高中化學(xué)《重要的體內(nèi)能源——油脂》學(xué)案4 新人教版選修1

重要的體內(nèi)能源-油脂學(xué)習(xí)目標(biāo)1了解油脂的組成、結(jié)構(gòu)、重要的性質(zhì)和用途。2了解油脂在生命活動中的作用。3初步了解肥皂和合成洗滌劑的有關(guān)知識?？季V要求了解油脂的組成和主要性質(zhì)及重要應(yīng)用。教材精講1 油脂的組成和結(jié)構(gòu)：油脂是高級脂肪酸與甘油（丙三醇）所生成的酯，即油脂屬于酯類，它們的結(jié)構(gòu)簡式為：其中R1、R2、R3分別代表飽和烴基和不飽和烴基，它們可以相同，也可以不同。當(dāng)R1、R2、R3相同為單甘油酯，R1、R2、R3不同為混甘油酯，天然油脂大多數(shù)為混甘油酯。說明：（1）油脂是脂肪和油的統(tǒng)稱。在室溫，植物油脂通常呈液態(tài)，叫做油。動物油脂通常呈固態(tài)，叫做脂肪。（2）單甘油酯和混甘油酯都是純凈物。（3）天然油脂（如：豆油、豬油、牛油）是由不同的甘油脂與其他雜質(zhì)組成的，屬于混合物。2油脂的物理性質(zhì)：(1)油脂的密度比水小，為0.9g/cm30.95 g/cm3。不溶于水，易溶于汽油、乙醚、苯等多種有機溶劑，根據(jù)這一性質(zhì)可用有機溶劑來提取植物種子里的油和汽油洗滌衣服上的油脂。它是一種良好的溶劑，黏度大，有滑膩感。(2)飽和的硬脂酸或軟脂酸生成的甘油酯熔點較高，呈固態(tài)，即動物油脂通常呈固態(tài)；而由不飽和的油酸生成的甘油酯熔點較低，呈液態(tài)，即植物油通常呈液態(tài)。不飽和烴基越多或烴基的不飽和程度越大（C=C越多），熔點越低。3油脂的化學(xué)性質(zhì)：（1）油脂的氫化 該反應(yīng)稱為油脂的氫化，也稱為油脂的硬化，這樣制得的油脂稱為人造脂肪，通常又稱硬化油。油脂的氫化具有重要的意義。工業(yè)上常利用油脂的氫化反應(yīng)把多種植物油轉(zhuǎn)化為硬化油。硬化油的性質(zhì)穩(wěn)定，不易變質(zhì)，便于運輸、可用作肥皂、脂肪酸、甘油、人造油等原料。（2）油脂的水解 酸性水解的目的：制取高級脂肪酸和甘油。油脂在堿性條件下的水解又稱為皂化反應(yīng)，其目的是制取肥皂和甘油（由于平衡的移動，堿性水解比酸性水解更徹底）。4油脂在人體內(nèi)的變化：（1）在人體中，油脂主要在小腸中被消化吸收，消化過程實際上是在酶的催化作用下，高級脂肪酸甘油酯發(fā)生水解，生成高級脂肪酸和甘油。（2）高級脂肪酸和甘油在氧化酶的作用下，發(fā)生氧化反應(yīng)生成二氧化碳和水，同時釋放出熱量。（3）脂肪是提供能量的重要物質(zhì)，1g脂肪在體內(nèi)氧化放出39.1kJ的熱量，遠高于糖類和蛋白質(zhì)。典型例題例1下列敘述中正確的是：A牛油是純凈物，它不屬于高分子B牛油是高級脂肪酸的高級醇酯C牛油可以在堿性條件下加熱水解D工業(yè)上將牛油加氫制造硬化油【解析】牛油屬于油脂，油脂是高級脂肪酸甘油酯，不是高級醇酯，油脂都不是高分子，A、B項都錯。油脂是酯，在堿性條件下都能水解，這種水解稱為皂化反應(yīng)，是工業(yè)上制取肥皂的方法。因此C選項是正確的。液態(tài)油催化加氫可制得硬化油，但是牛油是動物固態(tài)脂，因此不存在催化加氫的問題，D選項錯誤?！