 吸 收 ， 由 于 苯 環(huán) 連 有 較 長(zhǎng) 的 共 軛 體 系 ， 所 以 產(chǎn) 生 紅 移 。 （ 一 般 為 230-270nm）284nm: K帶 吸 收 ， 分 子 中 存 在 內(nèi) 酯 結(jié) 構(gòu) ， 類 似 于 ,-不 飽 和 酮 ， 由 于 共 軛 體 系 較 長(zhǎng) ， 產(chǎn) 生 紅 移 （ 一 般 小 于 260nm）311nm: R帶 吸 收 。 1. 香 豆 素 的 B帶 和 K帶 往 往 重 疊 為 一 個(gè) 較 寬 的 帶 。 2. 若 發(fā) 色 團(tuán) 羰 基 或 一 個(gè) 雙 鍵 與 芳 環(huán) 相 連 ， 產(chǎn) 生 的 B帶 吸 收 波 長(zhǎng)往 往 較 K帶 長(zhǎng) 。 (1) 7-OH取 代 ： 7-OH香 豆 素 可 以 重 排 成 對(duì) 醌 式 結(jié) 構(gòu) ： O OOH O O-OH + (2) 5-OH取 代 ： 5-OH香 豆 素 可 以 重 排 成 鄰 醌 結(jié) 構(gòu) O O OH O O-OH +紅 移 情 況 與 7-OH香 豆 素 相 似 ， 只 是 位 移 值 較 小 。 （ 3） 6-OH取 代 ： 6-OH香 豆 素 中 的 羥 基 不 處 于 ,-不 飽 和 內(nèi) 酯 的鄰 對(duì) 位 ， 不 能 形 成 醌 式 結(jié) 構(gòu) 。 故 對(duì) K帶 或 B帶 的 重 疊 帶 影 響 不 大 。 但 對(duì) 310nm 處 的 R帶 產(chǎn) 生 較 大 紅 移 。 6-OH香 豆 素 和 6-OCH3香 豆 素 在 230nm處 產(chǎn) 生苯 環(huán) 吸 收 峰 （ 可 能 為 E帶 ） O O 34兩 個(gè) 烯 H分 別 受 到 羰 基 和 苯 環(huán) 的 去 屏 蔽 作 用 ， 因 此分 別 處 于 6.16.3 ppm (3-H) 7.68.1 ppm (4-H)C4受 苯 環(huán) 的 去 屏 蔽 影 響 較 C3受 羰 基 的 影 響 大 , 處于 較 低 場(chǎng) 。 567 8 C7-氧 代 ， C3-H高 移 0.17ppmC5-氧 代 ， C3-H高 移 0.17ppmC5-氧 代 ， C4-H低 移 0.3ppm 苯 環(huán) 質(zhì) 子 ： 一 般 化 學(xué) 位 移 值 在 6-8ppm， 常 見 的 有 以 下 幾 種 情 況 ：7-含 氧 基 取 代 ： C5-H沒 有 鄰 位 氧 供 電 ， 且 受 鄰 位 共 軛 羰 基 的吸 電 子 作 用 ， 處 于 最 低 場(chǎng) ， 7.38 ppm, d, J = 9 HzC6-H 和 C8-H受 鄰 位 氧 供 電 ， 處 于 較 高 場(chǎng) ， 6.87 ppm, dd, 2H O O OR 5,7-二 含 氧 取 代 ：C6-H處 于 高 場(chǎng) ， C8-H處 于 低 場(chǎng) ，它 們 各 自 受 兩 個(gè) 鄰 位 含 氧 基 的 供 電 作 用 影 響 ， 但C8-H的 鄰 位 有 一 個(gè) 內(nèi) 酯 結(jié) 構(gòu) 的 氧 ， 不 如 C6-H的 -OR的 供 電 作 用 強(qiáng) 。 6-烷 基 ， 7-氧 基 取 代 ：C8-H 處 于 高 場(chǎng) ， C5-H處 于 低 場(chǎng) ，兩 個(gè) H均 呈 現(xiàn) 單 峰 。 5-H 7.2 ppm， 6-H 6.8 ppmC6,8 J = 2 Hz O O OR OR O O OR R 7,8-二 取 代 ：5H處 于 低 場(chǎng) ， 6H處 于 高 場(chǎng) ， 兩 個(gè) H均 呈 雙 峰 。5-H 7.2 ppm， 6-H 6.8 ppm O O OR R l 1. 毒 性 ： 肝 毒 性 。 必 要 結(jié) 構(gòu) ： 呋 喃 環(huán) 上 的 雙 鍵和 不 飽 和 內(nèi) 酯 環(huán)l 2. 抗 HIV活 性 ： OO O O Pr OH 4567 8 (+)-Calanolide A 3. 抗 菌 作 用 ： 秦 皮 中 的 七 葉 內(nèi) 酯 和 七 葉 內(nèi) 酯 苷 具 抑 制 痢 疾 桿菌 的 作 用 。 補(bǔ) 骨 脂 內(nèi) 酯 具 抗 真 菌 及 抗 結(jié) 核 活 性 。4. 抗 凝 血 作 用 和 止 血 作 用 ： 雙 香 豆 素 -防 血 栓 及 消 血 塊 澤 蘭 內(nèi) 酯 -止 血 OO O O CH3 CH3 七 葉 內(nèi) 酯 （ Esculetin）OOOHOH 5. 