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2013年高考化學(xué) 易錯點(diǎn)點(diǎn)睛與高考突破 專題13 有機(jī)合成與推斷

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2013年高考化學(xué) 易錯點(diǎn)點(diǎn)睛與高考突破 專題13 有機(jī)合成與推斷

2013年高考化學(xué) 易錯點(diǎn)點(diǎn)睛與高考突破 專題13 有機(jī)合成與推斷【2013高考預(yù)測】1有機(jī)反應(yīng)類型的判斷2高聚物與單體的相互推斷3高分子材料的結(jié)構(gòu)、性能及在高新技術(shù)領(lǐng)域中的應(yīng)用4有機(jī)反應(yīng)類型的判斷,同分異構(gòu)體的書寫5有機(jī)物合成路線的選擇、設(shè)計及評價6根據(jù)信息及合成路線,推斷及合成指定結(jié)構(gòu)簡式的有機(jī)物【難點(diǎn)突破】難點(diǎn)一、高分子化合物1幾個概念(1)高分子化合物:有許多小分子化合物以共價鍵結(jié)合成的、相對分子質(zhì)量很高(通常為104106)的一類化合物。也稱聚合物或高聚物。(2)單體:用來合成高分子化合物的小分子化合物。(3)鏈節(jié):組成高分子鏈的化學(xué)組成和結(jié)構(gòu)均可以重復(fù)的最小單位。也可稱為最小結(jié)構(gòu)單元,是高分子長鏈中的一個環(huán)節(jié)。(4)鏈節(jié)數(shù):高分子鏈節(jié)的數(shù)目,也稱重復(fù)結(jié)構(gòu)單元數(shù)。以n表示。2有機(jī)高分子化合物與低分子有機(jī)物的區(qū)別(1)它們最大的不同是相對分子質(zhì)量的大小。有機(jī)高分子化合物的相對分子質(zhì)量一般高達(dá)104106,而低分子有機(jī)物的相對分子質(zhì)量在1000以下。(2)低分子有機(jī)物的相對分子質(zhì)量都有一個明確的數(shù)值,而高分子化合物的相對分子質(zhì)量只是一個平均值。它是以低分子有機(jī)物作原料,經(jīng)聚合反應(yīng)得到各種相對分子質(zhì)量不等的組成結(jié)構(gòu)類似的混合物,沒有固定的熔沸點(diǎn)。(3)合成有機(jī)高分子的基本結(jié)構(gòu)與低分子有機(jī)物的單一結(jié)構(gòu)不同,它是由若干個重復(fù)結(jié)構(gòu)單元組成的高分子。因此,由重復(fù)結(jié)構(gòu)單元可以知道低分子有機(jī)物原料的組成與結(jié)構(gòu)。(4)由于高分子化合物與低分子有機(jī)物在相對分子質(zhì)量和結(jié)構(gòu)上的差異,它們在物理、化學(xué)性質(zhì)上也有較大差別。3高分子化合物的分類(1)按照高分子化合物的來源分類,可分為天然高分子化合物和合成高分子化合物。天然有機(jī)高分子化合物有淀粉、纖維素、蛋白質(zhì)、天然橡膠。(2)按照高分子化合物分子鏈分類,可分為線型高分子、支鏈型高分子和體型高分子。(3)按照高分子化合物受熱時的不同行為分類,可分為熱塑性高分子和熱固性高分子。(4)按照高分子化合物的工藝性質(zhì)和使用分類,可分為塑料、橡膠、纖維、涂料、黏合劑和密封材料。難點(diǎn)二、高分子化合物的合成1聚合反應(yīng)、加聚反應(yīng)的概念由相對分子質(zhì)量小的化合物分子相互結(jié)合成相對分子質(zhì)量大的高分子的反應(yīng)叫做聚合反應(yīng)。由不飽和的相對分子質(zhì)量小的化合物分子一家成反映的形式結(jié)合成相對分子質(zhì)量大的反應(yīng)叫做加成聚合反應(yīng),簡稱加聚反應(yīng)。3常見加聚反應(yīng)的類型(1)單聚反應(yīng):僅由一種單體發(fā)生的加聚反應(yīng)。如:合成聚氯乙烯。(2)共聚反應(yīng):由兩種或兩種以上單體發(fā)生的加聚反應(yīng)。如:合成丁腈橡膠:nCH2=CH-CH=CH2 + nCH2=CH-CN CH2-CH=CH-CH2-CH-CHn4加聚產(chǎn)物的判斷和反推單體 (1)由單體推加聚物的方法是“拆雙鍵法”。(2)由加聚物推單體的方法是“收半鍵法”。即:高聚物鏈節(jié)半鍵還原,雙鍵重現(xiàn)正推驗(yàn)證。凡鏈節(jié)的主鏈只有兩個碳原子的高聚物,其合成單體必為一種,將兩個半鍵閉合即可。如凡鏈節(jié)主鏈上有四個碳原子,且鏈節(jié)無雙鍵的高聚物,其單體必為兩種,在正中央劃線斷開,然后兩個半鍵閉合即可。凡鏈節(jié)主鏈上只有碳原子,并存在 C=C 結(jié)構(gòu)的高聚物,其規(guī)律是:“凡雙鍵,四個碳;無雙鍵,兩個碳”劃線斷開,然后將半鍵閉合,即單雙鍵互換。 5縮聚反應(yīng)的概念和特點(diǎn)縮聚反應(yīng)是指由一種或兩種以上單體相互結(jié)合成聚合物,同時有小分子生成的反應(yīng)??s聚反應(yīng)的特點(diǎn)是:縮聚反應(yīng)的單體往往是具有雙官能團(tuán)(如-OH、-COOH、NH2、-X及活潑氫原子等)或多官能團(tuán)的小分子;縮聚反應(yīng)生成聚合物的同時,還有小分子副產(chǎn)物(如H2O、NH3、HCl等)生成;所得聚合物鏈節(jié)的化學(xué)組成與單體的化學(xué)組成不同;含兩個官能團(tuán)的單體縮聚后呈現(xiàn)線型結(jié)構(gòu),含有三個官能團(tuán)的單體縮聚后生成體型結(jié)構(gòu)的聚合物;寫縮聚反應(yīng)時,除單體物質(zhì)的量與縮聚物結(jié)構(gòu)式的下角標(biāo)要一致外,也要注意生成小分子的物質(zhì)的量。由一種單體進(jìn)行縮聚反應(yīng),生成小分子的物質(zhì)的量應(yīng)為n-1;由兩種單體進(jìn)行縮聚反應(yīng),生成小分子物質(zhì)的量應(yīng)為2n-1。去掉的-H和-OH結(jié)合成H2O,其余部分相連形成多肽化合物;酚醛縮合是酚羥基的兩個鄰位H與甲醛分子中的O結(jié)合成H2O,其余部分相連形成酚醛樹脂。8由縮聚物推單體的方法 可采用“切割法”斷開羰基與氧原子間的共價鍵或斷開羰基與氮原子間的共價鍵,然后在羰基上連上羥基,在氧或氮原子上連上氫原子。若是酚醛縮合型的高聚物,則在酚羥基的鄰位上“切割”,其鏈節(jié)中的-CH2-來自于甲醛。難點(diǎn)三、高分子化學(xué)反應(yīng)的應(yīng)用合成高分子材料是以高分子化合物為基本原料,加入適當(dāng)助劑,經(jīng)過一定加工過程制成的材料。它包括常見的合成高分子材料和功能高分子材料。1常見的高分子材料塑料、合成纖維、合成橡膠、涂料、黏合劑及密封材料。2功能高分子材料(1)離子交換樹脂用于分離提純、硬水軟化;(2)醫(yī)用高分子材料常見的包括硅橡膠、聚氨酯、聚丙烯、聚乙烯醇等。