军c評】本道題是對油脂的組成、結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的綜合考查，并能理解油脂與高分子化合物的區(qū)別所在。例2某天然油脂10g，需1.8g，NaOH才能完全皂化，又知該油脂1kg進行催化加氫，消耗氫氣12g才能完全硬化。試推斷1mol該油脂平均含碳碳雙鍵數(shù)為 ( ) A.2mol B.3mol C.4mol D.5mol【解析】從油脂與NaOH反應(yīng)的化學(xué)方程式可知，油脂與NaOH反應(yīng)按物質(zhì)的量比為1：3進行，所以，油脂的物質(zhì)量為，油脂的平均摩爾質(zhì)量為，因而油脂與氫氣反應(yīng)物質(zhì)的量之比n(油脂)：n(H2)=，即1mol油脂可與4mol H2加成，所以含碳碳雙鍵4mol。選C。R1COOCH2|R2COOCH|R3COOCH2 【點評】本題要求了解油脂的分子結(jié)構(gòu)( )特點和油脂的化學(xué)性質(zhì)以及烯烴的加成反應(yīng)的規(guī)律等，培養(yǎng)尋找隱蔽信息的自學(xué)能力和運用數(shù)學(xué)方法解決化學(xué)問題的能力。例3怎樣用實驗證明某種油是油脂還是礦物油?！窘馕觥坑椭歉呒壷舅岬母视王?，屬于酯類，而礦物油是多種烴的混合物。油脂在堿性或酸性條件下都可以水解，在酸性條件下水解生成高級脂肪酸和甘油，在堿性條件下水解生成高級脂肪酸的鹽和甘油；而礦物油不會發(fā)生水解，與酸、堿均不發(fā)生反應(yīng)。由此可知，抓住性質(zhì)的不同就可以鑒別。答案 取兩支試管分別加入樣品少量，并加入滴有酚酞的NaOH的稀溶液(紅色)，振蕩并微熱片刻，可以觀察到一支試管紅色褪去，另一支試管不褪色，則褪色的是油脂，不褪色的是礦物油?！军c評】本題是實驗鑒別題，考查了概念的辨析能力和實驗?zāi)芰?。解答時首先應(yīng)搞清楚兩種物質(zhì)的種類和性質(zhì)的區(qū)別，然后依據(jù)性質(zhì)的不同，選擇適當(dāng)?shù)脑噭┖头椒ㄟM行鑒別。值得注意的是，本題不能用溴水或酸性KMnO4溶液來鑒別，因為礦物油中可能含有不飽和烴，而油脂中也含有不飽和烴基。RCOOCH2|RCOOCH|RCOOCH2 例4油脂A的通式為 （烴基R中不含有三鍵）。0.1 mol的A與溶有96g液溴的四氯化碳恰好完全反應(yīng)，0.1mol的A完全燃燒時生成的CO2和H2O的物質(zhì)的量之和為10.6mol，求油脂A的結(jié)構(gòu)簡式，寫出油脂A氫化的化學(xué)方程式。【解析】從油脂A與溴發(fā)生加成反應(yīng)的物質(zhì)的量之比，可求出油脂分子中碳碳雙鍵的個數(shù)。 然后從與A具有相同碳原子的高級飽和脂肪酸甘油酯應(yīng)具有的化學(xué)式通式，推知油脂A的化學(xué)式通式。最后從燃燒后生成的CO2和H2O的總物質(zhì)的量可求出油脂A的化學(xué)式和結(jié)構(gòu)簡式。答案 設(shè)與油脂A中的羧酸具有相同碳原子數(shù)的飽和高級脂肪酸為CnH2nO2，則形成的甘油酯分子式為C3n+3H6n+2O6。