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高中化學 第三章 第三節(jié) 羧酸 酯 有限制條件的同分異構體的書寫(四)課件 新人教版選修5.ppt

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高中化學 第三章 第三節(jié) 羧酸 酯 有限制條件的同分異構體的書寫(四)課件 新人教版選修5.ppt

有限制條件的同分異構體的書寫,6、同分異構體,(1)官能團位置異構,(2)官能團異構, 、羧酸與酯, 、羧基、 酯基,a、羰基或醛基,b、羥基、醚,a、羧酸:取代法或插入法,b、酯:分配法或插入法,關鍵:利用不飽和度拆分,1、寫出C4H8O2屬于羧酸和酯的同分異構體,(1)、羧酸,.取代法:以羧基(COOH)作為取代基,.插入法:將 作為插入基團(正插)插入CH,(2)、酯,.分配法:,注意羧酸和醇的同分異構體,.插入法: 將 作為插入基團 (反插)CH (正、反插)CC ×2,注意CH、CC鍵的等效性,2、寫出C5H10O2屬于羧酸和酯的同分異構體,(1)、羧酸,.取代法:以羧基(COOH)作為取代基,.插入法:將 作為插入基團(正插)插入CH,(2)、酯,.分配法:,注意羧酸和醇的同分異構體,.插入法: 將 作為插入基團 (反插)CH (正、反插)CC ×2,中心對稱,在對 稱軸所 在的碳碳單鍵之間只能插入一次,2、某一有機物A可發(fā)生下列變化: 已知D為羧酸,D、E都不能發(fā)生銀鏡反應,則A可能的結構有( ) A.2種 B.3種 C.4種 D.5種,1、 2013·新課標· 12分子式為C5H10O2的有機物在酸性條件下可水解為酸和醇,若不考慮立體異構,這些醇和酸重新組合可形成的酯共有( ) A. 15種 B. 28種 C. 32種 D.40種,D,A,(1)酯的同分異體的書寫:分配法的優(yōu)勢,1、寫出分子式為C8H8O2屬于芳香羧酸和芳香酯的所有同分異構體,4種和6種,法1:,(2)酯的同分異體的書寫:插入法的優(yōu)勢,1、寫出分子式為C8H8O2屬于芳香羧酸和芳香酯的所有同分異構體,4種和6種,法2:,(2)酯的同分異體的書寫:插入法的優(yōu)勢,2、符合下列分子結構的有機物有很多同分異構體,而含有酯基和一取代苯結構的同分異構體有_個,寫出其結構式,3、符合下列分子結構的有機物屬于酚酯的同分異構體有( )種,6,9,3×3=9,6,6、同分異構體,酯:分配法或插入法,(1)插入法 將酯基插入烴的碳鏈中則為酯,此法也適用于醚和酮等。解法步驟: 第一步:先寫去掉酯基余下組成(烴)的各可能的碳鏈結構; 第二步:將酯基以兩種不同的方向(正向COO;反向OOC分別插入第一步寫出的各種CC鍵中;(注意烴的碳鏈的對稱性) 第三步:將酯基以反向分別插入第一步寫出的各種CH鍵中(若以正向插入則得羧酸)。,(2)分配法 酯可拆分為合成它的羧酸和醇(酚)。若已知酸有m種異構體,醇有n種異構體,則該酯的同分異構體有m×n種。而羧酸和醇的異構體可用取代等效氫法確定。,1、寫出C5H10O2符合下列條件的所有同分異構體:能夠發(fā)生銀鏡反應;能夠與Na反應生成氫氣,與C4H8ClBr的同分異構體的書寫類似,可看成在C4H9Cl上再取代一個Br,(3)同分異體的書寫:基團的拆分與組合,2、寫出分子式為C8H8O2屬于芳香族的且可發(fā)生銀鏡反應的所有同分異構體,(1)不組合,醛類:三個基團CHO,CH3,OH,CHO,OH,(3)三組合,CHO,OCH3, CH3與OH組合,CH2OH, CH3與CHO組合,CH2CHO,酯類:前灰色填充,CH3,OH,(2)兩組合,4+4+2=10,3×2=6,3,2,4,OCH2CHO,CH2(OH)CHO,按物質分類順序書寫,2、寫出分子式為C8H8O2屬于芳香族的且可發(fā)生銀鏡反應的所有同分異構體,(1)不組合,三個基團CHO,CH3,OH,CHO,OH,(3)三組合,CHO,OCH3, CH3與OH組合,CH2OH, CH3與CHO組合,CH2CHO,CH3,OH,(2)兩組合,4+4+2=10,3×2=6,3,3,OCH2CHO,CH(OH)CHO, CHO與OH組合,CH3,OOCH,CH2OOCH,3,按基團組合順序書寫,3、某有機物X的結構簡式如下圖-1所示,寫出與它同分異構體且屬于芳香族衍生物的結構簡式 化合物X:,解析: (1)不飽和度=4,分子式:C8H10O (2)限制條件:苯環(huán):=4,不飽和度全部用完,殘基部分剩余C2H5O,且無不飽和度,可拆為C,C,O (3)組合如下 不組合:CH3與CH3、OH,小計6種; 組合為兩部分:CH3與CH2OH、CH3與OCH3、CH2CH3與OH,小計9種(包括鄰、間、對); 三組合:CH2CH2OH、CH (OH)CH3、OCH2CH3、CH2OCH3,小計4種; 綜上,共有6+9+4=19種。,4、菲那西汀如下圖所示,有多種同分異構體,符合下列條件的同分異構體有_種。 菲那西?。?含有苯環(huán)且苯環(huán)上有對位的兩取代基 苯環(huán)上含有NH2 能夠發(fā)生水解反應,水解產物能發(fā)生銀鏡反應,解析: (1)不飽和度=5,分子式:C10H13NO2 (2)限制條件:.苯環(huán):=4;.含有NH2;.