高考化學(xué)一輪復(fù)習(xí) 第11章 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)（選考）第38講 生命中的基礎(chǔ)有機(jī)化學(xué)物質(zhì) 合成有機(jī)高分子課件 魯科版

第38講生命中的基礎(chǔ)有機(jī)化學(xué)物質(zhì) 合成有機(jī)高分子1.了解糖類的組成和性質(zhì)特點(diǎn)，能舉例說明糖類在食品加工和生物能源開發(fā)上的應(yīng)用。2.了解氨基酸的組成、結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和主要化學(xué)性質(zhì)；了解氨基酸與人體健康的關(guān)系。3.了解蛋白質(zhì)的組成、結(jié)構(gòu)和性質(zhì)。4.了解化學(xué)科學(xué)在生命科學(xué)發(fā)展中所起的重要作用。5.了解合成高分子的組成與結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，能依據(jù)簡單合成高分子的結(jié)構(gòu)分析其鏈節(jié)和單體。6.了解高分子化合物的反應(yīng)類型及高分子化合物的特征。7.了解高分子化合物的應(yīng)用。考點(diǎn)一考點(diǎn)二考點(diǎn)三探究高考明確考向練出高分考點(diǎn)一糖類、油脂、蛋白質(zhì) 的組成、結(jié)構(gòu)和性質(zhì)1.糖類(1)分類定義元素組成代表物的名稱、分子式、相互關(guān)系單糖不能再水解生成其他糖的糖C、H、O葡萄糖果糖(C6H12O6)(C6H12O6)知識梳理1 1 互為同分異構(gòu)體二糖1mol糖水解生成2mol單糖的糖C、HO蔗糖麥芽糖多糖1mol糖水解生成多摩爾單糖的糖C、H、O淀粉纖維素n不是同分異構(gòu)體值不同(C12H22O11)(C12H22O11)(C6H10O5)n (C6H10O5)n互為同分異構(gòu)體(2)性質(zhì)葡萄糖：多羥基醛CH2OH(CHOH)4CHO雙糖在稀酸催化下發(fā)生水解反應(yīng)，如蔗糖水解生成葡萄糖和果糖。多糖在稀酸催化下發(fā)生水解反應(yīng)，水解的最終產(chǎn)物是葡萄糖。2.油脂(1)組成和結(jié)構(gòu)油脂是高級脂肪酸與甘油反應(yīng)所生成的酯，由C、H、O三種元素組成，其結(jié)構(gòu)可表示為。(2)性質(zhì)油脂的水解(以硬脂酸甘油酯為例)a.酸性條件下b.堿性條件下皂化反應(yīng)油脂的氫化烴基上含有 雙鍵，能與H2發(fā)生加成反應(yīng)。3.蛋白質(zhì)(1)組成蛋白質(zhì)由C、H、O、N、S(至少五種)等元素組成，蛋白質(zhì)分子是由氨基酸分子連接成的高分子化合物。(2)性質(zhì)深度思考1.已知葡萄糖和果糖的分子式為C6H12O6，蔗糖和麥芽糖的分子式為C12H22O11，淀粉和纖維素的分子通式為(C6H10O5)n，都符合通式Cn(H2O)m。(1)糖類的通式都是Cn(H2O)m嗎？答案答案 不一定。糖類是由C、H、O三種元素組成的，大多數(shù)可用通式Cn(H2O)m表示，n與m可以相同，也可以是不同的正整數(shù)。但并非所有的糖都符合通式Cn(H2O)m，如鼠李糖(C6H12O5)。答案(2)符合通式Cn(H2O)m的有機(jī)物都屬于糖類嗎？