與0.1molA反應(yīng)消耗Br2的物質(zhì)的量為：，即1molA與6mol Br2恰好完全反應(yīng)，故油脂A是不飽和高級脂肪酸的某油酯，每個烴基R中應(yīng)含有兩個碳碳雙鍵，A的分子式應(yīng)為C3n+3H6n+2-12O6，即為C3n+3H6n-10O6。每摩爾A完全燃燒可生成CO2為(3n+3)mol，生成H2O為(3n-5)mol，故有0.1×(3n+3)0.1×(3n-5)=10.6,n=17，所以油脂A的結(jié)構(gòu)簡式為 氫化反應(yīng)的化學(xué)方程式為：C17H31COOCH2|C17H31COOCH|C17H31COOCH2 【點評】 本題解答過程中的思維障礙是不會從與A具有相同碳原子數(shù)的高級飽和脂肪酸甘油酯的通式來推出A的化學(xué)式，從而使解題無從著手。解決的方法是熟悉油脂的組成和結(jié)構(gòu)特點，分析對比油和脂肪在組成和結(jié)構(gòu)上的相同和不同及相互間的聯(lián)系，掌握它們發(fā)生變化的規(guī)律。跟蹤訓(xùn)練一、選擇題（下列各題均只有一個合理答案，請將合理答案的序號填在第卷題首的答案欄內(nèi)，填在其他地方無效）l. 下列關(guān)于油脂的敘述中，不正確的是 ( )A.油脂屬于酯類 B.油脂沒有固定的熔沸點C.油脂是高級脂肪酸的甘油酯 D.油脂都不能使溴水褪色2下列說法中，正確的是 ( )A.液態(tài)的植物油經(jīng)過催化加氫可以生成硬化油B.天然油脂大多是由單甘油酯分子組成C.油脂在酸性條件下水解， 可提高肥皂的產(chǎn)量D.脂肪分子里烴基的相對含量大，熔點就高3. 某種高級飽和脂肪酸的甘油酯22.25g，皂化時需3.00g NaOH，則這種脂肪酸中的碳原子數(shù)接近的數(shù)值是 ( ) A.15 B.16 C.17 D.184飽和高級脂肪酸的分子通式可以用CnH2n+1COOH表示。營養(yǎng)學(xué)研究發(fā)現(xiàn)，大腦的生長發(fā)育與不飽和高級脂肪酸密切相關(guān)。深海魚油中提取的DHA就是一種不飽和程度很高的高級脂肪酸。它的分子中含有六個碳碳雙鍵，學(xué)名為二十六碳六烯酸，則其分子式應(yīng)是 ( )A.C26H41COOH B.C25H39COOH C.C26H47COOH D.C25H45COOH5油脂是油與脂肪的總稱，它是多種高級脂肪酸的甘油酯。油脂既是重要食物，又是重要的化工原料。油脂的以下性質(zhì)和用途與其含有的不飽和雙鍵（ ）有關(guān)的是 A適量攝入油脂，有助于人體吸收多種脂溶性維生素和胡蘿卜素B利用油脂在堿性條件下的水解，可以生產(chǎn)甘油和肥皂C植物油通過氫化可以制造植物奶油（人造奶油）D脂肪是有機體組織里儲存能量的重要物質(zhì)二、選擇題（下列各題均12個合理答案，請將合理答案的序號填在第卷題首的答案欄內(nèi)，填在其他地方無效）6膽固醇是人體必需的生物活性物質(zhì)，分子式為C25H45O，一種膽固醇酯是液晶材料，分子式為C32H49O2。