高中化學(xué) 第三章 第一節(jié) 醇 酚——醇類(lèi)（二）課件 新人教版選修5.ppt

醇類(lèi),烴分子中的氫原子可以被羥基（OH）取代而衍生出含羥基化合物,羥基與烴基或苯環(huán)側(cè)鏈上的碳原子相連的化合物稱(chēng)為醇。,CH3CH2OH,乙醇,2丙醇,苯酚,鄰甲基苯酚,羥基與苯環(huán)直接相連而形成的化合物稱(chēng)為酚。,苯甲醇,1、醇的分類(lèi),（1）根據(jù)羥基的數(shù)目分,一元醇：CH3OH,甲醇,（2）根據(jù)烴基是否飽和分,飽和醇: 不飽和醇:,CH2=CHCH2OH,CH3CH2OH,（3）根據(jù)烴基類(lèi)別分,脂肪醇 脂環(huán)醇 芳香醇,飽和一元醇通式：,CnH2n+1OH 或 CnH2n+2O,CH3CH2OH,1、醇的分類(lèi),（4）按OH所連“C”類(lèi)型,伯醇：R1CH2OH,烯醇,烯醇,酮,醛,羧酸,醛,酮,a.OH與不飽和鍵相連不穩(wěn)定,b.多個(gè)OH連在同一個(gè)C上不穩(wěn)定,說(shuō)明：多元醇的不穩(wěn)定性,蒸餾,蒸餾,Mg粉,CaO,甲醇,(3)乙二醇,(4)丙三醇,無(wú)色液體,有酒味,有毒，人飲用10ml就能使眼睛失明，再多則能致死。可作車(chē)用燃料，是新的可再生能源。,無(wú)色、黏稠有甜味的液體，易溶于水和乙醇。,俗稱(chēng)甘油，是無(wú)色、黏稠有甜味的液體，吸濕性強(qiáng)，具有護(hù)膚作用。能跟水、酒精以任意比混溶。,無(wú)色透明液體,具有特殊香味的液體,密度為0.789g/cm3,沸點(diǎn)78.5，易揮發(fā),能與水以任意比互溶，能夠溶解多種無(wú)機(jī)物和有機(jī)物，是一種良好的有機(jī)溶劑.,乙醇,工業(yè)酒精(96%),無(wú)水酒精(99.5%),絕對(duì)酒精(100%),酒精中是否含水的驗(yàn)證：用無(wú)水硫酸銅是否變藍(lán)。,2、常見(jiàn)醇,表3-1相對(duì)分子質(zhì)量相近的醇與烷烴的沸點(diǎn)比較,3、 醇的物理通性,相對(duì)分子質(zhì)量相近的醇和烷烴相比，醇的沸點(diǎn)遠(yuǎn)遠(yuǎn)高于烷烴。,表3-2 含相同碳原子數(shù)不同羥基數(shù)的醇的沸點(diǎn)比較,3、 醇的物理通性,沸點(diǎn)隨分子內(nèi)羥基數(shù)目的增多而增大,由于醇分子中羥基的氧原子與另一醇分子羥基的氫原子間存在著相互吸引作用，這種吸引作用叫氫鍵。,a.相對(duì)分子質(zhì)量相近的醇和烷烴相比，醇的沸點(diǎn)遠(yuǎn)遠(yuǎn)高于烷烴。,氫鍵對(duì)醇沸點(diǎn)的影響,b.醇分子中羥基個(gè)數(shù)越多，沸點(diǎn)越高。,(1)OH對(duì)物理性質(zhì)的影響氫鍵,氫鍵對(duì)水溶性的影響,醇與水之間可以形成氫鍵（OH是親水基團(tuán)，烴基為疏水基團(tuán)），導(dǎo)致有些醇可以與水任意比互溶，如：甲醇、乙醇、乙二醇等。,(2)拓展閱讀醇化物（結(jié)晶醇）,低級(jí)醇與一些無(wú)機(jī)鹽形成的結(jié)晶狀分子化合物稱(chēng)之為結(jié)晶醇，也稱(chēng)之為醇化物。,MgCl2 6CH3OH CaCl2 4C2H5OH,注意 許多無(wú)機(jī)鹽不能作為醇的干燥劑。,結(jié)晶醇不溶于有機(jī)溶劑而溶于水。利用這一性質(zhì)，可以使醇和其它有機(jī)溶劑分開(kāi)，或從反應(yīng)物中除去醇類(lèi)。