答案答案 不一定。例如甲醛(CH2O)、乙酸(C2H4O2)的分子式可分別改寫為C(H2O)、C2(H2O)2，但它們不是糖，而分別屬于醛和羧酸。答案2.用淀粉為原料釀酒的反應(yīng)原理是什么？答案答案食品工業(yè)上用淀粉釀酒發(fā)生的化學(xué)方程式為答案3.油脂皂化后，要使肥皂和甘油從混合物里充分分離，可采用分液蒸餾過濾鹽析滲析中的_(填序號)。解析解析油脂發(fā)生皂化反應(yīng)后，向混合物中加入食鹽細(xì)粒，高級脂肪酸鈉便會析出，因它的密度比水小，所以浮在上層，可以用過濾的方法得到高級脂肪酸鈉，而甘油留在濾液里，可采用蒸餾的方法得到甘油。4.如何區(qū)分植物油和礦物油？答案答案取少量試樣加入含有酚酞的NaOH溶液并加熱，紅色變淺的是植物油，無變化的是礦物油。解析答案題組一糖類、油脂、蛋白質(zhì)的組成、結(jié)構(gòu)與性質(zhì)題組一糖類、油脂、蛋白質(zhì)的組成、結(jié)構(gòu)與性質(zhì)1.下列有關(guān)糖類、油脂和蛋白質(zhì)的說法正確的是()A.油脂水解的共同產(chǎn)物是乙二醇B.從混合物中分離提純蛋白質(zhì)可采用過濾的方法C.淀粉、油脂和蛋白質(zhì)都能在NaOH溶液中發(fā)生水解D.糖類、油脂和蛋白質(zhì)中一定都含有碳、氫、氧三種元素D解題探究2 2答案2.直鏈型的不飽和油酸(C17H33COOH)與蔗糖反應(yīng)可以制得非天然油脂，其反應(yīng)示意圖如圖所示(注：圖的反應(yīng)式不完整)：則下列說法不正確的是()A.甘油和蔗糖在一定條件下都可以發(fā)生消去反應(yīng)B.天然油脂、蔗糖、非天然油脂都能發(fā)生水解反應(yīng)C.該非天然油脂與氫氧化鈉溶液共熱，可以發(fā)生皂化反應(yīng)，水解后的產(chǎn)物可與溴的四氯化碳溶液反應(yīng)D.植物油、非天然油脂都可以與H2發(fā)生加成反應(yīng)解析答案解析解析甘油和蔗糖的分子結(jié)構(gòu)中都含有醇羥基，且至少有一個(gè)連接醇羥基的碳原子相鄰的碳原子上都有氫原子，故二者都能發(fā)生消去反應(yīng)，A選項(xiàng)正確；天然油脂、非天然油脂中都含有酯基，都能發(fā)生水解反應(yīng)，蔗糖在稀硫酸作用下也能水解產(chǎn)生葡萄糖和果糖，B選項(xiàng)正確；皂化反應(yīng)是僅限于油脂與氫氧化鈉或氫氧化鉀混合，得到高級脂肪酸的鈉/鉀鹽和甘油的反應(yīng)，非天然油脂水解產(chǎn)物中沒有甘油，不屬于皂化反應(yīng)，C選項(xiàng)錯誤；植物油、非天然油脂中都含有碳碳雙鍵，都可以與H2發(fā)生加成反應(yīng)，D選項(xiàng)正確。答案答案C3.下列有關(guān)蛋白質(zhì)的說法正確的是()氨基酸、淀粉均屬于高分子化合物蛋白質(zhì)是結(jié)構(gòu)復(fù)雜的高分子化合物，分子中都含有C、H、O、N若兩種二肽互為同分異構(gòu)體，則二者的水解產(chǎn)物一定不一致縮合最多可形成四種二肽A.B.C.D.解析答案解析解析淀粉屬于高分子化合物，氨基酸不屬于高分子化合物，錯誤；蛋白質(zhì)是由氨基酸縮合而成的高分子化合物，都含有C、H、O、N，有的也含S，正確；如甘氨酸和丙氨酸縮合形成的兩種二肽互為同分異構(gòu)體，但水解產(chǎn)物相同，錯誤；兩種氨基酸自身縮合可形成兩種二肽，交叉縮合又可形成兩種二肽，故最多能形成四種二肽，正確。