能水解且能發(fā)生銀鏡反應,甲酸某酯(OOCH),=1;不飽和度全部用去 (3)剩余部分“殘基”:C3H7, (4)組合:C3H7,與OOCH組合成一個基團,連接在苯環(huán)上,采取“定一移一”思想,示意圖如下圖所示:,其中“”表示連接苯環(huán)位置;“”表示連接OOCH位置;NH2連在對位。共5種。,5、 2011安徽26(3):X是E(如下圖所示)的同分異構體,X分子中含有苯環(huán),且苯環(huán)上一氯代物只有2種,則X所有可能的結構簡式為:,由分析可得,有機物X中可含有三個取代基;或兩個取代基,且處于對位,三個基團CH3,CH3,NH2 ,組合成兩個部分,(1)CH3,CH3組合: CH2CH3與NH2兩個部分,連在對位,(2)CH3,NH2組合: CH2NH2與CH3兩個部分,連在對位 NHCH3與CH3兩個部分,連在對位,水楊酸:鄰羥基苯甲酸,6、寫出同時滿足下列條件的水楊酸所有同分異構體的結構簡式: 含有苯環(huán) 能發(fā)生銀鏡反應,不能發(fā)生水解反應 在稀NaOH溶液中,1mol該同分異構體能與2molNaOH反應 只能生成兩種一氯代物,解析: (1)不飽和度=5,分子式:C7H6O3 (2)限制條件:.苯環(huán):=4;.能發(fā)生銀鏡反應,但不能發(fā)生水解反應,有醛基,CHO,且排除甲酸某酯。.能與2molNaOH反應,說明有兩個OH (3)剩余部分“殘基”:無剩余部分 (4)組合:共有6種情形,符合條件的有下列兩種:,7、2013年·新課標·38(6)節(jié)選I(如圖-9所示)的同系物J比I的相對分子質量小14,J的同分異構體能通式滿足下列條件:苯環(huán)上含有兩個取代基;既能發(fā)生銀鏡反應,又能和飽和NaHCO3溶液反應放出CO2;共有_種;發(fā)生銀鏡反應并酸化后核磁共振氫譜圖為3組峰,且峰面積比為2:2:1,寫出J的這種同分異構體。 圖-9 圖-10,8、2013年·新課標·38(5)節(jié)選化合物J(如圖-8所示)的芳香同分異構體H既能發(fā)生銀鏡反應,又能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應的有_種,其中核磁共振氫譜圖為5組峰,且峰面積比為2:2:2:1:1為_。 圖-8,水楊酸:鄰羥基苯甲酸,CH3 C CCC COOH, CH2, CH2, OH連在CH3或CH2上,共4種,9、寫出同時滿足下列條件的水楊酸所有同分異構體的結構簡式: (1)分子中有6個C原子在同一條直線上 (2)分子中所有官能團包括水楊酸具有的官能團,鄰乙基苯甲酸,10、寫出同時滿足下列條件的水楊酸所有同分異構體的結構簡式: 含有苯環(huán),且苯環(huán)上含有兩個取代基 分子中只有一個甲基 能發(fā)生銀鏡反應 在稀NaOH溶液中,1mol該同分異構體最多能與1molNaOH反應,解析: (1)不飽和度=5,分子式:C8H8O2 (2)限制條件:.苯環(huán):=4;.能發(fā)生銀鏡反應,但不能發(fā)生水解反應,有醛基,CHO。 (3)剩余部分“殘基”:CH3、CH3、OH (4)組合:CH3、CH3、OH與CHO共4個基團,組合成兩個基團,可(2個、2個) 、(3個,1個)組合,同時符合上述條件,如下:,共6種,高考題,1、2013·新課標12分子式為C5H10O2的有機物在酸性條件下可水解為酸和醇,若不考慮立體異構,這些醇和酸重新組合可形成的酯共有( ) A. 15種 B. 28種 C. 32種 D.40種 2、 2013·新課標8香葉醇是合成玫瑰香油的主要原料,其結構簡式如圖,下列有關香葉醉的敘述正確的是( ) A.香葉醇的分子式為C10H18O B.不能使溴的四氯化碳溶液褪色 C.不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色 D.能發(fā)生加成反應不能發(fā)生取代反應,D,A,高考題,3、 2013·重慶5有機物X和Y可作為“分子傘”給藥載體的傘面和中心支撐架(未表示出原子或原子團的空間排列。 下列敘述錯誤的是 ( ) A1mol X在濃硫酸作用下發(fā)生消去反應,最多生成3mol H2O B1mol Y發(fā)生類似酯化的反應,最多消耗2mol X CX與足量HBr反應,所得有機物的分子式為C24H37O2Br3 DY和癸烷的分子鏈均呈鋸齒形,但Y的極性較強,B,高考題,4、2013·山東莽草酸可用于合成藥物達菲,其結構簡式如圖,下列關于莽草酸的說法正確的是( ) A分子式為C7H6O5 B分子中含有兩種官能團 C可發(fā)生加成和取代反應 D在水溶液中羥基和羧基均能電離出氫離子,C,5、2013·大綱版某單官能團有機化合物,只含碳、氫、氧三種 元素,相對分子質量為58,完全燃燒時產生等物質的量的CO2和H2O。它可能的結構共有(不考慮立體異構)( ) A.4種 B.5種 C.6種 D.7種,B,高考題,C3H6O 不飽和度: = 1??赡転橐韵聨追N物質 (1)烯醇、烯醚(不符合一種官能團) (2)醛、酮 (3)環(huán)醇、環(huán)醚,【小結】幾種衍生物之間的關系,【小結】有機相互網絡圖,

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