,工業(yè)乙醚常雜有少量乙醇，加入CaCl2可使乙醇從乙醚中沉淀下來(lái)。,學(xué)習(xí)各類(lèi)重要的有機(jī)化合物，必須緊緊抓住物質(zhì)的結(jié)構(gòu)特征，特別是官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)。從官能團(tuán)著手，理解物質(zhì)的性質(zhì)。,4、醇類(lèi)化學(xué)性質(zhì)：,請(qǐng)寫(xiě)出甲醇、乙二醇、 2丙醇、丙三醇分別與鈉反應(yīng)的化學(xué)方程式,(1)、與鈉反應(yīng),乙醇鈉 呈強(qiáng)堿性,結(jié)論：2-OHH2可用于快速確定醇中羥基數(shù)目,拓展練習(xí)：OH數(shù)目與H2量的關(guān)系,1.等物質(zhì)的量的甲醇乙二醇丙三醇中分別加入足量的金屬鈉,則產(chǎn)生的氫氣(標(biāo)況)體積之比為（ ）；若將一定量的甲醇、乙二醇、丙三醇與足量的金屬鈉反應(yīng)，產(chǎn)生的氫氣(標(biāo)況)體積相同，則三種醇的物質(zhì)的量之比是( ) A.236 B.123 C.431 D.632,D,2.22g某醇與足量的金屬鈉反應(yīng)收集到標(biāo)況下的氣體336ml,則該醇是（ ） A.甲醇 B.異丙醇 C.2-甲基-2-丙醇,C,B,(2)、消去反應(yīng) (分子內(nèi)脫水),H H | | HCCH CH2=CH2 + H2O | | H OH,濃硫酸 170 ,催化劑和脫水劑,條件：,醇分子結(jié)構(gòu)中含有H,規(guī)則：,扎依采夫規(guī)則,判斷下列醇反應(yīng)能否發(fā)生消去反應(yīng)，若能請(qǐng)寫(xiě)出產(chǎn)物。,（2）,（3）,（1）,消去產(chǎn)物種類(lèi)及主要產(chǎn)物和次要產(chǎn)物,扎依采夫規(guī)則,NaOH的乙醇溶液、加熱,CBr、CH,CO、CH,C=C,CH2=CH2、HBr,CH2=CH2、H2O,濃硫酸、加熱到170,鹵代烴與醇都能發(fā)生消去反應(yīng)，它們有什么異同？,分子結(jié)構(gòu)中都必須含有H,(3)、取代反應(yīng),乙酸乙酯,溴乙烷,乙醚, 、與HX反應(yīng), 、酯化反應(yīng),、分子間脫水,2、寫(xiě)出乙酸分別與2丙醇、乙二醇、丙三醇酯化的化學(xué)方程式,3、寫(xiě)出濃氫溴酸分別與2丙醇、乙二醇、丙三醇取代的化學(xué)方程式,1、寫(xiě)出乙醇與2丙醇分子間脫水的化學(xué)方程式,4、 CH4O和C3H8O在濃硫酸加熱的條件下可以得到的產(chǎn)物有多少種？,(3)、取代反應(yīng),分子間脫水（取代反應(yīng)），消去反應(yīng)，共7種,(4)、氧化反應(yīng),規(guī)律： 可看成1個(gè)C原子先與2個(gè)O原子結(jié)合，2個(gè)H原子與1個(gè)O原子結(jié)合，將剩余的C，H按照烴類(lèi)燃燒規(guī)律消耗氧氣。, 、燃燒,催化氧化,2RCH2OH + O2,a、伯醇C原子上連有2個(gè)H原子，氧化為醛。,b 、仲醇C原子上連有1個(gè)H原子，氧化為酮。,c 、仲醇C原子上沒(méi)有H原子，不能發(fā)生催化氧化,規(guī)律：,氧化反應(yīng)（失H或得O） ：有機(jī)物分子中失去氫原子或加入氧原子的反應(yīng),還原反應(yīng)（得H或失O） ：有機(jī)物分子中加入氫原子或失去氧原子的反應(yīng),從電子對(duì)偏向或偏移分析； 加2個(gè)H和1個(gè)O（一個(gè)水分子），如乙烯水化。