《人工合成有機化合物》課件.ppt

第三單元人工合成有機化合物,一.簡單有機物的合成,我們世界上每年合成的近百萬個新化合物中約70%以上是有機化合物。,早期有機化合物指由動植物有機體內取得的物質,1828年人工合成尿素后打破了有機物和無機物之間的界線,1.有機合成的關鍵,合成有機物要依據(jù)被合成物質的組成和結構特點,精心設計并選擇合理的合成方法和合成路線,一般思路：可由原料出發(fā)，正向思維 也可由目標產(chǎn)物出發(fā)，逆向思維 也可由原料和目標產(chǎn)物同時出發(fā)，雙向思維,課前復習：,甲烷,乙烯,乙炔,苯,取代反應,加成反應,加成反應,取代反應 加成反應,乙醇,乙醛,乙酸,乙酸乙酯,氧化 反應,氧化 反應,酯化 (取代),水解反應(取代反應),酯,2CH3CH2OH+O2,2CH3CHO +2H2O,催化劑,2CH3CHO+O2,2CH3COOH,催化劑,乙醇的氧化反應,乙醛的氧化反應,有機反應 有機合成的基石,乙酸乙酯是一種常見的有機溶劑，也是重要的有機化工原料。依據(jù)乙酸乙酯的分子結構特點，運用已學的有機化學知識，推測怎樣從乙烯合成乙酸乙酯，寫出此過程發(fā)生反應的化學方程式。,問題探究一,乙酸乙酯,逆合成法（即逆推法）,產(chǎn)物,2.乙酸乙酯的合成途徑,（1）CH2=CH2+H2O,CH3CH2OH,（2）2CH3CH2OH+O2,2CH3CHO +2H2O,（3）2CH3CHO+O2,2CH3COOH,（4）CH3COOH+CH3CH2OH,CH3COOCH2CH3+H2O,催化劑,催化劑,催化劑,催化劑,一、簡單有機物的合成,問題探究二,根據(jù)以下信息 推測并設計從乙烯合成乙酸乙酯可能的其它合成路線。,催化劑,2CH2CH2 + O2 2CH3CHO,CH3CH2Br + H2O CH3CH2OH + HBr,圖3-22 制備乙酸乙酯可能的合成路線,乙烯 (C2H4),3.有機合成的一般方法,一、簡單有機物的合成,（1）要合成一種物質，通常采用“逆合成法”來尋找原料，設計可能的合成路線。 （2）在實際生產(chǎn)中，要綜合考慮原料來源、反應物的利用率（原子利用率）、反應速率、設備和技術條件、是否有污染物排放、生產(chǎn)成本等問題,問題探究,若有甲酸（HCOOH）、乙酸（CH3COOH）、甲醇（CH3OH）和乙醇（CH3CH2OH）在一定條件下在同一體系內反應發(fā)生酯化反應。則理論上可以生成幾種酯？其中哪些是同分異構體？,甲酸甲酯（HCOOCH3）甲酸乙酯（HCOOCH2CH3）乙酸甲酯（CH3COOCH3）乙酸乙酯（ CH3COOCH2CH3）,同分異構體,我們在日常生活中遇到過的有機高分子化合物有哪些？,有機高分子,天然高分子：淀粉、纖維素和蛋白質等,合成高分子：合成纖維、塑料、合成橡膠,有機高分子化合物概況 1.小分子：相對分子質量通常不上千，通常稱為低分子化合物，簡稱小分子； 如：烴、醇、醛、羧酸、酯、葡萄糖、蔗糖等,2.高分子：相對分子質量達幾萬甚至幾千萬，通常稱為高分子化合物，簡稱高分子，有時又稱高聚物； 如：淀粉、纖維素、蛋白質、聚乙烯、聚氯乙烯、酚醛樹脂等,1、加聚反應：,相對分子質量小的化合物分子互相結合成相對分子質量大的高分子的反應叫加成聚合反應.簡稱加聚反應,(聚乙烯),單 體,鏈 節(jié),聚合度,二、有機高分子的合成,請寫出下列物質發(fā)生加聚反應的化學方程式：,CH2=CHCl,CF2CF2,P83”問題解決”,2、縮聚反應：,單體之間相互形成高分子化合物的同時，還生成小分子化合物（如H2O、NH3、HX等）的聚合反應,二、有機高分子的合成,酚醛塑料,單體：,苯酚、甲醛,乙烯 CH2CH2,乙醇 CH3CH2OH,乙醛 CH3CHO,乙酸 CH3COOH,知識網(wǎng)絡,如何確定高聚物的單體,（1）判斷聚合類型,若鏈節(jié)上只有 C 原子，一般是加聚反應的產(chǎn)物,若鏈節(jié)上含有 等，都是縮聚反應的產(chǎn)物,（2）若是加聚產(chǎn)物,凡鏈節(jié)的主鏈只有兩個C原子時，其單體必為一種，半鍵閉合即可。,凡鏈節(jié)的主鏈不只兩個C原子時，其規(guī)律是“見雙鍵，四個碳；無雙鍵，兩個碳”斷開，然后半鍵閉合，雙鍵互換。,高聚物的單體的判斷,（3）若是縮聚產(chǎn)物,凡鏈節(jié)中間（不在端上）含有肽鍵結構，從肽鍵斷開，然后N端加H，羧基端加羥基，即得單體。,凡鏈節(jié)中間（不在端上）含有酯基結構，從 斷開，然后氧原子加 H，羧基端加羥基，即得單體。,高聚物的單體的判斷,它們的單體各是什么？屬于哪類反應的產(chǎn)物？,高分子化合物A和B的部分結構如下：,練 一 練,CH2CHCOOH,加聚,縮聚,方法點撥：尋找最小的結構重復單元，以此切割并恢復成單體的結構。,思考,已知酯的結構： CH3CH2CH2OOCH、 CH3COOCH（CH3）CH3、 CH2=CHCOOCH2CH3 請分別寫出生成該酯的酸與醇 的結構簡式。,1.以食鹽、水、乙炔為原料合成氯乙烯，寫出反應的化學方程式。,鞏固練習,2. 寫出以淀粉為原料，制備乙酸乙酯的化學方程式（無機試劑自選）。,鞏固練習,3.以乙烯為原料,合成乙酸乙二酯,CH2=CH2 CH3 C O CH2,乙烯,O,O,乙酸乙二酯,CH3 C O CH2,已知下列反應,+2H2O,NaOH溶液,+2HBr,