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第十一章烴的衍生物和營養(yǎng)物質(zhì) 高分子化合物和有機(jī)合成質(zhì)量檢測(1)

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第十一章烴的衍生物和營養(yǎng)物質(zhì) 高分子化合物和有機(jī)合成質(zhì)量檢測(1)

質(zhì)量檢測(十一)烴的衍生物和營養(yǎng)物質(zhì)高分子化合物和有機(jī)合成第卷 (選擇題,共48分)一、單項(xiàng)選擇題(本題包括8小題,每小題3分,共計(jì)2分每小題只有一個(gè)選項(xiàng)符合題意。)乙酸、碳酸、苯酚的酸性由強(qiáng)到弱的順序是 ( )A。碳酸、苯酚、乙酸 B。乙酸、碳酸、苯酚.碳酸、乙酸、苯酚 D苯酚、碳酸、乙酸答案:B2。下列說法摘自一些科普雜志或廣告用語,你認(rèn)為有科學(xué)性錯(cuò)誤的是 ( )A糖類、脂肪和蛋白質(zhì)都是人體必需的營養(yǎng)物質(zhì)B醫(yī)學(xué)上可用uSO4溶液和NaH溶液檢驗(yàn)糖尿病人尿液中的葡萄糖“白雪牌”漂白粉,可令所有化學(xué)物質(zhì)黯然失色,沒有最白,只有更白。甲醛是某些劣質(zhì)裝飾板材料釋放的常見污染物之一答案:C3下列物質(zhì)不能發(fā)生消去反應(yīng)的是 ( )A。C3C2BrB.ClCH2H2-2ClC(CH)3HD(H3)3CCH2Cl答案:D4.能夠發(fā)生銀鏡反應(yīng)且與丙酸互為同分異構(gòu)體的是 ( )A甲酸乙酯 .丙醛C.乙酸甲酯 D。乙酸銨解析:碳原子數(shù)相同的飽和一元羧酸與飽和一元酯互為同分異構(gòu)體,能夠發(fā)生銀鏡反應(yīng),則分子中應(yīng)含有CHO.答案:A5H是一種性能優(yōu)異的高分子材料,其結(jié)構(gòu)簡式為已被廣泛應(yīng)用于聲、熱、光的傳感等方面.它是由CCH、(C)、CH3COOH三種單體通過適宜的反應(yīng)形成的。由的結(jié)構(gòu)式分析合成過程中發(fā)生反應(yīng)的類型有 ( )加成反應(yīng) 取代反應(yīng) 縮聚反應(yīng)加聚反應(yīng) 酯化反應(yīng)A C. D.解析:BHC與(CN)2、COO分別發(fā)生加成反應(yīng)生成CNCH=C、CH2=CHOOCH3,然后二者再發(fā)生加聚反應(yīng)。答案:。下列有關(guān)實(shí)驗(yàn)的敘述中,不正確的有 ( )確認(rèn)溶液中含有O時(shí),用鹽酸酸化,再檢驗(yàn)試管里加入少量淀粉,再加入一定量的稀硫酸,加熱 in4 min,然后加入銀氨溶液,片刻后管壁上有“銀鏡”出現(xiàn)向蛋白質(zhì)溶液中加入飽和(NH4)2S4溶液,出現(xiàn)鹽析現(xiàn)象,加水溶解溴乙烷與NOH的乙醇溶液混合共熱可得到乙烯滴定時(shí)左手控制滴定管,右手握持錐形瓶,邊滴邊搖動(dòng)錐形瓶,眼睛注視滴定管中的液面A。 D解析:檢驗(yàn)SO時(shí),應(yīng)先加鹽酸酸化,無現(xiàn)象后再加BCl2溶液檢驗(yàn),正確;加入銀氨溶液前應(yīng)先加NH溶液調(diào)至堿性,錯(cuò)誤;鹽析是可逆的,加水后蛋白質(zhì)會(huì)重新溶解,正確;溴乙烷在強(qiáng)堿的醇溶液中加熱,可發(fā)生消去反應(yīng)生成乙烯,正確;在中和滴定時(shí)眼睛要始終注視錐形瓶內(nèi)溶液顏色的變化,而不是注視滴定管中液面的變化,錯(cuò)誤答案:7.核磁共振氫譜是指有機(jī)物分子中的氫原子所處的化學(xué)環(huán)境(即其附近的基團(tuán))不同,表現(xiàn)出的核磁性就不同,代表核磁性特征的峰在核磁共振譜圖中橫坐標(biāo)的位置(化學(xué)位移,符號(hào)為)也就不同。