替代手術(shù)縫合線的是聚乳酸;人造心臟的原料是聚氨酯橡膠;一次性注射器外筒和柱塞得原料通常是聚丙烯;醫(yī)用軟管和各種導(dǎo)管常以硅橡膠、聚氨酯、聚四氟乙烯等為主要原料。(3)高分子分離膜具有各種分離功能,高分子催化劑可以極大地改變化學(xué)反應(yīng)速率。3研究高分子化學(xué)反應(yīng)的意義(1)通過改性,制備新的、更有用的材料。例:纖維素乙?;⑾趸?,可制得醋酸纖維素、硝酸纖維素等,可生產(chǎn)人造絲、清漆、炸藥、薄膜、塑料;聚醋酸乙烯酯水解,可制得聚乙烯醇;橡膠硫化和防老化可改善性能,延長使用時間。(2)研究高分子化學(xué)的反應(yīng),可了解高分子的結(jié)構(gòu)與性能的關(guān)系,掌握導(dǎo)致聚合物降解、交聯(lián)的各種因素和規(guī)律,從而防止老化,或利用降解反應(yīng)處理廢棄塑料、回收單體。難點(diǎn)四、有機(jī)合成1.有機(jī)合成基本要求原理正確、原料價廉;途徑簡捷、便于操作;條件適宜、易于分離。2.烴及烴的衍生物的轉(zhuǎn)化關(guān)系是解合成題的基礎(chǔ) 烴及烴的衍生物相互轉(zhuǎn)化的實(shí)質(zhì)是官能團(tuán)之間的轉(zhuǎn)變:難點(diǎn)五、有機(jī)合成的常規(guī)方法1.官能團(tuán)的引入和轉(zhuǎn)換(1)C=C的形成: 一元鹵代烴在強(qiáng)堿的醇溶液中消去HX;醇在濃硫酸存在的條件下消去H2O;二元鹵代烴在鋅粉存在的條件下消去X2;烷烴的熱裂解和催化裂化。(2)CC的形成: 二元鹵代烴在強(qiáng)堿的醇溶液中消去兩分子的HX;一元鹵代烯烴在強(qiáng)堿的醇溶液中消去HX;實(shí)驗(yàn)室制備乙炔原理的應(yīng)用。(3)鹵素原子的引入方法: 烷烴的鹵代(主要應(yīng)用于甲烷);-H的鹵代(紅磷做催化劑);烯烴、炔烴的加成(HX、X2);芳香烴與X2的加成;芳香烴苯環(huán)上的鹵代;芳香烴側(cè)鏈上的鹵代;醇與HX的取代;烯烴與HOCl的加成。(4)羥基的引入方法: 烯烴與水加成;鹵代烴的堿性水解;醛的加氫還原;酮的加氫還原;酯的酸性或堿性水解;苯氧離子與酸反應(yīng);烯烴與HOCl的加成。(9)氰基的引入方法:烯烴與HCN的加成;炔烴與HCN的加成;鹵代烴與CN-的取代。(10)氨基的引入方法:NO2的還原;CN的加氫還原;肽、蛋白質(zhì)的水解。2.碳鏈的增減(1)增長碳鏈的方法:鹵代烴與金屬鈉反應(yīng);烷基化反應(yīng);C=O與格式試劑反應(yīng);通過聚合反應(yīng);羥醛縮合;烯烴、炔烴與HCN的加成反應(yīng);鹵代烴在醇溶液中與NaCN的取代反應(yīng);有機(jī)銅鋰與鹵代烴的反應(yīng)。(2)縮短碳鏈的方法:脫羧反應(yīng);烯烴的臭氧分解;烯烴、炔烴被酸性高錳酸鉀溶液氧化;苯的同系物被酸性高錳酸鉀溶液氧化;烷烴的催化裂化。3. 官能團(tuán)的消除通過加成反應(yīng)消除不飽和鍵。通過消去反應(yīng)或氧化反應(yīng)或酯化反應(yīng)等消除羥基(OH)通過加成反應(yīng)或氧化反應(yīng)等消除醛基(CHO)4. 有機(jī)物成環(huán)規(guī)律類型方式酯成環(huán)( C OO )二元酸和二元醇的酯化成環(huán)酸醇的酯化成環(huán)醚鍵成環(huán)( O )二元醇分子內(nèi)脫水成環(huán)二元醇分子間脫水成環(huán)肽鍵成環(huán)二元酸和二氨基化合物成環(huán)氨基酸成環(huán)不飽和烴小分子加成雙烯合成成環(huán)三分子乙炔生成苯5.官能團(tuán)的衍變(1)一元合成路線 RCHCH2鹵代烴一元醇一元醛一元羧酸酯(2)二元合成路線(3)芳香化合物合成路線改變官能團(tuán)的位置難點(diǎn)六、常見的合成方法解答有機(jī)合成題時,首先要正確判斷合成的有機(jī)物屬于哪一類有機(jī)物,帶有何種官能團(tuán),然后結(jié)合所學(xué)過的知識或題給信息,尋找官能團(tuán)的引入、轉(zhuǎn)換、保護(hù)或消去的方法,盡快找出合成目標(biāo)有機(jī)物的關(guān)鍵和突破點(diǎn)?;痉椒ㄓ校?.正向合成法:此法采用正向思維方法,從已知原料入手,找出合成所需要的直接或間接的中間產(chǎn)物,逐步推向目標(biāo)合成有機(jī)物,其思維程序是:原料中間產(chǎn)物產(chǎn)品。 (2)逆向合成法:此法采用逆向思維方法,從目標(biāo)合成有機(jī)物的組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)入手,找出合成所需的直接或間接的中間產(chǎn)物,逐步推向已知原料,其思維程序是:產(chǎn)品中間產(chǎn)物原料。【易錯點(diǎn)點(diǎn)睛】【1】 通常情況下,多個羥基連在同一個碳原子上的分子結(jié)構(gòu)是不穩(wěn)定的,容易自動失水,生成碳氧雙鍵的結(jié)構(gòu):下面是9個化合物的轉(zhuǎn)變關(guān)系 (1)化合物是_,它跟氯氣發(fā)生反應(yīng)的條件A是_。(2)化合物跟可在酸的催化下去水生成化合物,的結(jié)構(gòu)簡式是_,名稱是_。(3)化合物是重要的定香劑,香料工業(yè)上常用化合物和直接合成它。此反應(yīng)的化學(xué)方程式是_。,可知為 。第五, 與Na2CO3溶液反應(yīng),得到 。第六,與在酸性條件下,生成酯 。第七,寫出與反應(yīng)生成的化學(xué)方程式。第(3)問: ; AC3H6O3BE能使溴水褪色C2H5OH , H2SO4(濃)H2SO4(濃),H2SO4(濃),FC6H8O4(六原子環(huán)化合物)GCH3COOH, H2SO4(濃)【2】化合物A最早發(fā)現(xiàn)于酸牛奶中,它是人體內(nèi)糖代謝的中間體,可由馬鈴薯、玉米淀粉等酵制得,A的鈣鹽是人們喜愛的補(bǔ)鈣劑之一。A在某種催化劑的存在下進(jìn)行氧化,其產(chǎn)物不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。在濃硫酸存在下,A可發(fā)生如下圖所示的反應(yīng)。 試寫出:化合物的結(jié)構(gòu)簡式:A_ B_ D_化學(xué)方程式:AE_ ,AF_反應(yīng)類型:AE_,AF_【3】在有機(jī)反應(yīng)中,反應(yīng)物相同而條件不同,可得到不同的主產(chǎn)物。下列式中R代表烴適當(dāng)?shù)娜軇┻m當(dāng)?shù)娜軇〩BrRCH=CH2RCH-CH2BrHRCH-CH2BrHHBr,過氧化物請注意H和Br所加成的位置RCH=CH-CH3濃NaOH,乙醇溶液RCH2-CH-CH3OH稀NaOH水溶液HBrHRCH-CH-CH2基,副產(chǎn)物均已略去。請寫出實(shí)現(xiàn)下列轉(zhuǎn)變的各步反應(yīng)的化學(xué)方程式,特別注意要寫反應(yīng)條件。 (1)由CH3CH2CH2CH2Br分兩步轉(zhuǎn)變?yōu)镃H3CH2CHBrCH3 (2)由(CH3)2CHCH=CH2分兩步轉(zhuǎn)變?yōu)?CH3)2CHCH2CH2OHCH3CH2CH2CH2BrCH2CH2CH=CH2乙醇溶液濃NaOH【答案】(1) CH3CH2CHCH3 BrCH3CH2CH=CH2適當(dāng)溶劑HBr(2)(CH3)2CHCH2CH2Br(CH3)2CHCH=CH2適當(dāng)溶劑HBr過氧化物水溶液(CH3)2CHCH2CH2Br(CH3)2CHCH2CH2OH稀NaOH 【解析】題目要求兩步反應(yīng):(1)CH3CH2CH2CH2?CH3CH2CH CH3,要將Br原子從1位移到2位。從所給信息可 Br Br以看出,烯鍵加成HBr,不同條件下加成位置不同。Br在2位上應(yīng)該從CH3CH2CH =CH2加HBr。CH3CH2CH =CH2如何得到?應(yīng)從題目信息中找到消去反應(yīng)的條件,從CH3CH2CH2CH2Br制備。(2)(CH3)2CHCH=CH2?(CH3)2CHCH2CH2OH,可以考慮(CH3)2CHCH2CH2OH由(CH3)2CHCH2CH2Br水解(題目已給信息)而來。(CH3)2CHCH2CH2Br應(yīng)該用什么條件從(CH3)2CHCH=CH2制備?題目也給了信息?!疽族e點(diǎn)點(diǎn)睛】考查學(xué)生對新信息及實(shí)質(zhì)的接受能力和分析能力,并要求能聯(lián)系已學(xué)的加成反應(yīng)、消去反應(yīng)、取代反應(yīng)有關(guān)知識加以具體運(yùn)用。從題中信息提煉出反應(yīng)條件對反應(yīng)產(chǎn)物的影響,再用正逆法分析官能團(tuán)引入推導(dǎo)合成路線?!?】化合物A(C8H17Br)經(jīng)NaOH醇溶液處理后生成了兩種烯烴B1和B2。B2(C8H16)經(jīng)過(1)用臭氧處理;(2)在Zn存在下水解,只生成了一種化合物C。C經(jīng)催化氫化,吸收了1mol氫氣,生成了醇D(C4H10O)。用濃硫酸處理D后只生成了一種無側(cè)鏈的烯烴E(C4H8),已知: C=CR1R2R3R4(1)O3 (2)Zn/H2OC=OR1R2+ O=CR3R4R1,R3可為H或其它烴基試根據(jù)已知信息寫出下列物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式:A ,B2 ,C , E 【答案】 A: CH3CH2CH2CH2CH(Br)CH2CH2CH3 B2: CH3CH2CH2CH=CHCH2CH2CH3 C: CH3CH2CH2CHO E: CH3CH2CH=CH2 B1對稱烯烴AHBrB2CDEO+H2-H2OC4H8OC4H10O無側(cè)鏈【解析】本題屬推斷結(jié)構(gòu)的信息遷移題,主要考查醇和鹵代烴的消去反應(yīng)、醛的還原反應(yīng)等知識,培養(yǎng)學(xué)生的綜合推理能力以及逆向思維能力。由題中的轉(zhuǎn)化關(guān)系可知:E、D、C的碳原子連接方式相同(即碳骨架相同),因?yàn)镋分子中無側(cè)鏈,所以D、C分子中也無側(cè)鏈,這樣可知化合物C一定是醛,其結(jié)構(gòu)簡式為:CH3CH2CH2CHO,同理可知D為CH3CH2CH2OH,E為CH3CH2CH=CH2。又因?yàn)锽2(C8H16)這種烯烴經(jīng)過上述反應(yīng)后只生成一種化合物C,由此可知B2為結(jié)構(gòu)對稱的烯烴,可反推得B2的結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH2CH2CH=CHCH2CH2CH3。A的結(jié)構(gòu)簡式必為:CH3CH2CH2CH2CH(Br)CH2CH2CH3?!疽族e點(diǎn)點(diǎn)睛】本題考查烯烴、鹵代烴、醇、醛的相互轉(zhuǎn)化關(guān)系,要求學(xué)生利用倒推、順推相結(jié)合,層層剝離的方法處理問題。本題的起始反應(yīng)物是未知物,因此必須作用逆推思維方式進(jìn)行推斷。而逆推思維過程最關(guān)鍵的一點(diǎn)是要確定好逆推起始物的結(jié)構(gòu)及反應(yīng)性能。【5】 以乙烯為初始反應(yīng)物可制得正丁醇(CH3CH2CH2CH2OH)。已知兩個醛分子在一定條件下可以自身加成。下式中反應(yīng)的中間產(chǎn)物()可看成是由()中的碳氧雙鍵打開,分別跟()中的2-位碳原子和2-位氫原子相連而得。()是一種3-羥基醛,此醛不穩(wěn)定,受熱即脫水而生成不飽和醛(烯醛):請運(yùn)用已學(xué)過的知識和上述給出的信息寫出由乙烯制正丁醇各步反應(yīng)的化學(xué)方程式(不必寫出反應(yīng)條件)?!敬鸢浮緾H2=CH2+H2OCH3CH2OH2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2OCH3CHCHCHO+2H2CH3CH2CH2CH2OH(其中、式連寫成一個式子也可以)。 【解析】粗讀題目,對題目整體有一個印象,初始反應(yīng)物為乙烯,最終產(chǎn)物為正丁醇。閱讀新信息,知道這是一個增長C鏈的反應(yīng),題目要求用已學(xué)過的知識和給出的信息,寫出由乙烯到正丁醇的各步反應(yīng)的化學(xué)方程式。細(xì)讀題目,同時在大腦中檢索,但找不到從2個C變?yōu)?個C的化學(xué)反應(yīng)途徑。進(jìn)一步學(xué)習(xí)新信息,試著將式中的R用H原子替換,于是找到了2個乙醛分子在一定條件下自身加成的反應(yīng)式:這是2個乙醛分子自身加成,變成4C不飽和醛的過程。于是從乙烯到正丁醇之間就架起了一座橋,找到了從2C變?yōu)?C的化學(xué)反應(yīng)途徑。但橋兩端的引橋,還要靠同學(xué)們自行設(shè)計。這時可繼續(xù)在大腦中檢索,從存儲的知識塊中調(diào)出由乙烯與水加成得乙醇,乙醇氧化成乙醛的知識鏈,找到了從起始物一端上橋的“引橋”(當(dāng)然,也可以調(diào)出由乙烯直接氧化成乙醛的知識點(diǎn))。再調(diào)出烯烴與氫氣加成和醛還原成醇的知識點(diǎn),又找到了從最終產(chǎn)物一端逆向上橋的“引橋”。整理一下,把思路理順,一條清晰的路線擺在眼前,即由乙烯乙醇乙醛4C不飽和醛正丁醇;或由乙烯乙醛4C不飽和醛正丁醇。 【易錯點(diǎn)點(diǎn)睛】C2H4+H2OCH3CH2OH,CH3CH2OH+O2CH3CHO+H2O,CH3CH2OH+H2OCH3CHO,CH2=CH2+HClCH3CH2Cl,CH3CH2Cl+H2OCH3CH2OH+HCl,CH2=CH2+H2CH3-CH3,CH3CH3+Cl2CH3CH2Cl+HCl,CH3CH2Cl+H2OCH3CH2OH+HCl,CH3CH2OHOCH3CHO等。 出現(xiàn)誤區(qū),是由于乙烯未用結(jié)構(gòu)簡式表示所致。出現(xiàn)誤區(qū),是由于化學(xué)方程式未配平所致。出現(xiàn)誤區(qū),是由于主觀臆造化學(xué)方程式所致。