答案答案D能水解的有機(jī)物小結(jié)類別條件水解通式鹵代烴NaOH的水溶液，加熱規(guī)納總結(jié)規(guī)納總結(jié)酯在酸溶液或堿溶液中，加熱二糖無機(jī)酸或酶多糖酸或酶油脂酸、堿或酶蛋白質(zhì)或多肽酸、堿或酶題組二糖類、油脂、蛋白質(zhì)與有機(jī)推斷題組二糖類、油脂、蛋白質(zhì)與有機(jī)推斷4.高分子材料W的結(jié)構(gòu)簡式為，有關(guān)W的信息如下，據(jù)此回答下列問題：(1)葡萄糖的分子式為_，其所含官能團(tuán)的名稱為_。解析解析本題主要考查了酯化反應(yīng)、縮聚反應(yīng)及同分異構(gòu)體的書寫。葡萄糖的分子式為C6H12O6，是一種多羥基醛。C6H12O6羥基、醛基(2)反應(yīng)的類型為_。解析解析由W的結(jié)構(gòu)簡式推知A為，B的分子式為C3H4O2，所以AB為消去反應(yīng)。消去反應(yīng)解析答案(3)反應(yīng)的化學(xué)方程式為_。解析解析反應(yīng)為兩個(gè)分子間發(fā)生酯化反應(yīng)，生成六元環(huán)內(nèi)酯。解析答案(4)B分子有多種同分異構(gòu)體，其中X的核磁共振氫譜如下圖所示：則X的結(jié)構(gòu)簡式可能為_。實(shí)驗(yàn)室鑒別X可使用_試劑。解析答案解析解析B的結(jié)構(gòu)簡式為CH2=CHCOOH，其同分異構(gòu)體X分子中只有兩種氫，則X分子的結(jié)構(gòu)應(yīng)對稱，符合條件的X可以是，若為環(huán)狀結(jié)構(gòu)還可以是。OHCCH2CHO、新制銀氨溶液(或新制氫氧化銅懸濁液)答案答案(5)指出W這種高分子材料的一種優(yōu)點(diǎn)_。解析解析W的原料是淀粉，W屬于酯類，可降解。答案答案a.高分子材料W可以利用微生物降解生成對環(huán)境無害的二氧化碳和水，是一種“綠色材料”；b.原料來源充分而且可以再生產(chǎn)；c.機(jī)械性能及物理性能良好；d.生物相容性好(其他合理答案均可)解析答案5.已知氨基酸可發(fā)生如下反應(yīng)：且已知：D、E的相對分子質(zhì)量分別為162和144，可發(fā)生如下物質(zhì)轉(zhuǎn)化關(guān)系，如下圖所示：(1)寫出B、D的結(jié)構(gòu)簡式：B_，D_。(2)寫出CE的化學(xué)方程式：_。(3)寫出CD的化學(xué)方程式：_。解析答案解析解析氨基酸能發(fā)生縮聚反應(yīng)，脫去一個(gè)H2O分子，COOH脫去OH，NH2脫去H，發(fā)生縮聚反應(yīng)生成蛋白質(zhì)。由此可推知，兩個(gè)丙氨酸分子間脫去兩個(gè)水分子可生成B：。由題目中所給信息可總結(jié)出：在HNO2作用下，氨基酸中的NH2可轉(zhuǎn)變成OH，可得C：。由于C中含有COOH和OH，所以分子間可以脫水，脫去一個(gè)水分子可得D：，脫去兩個(gè)水分子可得E：。答案答案(1)氨基酸的成肽規(guī)律1.2種不同氨基酸脫水可形成4種二肽(可以是相同分子之間，也可以是不同分子之間)，如甘氨酸與丙氨酸混合后可形成以下4種二肽：規(guī)律方法2.分子間或分子內(nèi)脫水成環(huán)3.氨基酸分子縮聚成高分子化合物返回考點(diǎn)二合成有機(jī)高分子1.