則下列物質(zhì)的氫譜圖中有三個(gè)峰的是 ( )AH3CH2H3 B.CHCH2CH2HC(C)2CHCH3 H3CH2CH解析: A中兩個(gè)甲基相同,所以其氫譜圖的峰數(shù)是2個(gè);B中兩個(gè)亞甲基團(tuán)所連的基團(tuán)不同而使其中的氫原子環(huán)境不同,所以其氫譜圖的峰數(shù)是4個(gè);中三個(gè)甲基完全相同,所以其氫譜圖的峰數(shù)是2個(gè);中氫譜圖的峰數(shù)是個(gè)答案:8。下列對合成材料的認(rèn)識(shí)不正確的是 ( )A有機(jī)高分子化合物稱為聚合物或高聚物,是因?yàn)樗鼈兇蟛糠质怯尚》肿油ㄟ^聚合反應(yīng)而制得的 的單體是 與C聚乙烯( )是由乙烯加聚生成的純凈物D。高分子材料可分為天然高分子材料和合成高分子材料兩大類解析:有機(jī)高分子化合物分為天然高分子化合物和合成高分子化合物兩類,合成高分子化合物主要由加聚、縮聚兩類反應(yīng)制備,加聚和縮聚是聚合反應(yīng)的兩種類型對于高分子化合物來說,盡管相對分子質(zhì)量很大,卻沒有一個(gè)準(zhǔn)確的相對分子質(zhì)量,只有一個(gè)范圍,但它們的結(jié)構(gòu)均是由若干鏈節(jié)組成的。答案:二、不定項(xiàng)選擇題(本題包括6小題,每小題4分,共計(jì)2分。每小題有一個(gè)或兩個(gè)選項(xiàng)符合題意若正確答案只包括一個(gè)選項(xiàng),多選時(shí),該題得0分;若正確答案包括兩個(gè)選項(xiàng),只選一個(gè)且正確的得2分,選兩個(gè)且都正確的得滿分,但只要選錯(cuò)一個(gè),該小題就得0分。)9.某種藥物主要成分X的分子結(jié)構(gòu)如下:關(guān)于有機(jī)物X的說法中,錯(cuò)誤的是 ( )難溶于水,易溶于有機(jī)溶劑X不能發(fā)生加成反應(yīng).X能使高錳酸鉀酸性溶液褪色D.X的水解產(chǎn)物能發(fā)生消去反應(yīng)答案:BD右圖是某有機(jī)物的球棍模型,下列關(guān)于該有機(jī)物的性質(zhì)敘述中錯(cuò)誤的是 ( )A能與NaOH發(fā)生反應(yīng),也能與鹽酸反應(yīng)B.能合成高分子化合物能發(fā)生加成反應(yīng)D能發(fā)生水解反應(yīng)答案: 1對下面有機(jī)物的敘述不正確的是 ( )A常溫下可以和NC3溶液反應(yīng)生成CO2氣體B.在堿性條件下水解,05 ol 該物質(zhì)完全反應(yīng)可以消耗4 mol NaOHC.與稀2O共熱生成兩種不同的有機(jī)物.該物質(zhì)的化學(xué)式為C1H0O9解析:該物質(zhì)含有羧基,可以與NaO3溶液反應(yīng)生成O;含有酯基,屬于酯類物質(zhì),可以水解,但是水解后生成的物質(zhì)只有一種,即答案:C1“人文奧運(yùn)、科技奧運(yùn)、綠色奧運(yùn)"是0年北京奧運(yùn)會(huì)的重要特征其中禁止運(yùn)動(dòng)員使用興奮劑是重要的舉措之一其中一種興奮劑X的結(jié)構(gòu)如圖所示。下列說法正確的是 ()A。1 olX與足量Na溶液反應(yīng),最多消耗4 mol NHB.1 m 與足量濃溴水反應(yīng),最多消耗3 ol B2C。X遇FeC溶液顯色,屬于苯酚的同系物D興奮劑X中所有的碳原子有可能共平面解析: 1o 與足量OH溶液反應(yīng),最多消耗 olNaOH,正確;1 mol 與足量濃溴水反應(yīng)最多可消耗4 l r,B錯(cuò);X中含有氯元素,不是苯酚的同系物,C 錯(cuò);興奮劑X實(shí)際上是由三個(gè)平面構(gòu)成,三個(gè)平面均通過碳碳單鍵相連接,碳碳單鍵可以旋轉(zhuǎn),所以該分子中所有的碳原子有可能都在同一平面內(nèi),D對答案:A1。