出現(xiàn)誤區(qū),是由于化學(xué)方程式表達(dá)的合成路線不簡捷所致。出現(xiàn)誤區(qū),是由于合成路線不簡捷,且氯代時所得產(chǎn)物不只是CH3CH2Cl,會有多氯代物產(chǎn)生,造成失誤。出現(xiàn)誤區(qū),屬于書寫不規(guī)范,沒有按題目要求寫出反應(yīng)的化學(xué)方程式,導(dǎo)致失誤。要走出上述誤區(qū),同學(xué)們在平時要注意閱讀能力和審題能力的訓(xùn)練,養(yǎng)成自我獲取知識、獨(dú)立思考的習(xí)慣。還要注意將學(xué)過的知識存儲有序,以便在讀懂新信息后,能迅速調(diào)用已學(xué)過的知識,并把二者結(jié)合起來,形成新的知識網(wǎng)絡(luò),用于解決具體化學(xué)問題。【6】 某高校曾以下列路線合成藥物心舒寧(又名冠心寧),它是一種有機(jī)酸鹽。(ii)心舒寧結(jié)構(gòu)式中間的圓點(diǎn)·表示形成鹽。(1)心舒寧的分子式為_。(2)中間體()的結(jié)構(gòu)簡式是_。(3)反應(yīng)中屬于加成反應(yīng)的是_(填反應(yīng)代號)。(4)如果將、兩步顛倒,則最后得到的是:(寫結(jié)構(gòu)簡式)_?!敬鸢浮浚?)C23H39NO4;(2) ;(3)、;(4) 。 【解析】 本題的陌生度大,在12個結(jié)構(gòu)簡式中,有8個是考生沒見過的,遇到新信息能保持良好的心態(tài),冷靜思考,是走出誤區(qū)的先決條件。在審題時,應(yīng)沿著指定的合成路線注意分析官能團(tuán)的變化,邊讀題邊聯(lián)想已學(xué)過的有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)知識。然后依據(jù)新信息并結(jié)合舊知識,正確作答?!疽族e點(diǎn)點(diǎn)睛】 第(1)問:C17H39NO4,C23H38NO4,C23H39O4等。第(2)問: 第(3)問:,等。第(1)問:要寫心舒寧的分子式,先數(shù)對分子中的碳原子數(shù)是關(guān)鍵,然后再根據(jù)碳原子數(shù)求算氫原子數(shù),問題便迎刃而解。我們將心舒寧的分子式分割為兩部分, 這部分的碳原子數(shù)為6×2+2+5=19,據(jù)2n+2=19×2+2=40,有一個環(huán)就減少2個氫原子,可求出氫原子數(shù)為40-3×2=34,再加上N原子還結(jié)合了一個氫原子,所以這部分結(jié)構(gòu)簡式共具有35個氫原子。 這部分由4個碳原子、4個氫原子和4個氧原子組成。最后確定心舒寧的分子式為C23H39NO4。出現(xiàn)錯誤,是因?yàn)樘荚訑?shù)未數(shù)對,將“ ”,誤看為“ ”。出現(xiàn)錯誤,是因?yàn)槁?shù)了氮原子上連接的H原子。出現(xiàn)錯誤,是因?yàn)閬G掉了N原子。第(2)問:中間體()的結(jié)構(gòu)簡式可根據(jù)、的反應(yīng)條件、反應(yīng)類型及前的結(jié)構(gòu)簡式和后的結(jié)構(gòu)簡式推出。由 中間體() ,可知中間體()含有 結(jié)構(gòu),即 考生對“先加濃鹽酸,再加NaOH濃溶液,”這一新信息不清楚,但對箭頭下方所寫的“(或加濃硫酸,)”這一信息是熟悉的,將其與“H2,催化劑”又一信息結(jié)合起來考慮,便可知結(jié)構(gòu)簡式 中的“ ”應(yīng)消去一分子水,變成“ ”。即根據(jù)乙醇與濃硫酸170反應(yīng)得乙烯的知識,遷移至此,便可推出中間體()。顯然常見誤區(qū)是由于馬虎,誤將“ ”寫成了“ ”。和是分別在結(jié)構(gòu)簡式中出現(xiàn)“=CH2”、“CH2=”,這里的碳原子為5價,與碳原子4價的事實(shí)不符。第(3)問:審視反應(yīng),只有、出現(xiàn)了不飽和 變成了 ,所以只有、反應(yīng)屬于加成反應(yīng)。出現(xiàn)誤區(qū),多選為加成反應(yīng),是由于未看懂題目中的“注:(ii)心舒寧結(jié)構(gòu)式中間的圓點(diǎn)·表示形成鹽”,將其與加成反應(yīng)的定義混為一談,造成失誤。出現(xiàn)誤區(qū),多選為加成反應(yīng),是由于不會運(yùn)用加成反應(yīng)的原理分析反應(yīng)類型所致。出現(xiàn)、誤區(qū),都多選了為加成反應(yīng),而又分別漏選了、加成反應(yīng),造成了失誤。第(4)問:如果將、兩步顛倒,則發(fā)生反應(yīng)為中間體()先與 生成鹽,后再與H2加成,故最后得到的產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式中應(yīng)不含不飽和的雙鍵。即為 出現(xiàn)誤區(qū),誤將“ ”寫“ ”,苯環(huán)與環(huán)已烷結(jié)構(gòu)簡式不分,造成失誤。出現(xiàn)誤區(qū),均由于不理解題意,不知道先成鹽后加成,會使不飽和碳原子變成飽和碳原子,造成失誤。 【7】 請認(rèn)真閱讀下列3個反應(yīng):利用這些反應(yīng),按以下步驟可從某烴A合成一種染料中間體DSD酸。請寫出(A)、(B)、(C)、(D)的結(jié)構(gòu)簡式。【答案】 【解析】 在讀懂、個反應(yīng)之后,審視從某烴A合成一種染料中間體DSD酸的合成路線,可知(A)為芳香烴,(B)中應(yīng)含有NO2,(C)中應(yīng)含有SO3H,(D)可由DSD酸逆推得出。根據(jù)反應(yīng)、,我們可以由DSD酸逆推出(D)的結(jié)構(gòu)簡式為 ,注意:DSD酸不能由 得到!因?yàn)镹H2易氧化,在反應(yīng)中已提供了此信息。所以(D)的結(jié)構(gòu)簡式不是 。NaClO的氧化性不容忽視!根據(jù)反應(yīng),可由(D)逆推出(C)為 。【易錯點(diǎn)點(diǎn)睛】 出現(xiàn)誤區(qū)是由于NO2與苯環(huán)的連接方式不對所致。出現(xiàn)誤區(qū)是由于SO3H與苯環(huán)的連接方式不對所致。出現(xiàn)誤區(qū)是由于取代基的位次不對所致。根據(jù)反應(yīng),可由(C0逆推出(B0為 。將(B)誤寫成 ,是由于將NO2與“NO3-”混為一談所致。根據(jù)(B)可逆推出是 ,故(A)為 。誤將甲苯寫成 ,是由于思路混亂,推導(dǎo)前未讀懂反應(yīng),誤認(rèn)為是從 開始,造成失誤。由此我們得到啟示,要走出誤區(qū),首先應(yīng)讀懂題示信息,注意反應(yīng)條件、官能團(tuán)的變化和取代基的位置。第二,沿合成路線的正向思考和逆向推導(dǎo)相結(jié)合,在確定未知物的結(jié)構(gòu)簡式時是十分重要的。第三,在書寫結(jié)構(gòu)簡式前,還需再沿合成路線推導(dǎo)一下,以免失誤?!?】某種ABS工程樹脂,由丙烯腈(CH2=CHCN,符號A)、1,3-丁二烯(CH2=CHCH=CH2,符號B)和苯乙烯( ,符號S)按一定配比共聚而得。(1)A,B和S三種單體中,碳?xì)浔龋–H)值最小的單體是_。