光 敏 作 用 ： 補(bǔ) 骨 脂 內(nèi) 酯 治 療 白 癜 風(fēng) 。 呋 喃 香 豆素 多 有 該 作 用 。 很 多 香 豆 素 可 以 吸 收 紫 外 光 ， 放 出 在可 見 區(qū) （ 近 470 nm） 的 熒 光 ， 故 可 用 做 增 白 劑 ， 如 7-OH香 豆 素 。 由 于 吸 光 性 ， 七 葉 內(nèi) 酯 和 七 葉 苷 可 用 于保 護(hù) 皮 膚 防 止 輻 射 的 藥 物 。 一 . 概 述 ： 木 脂 素 是 一 類 由 兩 分 子 苯 丙 素 衍 生 物 聚 合 而 成 的 天然 化 合 物 。 少 數(shù) 為 三 聚 物 (倍 半 木 脂 素 )和 四 聚 物 。 大 多 呈 游 離 狀 態(tài) ， 少 數(shù) 與 糖 結(jié) 合 成 苷 而 存 在 于 植 物的 木 部 和 樹 脂 中 ， 故 稱 之 木 脂 素 。 目 前 已 發(fā) 現(xiàn) 200多 種 木 脂 素 類 化 合 物 ， 具 多 種 生 物 活性 ， 如 抗 癌 、 抗 病 毒 、 抑 制 生 物 體 內(nèi) 的 酶 活 力 、 保 肝 、降 低 應(yīng) 激 反 應(yīng) 和 對(duì) 中 樞 神 經(jīng) 系 統(tǒng) 的 作 用 等 。 COOH CH2OHCH 3 CH2 g-碳 原 子氧 化 型 的g-碳 原 子未 氧 化 型 的（ 木 脂 素 ）（ 新 木 脂 素 ） CH3 CH3 134 5 6 7 8 92 CH3 CH3OH OH OH OH去 甲 二 氫 愈 創(chuàng) 木 脂 酸(nordihydroguaiaretic acid) 8 去 甲 二 氫 愈 創(chuàng) 木 脂 酸 由 蒺 藜 科 植 物 Larrea divaricata的 葉 和 莖 中 得 到 。 分 子 中 含 有 鄰 二 酚 羥 基 結(jié) 構(gòu) ， 很 容 易被 氧 化 ， 常 用 作 油 脂 和 其 它 食 品 的 抗 氧 化 劑 。 為 內(nèi) 消 旋化 合 物 ， 不 顯 旋 光 性 。 CH3CH3OH OHOH OH去 甲 二 氫 愈 創(chuàng) 木 脂 酸(nordihydroguaiaretic acid) CH3 CH3 O CH3O O O O O O O O O OH 3CO OH OCH 3OCH 3牛 蒡 子 苷 元 （ arctigenin） O OO O OO臺(tái) 灣 脂 素 B CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH2OH CH2OH OHOH OH H3CO 異 紫 杉 脂 素（ isotaxiresinol） CH2OH COO-glc OCH 3OCH 3 H3CO O O去 氧 鬼 臼 毒 脂 素 葡 萄 糖 脂 苷 5. 環(huán) 木 脂 內(nèi) 酯 （ cyclolignolide） 由 環(huán) 木 脂 素 C9-C9間 環(huán) 和 成 內(nèi) 酯 環(huán) 。 內(nèi) 酯環(huán) 的 環(huán) 和 方 向 有 上 向 和 下 向 兩 種 類 型 。 OO11 2344-苯 代 萘 酞 型 （ 上 向 ） O O1 2 341-苯 代 萘 酞 型 （ 下 向 ） O O 三 .性 狀 和 溶 解 性 木 脂 素 多 數(shù) 為 游 離 態(tài) ,具 有 親 脂 性 ,少 數(shù) 成 苷 .易 溶 于 氯 仿 ,乙 醚 和 乙 酸 乙 酯 等 有 機(jī) 溶 劑 。 大 多 具 有 光 學(xué) 活 性 。四 .提 取 分 離 系 統(tǒng) 溶 劑 法 ： 含 水 醇 提 取 用 石 油 醚 、 苯 、 乙醚 、 乙 酸 乙 酯 、 丙 酮 和 甲 醇 依 次 提 取 樣 品 。 含 水 醇 提 取 石 油 醚 回 流 提 取石 油 醚 液回 收 至 小 體 積濃 縮 液放 置 、 析 晶粗 晶 冷 石 油 醚 洗結(jié) 晶 （ 可 能 是 混 和 物 ） 進(jìn) 一 步 精 制單 體 （ 親 脂 性 香 豆 素 ） 殘 渣乙 醚 液 乙 醚 回 流 提 取回 收 分 離單 體 （ 親 脂 性 較 弱 香 豆 素 ） 殘 渣 乙 醇 提 取乙 醇 液回 收 分 離香 豆 素 苷 類 乙 醇 浸 膏 五 . 生 物 活 性l 1. 抗 腫 瘤 ： 鬼 臼 毒 素 依 托 泊 苷 (etoposide) O OCH 3OCH 3H 3CO OHO O O 1-鬼 臼 毒 脂 素（ 1-podophyllotoxin）l 2. 保 肝 和 抗 氧 化 ： 五 味 子 聯(lián) 苯 環(huán) 辛 烯 類 木 脂素 聯(lián) 苯 雙 酯