2022-2023學(xué)年高中化學(xué)第二章烴鹵代烴第二節(jié)芳香烴課件新人教版選修5

第二節(jié)第二節(jié) 芳香烴芳香烴 第二章烴和鹵代烴第二章烴和鹵代烴 第二章烴和鹵代烴第二章烴和鹵代烴 1苯的結(jié)構(gòu)苯的結(jié)構(gòu) 2苯的物理性質(zhì)苯的物理性質(zhì) 顏色顏色 狀態(tài)狀態(tài) 氣味氣味 密度密度 溶溶解解性性 揮發(fā)揮發(fā)性性 毒毒性性 無(wú)色無(wú)色 液態(tài)液態(tài) 有特殊氣有特殊氣味味 比水比水小小 不溶不溶于水于水，易溶易溶于有于有機(jī)溶機(jī)溶劑劑 沸點(diǎn)沸點(diǎn)較低較低，易揮易揮發(fā)發(fā) 有有毒毒 3苯的化學(xué)性質(zhì)苯的化學(xué)性質(zhì)(1)取代反應(yīng)取代反應(yīng) 與與 Br2反應(yīng)反應(yīng)_。溴苯是無(wú)色液體，不溶于水，密度比水大。溴苯是無(wú)色液體，不溶于水，密度比水大。與濃硝酸反應(yīng)與濃硝酸反應(yīng)(硝化反應(yīng)硝化反應(yīng))_。硝基苯是無(wú)色有苦杏仁味的油狀液體硝基苯是無(wú)色有苦杏仁味的油狀液體，密度比水大密度比水大，不溶于水不溶于水，有毒。有毒?；腔磻?yīng)磺化反應(yīng) (2)加成反應(yīng)加成反應(yīng)(與與 H2)_。(3)氧化反應(yīng)氧化反應(yīng) 苯在空氣中燃燒產(chǎn)生明亮的帶有濃煙的火焰苯在空氣中燃燒產(chǎn)生明亮的帶有濃煙的火焰，化學(xué)方程式：化學(xué)方程式：_。苯不能使苯不能使 KMnO4酸性溶液褪色；苯也不能使溴的四氯化碳酸性溶液褪色；苯也不能使溴的四氯化碳溶液褪色溶液褪色，但苯能將溴從溴水中萃取出來(lái)。但苯能將溴從溴水中萃取出來(lái)。2實(shí)驗(yàn)室制取溴苯實(shí)驗(yàn)室制取溴苯 實(shí)驗(yàn)原理實(shí)驗(yàn)原理 實(shí)驗(yàn)裝置實(shí)驗(yàn)裝置 注意注意 事項(xiàng)事項(xiàng) CCl4的作用是吸收揮發(fā)出的溴單質(zhì)和苯蒸氣。的作用是吸收揮發(fā)出的溴單質(zhì)和苯蒸氣。AgNO3溶液的作用是檢驗(yàn)溴與苯反應(yīng)的產(chǎn)物中有溶液的作用是檢驗(yàn)溴與苯反應(yīng)的產(chǎn)物中有HBr。該反應(yīng)中作催化劑的實(shí)際上是該反應(yīng)中作催化劑的實(shí)際上是 FeBr3。溴苯是無(wú)色油狀液體溴苯是無(wú)色油狀液體，在該實(shí)驗(yàn)中因?yàn)槿芙饬虽宥谠搶?shí)驗(yàn)中因?yàn)槿芙饬虽宥屎稚?。呈褐色。?yīng)該用純液溴應(yīng)該用純液溴，苯與溴水不反應(yīng)。苯與溴水不反應(yīng)。試管中導(dǎo)管不能插入液面以下試管中導(dǎo)管不能插入液面以下，否則因否則因 HBr 易溶于易溶于水水而發(fā)生倒吸。而發(fā)生倒吸。溴苯中因?yàn)槿苡袖宥屎稚?，可用溴苯中因?yàn)槿苡袖宥屎稚?，可用NaOH溶液洗滌溶液洗滌，再用分液的方法除去溴苯中的溴再用分液的方法除去溴苯中的溴 3.實(shí)驗(yàn)室制取硝基苯實(shí)驗(yàn)室制取硝基苯 實(shí)驗(yàn)原理實(shí)驗(yàn)原理 實(shí)驗(yàn)裝置實(shí)驗(yàn)裝置 實(shí)驗(yàn)實(shí)驗(yàn) 步驟步驟 先將先將 1.5 mL 濃硝酸注入大試管中濃硝酸注入大試管中，再慢慢注再慢慢注入入 2 mL 濃硫酸濃硫酸，并及時(shí)搖勻并及時(shí)搖勻，冷卻后冷卻后，再加再加入入 1 mL 苯苯，充分振蕩。充分振蕩。將大試管放入將大試管放入 5060 的水浴中加熱的水浴中加熱 注意注意 事項(xiàng)事項(xiàng) 藥品的加入：將濃硫酸慢慢加入到濃硝酸藥品的加入：將濃硫酸慢慢加入到濃硝酸中中，并不斷振蕩降溫并不斷振蕩降溫，降溫后再逐滴滴入苯降溫后再逐滴滴入苯，邊滴邊振蕩。邊滴邊振蕩。加熱方式及原因：采用水浴加熱，其原因是加熱方式及原因：采用水浴加熱，其原因是易控制反應(yīng)溫度在易控制反應(yīng)溫度在 5060 范圍內(nèi)。范圍內(nèi)。溫度計(jì)放置的位置：溫度計(jì)的水銀球不能觸溫度計(jì)放置的位置：溫度計(jì)的水銀球不能觸及燒杯底部及燒杯內(nèi)壁。及燒杯底部及燒杯內(nèi)壁。