乙酸橙花酯是一種食用香料,結(jié)構(gòu)簡式如圖所示下列關(guān)于該物質(zhì)的說法有:該化合物屬于酯類;分子式為C1HO2;1 mol該化合物最多可與2 molH反應(yīng);該化合物能發(fā)生的反應(yīng)類型有:加成、取代、氧化、聚合;該化合物有一種同分異構(gòu)體屬于酚類其中正確的是 ()A。 。 D解析:乙酸橙花酯屬于酯類,分子式應(yīng)為H0O,1 m該化合物最多可與2l反應(yīng),該化合物可以發(fā)生氧化、聚合(加聚)、取代(酯的水解)、加成等反應(yīng),該分子的不飽和度為3,不可能有屬于酚類的同分異構(gòu)體.答案:A 14。具有顯著抗癌活性的10。羥基喜樹堿的結(jié)構(gòu)如圖所示下列關(guān)于1­羥基喜樹堿的說法正確的是 ( )分子式為20H16NO5B能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)C。不能發(fā)生酯化反應(yīng)D一定條件下,1mo該物質(zhì)最多可與1 mol aO反應(yīng)解析:根據(jù)結(jié)構(gòu)簡式,可查出C、H、N、O的原子個(gè)數(shù),分子式為C16NO5,A項(xiàng)正確;因?yàn)樵诒江h(huán)上有羥基,構(gòu)成羥基酚的結(jié)構(gòu),所以能與C溶液發(fā)生顯色反應(yīng),B項(xiàng)正確;從結(jié)構(gòu)簡式可以看出,存在OH,能夠發(fā)生酯化反應(yīng),C項(xiàng)錯(cuò)誤;D項(xiàng),有兩個(gè)基團(tuán)能與氫氧化鈉反應(yīng),酚羥基、酯基,故所消耗的氫氧化鈉溶液為2 mol。答案:AB第卷 (非選擇題,共2分)三、非選擇題(本題包括小題,共52分)15.(分)有機(jī)物A既能使溴水褪色,又能與碳酸鈉溶液反應(yīng)放出CO2與CH2nO反應(yīng)生成分子式為Cn+3H2n42的酯,回答以下問題:(1)的分子式為_,結(jié)構(gòu)簡式為_(2)已知含碳碳雙鍵的有機(jī)物與鹵化氫發(fā)生加成反應(yīng)時(shí),氫原子總是加到含氫較多的雙鍵碳原子上依此規(guī)則,A與Hr發(fā)生加成反應(yīng)生成的物質(zhì)B的結(jié)構(gòu)簡式為_(3)B與NaOH溶液發(fā)生取代反應(yīng)后,再用鹽酸酸化所生成C的結(jié)構(gòu)簡式為_ (4)C與Ca(H)2反應(yīng)的化學(xué)方程式是_。解析:(1)有機(jī)物A能使溴水褪色,又與Na2CO3溶液反應(yīng)放出C2,說明A的結(jié)構(gòu)中含 和OH。又知A+CH21OHn+Hn+O(酯),根據(jù)酯化反應(yīng)的特點(diǎn),酯的分子中碳原子數(shù)是醇和羧酸碳原子數(shù)之和,故A有機(jī)物分子中含3個(gè)碳原子,結(jié)合推斷得:A為C2=COH.()含有 有機(jī)物C2=CHCOO在與不對稱結(jié)構(gòu)分子X加成時(shí),根據(jù)提供的加成規(guī)則可得出B的結(jié)構(gòu)為:H3HBrCOOH. (3)答案:(1)C3O2 CH2=COOH(2)CHCHrO(3) ()16.(6分)有機(jī)化學(xué)反應(yīng)因反應(yīng)條件不同,可生成不同的有機(jī)產(chǎn)品。例如:苯的同系物與鹵素單質(zhì)混合,若在光照條件下,側(cè)鏈上的氫原子被鹵素原子取代;若在催化劑作用下,苯環(huán)上的氫原子被鹵素原子取代工業(yè)上利用上述信息,按如圖所示路線合成結(jié)構(gòu)簡式為 的物質(zhì),該物質(zhì)是一種香料回答下列問題:(1)A的結(jié)構(gòu)簡式可能為_.(2)反應(yīng)的反應(yīng)類型為_。