高三化學(xué)二輪復(fù)習(xí) 第一篇 專題通關(guān)攻略 專題三 元素及其化合物 3 常見有機物及其應(yīng)用課件.ppt

第3講 常見有機物及其應(yīng)用,【高考這樣考】 1.(2015·全國卷·T11)分子式為C5H10O2并能與飽和NaHCO3溶液反應(yīng)放出氣體的有機物有(不含立體異構(gòu))( ) A.3種 B.4種 C.5種 D.6種,【解析】選B。分子式為C5H10O2并能與飽和NaHCO3溶液反應(yīng)放出氣體，這說明該有機物是羧酸，即分子組成為C4H9COOH，丁基有4種，所以有機物有4種。,2.(2014·新課標(biāo)全國卷·T7)下列化合物中同分異構(gòu)體數(shù)目最少的是( ) A.戊烷 B.戊醇 C.戊烯 D.乙酸乙酯,【解析】選A。A項，戊烷有3種同分異構(gòu)體：CH3CH2CH2CH2CH3、 (CH3)2CHCH2CH3和(CH3)4C；B項，戊醇可看作C5H11OH，而戊基 (C5H11)有8種結(jié)構(gòu)，則戊醇也有8種結(jié)構(gòu)，屬于醚的還有6種； C項，戊烯的分子式為C5H10，屬于烯烴類的同分異構(gòu)體有5種： CH2CHCH2CH2CH3、CH3CHCHCH2CH3、CH2C(CH3)CH2CH3、 CH2CHCH(CH3)2、 ，屬于環(huán)烷烴的同分異構(gòu)體有4種： ；D項，乙酸乙酯的分子式為C4H8O2，其同分異,構(gòu)體有6種：HCOOCH2CH2CH3、HCOOCH(CH3)2、CH3COOCH2CH3、CH3CH2COOCH3、CH3CH2CH2COOH、(CH3)2CHCOOH。,3.(2014·新課標(biāo)全國卷·T8)香葉醇是合成玫瑰香油的主要原料，其結(jié)構(gòu)簡式如右圖。下列有關(guān)香葉醇的敘述正確的是( ) A.香葉醇的分子式為C10H18O B.不能使溴的四氯化碳溶液褪色 C.不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色 D.能發(fā)生加成反應(yīng)不能發(fā)生取代反應(yīng),【解析】選A。香葉醇中含有碳碳雙鍵，能與溴發(fā)生加成反應(yīng)，使溴的四氯化碳溶液褪色，B項錯誤。碳碳雙鍵和CH2OH都能被酸性高錳酸鉀溶液氧化，從而使高錳酸鉀溶液的紫紅色褪去，C項錯誤。香葉醇在一定條件下能與鹵素單質(zhì)、乙酸等發(fā)生取代反應(yīng)，D項錯誤。,4.(2011·新課標(biāo)全國卷·T9)下列反應(yīng)中，屬于取代反應(yīng)的是( ) CH3CHCH2+Br2 CH3CHBrCH2Br CH3CH2OH CH2CH2+H2O CH3COOH+CH3CH2OH CH3COOCH2CH3+H2O C6H6+HNO3 C6H5NO2+H2O A. B. C. D.,【解析】選B。為加成反應(yīng)，為消去反應(yīng)，為酯化反應(yīng)，屬于取代反應(yīng)，為苯的硝化(取代)反應(yīng)。,【考綱要求】 1.了解有機化合物中碳的成鍵特征。 2.了解甲烷、乙烯、苯等有機化合物的主要性質(zhì)。 3.了解乙烯、氯乙烯、苯的衍生物等在化工生產(chǎn)中的重要作用。 4.了解乙醇、乙酸的組成、主要性質(zhì)及重要應(yīng)用。 5.了解糖類、油脂、蛋白質(zhì)的組成、主要性質(zhì)及重要應(yīng)用。 