生成這種膽固醇酯的酸是 ( )AC6H13COOHBC6H5COOH CC7H35COOH DC6H5CH2COOH 7要證明硬脂酸具有酸性，可采用的正確實驗是（）A使硬脂酸溶于汽油，向溶液中加入石蕊試液，溶液變紅B把純堿加入硬脂酸并微熱，發(fā)生泡沫C把硬脂酸加熱熔化，加入金屬鈉，產(chǎn)生氣泡D向滴有酚酞的NaOH（aq）里加入硬脂酸，微熱，紅色變淺甚至消失8下列清洗儀器的四種方法正確的是 （）用稀HNO3清洗做過銀鏡反應(yīng)的試管用熱的濃鹽酸清洗做過高錳酸鉀制O2的試管用NaOH（aq）清洗盛過苯酚鈉溶液的試管用熱的NaOH（aq）清洗盛過植物油的試管ABCD9.下列各組中，所含物質(zhì)不是同系物的是（ ）A硬脂酸甘油脂與三乙酸甘油脂B油酸和丙烯酸C甘油和二十八碳烯酸 D丙烯酸和軟脂酸10把油轉(zhuǎn)化為脂肪的過程叫油脂的硬化，其目的是（ ） A脂肪比油穩(wěn)定，不易變質(zhì)、易貯運B脂肪比油更受人們歡迎C轉(zhuǎn)變成制肥皂、脂肪酸、人造奶油的原料D生活中脂肪的消耗量大11關(guān)于油脂的說法不正確的是 （ ）A油脂水解后的產(chǎn)物經(jīng)氧化后為人體提供能量B油脂能溶解維生素A、D、E、KC油脂能儲備能量D多吃動物脂肪比多吃植物油好12有證明硬脂酸具有酸性，可采用的正確實驗操作及能夠觀察的現(xiàn)象正確的是（ ）A把硬脂酸溶于汽油，向溶液中加入石蕊試液變紅B把純堿加入硬脂酸并微熱，產(chǎn)生泡沫C把硬脂酸加熱熔化后，加入金屬鈉產(chǎn)生氣泡D在稀NaOH溶液中加入酚酞，再加入硬脂酸并微熱，紅色變淺甚至消失三、13 科學(xué)家發(fā)現(xiàn)某藥物M能治療心血管疾病是因為它在人體內(nèi)能釋放出一種“信使分子”D，并闡明了D在人體內(nèi)的作用原理。為此他們榮獲了1998年諾貝爾生理學(xué)或醫(yī)學(xué)獎。請回答下列問題：（1）已知M的分子量為227，由C、H、O、N周四種元素組成，C、H、N的質(zhì)量分數(shù)依次為15.86%、2.20%和18.50%。則M的分子式是_。D是雙原子分子，分子量為30，則D的分子式為_。（2）油脂A經(jīng)下列途徑可得到M。 A脂肪酸BM圖中的提示：濃硫酸C2H5OHHONO2 C2H5ONO2H2O 硝酸 硝酸乙酯反應(yīng)的化學(xué)方程式是_。反應(yīng)的化學(xué)方程式是_。（3）C是B和乙酸在一定條件下反應(yīng)生成的化合物，分子量為134，寫出C所有可能的結(jié)構(gòu)簡式_。（4）若將0.1mol B與足量的金屬鈉反應(yīng)，則需消耗_g金屬鈉。四、14(1)下列結(jié)構(gòu)圖中，代表原子序數(shù)從1到10的元素的原子實（原子實是原子除去最外層電子后剩余的部分），小黑點代表未用于形成共價鍵的最外層電子，短線代表價鍵，示例：F2根據(jù)各圖表示的結(jié)構(gòu)特點，寫出該分子的化學(xué)式：A：_ B：_ C：_ D：_(2)在分子的結(jié)構(gòu)式中，由一個原子提供成鍵電子對而形成的共價鍵用表示，例如：硫酸， ， 硝基甲烷 寫出三硝酸甘油酯的結(jié)構(gòu)式：_。五、15某天然油脂A的分子式為C57H106O6。1摩爾該油脂水解可得1摩爾甘油、1摩爾不飽和脂肪酸B和2摩爾直鏈飽和脂肪酸C。經(jīng)測定B的相對分子質(zhì)量為280，原子個數(shù)比為C：H：O=9：16：1。（1）寫出B的分子式： （2）寫出C的結(jié)構(gòu)簡式： ；C的名稱是 。