基本概念(1)單體：能夠進(jìn)行聚合反應(yīng)形成高分子化合物的低分子化合物。(2)鏈節(jié)：高分子化合物中化學(xué)組成相同、可重復(fù)的單位。(3)聚合度：高分子鏈中含有鏈節(jié)的。如：最小數(shù)目單體鏈節(jié)聚合度知識梳理1 1答案2.合成高分子化合物的兩個(gè)基本反應(yīng)(1)加聚反應(yīng)：小分子物質(zhì)以加成反應(yīng)形式生成高分子化合物的反應(yīng)。如氯乙烯合成聚氯乙烯的化學(xué)方程式為_。答案(2)縮聚反應(yīng)：單體分子間縮合脫去小分子(如H2O、HX等)生成高分子化合物的反應(yīng)。如己二酸與乙二醇發(fā)生縮聚反應(yīng)的化學(xué)方程式為_。答案3.高分子化合物的分類及性質(zhì)特點(diǎn)熱塑熱塑熱固4.應(yīng)用廣泛的高分子材料塑料、合成纖維、合成橡膠答案按要求完成下列方程式并指出反應(yīng)類型(1)由苯乙烯合成聚苯乙烯。深度思考答案答案答案(2)由對苯二甲酸與乙二醇合成滌淪。答案答案(3)由-2-氯-1,3-丁二烯合成氯丁橡膠。答案答案答案題組一合成有機(jī)高分子化合物的性質(zhì)和用途題組一合成有機(jī)高分子化合物的性質(zhì)和用途1.上海教師公寓大火與施工中大量使用的聚氨酯燃燒有關(guān)，再次表明 (聚氨酯)泡沫保溫材料等易燃裝修材料已經(jīng)成為造成火災(zāi)的罪魁禍?zhǔn)?。下列有關(guān)說法正確的是()A.聚氨酯保溫材料能耐高溫B.聚氨酯屬于加聚型高分子材料C.聚氨酯屬于純凈物D.聚氨酯材料沒有固定的熔點(diǎn)解題探究2 2解析答案解析解析因聚氨酯易燃燒，A錯；由聚氨酯結(jié)構(gòu)簡式知其為縮聚產(chǎn)物，B錯；聚氨酯屬于高分子合成材料，是混合物，C錯、D對。答案答案D2.所有超市、商場、集貿(mào)市場等商品零售場所實(shí)行塑料購物袋有償使用制度，一律不得免費(fèi)提供塑料購物袋。在全國范圍內(nèi)禁止生產(chǎn)、銷售、使用厚度小于0.025毫米的塑料購物袋(簡稱超薄塑料購物袋)。下列說法不正確的是()A.在所有超市、商場、集貿(mào)市場等商品零售場所實(shí)行塑料購物袋有償使用制度，主要目的是控制塑料制品的使用，減少“白色污染”B.的單體是苯乙烯C.聚氯乙烯塑料強(qiáng)度大，抗腐蝕性強(qiáng)，可以用來包裝需長時(shí)間保存的食品D.用于食品包裝的塑料制品，屬于熱塑性塑料，可回收再利用解析解析聚氯乙烯塑料會產(chǎn)生對人體有害的物質(zhì)，不能用來長時(shí)間包裝食品，C選項(xiàng)說法不正確。C解析答案題組二單體的判斷題組二單體的判斷3.下列工業(yè)生產(chǎn)過程中，屬于應(yīng)用縮聚反應(yīng)制取高聚物的是()A.單體CH2=CH2制高聚物解析解析A、B、C中均為加聚反應(yīng)；D中因有OH、COOH，故發(fā)生了縮聚反應(yīng)。答案答案D解析答案4.已知聚乳酸 可在乳酸菌作用下分解，下列有關(guān)聚乳酸的說法正確的是()A.聚乳酸是一種純凈物B.聚乳酸的單體是 C.聚乳酸是由單體之間通過加聚而合成的D.聚乳酸是一種酸性高分子材料解析答案解析解析高分子聚合物為混合物，A錯；由聚乳酸的結(jié)構(gòu)可知，該物質(zhì)是由羥基和羧基脫水而形成的，屬于縮聚反應(yīng)，故B正確，C錯誤；乳酸顯酸性，但聚乳酸并不顯酸性，故D錯。