(2)經(jīng)元素分析可知該ABS樣品的組成為CaHbNc(a,b,c為正整數(shù)),則原料中A和B的物質(zhì)的量之比是_(用a,b,c)表示。 【答案】 (1)1,3-丁二烯(或CH2=CHCH=CH2,或B)(2)c(b-a)/2或2c(b-a)【解析】 第(1)問:先寫出A,B和S三種單體的分子式,然后找出碳?xì)浔龋–H)值最小的單體。A為C3H3N,B為C4H6,S為C8H8,A中CH=11,B中CH=23,S中CH=11,故CH值最小的是B。 【易錯點(diǎn)點(diǎn)睛】第(1)問:A,B; 第(2)問:2cb-a,2c(a-b),(b-a)2c,c(b-a)/2(3a-2b-3c)/8。出現(xiàn)誤區(qū),顯然是多選了CH2=CHCN,聚1,3-丁二烯所致。第(2)問:三種單體中,只有A(C3H3N)中含N,只有C4H6的碳?xì)浔刃∮?,所以b比a每多出2個氫原子,就為1個C4H6分子。故原料中A和B的物質(zhì)的量之比為c(b-a)/2,或2c(b-a)。也可以設(shè)A為cmol,B為xmol,S為ymol,列式:括號括起來所致。出現(xiàn)誤區(qū),是誤將(b-a)寫成了(a-b)造成失誤。出現(xiàn)誤區(qū),顯然是誤將AB寫成了BA,造成失誤。出現(xiàn)誤區(qū),是答非所問,多寫了(3a-2b-3c)/8,誤將AB寫成了ABC的結(jié)果,造成失誤。 【9】 A、B都是芳香族化合物,1molA水解得到1molB和1mol醋酸。A,B的分子量都不超過200;完全燃燒都只生成CO2和H2O。且B分子中碳和氫元素總的質(zhì)量百分含量為65.2(即質(zhì)量分?jǐn)?shù)為0.652)。A溶液具有酸性,不能使FeCl3溶液顯色。(1)A,B分子量之差為_。(2)1個B分子中應(yīng)該有_個氧原子。(3)A的分子式是_。(4)B可能的三種結(jié)構(gòu)簡式是:_、_、_?!敬鸢浮?(1)42;(2)3;(3)C9H8O4【易錯點(diǎn)點(diǎn)睛】 (1)42g,42g·mol-1;43,58,60,78等。(2)2;1;6等。HCC-CH2-CHO,CH2-CC-CH2OH,CH3CH2CCOH 第(1)問:要注意量綱,分子量(即相對分子質(zhì)量)是沒有單位的。要學(xué)會一種方法,即將一個未知化合物的分子式拆成若干部分(稱“殘基分子式”),利用題示信息,逐步求得其各部分,B之間在分子組成上相差“CH3COOH-H2O”即“C2H2O”,其式量為42,就得到了第(1)問的正確答案。如果把A、B之間分子組成之差誤認(rèn)為是“C2H3O”,“C2H2O2”,“C2H4O2”,“C2H6O3”(即CH3COOH+H2O),就會出現(xiàn)43,58,60,78的錯誤結(jié)果。第(2)問:在推導(dǎo)1個B分子中應(yīng)該有幾個氧原子時,要考慮到以下幾方面:第一,B的分子量不超過200-42=158。第二,據(jù)A溶液具有酸性,可知A分子中必含一個COOH,又據(jù)A不能使FeCl3溶液顯色,可知A分子中不含酚羥基。A分子中有COOH,則B分子中也+B,可知B分子中必含OH,至此可初步確定B分子中含COOH和OH,有3個氧原子。第四,根據(jù)B分子中碳和氫元素總的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為0.652,可先用氧元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為0.348,試求B的分子量,即3×16÷0.348=138,138158,合理。據(jù)此可確定B的1個分子中應(yīng)該有3個氧原子。出現(xiàn)、誤區(qū),就是由于未推出B中含有羧基和羥基所致。在推導(dǎo)A的分子式前,需先推出B的分子式,為此我們先分析第(4)問。第(4)問:要推出B可能的三種結(jié)構(gòu)簡式,可根據(jù)B的分子量為138,去掉一個COOH(部分分子量為45),再去掉一個OH(部分分子量為17),還余76(部分組成為C6H4),可知B為羥基苯甲酸。B可能的三種結(jié)構(gòu)簡式按羥基與羧基分別位于苯環(huán)的鄰位、對位、間位,便可順利寫出。出現(xiàn)誤區(qū),是只重視了COOH、OH官能團(tuán)的推斷,但未能準(zhǔn)確求出B的分子量為138,而是誤得了152,致使結(jié)構(gòu)中多了一個“CH2”。出現(xiàn)誤區(qū),與誤區(qū)基本相同,同時還出現(xiàn)了新的錯誤“CH3”,其中碳原子為5價。出現(xiàn)誤區(qū),是由于不清楚化合物B的官能團(tuán)所致,誤將OH推導(dǎo)成了CH3。出現(xiàn)誤區(qū),是由于對“A、B都是芳香族化合物”視而不見,加之推導(dǎo)錯誤,使所得化合物不含苯環(huán),且官能團(tuán)也不對,致使結(jié)構(gòu)簡式面目皆非。第(3)問:在推導(dǎo)A的分子式時,可以從兩方面考慮:第一,由B的結(jié)構(gòu)簡式可得到B的分子為C7H6O3。第二,由A水解的信息,可得A為B的分子組成再加上“C2H2O”,即A為C9H8O4。出現(xiàn)誤區(qū),是由于審題不清,對分子式和結(jié)構(gòu)簡式概念不清所致。出現(xiàn)誤區(qū)是由于B的結(jié)構(gòu)簡式未推對,或A、B之間在分子組成上的差“C2H2O”未推對,導(dǎo)致失誤。 【10】已知:現(xiàn)有只含C,H,O的化合物AF,有關(guān)它們的某些信息,已注明在下面的方框內(nèi)。 (1)在化合物AF中有酯的結(jié)構(gòu)的化合物是(填字母代號)_。(2)把化合物A和F的結(jié)構(gòu)簡式分別填入下列方框中。 【答案】(1)B,C,E,F(xiàn) 【解析】 認(rèn)真閱讀題目,了解它的全貌選好由A向D的變化為突破口,根據(jù)各步反應(yīng)條件及發(fā)生的官能團(tuán)的特征反應(yīng),進(jìn)行推理判斷。根據(jù)(A)可發(fā)生銀鏡反應(yīng),推知(A)一定含有 官能團(tuán)。根據(jù)(A)可跟金屬鈉反應(yīng)放出氫氣,推知(A)可能含有OH或COOH官能團(tuán)。根據(jù)(D)不發(fā)生銀鏡反應(yīng),又據(jù)“選擇氧化”推知(D)無CHO,可能(A)中的CHO被選擇氧化羧基COOH。根據(jù)(D)可被堿中和,可確定(D)必含COOH。根據(jù)(D)的分子量為106,可設(shè)(D)為CxHyOz,進(jìn)行推斷:若CxHyOz中有一個OH和一個COOH,則z=3,可列式12x+y+16×3=106,即12x+y=58,用商余法表示為12×4+10=58,可知x=4,y=10,得到分子式C4H10O3,不合理。若CxHyOz中有2個OH,一個COOH,則z=4,可列式12x+y+16×4=106,仍用商余法,可表示為12×3+6=42,可知x=3,y=6,得到分子式C3H6O4。兩個OH應(yīng)怎樣與碳原子相連接呢?