(3)反應(yīng)的化學(xué)方程式為(有機(jī)物寫結(jié)構(gòu)簡式,并注明反應(yīng)條件)_。()這種香料具有多種同分異構(gòu)體,其中某些同分異構(gòu)體有下列特征:其水溶液遇FC3溶液呈紫色;分子中有苯環(huán),且苯環(huán)上的一溴代物有兩種。請寫出符合上述條件的同分異構(gòu)體可能的結(jié)構(gòu)簡式(只寫兩種)_.解析:光照條件下反應(yīng)因分子的側(cè)鏈上有兩類氫原子可取代,故A有兩種可能性:為提高原料的利用率和產(chǎn)物的純度,A發(fā)生消去反應(yīng),生成B: 在過氧化氫存在的條件下與Hl加成得到單一產(chǎn)物C:遇FeCl3溶液顯紫色的化合物含有酚羥基,且苯環(huán)上的一溴代物有兩種的只能是對位結(jié)構(gòu)答案:(1)(2)加成反應(yīng)(3) () (寫出兩個(gè)即可,其他合理答案均可)17(8分)已知水解聚馬來酸酐得到的有機(jī)物HMA被普遍用在鍋爐中作阻垢劑按如圖所示步驟可以用不飽和烴A合成HMA:(1)寫出下列物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式:A_,C_(2)反應(yīng)屬于_反應(yīng),反應(yīng)屬于_反應(yīng).(填反應(yīng)類型)(3)寫出、反應(yīng)的化學(xué)方程式:_;_。(4)在上述合成路線中,有人提議略去反應(yīng),由直接制得H而使實(shí)驗(yàn)簡化,請你評(píng)價(jià)該建議是否合理_(填“合理”或“不合理"),理由是_解析:(1)由在題給條件下生成可知該反應(yīng)為加成反應(yīng),逆推可知C為:CH2C=CHC2-OH,由C可逆推為Br2CHCH=CH2B,由題給信息與r21反應(yīng)生成B,可推知A為CH2=CHCH=H2(3)反應(yīng)是鹵代烴的水解:CHBrCH=CHH2Br+H2OHOCH2H=CH-HOH+2Hr,由 可推知F為則為NaOOCH=CHONa,H為HOOCH=CHOOH,由經(jīng)分子內(nèi)脫水生成I,此反應(yīng)只能是兩個(gè)羧基之間發(fā)生脫水反應(yīng),則的結(jié)構(gòu)為: 則反應(yīng)的化學(xué)方程式為:答案:(1)CH2=CHC=C2HOC-HOH(2)加成取代(3)C2BrCH=CHCH2Br2OHCH2C=HOH2HBr ()不合理碳碳雙鍵也會(huì)被氧化1(6分)某有機(jī)物X(1H3O6r)的分子中含有多種官能團(tuán),其結(jié)構(gòu)簡式為(其中、為未知部分的結(jié)構(gòu))為推測X的分子結(jié)構(gòu),進(jìn)行如圖所示的轉(zhuǎn)化:已知向的水溶液中滴入eCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng);G、都能與NaCO3溶液反應(yīng);在分子結(jié)構(gòu)中,里含有能與Cl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)的官能團(tuán),且E分子中苯環(huán)上的一氯代物只有一種(1)M的結(jié)構(gòu)簡式是_(2)G分子所含官能團(tuán)的名稱是_;G不能發(fā)生的反應(yīng)有_(選填序號(hào)).A.加成反應(yīng) B.消去反應(yīng)C氧化反應(yīng) D。取代反應(yīng)(3)由轉(zhuǎn)化成的化學(xué)方程式是_.(4)F與互為同分異構(gòu)體,F的分子中只含有羧基、羥基和醛基三種官能團(tuán),且同一個(gè)碳原子上不能同時(shí)連有兩個(gè)羥基.則的分子結(jié)構(gòu)有_種.(5)X的核磁共振氫譜圖中有_個(gè)峰.