答案答案B5.下面是一種線型高分子的一部分：由此分析，這種高分子化合物的單體至少有_種，它們的結(jié)構(gòu)簡式為_。解析答案解析解析從本題所示的高分子化合物的長鏈結(jié)構(gòu)中可以看出多處出現(xiàn)類似酯結(jié)構(gòu)的結(jié)構(gòu)單元，所以這種高分子化合物是由酸與醇縮聚而形成的聚酯。據(jù)長鏈可以得知結(jié)合處為，則斷裂處亦為，斷裂后部分加羥基，其余部分加氫，從左到右可依次得出它們的結(jié)構(gòu)簡式。答案答案5找單體時(shí)，一定要先判斷高聚物是加聚產(chǎn)物還是縮聚產(chǎn)物，然后運(yùn)用逆向思維反推單體，找準(zhǔn)分離處，聚合時(shí)的結(jié)合點(diǎn)必為分離處。(1)加聚反應(yīng)的特點(diǎn)單體往往是帶有雙鍵或叁鍵的不飽和有機(jī)物(如乙烯、氯乙烯、甲基丙烯酸、異戊二烯等)。高分子鏈節(jié)與單體的化學(xué)組成相同。生成物只有高分子化合物，一般形成線形結(jié)構(gòu)。方法技巧(2)縮聚反應(yīng)的特點(diǎn)單體不一定含有不飽和鍵，但必須含有兩個(gè)或兩個(gè)以上的反應(yīng)基團(tuán)(如OH、COOH、NH2、X等)?？s聚反應(yīng)不僅生成高聚物，而且還生成小分子。所得高分子化合物的組成跟單體的化學(xué)組成不同。返回考點(diǎn)三有機(jī)合成的思路與方法1.有機(jī)合成題的解題思路知識梳理1 12.有機(jī)合成中碳骨架的構(gòu)建(1)碳鏈增長的反應(yīng)加聚反應(yīng)；縮聚反應(yīng)；酯化反應(yīng)；利用題目信息所給反應(yīng)，如：醛酮中的羰基與HCN加成。(2)碳鏈減短的反應(yīng)烷烴的裂化反應(yīng)；酯類、糖類、蛋白質(zhì)等的水解反應(yīng)；利用題目信息所給反應(yīng)，如：烯烴、炔烴的氧化反應(yīng)，羧酸及其鹽的脫羧反應(yīng)(3)常見由鏈成環(huán)的方法二元醇成環(huán)：答案羥基酸酯化成環(huán)：氨基酸成環(huán)：答案二元羧酸成環(huán)：利用題目所給信息成環(huán)，如常給信息二烯烴與單烯烴的聚合成環(huán)：。3.有機(jī)合成中官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化(1)官能團(tuán)的引入引入官能團(tuán)引入方法引入鹵素原子烴、酚的取代；不飽和烴與HX、X2的加成；醇與氫鹵酸(HX)反應(yīng)引入羥基烯烴與水加成；醛酮與氫氣加成；鹵代烴在堿性條件下水解；酯的水解；葡萄糖發(fā)酵產(chǎn)生乙醇引入碳碳雙鍵某些醇或鹵代烴的消去；炔烴不完全加成；烷烴裂化引入碳氧雙鍵醇的催化氧化；連在同一個(gè)碳上的兩個(gè)羥基脫水；含碳碳叁鍵的物質(zhì)與水加成引入羧基醛基氧化；酯、肽、蛋白質(zhì)、羧酸鹽的水解(2)官能團(tuán)的消除通過加成反應(yīng)可以消除不飽和鍵(雙鍵、叁鍵、苯環(huán))；通過消去、氧化或酯化反應(yīng)等消除羥基；通過加成或氧化反應(yīng)等消除醛基；通過水解反應(yīng)消除酯基、肽鍵、鹵素原子。(3)官能團(tuán)的改變利用官能團(tuán)的衍生關(guān)系進(jìn)行衍變，如通過某種化學(xué)途徑使一個(gè)官能團(tuán)變?yōu)閮蓚€(gè)，如通過某種手段改變官能團(tuán)的位置，如。