6.了解常見高分子材料的合成反應(yīng)及重要應(yīng)用。 7.以上各部分知識的綜合應(yīng)用。,【考查特點】 常見有機物及其應(yīng)用主要以客觀題的形式考查： (1)考查“性質(zhì)及應(yīng)用”：甲烷、乙烯、苯、乙醇、乙酸等有機化合物的主要性質(zhì)、反應(yīng)類型及重要應(yīng)用；糖類、油脂和蛋白質(zhì)的組成、主要性質(zhì)及重要應(yīng)用。 (2)考查“官能團(tuán)”：以合成材料、醫(yī)藥等的原料入手，考查碳碳雙鍵、羥基、羧基等官能團(tuán)的性質(zhì)。,(3)考查“判斷”：以鹵代烴、醇類等物質(zhì)為載體考查有機物同分異構(gòu)體的判斷。 (4)考查“實驗”：常見有機物的鑒別、分離、提純與制備。,1.必記的“六”個重要方程式： (1)CH2CH2+Br2CH2BrCH2Br (2) +Br2 _ (3) +HONO2 _ (4)_CH3CH2OH+_Na_,+HBr,+H2O,2,2,2CH3CH2ONa+H2,(5)_CH3CH2OH+O2 _ (6)CH3COOH+CH3CH2OH CH3COOCH2CH3+H2O,2,2CH3CHO+2H2O,2.?？嫉娜N烷烴的同分異構(gòu)體： (1)丙烷有_種同分異構(gòu)體，其一氯取代物有_種。 (2)丁烷有_種同分異構(gòu)體，其一氯取代物有_種。 (3)戊烷有_種同分異構(gòu)體，其一氯取代物有_種。,0,2,2,4,3,8,3.常考的五種烴： 甲烷 戊烷 乙烯 苯 聚乙烯 (1)天然氣的主要成分是_，石油裂解主要得到_，從煤中提煉得 到的是_，屬于高分子材料的是_。 (2)分子結(jié)構(gòu)呈正四面體的是_，呈平面形結(jié)構(gòu)的是_。,、,(3)能與Cl2在光照條件下發(fā)生取代反應(yīng)的是_；能與液溴在 FeBr3的催化作用下發(fā)生取代反應(yīng)的是_；能與H2發(fā)生加成反應(yīng)的是 _。 (4)能使溴水褪色的是_，原因分別是_和_。,、,、,、,加成反應(yīng),萃取褪色,4.高考必考的三種官能團(tuán)的主要性質(zhì)： (1)碳碳雙鍵：_反應(yīng)、_反應(yīng)、氧化反應(yīng)(使酸性高錳酸鉀 溶液褪色)。 (2)羥基：_反應(yīng)、與鈉反應(yīng)、氧化反應(yīng)(催化氧化、使酸性高錳 酸鉀溶液褪色)。 (3)羧基：_反應(yīng)，與鈉反應(yīng)，與Na2CO3、NaHCO3反應(yīng)。,加成,加聚,酯化,酯化,5.牢記三種物質(zhì)的特征反應(yīng)： (1)葡萄糖：在堿性、加熱條件下與_反應(yīng)析出銀；在堿 性、加熱條件下與新制氫氧化銅懸濁液反應(yīng)產(chǎn)生_沉淀。 (2)淀粉：在常溫下遇碘變_。 (3)蛋白質(zhì)：濃硝酸可使蛋白質(zhì)變_，發(fā)生顏色反應(yīng)。,銀氨溶液,紅色,藍(lán),黃,考點一 有機物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì) 【典例1】(2014·山東高考)蘋果酸的結(jié)構(gòu)簡式為 ， 下列說法正確的是( ) A.蘋果酸中能發(fā)生酯化反應(yīng)的官能團(tuán)有2種 B.1 mol蘋果酸可與3 mol NaOH發(fā)生中和反應(yīng) C.1 mol蘋果酸與足量金屬Na反應(yīng)生成1 mol H2 D. 