（3）寫出含5個碳原子的C的同系物的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式： 六、16參考下列(a)(c)項回答問題：(a)皂化值是使1g油脂皂化所需要的KOH的毫克數(shù)。(b)碘值是使100g油脂加成碘的克數(shù)。(c)各種油脂的皂化值、碘值列表如下：(1)單純由(C17H33COO)3C3H5(相對分子質(zhì)量884)形成的油，皂化值是多少？(2)在橫線上填入適當(dāng)?shù)脑~句： 亞麻仁油比花生油所含的_多，黃油比牛油的_小。硬化大豆油的碘值小的原因是_。(3)為使碘值為180的魚油100 g硬化所需要的H2的體積為多少升(標(biāo)準(zhǔn)狀況下)?(4)結(jié)構(gòu)簡式為CnH2n+1COOC2H5的酯，若皂化值為430，求n為多少?智能考點四十“油脂”參考答案一、1D(點撥：油脂是混合物，沒有固定的熔沸點，油脂中含有不飽和高級脂肪酸甘油酯，能使溴水褪色。) 2A(點撥：皂化反應(yīng)是油脂在堿性條件下水解；脂肪的沸點高與含飽和烴基較多有關(guān)。)3D(點撥：可算出n17，但要注意加上羧基上的C原子)4B(點撥：由“學(xué)名為二十六碳六烯酸”中的“二十六碳”可推其分子中應(yīng)含有26個C原子，排除A、C它們的分子中都有27個C原子。C25H39COOH的烴基(C25H39)的不飽和度為：=6 C25H45COOH的烴基(C25H45)的不飽和度為：=3C25H39COOH分子中有6個烯鍵，即6個碳碳雙鍵，B對，D錯。）5C6B(點撥：膽固醇酯是酯類物質(zhì)，它是由膽固醇與酸發(fā)生酯化反應(yīng)而生成的。從題目所給的分子式來看，應(yīng)該是一元醇和一元羧酸生成的酯。即C25H45O+酸C32H49O2+H2O,依據(jù)質(zhì)量守恒定律，羧酸分子的組成應(yīng)為N(C):32-257，N(H)：49+2-456，N(O)：2+1-l2，所以該酸的分子式為C7H6O2。本題是根據(jù)所發(fā)生反應(yīng)的特點，運用質(zhì)量守恒定律來確定未知物的分子式?？疾閷瘜W(xué)反應(yīng)的理解和應(yīng)變能力)7D(點撥：C17H35COOH溶于汽油仍以分子形式存在，并未發(fā)生電離，故不能使紫色石蕊試液變紅色A不正確。B中產(chǎn)生的泡沫是肥皂泡，并非CO2氣體，即下列反應(yīng)不能發(fā)生：2C17H35COOHNa2CO32C17H35COONaH2OCO2,不能說明C17H35COOH有酸性。B不正確。C只能證明C17H35COOH中有OH，不能說明C17H35COOH有酸性。C不正確D中紅色消失，說明C17H35COOH與強堿NaOH發(fā)生了中和反應(yīng)，能中和堿即證明了C17H35COOH有酸性。)