這時由新信息原子上不能連接兩個OH官能團(tuán)。據(jù)此,可得(D)的結(jié)構(gòu)簡式為由(D)按箭頭方向推導(dǎo)(E):在乙醇、硫酸條件下COOH與醇發(fā)生酯化反應(yīng),得到(E),(E)不發(fā)生銀鏡反應(yīng),無酸性,故(E)的結(jié)構(gòu)簡式為:由(E)按箭頭方向推導(dǎo)(F):在乙酸、乙酸酐條件下,(E)中的OH與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng),得到(F),(F)不發(fā)生銀鏡反應(yīng),無酸性,故(F)的結(jié)構(gòu)簡式為:顯然,在上述反應(yīng)中,從AF化合物里有酯結(jié)構(gòu)的化合物是B,C,E,F(xiàn)。思維敏捷的同學(xué)可直接選擇新信息為突破口,通過190與106分子入手,可知88-46=42,說明當(dāng)分子量相差42時,反應(yīng)物的結(jié)構(gòu)中必有一個醇羥基。聯(lián)想(C)與(D),其分子量之差為190-106=84,84÷42=2,推知(D)的結(jié)構(gòu)中必含有2個醇羥基。然后從(A)可發(fā)生銀鏡反應(yīng)(必含CHO),(A)選擇氧化得(D),(D)不能發(fā)生銀鏡反應(yīng),可被堿中和,推知(D)中必含COOH官能團(tuán),(D) 【易錯點(diǎn)點(diǎn)睛】 (1)漏選B,C,E,F(xiàn)中的1個、2個或3個。錯選A,D。第(1)問:出現(xiàn)、誤區(qū),均由于不會根據(jù)題示信息與已有知均由于不懂得第二個題示信息,造成失誤。(F):出現(xiàn)誤區(qū),是由于A寫錯,造成(F)受株連。出現(xiàn)所致。出現(xiàn)誤區(qū),是由于把“COOCH2CH3”誤寫成“COOCH3”所致。出現(xiàn)誤區(qū)是由于把“CH3COO”誤寫成“CH3CH2COO”所致。出現(xiàn)誤區(qū),是由于出現(xiàn)了5價碳原子,違反了碳的4價理論,造成失誤?!?1】 1,2,3-三苯基環(huán)丙烷的3個苯基可以分布在環(huán)丙烷環(huán)平面的上下,因此有如下2個異構(gòu)體。據(jù)此,可判斷1,2,3,4,5-五氯環(huán)戊烷(假定5個碳原子也處于同一平面上)的異構(gòu)體數(shù)是( )A.4 B.5 C.6 D.D【答案】 A【解析】 閱讀新信息知道1,2,3-三苯基環(huán)丙烷的3個苯基可以分布在環(huán)丙烷環(huán)平面上下,有兩種異構(gòu)體:式     式 由此得知式 與式相同,這對正確判斷1,2,3,4,5-五氯環(huán)戊烷的異構(gòu)體數(shù)是一個重要提示,我們可以依次畫出以下4個異構(gòu)體:迅速選取A選項為答案?!疽族e點(diǎn)點(diǎn)睛】 錯選 B或C。誤選B為答案是由于多寫了一個異構(gòu)體 與D相同所致。誤選C為答案,是由于多寫了兩個異構(gòu)體 均與d式相同所致?!?2】 白藜蘆醇 廣泛存在于食物(例如桑椹、花生、尤其是葡萄)中,它可能具有抗癌性。能夠跟1mol該化合物起反應(yīng)的Br2或H2的最大用量分別是A1mol,1mol B3.5mol,7mol C3.5mol,6mol D6mol,7mol【答案】D 【解析】仔細(xì)觀察白藜蘆醇的結(jié)構(gòu)簡式,以1mol該化合物與最大量的H2發(fā)生加成為突破口,先確定 中有7個碳碳雙鍵,應(yīng)與7molH2發(fā)生加成反應(yīng),據(jù)此,排除A、C選項。然后再分析1mol白藜蘆醇與Br2的反應(yīng),“CH=CH”可與Br2發(fā)生加成,用去1molBr2;苯環(huán)上與酚羥基鄰位上的H可被溴取代,共有5個H原子可被Br原子取代,用去5molBr2,所以共用去6molBr2,據(jù)此,排除B選項,確定D為答案。【易錯點(diǎn)點(diǎn)睛】出現(xiàn)誤選B為答案,是由于不懂得Br2究竟與白黎蘆醇怎樣發(fā)生加成反應(yīng)和取代反應(yīng),不能迅速聯(lián)想苯酚與濃溴水的取代反應(yīng),無法確定苯環(huán)上與羥基鄰位上的H易被溴取代,而是錯誤地將苯環(huán)上的7個氫原子均換成了溴原子,再加上不懂得取代反應(yīng)的原理,便將7個溴原子折算成3.5個溴分子,錯誤地得出了跟1mol白黎蘆醇起反應(yīng)的Br2的最大用量是3.5mol的結(jié)果。由此可見,要走出此誤區(qū),首先要提高對新信息 的觀察能力;第二要熟練掌握苯酚與濃溴水的反應(yīng);第三要會運(yùn)用已有取代反應(yīng)和加成反應(yīng)的知識,創(chuàng)造性地解決遇到的新問題,確定 中發(fā)生取代反應(yīng)和加成反應(yīng)的位置,得到正確的結(jié)論?!?3】 有機(jī)化學(xué)中取代反應(yīng)范疇很廣。下列6個反應(yīng)中,屬于取代反應(yīng)范疇的是(填寫相應(yīng)的字母)_。(式中R是正十七烷基CH3(CH2)15CH2)【答案】   A,C,E,F(xiàn)?!窘馕觥扛鶕?jù)取代反應(yīng)的概念(有機(jī)物分子里的某些原子或原子團(tuán)被其他原子或原子團(tuán)所代替的反應(yīng)叫取代反應(yīng)),對各選項進(jìn)行分析,決定取舍。 【易錯點(diǎn)點(diǎn)睛】   只選A,漏選C,E,F(xiàn);多選B;多選D。出現(xiàn)誤區(qū),是由于不知道乙醇分子間脫水成醚屬于取代反應(yīng),漏選了C。又由于忘記了乙酸與甲醇在濃H2SO4及加熱條件下可發(fā)生酯化反應(yīng)也屬于取代反應(yīng),漏選E。還由于對硬脂酸甘油酯的結(jié)構(gòu)簡式不認(rèn)識,或不知道F選項寫的是硬脂酸甘油酯的水解,其反應(yīng)類型屬于取代,導(dǎo)致漏選了F。出現(xiàn)誤區(qū),是由于誤把消去反應(yīng)當(dāng)成了取代反應(yīng)所致。出現(xiàn)誤區(qū),是由于誤把加成反應(yīng)當(dāng)成了取代反應(yīng)所致。綜上所述,陷入種種誤區(qū),均由于應(yīng)知應(yīng)會的基礎(chǔ)知識不到位所致。要走出誤區(qū),必須熟練掌握應(yīng)知應(yīng)會的基礎(chǔ)知識,將它們有序存儲在大腦中,以便在遇到新問題時,不在回憶基礎(chǔ)知識上浪費(fèi)時間,而把更多的精力放在考慮解決問題的方法上?!?4】 Nomex纖維是一種新型阻燃性纖維。它可由間苯二甲酸和間苯二胺在一定條件下以等物質(zhì)的量縮聚合成。請把Nomex纖維結(jié)構(gòu)簡式寫在下面的方框中?!窘馕觥?審題時,要讀出“纖維”、“等物質(zhì)的量”、“縮聚”等關(guān)鍵字詞,注意觀察這兩種單體中含有的官能團(tuán)及在苯環(huán)上的位置,迅速將兩個結(jié)構(gòu)簡式在紙面上分別逆時針旋轉(zhuǎn)60°,變成 ,調(diào)用頭腦中存儲的COOH與NH2縮合的知識,問題就會迎刃而解。