解析:和E遇FeCl3溶液顯紫色,說明其中均含有苯環(huán)和(酚)羥基,又根據(jù)BDM的氧化路線及的分子式為C22O4,說明是乙二酸(結(jié)構(gòu)簡式為HOO-COOH)結(jié)合X的已知結(jié)構(gòu)和E分子中苯環(huán)上的一氯代物只有一種,可推知X的結(jié)構(gòu)簡式為: 則X分子內(nèi)有8種化學(xué)環(huán)境不同的氫原子G的結(jié)構(gòu)簡式為:HOCCH2(OH)-COH,是G的同分異構(gòu)體,其結(jié)構(gòu)中有一個(gè)羧基(OH)、一個(gè)醛基(O)和兩個(gè)羥基(OH).F的結(jié)構(gòu)簡式可能有兩種:OC-C(OH)H(OH)O、答案:(1)OOCCOOH(2)羧基、羥基A()HC2CH2OOHHO+2H()2 (5)8(8分)某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式為: 它是一種優(yōu)良的水稻除草劑,現(xiàn)通過下列合成路線制備:已知.RXRCNRCOOH(表示鹵素原子,下同)。當(dāng)苯的一取代產(chǎn)物繼續(xù)發(fā)生取代反應(yīng)時(shí),新引進(jìn)的取代基受到原取代基的影響而取代鄰位、對位或間位根據(jù)實(shí)驗(yàn)總結(jié):使新的取代基進(jìn)入它的鄰位、對位的取代基有:CH3、-2、-X;使新的取代基進(jìn)入它的間位的取代基有:OO、O等。請回答下列問題:(1)B的結(jié)構(gòu)簡式為_反應(yīng)屬于_反應(yīng)(填反應(yīng)類型)(2)若只考慮苯環(huán)上的位置異構(gòu),請?jiān)賹懗鰞煞NC的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式:_。()反應(yīng)的化學(xué)方程式:_。(4)若原料D為乙烯,請?jiān)O(shè)計(jì)DE(C3H6O2)的合成路線:_。(要求:合成路線流程圖表示示例:a)解析:(1)反應(yīng)為苯的氯代反應(yīng),生成的產(chǎn)物為 反應(yīng)則是 發(fā)生硝化反應(yīng)引入N2,根據(jù)信息N2可以在對位或鄰位引入,由的結(jié)構(gòu)可推知,-O在對位引入,則的結(jié)構(gòu)簡式為:反應(yīng)為 與Cl2發(fā)生取代反應(yīng).(2)在書寫C的同分異構(gòu)體時(shí),應(yīng)采用“定二移一”法,依次寫出C可能的同分異構(gòu)體,共有5種.二氯代苯有三種結(jié)構(gòu),分別為:則 苯環(huán)上的一硝基取代物有: (此物質(zhì)為C)、苯環(huán)上的一硝基取代物有:苯環(huán)上的一硝基取代物有:()C3H6O2顯酸性,可推知E的結(jié)構(gòu)簡式為H3H2COO,CH3CHCOH與發(fā)生反應(yīng)生成答案:(1) 取代(2)(任寫兩種) () ()2=CH2CCH2BrCH3CH2CNCHCCOH20(分)已知一個(gè)碳原子上同時(shí)連有兩個(gè)羥基時(shí),易發(fā)生如下轉(zhuǎn)化:請根據(jù)圖示回答: (1)E中含有的官能團(tuán)的名稱是_,的反應(yīng)類型是_,C跟新制的氫氧化銅懸濁液反應(yīng)的化學(xué)方程式為_。