8D(點撥：做過銀鏡反應(yīng)的試管，內(nèi)壁有銀附著，不易洗掉，加入稀HNO3，發(fā)生下列反應(yīng)：3Ag4HNO3（?。?AgNO3NO2H2O，Ag被HNO3溶解進入溶液，較易洗掉用KMnO4制O2的試管內(nèi)壁，鑲?cè)肓松倭縆2MnO4和MnO2，不易洗掉，加入濃鹽酸發(fā)生如下反應(yīng)：K2MnO48HCl（濃）2KClMnCl22Cl2+H2O,MnO2+4HCH(濃)MnCl2+Cl2+2H2O生成了易溶于水的KCl和MnCl2，洗滌即可除去盛過苯酚鈉溶液的試管，內(nèi)壁上附著一定量的苯酚：苯酚在水中溶解度小，用水不易洗掉，但加入NaOH（aq），發(fā)生如下反應(yīng)：生成苯酚鈉，易溶于水，很易除掉盛過植物油的試管，內(nèi)壁上附著油滴，用水不易洗掉，但加入熱的NaOH溶液，發(fā)生下列反應(yīng)：生成的鈉鹽和甘油都易溶于水，所以很易用水除去通過以上分析，可以看出，題目所列四種洗滌試管的方法都是正確的)9CD(點撥：C選項中，甘油為醇，而后者為羧酸；D選項中，丙烯酸為不飽和酸，軟脂酸為飽和酸)10AC(點撥：油轉(zhuǎn)化為脂肪的目的是提高其穩(wěn)定性，不易變質(zhì)，便于運輸、可用作肥皂、脂肪酸、甘油、人造奶油等原料)11D(點撥：多吃動物脂肪，體內(nèi)多余的脂肪水解成的高級飽和脂肪酸會使人體發(fā)胖，進而引發(fā)高血壓、高血脂、心腦血管疾病和糖尿病)12D(點撥：硬脂酸溶于汽油后并不電離；硬脂酸的酸性比碳酸弱，與碳酸鈉不反應(yīng)；與金屬鈉反應(yīng)產(chǎn)生氣泡的也可能是醇或酚)三、13（1）C3H5O9N3 ，NO（2）反應(yīng)的化學(xué)方程式是反應(yīng)的化學(xué)方程式是（3）（4）6.9四、14(1)A：NH3 B：HCN C：CO(NH2)2 D：BF3 (2)略五、15（1）C18H32O2 （2）CH3（CH2）16COOH 硬脂酸（或十八烷酸或十八酸）（3）CH3CH2CH2CH2COOH、CH3CH2CH（CH3）COOH、（CH3）2CHCH2COOH、（CH3）3CCOOH六、16解析 (1)油脂都是高級脂肪酸甘油酯，發(fā)生皂化時，1 mol油脂消耗3 mol KOH。油脂3 KOH884 3× 56l g m(KOH)即皂化值為190。(2)亞麻仁油和花生油相比，皂化值相近，但碘值要大近兩倍，說明亞麻仁油所含的碳碳雙鍵多。黃油比牛油的皂化值大，而碘值相等，說明黃油的平均相對分子質(zhì)量較小，分子中碳碳雙鍵較多。硬化大豆油碘值很小，是因為已經(jīng)經(jīng)過硬化處理，含有的碳碳雙鍵很少。(3)碘值是100g油脂加成碘的克數(shù)，不飽和烴基加成碘或氫氣的物質(zhì)的量相等，故有：254 22.4 L180 g VV=(4)此酯水解時，1 mol酯消耗1 mol KOH，即：CnH2n+1COOC2H5 KOH(14n+ 74)g 56000 mg1g 430 mg解得 n4。答案 (1)190 (2)碳碳雙鍵，平均相對分子質(zhì)量。因硬化大豆油已經(jīng)過硬化處理，含碳碳雙鍵很少，所以碘值很小。(3)15.9 L。 (4)n4。點撥 設(shè)某種油脂的平均分子質(zhì)量為，皂化值為x，則有油脂3KOH 3×56可見皂化值x越大，油脂的平均相對分子質(zhì)量越小。若1mol油脂中含有的碳碳雙鍵物質(zhì)的量為n，其碘值為y,則油脂1mol 254ng yg可知在平均相對分子質(zhì)量相同的情況下，碘值y越大，1mol油脂中含碳碳雙鍵越多。本題培養(yǎng)獲取信息、處理信息和靈活運用信息的綜合能力。 - 12 -