【易錯點(diǎn)點(diǎn)睛】出現(xiàn)誤區(qū),是由于未讀懂題干中阻燃性“纖維”(鏈狀)與“縮聚”等關(guān)鍵字詞,也沒有進(jìn)行必要的思維轉(zhuǎn)換,沒有將兩個結(jié)構(gòu)簡式在紙面上各自逆時針旋轉(zhuǎn)60°,只是機(jī)械地將原有的兩個結(jié)構(gòu)簡式寫成了環(huán)狀,造成失誤。出現(xiàn)誤區(qū),是由于不恪守題示信息中官能團(tuán)的位置,縮聚中把間苯二甲酸、間苯二胺寫成鄰書寫不規(guī)范,造成失誤。出現(xiàn)誤區(qū),是由于未抓住題干中“縮聚”關(guān)鍵字詞,或?qū)Α翱s聚”的意義不清楚,或匆忙中漏寫了“n”,導(dǎo)致失誤。出現(xiàn)誤區(qū),是由于雖然對縮聚過程與肽鍵的形成都知道,但書寫匆忙,漏寫了連接鍵,造成失誤。出現(xiàn)誤區(qū),是由于不理解羧基與氨基縮合的機(jī)理,把結(jié)構(gòu)簡式寫得不倫不類,造成失誤。【15】   1,2,3-三苯基環(huán)丙烷的3個苯基可以分布在環(huán)丙烷環(huán)平面的上下,因此有如下2個異構(gòu)體。據(jù)此,可判斷1,2,3,4,5-五氯環(huán)戊烷(假定5個碳原子也處于同一平面上)的異構(gòu)體數(shù)是( )A.4 B.5 C.6 D.D【答案】 A【解析】 閱讀新信息知道1,2,3-三苯基環(huán)丙烷的3個苯基可以分布在環(huán)丙烷環(huán)平面上下,有兩種異構(gòu)體:式     式 由此得知式 與式相同,這對正確判斷1,2,3,4,5-五氯環(huán)戊烷的異構(gòu)體數(shù)是一個重要提示,我們可以依次畫出以下4個異構(gòu)體:迅速選取A選項為答案?!疽族e點(diǎn)點(diǎn)睛】 錯選 B或C。誤選B為答案是由于多寫了一個異構(gòu)體 與D相同所致。誤選C為答案,是由于多寫了兩個異構(gòu)體 均與d式相同所致。【16】 白藜蘆醇 廣泛存在于食物(例如桑椹、花生、尤其是葡萄)中,它可能具有抗癌性。能夠跟1mol該化合物起反應(yīng)的Br2或H2的最大用量分別是A1mol,1mol B3.5mol,7mol C3.5mol,6mol D6mol,7mol【答案】D 【解析】仔細(xì)觀察白藜蘆醇的結(jié)構(gòu)簡式,以1mol該化合物與最大量的H2發(fā)生加成為突破口,先確定 中有7個碳碳雙鍵,應(yīng)與7molH2發(fā)生加成反應(yīng),據(jù)此,排除A、C選項。然后再分析1mol白藜蘆醇與Br2的反應(yīng),“CH=CH”可與Br2發(fā)生加成,用去1molBr2;苯環(huán)上與酚羥基鄰位上的H可被溴取代,共有5個H原子可被Br原子取代,用去5molBr2,所以共用去6molBr2,據(jù)此,排除B選項,確定D為答案?!疽族e點(diǎn)點(diǎn)睛】出現(xiàn)誤選B為答案,是由于不懂得Br2究竟與白黎蘆醇怎樣發(fā)生加成反應(yīng)和取代反應(yīng),不能迅速聯(lián)想苯酚與濃溴水的取代反應(yīng),無法確定苯環(huán)上與羥基鄰位上的H易被溴取代,而是錯誤地將苯環(huán)上的7個氫原子均換成了溴原子,再加上不懂得取代反應(yīng)的原理,便將7個溴原子折算成3.5個溴分子,錯誤地得出了跟1mol白黎蘆醇起反應(yīng)的Br2的最大用量是3.5mol的結(jié)果。由此可見,要走出此誤區(qū),首先要提高對新信息 的觀察能力;第二要熟練掌握苯酚與濃溴水的反應(yīng);第三要會運(yùn)用已有取代反應(yīng)和加成反應(yīng)的知識,創(chuàng)造性地解決遇到的新問題,確定 中發(fā)生取代反應(yīng)和加成反應(yīng)的位置,得到正確的結(jié)論?!?7】 有機(jī)化學(xué)中取代反應(yīng)范疇很廣。下列6個反應(yīng)中,屬于取代反應(yīng)范疇的是(填寫相應(yīng)的字母)_。(式中R是正十七烷基CH3(CH2)15CH2)【答案】   A,C,E,F(xiàn)?!窘馕觥扛鶕?jù)取代反應(yīng)的概念(有機(jī)物分子里的某些原子或原子團(tuán)被其他原子或原子團(tuán)所代替的反應(yīng)叫取代反應(yīng)),對各選項進(jìn)行分析,決定取舍。 【易錯點(diǎn)點(diǎn)睛】   只選A,漏選C,E,F(xiàn);多選B;多選D。出現(xiàn)誤區(qū),是由于不知道乙醇分子間脫水成醚屬于取代反應(yīng),漏選了C。又由于忘記了乙酸與甲醇在濃H2SO4及加熱條件下可發(fā)生酯化反應(yīng)也屬于取代反應(yīng),漏選E。還由于對硬脂酸甘油酯的結(jié)構(gòu)簡式不認(rèn)識,或不知道F選項寫的是硬脂酸甘油酯的水解,其反應(yīng)類型屬于取代,導(dǎo)致漏選了F。出現(xiàn)誤區(qū),是由于誤把消去反應(yīng)當(dāng)成了取代反應(yīng)所致。出現(xiàn)誤區(qū),是由于誤把加成反應(yīng)當(dāng)成了取代反應(yīng)所致。綜上所述,陷入種種誤區(qū),均由于應(yīng)知應(yīng)會的基礎(chǔ)知識不到位所致。要走出誤區(qū),必須熟練掌握應(yīng)知應(yīng)會的基礎(chǔ)知識,將它們有序存儲在大腦中,以便在遇到新問題時,不在回憶基礎(chǔ)知識上浪費(fèi)時間,而把更多的精力放在考慮解決問題的方法上?!?8】 Nomex纖維是一種新型阻燃性纖維。它可由間苯二甲酸和間苯二胺在一定條件下以等物質(zhì)的量縮聚合成。請把Nomex纖維結(jié)構(gòu)簡式寫在下面的方框中?!窘馕觥?審題時,要讀出“纖維”、“等物質(zhì)的量”、“縮聚”等關(guān)鍵字詞,注意觀察這兩種單體中含有的官能團(tuán)及在苯環(huán)上的位置,迅速將兩個結(jié)構(gòu)簡式在紙面上分別逆時針旋轉(zhuǎn)60°,變成 ,調(diào)用頭腦中存儲的COOH與NH2縮合的知識,問題就會迎刃而解?!疽族e點(diǎn)點(diǎn)睛】出現(xiàn)誤區(qū),是由于未讀懂題干中阻燃性“纖維”(鏈狀)與“縮聚”等關(guān)鍵字詞,也沒有進(jìn)行必要的思維轉(zhuǎn)換,沒有將兩個結(jié)構(gòu)簡式在紙面上各自逆時針旋轉(zhuǎn)60°,只是機(jī)械地將原有的兩個結(jié)構(gòu)簡式寫成了環(huán)狀,造成失誤。出現(xiàn)誤區(qū),是由于不恪守題示信息中官能團(tuán)的位置,縮聚中把間苯二甲酸、間苯二胺寫成鄰書寫不規(guī)范,造成失誤。出現(xiàn)誤區(qū),是由于未抓住題干中“縮聚”關(guān)鍵字詞,或?qū)Α翱s聚”的意義不清楚,或匆忙中漏寫了“n”,導(dǎo)致失誤。出現(xiàn)誤區(qū),是由于雖然對縮聚過程與肽鍵的形成都知道,但書寫匆忙,漏寫了連接鍵,造成失誤。出現(xiàn)誤區(qū),是由于不理解羧基與氨基縮合的機(jī)理,把結(jié)構(gòu)簡式寫得不倫不類,造成失誤。