與蘋果酸互為同分異構(gòu)體,【破題關(guān)鍵】 (1)蘋果酸中含有COOH、OH兩種官能團(tuán)。 (2)1 mol羧基可以與1 mol NaOH反應(yīng)，醇羥基不與NaOH溶液反應(yīng)。 (3)羥基和羧基均可與金屬Na反應(yīng)生成氫氣。 (4)互為同分異構(gòu)體的物質(zhì)分子式相同，結(jié)構(gòu)不同。,【解析】選A。蘋果酸中能發(fā)生酯化反應(yīng)的官能團(tuán)為羧基和羥基，為 2種，A正確；1個蘋果酸分子含有2個羧基，所以1 mol蘋果酸可與 2 mol NaOH反應(yīng)，B錯誤；羥基和羧基均可與Na反應(yīng)生成氫氣，故 1 mol蘋果酸與足量Na反應(yīng)生成1.5 mol H2，C錯誤； 與 屬于同種物質(zhì)，D錯誤。,【方法歸納】常見物質(zhì)(或官能團(tuán))的特征反應(yīng),【題組過關(guān)】 1.(2015·山東高考)分枝酸可用于生化研究，其結(jié)構(gòu)簡式如圖。下列關(guān)于分枝酸的敘述正確的是( ),A.分子中含有2種官能團(tuán) B.可與乙醇、乙酸反應(yīng)，且反應(yīng)類型相同 C.1 mol分枝酸最多可與3 mol NaOH發(fā)生中和反應(yīng) D.可使溴的四氯化碳溶液、酸性高錳酸鉀溶液褪色，且原理相同,【解析】選B。該分子中含有羧基、碳碳雙鍵、醚鍵、羥基4種官能團(tuán)，A錯誤；由于既含有羥基又含有羧基，所以既能與乙酸也能與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)，發(fā)生反應(yīng)的類型相同，B正確；1 mol分枝酸只含有2 mol羧基，所以只能與2 mol NaOH發(fā)生中和反應(yīng)，C錯誤；分枝酸與溴的四氯化碳溶液發(fā)生加成反應(yīng)，與酸性高錳酸鉀溶液發(fā)生氧化反應(yīng)，原理不同，D錯誤。,2.(2015·信陽一模)某香精的結(jié)構(gòu)簡式為 C6H5CHCHCOOCH2CH(CH3)2，下列有關(guān)說法中錯誤的是( ) A.在堿溶液中非常易變質(zhì) B.能使酸性KMnO4溶液褪色 C.分子式為C13H16O2 D.與HCl恰好完全加成時可得到一種純凈物,【解析】選D。該香精是酯類物質(zhì)，在堿性條件下易水解，纖維素在人體中不能水解，A項正確；含有碳碳雙鍵，故B項正確；與HCl發(fā)生加成反應(yīng)時可得到兩種不同的有機物，D項錯誤。,【加固訓(xùn)練】下列關(guān)于有機物的說法正確的是( ) A.乙烯使溴水、酸性高錳酸鉀溶液褪色的本質(zhì)是不同的 B.淀粉、蛋白質(zhì)、油脂都屬于天然高分子化合物 C.聚氯乙烯塑料最適合用來做蔬菜、水果及熟食等的保鮮膜 D.等物質(zhì)的量的CH4與Cl2恰好反應(yīng)時，生成CH3Cl與HCl,【解析】選A。乙烯使溴水褪色屬于加成反應(yīng)，使酸性高錳酸鉀溶液褪色屬于氧化反應(yīng)，A項正確；油脂不屬于高分子化合物，B項錯誤；聚氯乙烯有毒，不能做食品保鮮膜，C項錯誤；甲烷與氯氣的取代反應(yīng)不能停留在某一階段，D項錯誤。