1.由合成水楊酸的路線如下：題組一合成路線的分析與設(shè)計(jì)題組一合成路線的分析與設(shè)計(jì)解題探究2 2(1)反應(yīng)的化學(xué)方程式_。(2)反應(yīng)的條件_。酸性KMnO4溶液答案2.請?jiān)O(shè)計(jì)以CH2=CHCH3為主要原料(無機(jī)試劑任用)制備CH3CH(OH)COOH的合成路線流程圖(須注明反應(yīng)條件)。例：由乙醇合成聚乙烯的反應(yīng)流程圖可表示為答案答案答案3.觀察下列化合物AH的轉(zhuǎn)換反應(yīng)的關(guān)系圖(圖中副產(chǎn)物均未寫出)，請?zhí)顚懀侯}組二有機(jī)合成的綜合分析題組二有機(jī)合成的綜合分析(1)寫出反應(yīng)類型：反應(yīng)_；反應(yīng)_。解析答案答案答案消去反應(yīng)氧化反應(yīng)(2)寫出結(jié)構(gòu)簡式：B_；H_。(3)寫出反應(yīng)的化學(xué)方程式：_。答案4.工業(yè)上用甲苯生產(chǎn)對羥基苯甲酸乙酯()，其過程如下：根據(jù)合成路線填寫下列空白：(1)有機(jī)物A的結(jié)構(gòu)簡式：_，B的結(jié)構(gòu)簡式：_。(2)反應(yīng)屬于_反應(yīng)，反應(yīng)屬于_反應(yīng)。(3)反應(yīng)和的目的是_。(4)寫出反應(yīng)的化學(xué)方程式：_。解析答案 解析解析此題可采用“順推法”和“逆推法”相結(jié)合的方式，反應(yīng)是甲苯與Cl2的取代反應(yīng)，可知A是鹵代烴，從反應(yīng)的產(chǎn)物可知反應(yīng)是一個(gè)鹵代烴的水解反應(yīng)，這樣就可直接推出有機(jī)物A。B、C兩種物質(zhì)的推斷應(yīng)結(jié)合起來，反應(yīng)是B與C2H5OH的反應(yīng)，而最后生成的是對羥基苯甲酸乙酯()，說明反應(yīng)是酯化反應(yīng)；那么反應(yīng)是引入COOH的反應(yīng)，這樣就可推出有機(jī)物B和C。從是氧化反應(yīng)知，反應(yīng)和的目的是保護(hù)酚羥基，防止被氧化。答案答案(1)(2)氧化酯化(或取代)(3)保護(hù)酚羥基，防止被氧化(4)5.PMMA也叫亞克力或者亞加力其分子式是(C5H8O2)n，其實(shí)就是有機(jī)玻璃，化學(xué)名稱為聚甲基丙烯酸甲酯。某同學(xué)從提供的原料庫中選擇一種原料X，設(shè)計(jì)合成高分子亞克力的路線如下圖所示：原料庫：a.CH2=CHCH3b.CH2=CHCH2CH3請回答：(1)原料X是_(填序號字母)。解析解析結(jié)合流程和目標(biāo)產(chǎn)物可知E為甲基丙烯酸()，利用該物質(zhì)的碳骨架可知原料X為2-甲基丙烯。c解析答案(2)的反應(yīng)條件是_；的反應(yīng)類型是_；D中含有的官能團(tuán)的名稱是_。解析答案答案答案NaOH水溶液，加熱加聚反應(yīng)羧基、羥基(3)反應(yīng)的化學(xué)方程式是_；反應(yīng)的化學(xué)方程式是_。解析解析結(jié)合(2)中的分析和有關(guān)物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式，容易寫出反應(yīng)(銀鏡反應(yīng))、反應(yīng)(酯化反應(yīng))的方程式。