長(zhǎng)直玻璃導(dǎo)管的作用是冷凝回流。長(zhǎng)直玻璃導(dǎo)管的作用是冷凝回流。硝基苯是無(wú)色油狀液體硝基苯是無(wú)色油狀液體，因?yàn)槿芙饬艘驗(yàn)槿芙饬?NO2而呈褐色而呈褐色 2常見(jiàn)的苯的同系物常見(jiàn)的苯的同系物 名稱名稱 結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 甲苯甲苯 _ 乙苯乙苯 _ 名稱名稱 結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 二二甲甲苯苯 鄰二甲苯鄰二甲苯 _ 間二甲苯間二甲苯 _ 對(duì)二甲苯對(duì)二甲苯 _ 3.苯的同系物的化學(xué)性質(zhì)苯的同系物的化學(xué)性質(zhì) 苯的同系物與苯的化學(xué)性質(zhì)相似苯的同系物與苯的化學(xué)性質(zhì)相似，但由于苯環(huán)和烷基的相互影但由于苯環(huán)和烷基的相互影響響，使苯的同系物的化學(xué)性質(zhì)與苯和烷烴又有些不同。使苯的同系物的化學(xué)性質(zhì)與苯和烷烴又有些不同。(1)氧化反應(yīng)氧化反應(yīng) 苯的某些同系物苯的某些同系物_被被 KMnO4酸性溶液氧化而使其褪色。酸性溶液氧化而使其褪色。均能燃燒均能燃燒，燃燒的化學(xué)方程式通式為燃燒的化學(xué)方程式通式為 _。(2)取代反應(yīng)取代反應(yīng) 甲苯與濃硝酸和濃硫酸的混合物在一定條件下反應(yīng)生成三硝甲苯與濃硝酸和濃硫酸的混合物在一定條件下反應(yīng)生成三硝基甲苯的化學(xué)方程式為基甲苯的化學(xué)方程式為 _。1苯和苯的同系物化學(xué)性質(zhì)的比較苯和苯的同系物化學(xué)性質(zhì)的比較 相似相似之處之處 燃燒：燃燒時(shí)火焰明亮并伴有濃煙燃燒：燃燒時(shí)火焰明亮并伴有濃煙，燃燒通式：燃燒通式：CnH2n63n32O2點(diǎn)燃點(diǎn)燃 nCO2(n3)H2O 取代反應(yīng)：能與鹵素單質(zhì)取代反應(yīng)：能與鹵素單質(zhì)(X2)、濃硝酸等發(fā)生取代反應(yīng)濃硝酸等發(fā)生取代反應(yīng) 加成反應(yīng)：能與加成反應(yīng)：能與 H2發(fā)生加成發(fā)生加成反應(yīng)反應(yīng) 不同不同之處之處(1)由于苯環(huán)上側(cè)鏈的影響由于苯環(huán)上側(cè)鏈的影響，使苯的同系物的苯環(huán)上的使苯的同系物的苯環(huán)上的氫原子的活性增強(qiáng)氫原子的活性增強(qiáng)，發(fā)生取代反應(yīng)的位置不同。發(fā)生取代反應(yīng)的位置不同。例如：例如：不不同同之之處處 (2)甲苯能被甲苯能被 KMnO4酸性溶液氧化而使其褪色酸性溶液氧化而使其褪色，而苯不而苯不能被能被 KMnO4酸性溶液氧化。該性質(zhì)可用于鑒別苯和苯酸性溶液氧化。該性質(zhì)可用于鑒別苯和苯的同系物的同系物 重難易錯(cuò)提煉重難易錯(cuò)提煉 1.苯是平面正六邊形分子苯是平面正六邊形分子，所有原子都位于同一平面內(nèi)。所有原子都位于同一平面內(nèi)。2.苯分子中的碳碳鍵是一種介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的特苯分子中的碳碳鍵是一種介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的特殊的化學(xué)鍵。殊的化學(xué)鍵。3.苯的化學(xué)性質(zhì)表現(xiàn)為易取代苯的化學(xué)性質(zhì)表現(xiàn)為易取代，能加成能加成，難氧化。難氧化。4.苯環(huán)上的氫原子被烷基取代的產(chǎn)物稱為苯的同系物。苯環(huán)上的氫原子被烷基取代的產(chǎn)物稱為苯的同系物。5.由于苯環(huán)和側(cè)鏈的相互影響由于苯環(huán)和側(cè)鏈的相互影響，使苯的同系物的性質(zhì)與苯不同。使苯的同系物的性質(zhì)與苯不同。6.鑒別苯與苯的同系物可用鑒別苯與苯的同系物可用 KMnO4酸性溶液。酸性溶液。7.苯的同系物的同分異構(gòu)體苯的同系物的同分異構(gòu)體，既存在側(cè)鏈的碳鏈異構(gòu)既存在側(cè)鏈的碳鏈異構(gòu)，也存在也存在側(cè)側(cè)鏈在苯環(huán)上的位置異構(gòu)。鏈在苯環(huán)上的位置異構(gòu)。