()已知B的相對分子質(zhì)量為1,其燃燒產(chǎn)物中n(CO)n(2).F是電腦芯片中的高分子光阻劑的主要原料,F(xiàn)的特點(diǎn)是:能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng);能發(fā)生加聚反應(yīng);苯環(huán)上的一氯代物只有兩種在一定條件下發(fā)生加聚反應(yīng)的化學(xué)方程式為_(3)化合物G是F的同分異構(gòu)體,它屬于芳香族化合物,能發(fā)生銀鏡反應(yīng)可能有_種結(jié)構(gòu),寫出其中任意一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式_解析:可以推出:物質(zhì)A經(jīng)過步驟(aO溶液、加熱)后,水解得到D(3COOa)和CH3CH(H),后者自動(dòng)脫水得到C(CH3HO),CH3H跟新制的氫氧化銅懸濁液在加熱的條件下反應(yīng)得到(3COOH)(3)中,因“化合物G是的同分異構(gòu)體,它屬于芳香族化合物,能發(fā)生銀鏡反應(yīng)”,所以可以比較容易地寫出化合物G的結(jié)構(gòu)簡式.答案:(1)羧基氧化反應(yīng) CH3CHO2C(OH)2CH3COO+Cu2H2 (2)(3)2.(10分)(209·北京高考)丙烯可用于合成殺除根瘤線蟲的農(nóng)藥(分子式為C3HBrl)和應(yīng)用廣泛的DAP樹脂:已知酯與醇可發(fā)生如下酯交換反應(yīng):RCOROHRCORR(R、,R代表烴基)(1)農(nóng)藥3H5BCl分子中每個(gè)碳原子上均連有鹵原子.A的結(jié)構(gòu)簡式是_,A含有的官能團(tuán)名稱是_;由丙烯生成A的反應(yīng)類型是_(2)A水解可得到D,該水解反應(yīng)的化學(xué)方程式是_.(3)C蒸氣密度是相同狀態(tài)下甲烷密度的625倍,C中各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)分別為:碳6,氫8,氧32。C的結(jié)構(gòu)簡式是_。(4)下列說法正確的是(選填序號(hào)字母)_aC能發(fā)生聚合反應(yīng)、還原反應(yīng)和氧化反應(yīng)bC含有2個(gè)甲基的羧酸類同分異構(gòu)體有4個(gè)cD催化加氫的產(chǎn)物與B具有相同的相對分子質(zhì)量d.具有芳香氣味,易溶于乙醇()E的水解產(chǎn)物經(jīng)分離最終得到甲醇和B,二者均可循環(huán)利用于DAP樹脂的制備.其中將甲醇與H分離的操作方法是_。(6)的分子式為10H104。DAP單體為苯的二元取代物,且兩個(gè)取代基不處于對位,該單體苯環(huán)上的一溴取代物只有兩種。和F反應(yīng)生成AP單體的化學(xué)方程式是 _.解析:CH3OD+E,+FDP單體HH.()CH5r分子中每個(gè)碳原子上均連有鹵原子,且其不飽和度為零,故丙烯+l2A的反應(yīng)為:H3-CH=2+Cl22CC=H2+,為取代反應(yīng)。()A水解得,則D為C2=CHCHOH。()選項(xiàng)a,C中有碳碳雙鍵,所以能發(fā)生聚合、氧化、還原反應(yīng).選項(xiàng),符合條件的C的同分異構(gòu)體有如下兩種:C3CH=CH(CH3)COOH、(C3)2=HO。選項(xiàng),CH3CH2CH2OH和CH3OH相對分子質(zhì)量均為60。選項(xiàng)d,C3COCH3是具有芳香氣味的酯,且易溶于乙醇中。(5)H為HCOONa,屬于鹽,沸點(diǎn)高,CH3H沸點(diǎn)較低,用蒸餾法分離(6)F應(yīng)為酯,F(xiàn)的不飽和度為6,一個(gè)苯環(huán)為4,另兩個(gè)為酯基體現(xiàn),由F苯環(huán)上一溴代物只有兩種,兩個(gè)取代基不處于對位,只有一種情況:兩個(gè)取代基相同,且處于鄰位,可推知的結(jié)構(gòu)答案:(1)CH2=CHCCl 碳碳雙鍵、氯原子取代反應(yīng)(2)H2=CHC2C+H2OC2=CHH2OH+HCl(3)C3COH2H=C(4)acd(5)蒸餾()文中如有不足,請您見諒!18 / 18

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