,RCH2OH,a、伯醇C原子上連有2個(gè)H原子，氧化為羧酸。,b 、仲醇C原子上連有1個(gè)H原子，氧化為酮。,c 、仲醇C原子上沒(méi)有H原子，不能被強(qiáng)氧化劑氧化, 、被強(qiáng)氧化劑KMnO4(H+)、K2Cr2O7(H+)氧化,RCOOH,可使KMnO4(H+)褪色,（5）、多元醇性質(zhì),分子間脫水,催化氧化,濃硫酸,分子內(nèi)脫水,烯醇,烯醇,酮,醛,羧酸,醛,酮,a.OH與不飽和鍵相連不穩(wěn)定,b.多個(gè)OH連在同一個(gè)C上不穩(wěn)定,說(shuō)明：多元醇的不穩(wěn)定性,5、醇的命名,(1)、普通命名法,烴基的習(xí)慣名稱(chēng) + 醇,CH3CH2CH2OH,正丙醇,異丙醇,正丁醇,異丁醇,仲丁醇,叔丁醇,CH3CH2CH2CH2OH,1-丙醇,1-丁醇,2-甲基-1-丙醇,2-甲基-2-丙醇,2-丁醇,2-丙醇,烯丙醇,炔丙醇,環(huán)己醇,苯甲醇,2-丙烯-1-醇,2-丙炔-1-醇,5、醇的命名,編號(hào)位,選主鏈,寫(xiě)名稱(chēng),選含OH的最長(zhǎng)碳鏈為主鏈,從離OH最近的一端起編號(hào),取代基位置號(hào) 取代基名稱(chēng) 羥基位置號(hào) 母體名稱(chēng),苯甲醇,1，2，3丙三醇,（或甘油、丙三醇）,2丙醇,(2)、系統(tǒng)命名法,1、寫(xiě)出下列醇的名稱(chēng),2甲基1丙醇,2丁醇,2，3二甲基3戊醇,6、醇的同分異構(gòu)體,醇類(lèi)的同分異構(gòu)體可有： （1）碳鏈異構(gòu) （2）官能團(tuán)（羥基）位置異構(gòu)（取代法） （3）官能團(tuán)異構(gòu)：醇和醚（插入法）,寫(xiě)出C4H10O的同分異構(gòu)體,寫(xiě)出 C5H12O 屬于醇的同分異構(gòu)體,烯醇,烯醇,酮,醛,羧酸,醛,酮,a.OH與不飽和鍵相連不穩(wěn)定,b.多個(gè)OH連在同一個(gè)C上不穩(wěn)定,說(shuō)明：多元醇的不穩(wěn)定性,6、醇的同分異構(gòu)體,醇類(lèi)的同分異構(gòu)體可有： （1）碳鏈異構(gòu) （2）官能團(tuán)（羥基）位置異構(gòu)（取代法） （3）官能團(tuán)異構(gòu)：醇和醚（插入法）,寫(xiě)出 C5H12O2屬于二醇的同分異構(gòu)體,1、2013·大綱版某單官能團(tuán)有機(jī)化合物，只含碳、氫、氧三種 元素，相對(duì)分子質(zhì)量為58，完全燃燒時(shí)產(chǎn)生等物質(zhì)的量的CO2和H2O。它可能的結(jié)構(gòu)共有（不考慮立體異構(gòu)）（ ） A.4種 B.5種 C.6種 D.7種,B,（1）烯烴在H+催化下與H2O的水合反應(yīng),催化劑：強(qiáng)酸 H2SO4， H3PO4， HBF4（氟硼酸），TsOH（對(duì)甲苯磺酸）等 反應(yīng)特點(diǎn)：馬氏規(guī)則,催化劑,7、醇的制備,（2） 由鹵代烴制備醇 (碳原子數(shù)不變）,用NaOH水解,H2C=CHCH2Cl,H2C=CHCH2OH,NaOH-H2O,NaOH - H2O,NaOH - H2O,七、醇的制備,3-戊烯-1-醇,5,5-二甲基-2-己醇,3-羥甲基-1,7-庚二醇,5-羥基己醛,3-羥基-4-氯環(huán)己甲酸,幾個(gè)實(shí)例,