,考點二 考查有機反應(yīng)類型 【典例2】(2014·山東高考)下表中對應(yīng)關(guān)系正確的是( ),【破題關(guān)鍵】 (1)CH2CH2與HCl發(fā)生加成反應(yīng)生成CH3CH2Cl。 (2)油脂在酸性條件下水解生成甘油和高級脂肪酸，淀粉水解的最終產(chǎn)物為葡萄糖。 (3)在反應(yīng)Zn+Cu2+=Zn2+Cu中，Zn發(fā)生氧化反應(yīng)。 (4)Na2O2和Cl2在與水的反應(yīng)中，都既是氧化劑，又是還原劑。,【解析】選B。CH2CH2+HClCH3CH2Cl屬于加成反應(yīng)，A錯誤；由油脂得到甘油，淀粉得到葡萄糖的反應(yīng)均屬于水解反應(yīng)，B正確；Cl2+2Br-=2Cl-+Br2中Cl2被還原，Zn+Cu2+=Zn2+Cu中Zn被氧化，C錯誤；D項中兩個反應(yīng)中的水既不是氧化劑也不是還原劑，Na2O2與H2O的反應(yīng)中氧化劑、還原劑均為Na2O2，Cl2與H2O的反應(yīng)中氧化劑、還原劑均為Cl2，D錯誤。,【方法歸納】 有機化學(xué)的重要反應(yīng)類型 (1)取代反應(yīng)。 鹵代反應(yīng)，如烷烴與氯氣在光照條件下、苯與液溴在FeBr3作催化劑條件下發(fā)生的反應(yīng)。 硝化反應(yīng)，如苯與濃硝酸在濃硫酸作催化劑條件下發(fā)生的反應(yīng)。 酯化反應(yīng)，如乙酸與乙醇在濃硫酸作催化劑條件下發(fā)生的反應(yīng)。 水解反應(yīng)，如酯、油脂、糖類(除單糖外)、蛋白質(zhì)的水解。,(2)加成反應(yīng)。 烯烴：使Br2的CCl4溶液褪色，與H2、H2O、HX在一定條件下發(fā)生加成反應(yīng)，本身在一定條件下發(fā)生加聚反應(yīng)。 苯與H2在一定條件下發(fā)生加成反應(yīng)。,(3)氧化反應(yīng)。 燃燒，絕大多數(shù)有機物能燃燒，所以大多數(shù)有機物均能被氧化。 被酸性高錳酸鉀溶液氧化，如烯烴、醇等。 催化氧化，如乙醇與O2在Cu或Ag作催化劑的條件下被氧化生成乙醛。 葡萄糖被銀氨溶液、新制氫氧化銅等弱氧化劑氧化。,【題組過關(guān)】 1.(2015·吉安一模)下列各組中的反應(yīng)，屬于同一反應(yīng)類型的是 ( ) A.苯的硝化反應(yīng)；乙烯使溴水褪色 B.葡萄糖與新制氫氧化銅懸濁液共熱；蛋白質(zhì)在酶的作用下生成氨 基酸 C.乙醇和乙酸制乙酸乙酯；乙烷和氯氣制氯乙烷 D.乙醇和氧氣制乙醛；苯和氫氣制環(huán)己烷,【解析】選C。苯的硝化反應(yīng)為取代反應(yīng)，乙烯與溴水反應(yīng)為加成反應(yīng)，A項錯誤；葡萄糖與新制氫氧化銅懸濁液共熱發(fā)生氧化反應(yīng)，蛋白質(zhì)在酶的作用下生成氨基酸是水解反應(yīng)，B項錯誤；乙醇和乙酸制乙酸乙酯、乙烷和氯氣制氯乙烷均為取代反應(yīng)，C項正確；乙醇和氧氣制乙醛為氧化反應(yīng)，苯和氫氣制環(huán)己烷為加成反應(yīng)，D項錯誤。,2.(2015·黃石一模)與CH2CH2CH2BrCH2Br屬于同一反應(yīng)類型的 是( ),【解析】選A。