解析答案(4)C有多種同分異構(gòu)體，其中分子中含有“”結(jié)構(gòu)的共有_種。解析解析物質(zhì)C的分子式為C4H8O2，分子中含有“”的物質(zhì)為羧酸或酯類，其中羧酸類有2種；酯類中甲酸酯2種以及乙酸乙酯和丙酸甲酯，共6種同分異構(gòu)體。6解析答案(5)某同學(xué)以丙烯為原料設(shè)計(jì)了合成中間體D的路線：丙烯D，得到D的同時(shí)也得到了另一種有機(jī)副產(chǎn)物M，請你預(yù)測M可能的結(jié)構(gòu)簡式是_。解析解析以丙烯為原料，與HBr加成，最終制得有機(jī)物D()的反應(yīng)步驟為丙烯與HBr加成得到2-溴丙烷，然后依次發(fā)生水解、催化氧化得到丙酮，丙酮再與HCN反應(yīng)、最后在H/H2O的作用得到D；但丙烯與HBr加成時(shí)還有另一種產(chǎn)物：1-溴丙烷，然后在發(fā)生水解、催化氧化時(shí)得到丙醛，丙醛再與HCN反應(yīng)、最后在H/H2O的作用應(yīng)可得到另一副產(chǎn)物M，其結(jié)構(gòu)簡式應(yīng)為CH3CH2CH(OH)COOH。CH3CH2CH(OH)COOH解析答案熟記中學(xué)常見的有機(jī)合成路線1.一元合成路線(2)二元合成路線：得分技巧3.芳香化合物合成路線返回探究高考明確考向1.(2015浙江理綜，26)化合物X是一種香料，可采用乙烯與甲苯為主要原料，按下列路線合成：請回答：(1)E中官能團(tuán)的名稱是_。醛基解析答案(2)BDF的化學(xué)方程式_。解析答案(3)X的結(jié)構(gòu)簡式_。答案(4)對于化合物X，下列說法正確的是_。A.能發(fā)生水解反應(yīng)B.不與濃硝酸發(fā)生取代反應(yīng)C.能使Br2/CCl4溶液退色D.能發(fā)生銀鏡反應(yīng)解析解析A項(xiàng)，X屬于酯類，能發(fā)生水解反應(yīng)，正確；B項(xiàng)，X分子結(jié)構(gòu)中含有苯環(huán)，能與濃硝酸發(fā)生取代反應(yīng)，錯誤；C項(xiàng)，X分子結(jié)構(gòu)中含有碳碳雙鍵，能使Br2/CCl4溶液退色，正確；D項(xiàng)，X分子結(jié)構(gòu)中不含醛基，不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，錯誤；故選A、C。AC解析答案(5)下列化合物中屬于F的同分異構(gòu)體的是_。解析答案解析解析因F為，分子式為C9H10O2。A項(xiàng)的分子式為C10H12O2，錯誤；B項(xiàng)的分子式為C9H10O2，正確；C項(xiàng)的分子式為C9H10O2，正確；D項(xiàng)的分子式為C10H12O2，錯誤；故選B、C。答案答案BC2.(2015四川理綜，10)化合物F(異戊巴比妥)是臨床常用的鎮(zhèn)靜催眠藥物，其合成路線如下(部分反應(yīng)條件和試劑略)：已知：請回答下列問題：(1)試劑的化學(xué)名稱是_，化合物B的官能團(tuán)名稱是_，第步的化學(xué)反應(yīng)類型是_。