【19】 以乙烯為初始反應(yīng)物可制得正丁醇(CH3CH2CH2CH2OH)。已知兩個醛分子在一定條件下可以自身加成。下式中反應(yīng)的中間產(chǎn)物()可看成是由()中的碳氧雙鍵打開,分別跟()中的2-位碳原子和2-位氫原子相連而得。()是一種3-羥基醛,此醛不穩(wěn)定,受熱即脫水而生成不飽和醛(烯醛):請運(yùn)用已學(xué)過的知識和上述給出的信息寫出由乙烯制正丁醇各步反應(yīng)的化學(xué)方程式(不必寫出反應(yīng)條件)?!敬鸢浮緾H2=CH2+H2OCH3CH2OH2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2OCH3CHCHCHO+2H2CH3CH2CH2CH2OH(其中、式連寫成一個式子也可以)。 【解析】粗讀題目,對題目整體有一個印象,初始反應(yīng)物為乙烯,最終產(chǎn)物為正丁醇。閱讀新信息,知道這是一個增長C鏈的反應(yīng),題目要求用已學(xué)過的知識和給出的信息,寫出由乙烯到正丁醇的各步反應(yīng)的化學(xué)方程式。細(xì)讀題目,同時在大腦中檢索,但找不到從2個C變?yōu)?個C的化學(xué)反應(yīng)途徑。進(jìn)一步學(xué)習(xí)新信息,試著將式中的R用H原子替換,于是找到了2個乙醛分子在一定條件下自身加成的反應(yīng)式:這是2個乙醛分子自身加成,變成4C不飽和醛的過程。于是從乙烯到正丁醇之間就架起了一座橋,找到了從2C變?yōu)?C的化學(xué)反應(yīng)途徑。但橋兩端的引橋,還要靠同學(xué)們自行設(shè)計。這時可繼續(xù)在大腦中檢索,從存儲的知識塊中調(diào)出由乙烯與水加成得乙醇,乙醇氧化成乙醛的知識鏈,找到了從起始物一端上橋的“引橋”(當(dāng)然,也可以調(diào)出由乙烯直接氧化成乙醛的知識點(diǎn))。再調(diào)出烯烴與氫氣加成和醛還原成醇的知識點(diǎn),又找到了從最終產(chǎn)物一端逆向上橋的“引橋”。整理一下,把思路理順,一條清晰的路線擺在眼前,即由乙烯乙醇乙醛4C不飽和醛正丁醇;或由乙烯乙醛4C不飽和醛正丁醇。 【易錯點(diǎn)點(diǎn)睛】C2H4+H2OCH3CH2OH,CH3CH2OH+O2CH3CHO+H2O,CH3CH2OH+H2OCH3CHO,CH2=CH2+HClCH3CH2Cl,CH3CH2Cl+H2OCH3CH2OH+HCl,CH2=CH2+H2CH3-CH3,CH3CH3+Cl2CH3CH2Cl+HCl,CH3CH2Cl+H2OCH3CH2OH+HCl,CH3CH2OHOCH3CHO等。 出現(xiàn)誤區(qū),是由于乙烯未用結(jié)構(gòu)簡式表示所致。出現(xiàn)誤區(qū),是由于化學(xué)方程式未配平所致。出現(xiàn)誤區(qū),是由于主觀臆造化學(xué)方程式所致。出現(xiàn)誤區(qū),是由于化學(xué)方程式表達(dá)的合成路線不簡捷所致。出現(xiàn)誤區(qū),是由于合成路線不簡捷,且氯代時所得產(chǎn)物不只是CH3CH2Cl,會有多氯代物產(chǎn)生,造成失誤。出現(xiàn)誤區(qū),屬于書寫不規(guī)范,沒有按題目要求寫出反應(yīng)的化學(xué)方程式,導(dǎo)致失誤。要走出上述誤區(qū),同學(xué)們在平時要注意閱讀能力和審題能力的訓(xùn)練,養(yǎng)成自我獲取知識、獨(dú)立思考的習(xí)慣。還要注意將學(xué)過的知識存儲有序,以便在讀懂新信息后,能迅速調(diào)用已學(xué)過的知識,并把二者結(jié)合起來,形成新的知識網(wǎng)絡(luò),用于解決具體化學(xué)問題?!?0】 某高校曾以下列路線合成藥物心舒寧(又名冠心寧),它是一種有機(jī)酸鹽。(ii)心舒寧結(jié)構(gòu)式中間的圓點(diǎn)·表示形成鹽。(1)心舒寧的分子式為_。(2)中間體()的結(jié)構(gòu)簡式是_。(3)反應(yīng)中屬于加成反應(yīng)的是_(填反應(yīng)代號)。(4)如果將、兩步顛倒,則最后得到的是:(寫結(jié)構(gòu)簡式)_。【答案】(1)C23H39NO4;(2) ;(3)、;(4) 。 【解析】 本題的陌生度大,在12個結(jié)構(gòu)簡式中,有8個是考生沒見過的,遇到新信息能保持良好的心態(tài),冷靜思考,是走出誤區(qū)的先決條件。在審題時,應(yīng)沿著指定的合成路線注意分析官能團(tuán)的變化,邊讀題邊聯(lián)想已學(xué)過的有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)知識。然后依據(jù)新信息并結(jié)合舊知識,正確作答?!疽族e點(diǎn)點(diǎn)睛】 第(1)問:C17H39NO4,C23H38NO4,C23H39O4等。第(2)問: 第(3)問:,等。第(1)問:要寫心舒寧的分子式,先數(shù)對分子中的碳原子數(shù)是關(guān)鍵,然后再根據(jù)碳原子數(shù)求算氫原子數(shù),問題便迎刃而解。我們將心舒寧的分子式分割為兩部分, 這部分的碳原子數(shù)為6×2+2+5=19,據(jù)2n+2=19×2+2=40,有一個環(huán)就減少2個氫原子,可求出氫原子數(shù)為40-3×2=34,再加上N原子還結(jié)合了一個氫原子,所以這部分結(jié)構(gòu)簡式共具有35個氫原子。 這部分由4個碳原子、4個氫原子和4個氧原子組成。最后確定心舒寧的分子式為C23H39NO4。出現(xiàn)錯誤,是因?yàn)樘荚訑?shù)未數(shù)對,將“ ”,誤看為“ ”。出現(xiàn)錯誤,是因?yàn)槁?shù)了氮原子上連接的H原子。出現(xiàn)錯誤,是因?yàn)閬G掉了N原子。第(2)問:中間體()的結(jié)構(gòu)簡式可根據(jù)、的反應(yīng)條件、反應(yīng)類型及前的結(jié)構(gòu)簡式和后的結(jié)構(gòu)簡式推出。由 中間體() ,可知中間體()含有 結(jié)構(gòu),即 考生對“先加濃鹽酸,再加NaOH濃溶液,”這一新信息不清楚,但對箭頭下方所寫的“(或加濃硫酸,)”這一信息是熟悉的,將其與“H2,催化劑”又一信息結(jié)合起來考慮,便可知結(jié)構(gòu)簡式 中的“ ”應(yīng)消去一分子水,變成“ ”。即根據(jù)乙醇與濃硫酸170反應(yīng)得乙烯的知識,遷移至此,便可推出中間體()。顯然常見誤區(qū)是由于馬虎,誤將“ ”寫成了“ ”。和是分別在結(jié)構(gòu)簡式中出現(xiàn)“=CH2”、“CH2=”,這里的碳原子為5價,與碳原子4價的事實(shí)不符。第(3)問:審視反應(yīng),只有、出現(xiàn)了不飽和 變成了 ,所以只有、反應(yīng)屬于加成反應(yīng)。出現(xiàn)誤區(qū),多選為加成反應(yīng),是由于未看懂題

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