題干中提供的有機反應(yīng)為加成反應(yīng)，選項A的反應(yīng)物中含有雙鍵，生成物中含有羥基，故是雙鍵與水發(fā)生的加成反應(yīng)，正確；選項B的反應(yīng)物中含有羥基，生成物中含有碳碳雙鍵，故發(fā)生的是消去反應(yīng)，錯誤；選項C是苯環(huán)上的氫原子被硝基取代的反應(yīng)，錯誤；選項D中是乙酸生成乙酸乙酯的反應(yīng)屬于酯化反應(yīng)或取代反應(yīng)，錯誤。,【加固訓(xùn)練】1.(2015·本溪一模)下列反應(yīng)中，不屬于取代反應(yīng)的 是( ) A.在催化劑存在條件下苯與液溴反應(yīng)制溴苯 B.苯與濃硝酸、濃硫酸混合共熱制取硝基苯 C.苯與濃硫酸共熱制取苯磺酸 D.在一定條件下苯與氫氣反應(yīng)制環(huán)己烷,【解析】選D。有機物分子的某些原子或原子團(tuán)被其他原子或原子團(tuán)所替代的反應(yīng)是取代反應(yīng)，苯和氫氣制取環(huán)己烷的反應(yīng)是加成反應(yīng)，所以答案是D。,2.下列說法正確的是( ) A.乙烯通入酸性高錳酸鉀溶液中，溶液褪色是因為發(fā)生了加成反應(yīng) B.葡萄糖、果糖的分子式均為C6H12O6，二者所含官能團(tuán)不同 C.甲烷和Cl2的反應(yīng)與乙烯和Br2的反應(yīng)屬于同一類型的反應(yīng) D.乙醇不能發(fā)生取代反應(yīng),【解析】選B。乙烯通入酸性高錳酸鉀溶液中，溶液褪色是因為發(fā)生了氧化反應(yīng)，故A項錯誤；甲烷和Cl2的反應(yīng)為取代反應(yīng)而乙烯與Br2的反應(yīng)屬于加成反應(yīng)，故C項錯誤；乙醇與乙酸發(fā)生的酯化反應(yīng)屬于取代反應(yīng)，D項錯誤。,考點三 考查同分異構(gòu)體的判斷 【典例3】(2015·海南高考)分子式為C4H10O并能與金屬鈉反應(yīng)放出氫氣的有機物有(不含立體異構(gòu))( ) A.3種 B.4種 C.5種 D.6種,【破題關(guān)鍵】 (1)C4H10O能與金屬鈉反應(yīng)放出氫氣，該物質(zhì)為飽和一元醇。 (2)1個碳原子具有四個共價鍵。 (3)同分異構(gòu)體分子式相同，結(jié)構(gòu)不同。 (4)C4H9有4種結(jié)構(gòu)。,【解析】選B。分子式為C4H10O的有機物是醇或醚。若物質(zhì)可以與金屬Na發(fā)生反應(yīng)放出氫氣，則該物質(zhì)是醇，C4H10O可以看作是C4H10分子中的一個H被OH取代，C4H10有CH3CH2CH2CH3、(CH3)2CHCH3兩種不同的結(jié)構(gòu)，前者有2種不同的氫原子，后者也有2種不同的氫原子，它們分別被羥基取代，都能得到一種醇，因此符合該性質(zhì)的醇的種類是4種。,【方法歸納】同分異構(gòu)體的書寫方法與規(guī)律 書寫有機物的同分異構(gòu)體時要按一定的順序，避免遺漏和重復(fù)，一般的思路為類別異構(gòu)碳鏈異構(gòu)位置異構(gòu)。 (1)判類別：根據(jù)有機物的分子組成判定其可能的類別異構(gòu)。 (2)寫碳鏈：根據(jù)有機物的類別異構(gòu)寫出各類別異構(gòu)的可能的碳鏈結(jié)構(gòu)(先寫最長的碳鏈，依次寫出少一個碳原子的碳鏈，把余下的碳原子連到相應(yīng)的碳鏈上去)。,(3)移官位：一般是先寫出不帶官能團(tuán)的烴的同分異構(gòu)體，然后在各條碳鏈上依次移動官能團(tuán)的位置，有兩個或兩個以上的官能團(tuán)時，先連一個官能團(tuán)，再連第二個官能團(tuán)，以此類推。 (4)氫飽和：按“碳四鍵”的原理，碳原子剩余的價鍵用氫原子去填充飽和，就可得所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式。,【題組過關(guān)】 1.(2015·唐山三模)下列物質(zhì)在給定條件下同分異構(gòu)體數(shù)目正確的 是( ) A.C4H10屬于烷烴的同分異構(gòu)體有3種 B.分子組成是C5H10屬于烯烴的同分異構(gòu)體有6種 C.分子組成是C4H8O屬于醛類的同分異構(gòu)體有3種 D.結(jié)構(gòu)為 的一溴代物有5種,【解析】選D。C4H10屬于烷烴的同分異構(gòu)體有2種，分別是正丁烷和 異丁烷，A項錯誤；C5H10屬于烯烴的同分異構(gòu)體有5種，分別為 、 、 、 、 ，B項 錯誤；C4H8O的不飽和度是1，所以除了醛基外不含其他不飽和鍵，所 以同分異構(gòu)體有CH3CH2CH2CHO和(CH3)2CHCHO 2種，C項錯誤； 分子中有五種不同化學(xué)環(huán)境中的氫原子，一溴代物有5種，故D項正 確。,2.下列關(guān)于有機物的分析正確的是( ) A.有機物CH3CH2CH(CH3)2的一氯代物有5種 B.二氯甲烷有2種同分異構(gòu)體 C.丙烯分子中所有的原子有可能在同一平面上 D.用C4H9取代苯環(huán)上的1個氫原子，最多可得4種同分異構(gòu)體,【解析】選D。有機物CH3CH2CH(CH3)2有4種不同類型的氫原子，故其 一氯代物有4種，A項錯誤；二氯甲烷不存在同分異構(gòu)體，B項錯誤； 丙烯分子中含有CH3結(jié)構(gòu)，所有的原子不可能共面，C項錯誤； C4H9碳鏈可寫成CCCC、 、 和 ，所以C4H9取代苯環(huán)上的1個氫原子，得到4種同分異 構(gòu)體，D項正確。,【加固訓(xùn)練】1.(2015·荊門一模)氟乙酸甲酯(C3H5O2F)，其具有 結(jié)構(gòu)的同分異構(gòu)體有(不考慮OF結(jié)構(gòu)及立體異構(gòu))( ) A.4種 B.5種 C.6種 D.7種 【解析】選C。由題意可寫出符合條件的同分異構(gòu)體：CH3COOCH2F、FCH2CH2COOH、CH3CHFCOOH、HCOOCH2CH2F、HCOOCHFCH3、FCOOCH2CH3，共6種。,2.有機化合物環(huán)丙叉環(huán)丙烷，其特殊的分子結(jié)構(gòu)一直受到理論化學(xué)家的注意，下圖是它的結(jié)構(gòu)示意圖。 下列關(guān)于環(huán)丙叉環(huán)丙烷的有關(guān)說法中錯誤的是( ) A.環(huán)丙叉環(huán)丙烷的二氯取代物有4種 B.環(huán)丙叉環(huán)丙烷不可能是環(huán)丙烷的同系物 C.環(huán)丙叉環(huán)丙烷與環(huán)己二烯互為同分異構(gòu)體 D.環(huán)丙叉環(huán)丙烷所有的原子均在同一平面內(nèi),【解析】選D。環(huán)丙叉環(huán)丙烷分子的二氯代物有4種： (4 個“CH2”完全等同)；其分子式是C6H8，與環(huán)丙烷( )不互為同 系物，而與環(huán)己二烯( )互為同分異構(gòu)體；由于環(huán)丙烷的環(huán)并不 是平面結(jié)構(gòu)，所以分子中所有的原子不可能都在同一平面內(nèi)。,