解析答案解析解析根據(jù)合成路線中物質(zhì)的組成結(jié)構(gòu)和轉(zhuǎn)化條件，以及已知第一個(gè)反應(yīng)信息，可知：試劑(C2H5OH)的化學(xué)名稱為乙醇，的官能團(tuán)名稱為醛基，第步屬于酯化反應(yīng)，又屬于取代反應(yīng)。答案答案乙醇醛基取代反應(yīng)(或酯化反應(yīng))C為(2)第步反應(yīng)的化學(xué)方程式是_。解析解析根據(jù)第步的反應(yīng)條件(NaOH水溶液，加熱)可知，反應(yīng)是的水解反應(yīng)，從而可寫出該反應(yīng)的化學(xué)方程式。CH3CH2CH(CH2OH)22NaBr解析答案(3)第步反應(yīng)的化學(xué)方程式是_。_解析解析根據(jù)已知第一個(gè)反應(yīng)信息，可寫出第步反應(yīng)的化學(xué)方程式。解析答案+(4)試劑的相對分子質(zhì)量為60，其結(jié)構(gòu)簡式是_。解析解析根據(jù)試劑的相對分子質(zhì)量為60和F的結(jié)構(gòu)及已知第二個(gè)反應(yīng)信息，可知試劑為。解析答案(5)化合物B的一種同分異構(gòu)體G與NaOH溶液共熱反應(yīng)，生成乙醇和化合物H。H在一定條件下發(fā)生聚合反應(yīng)得到高吸水性樹脂，該聚合物的結(jié)構(gòu)簡式是_。解析答案解析解析由于化合物B的同分異構(gòu)體G能與NaOH溶液共熱水解生成乙醇，故G為CH2=CHCOOC2H5，則H為CH2=CHCOONa，H發(fā)生聚合反應(yīng)生成。答案答案3.(2013山東理綜，33)聚酰胺-66常用于生產(chǎn)帳蓬、漁網(wǎng)、降落傘及彈力絲襪等織物，可利用下列路線合成：(1)能與銀氨溶液反應(yīng)的B的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為_。解析解析結(jié)合題給反應(yīng)信息及聚酰胺-66的合成路線，推斷各物質(zhì)的分子結(jié)構(gòu)及發(fā)生反應(yīng)的類型，分析、解決相關(guān)問題。B的分子式為C4H8O，能與銀氨溶液發(fā)生反應(yīng)的同分異構(gòu)體中含有CHO，則剩余部分基團(tuán)為C3H7(即丙基)，而C3H7的結(jié)構(gòu)有兩種：CH2CH2CH3和CH(CH3)2，因此符合條件的B的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH2CH2CHO和(CH3)2CHCHO。CH3CH2CH2CHO、(CH3)2CHCHO解析答案(2)D的結(jié)構(gòu)簡式為_；的反應(yīng)類型為_。解析解析分析CDE轉(zhuǎn)化過程中各物質(zhì)所含官能團(tuán)的變化可知，C與HCl發(fā)生取代反應(yīng)，生成ClCH2CH2CH2CH2Cl(D)，D再與NaCN發(fā)生取代反應(yīng)生成E，反應(yīng)為取代反應(yīng)。CH2ClCH2CH2CH2Cl取代反應(yīng)解析答案(3)為檢驗(yàn)D中的官能團(tuán)，所用試劑包括NaOH水溶液及_。解析解析D為ClCH2CH2CH2CH2Cl，分子中含有的官能團(tuán)為Cl，可先在NaOH溶液中發(fā)生水解反應(yīng)，再加稀硝酸酸化，最后加入AgNO3溶液，根據(jù)生成的白色沉淀確定D中含有氯原子。HNO3、AgNO3溶液解析答案(4)由F和G生成H的反應(yīng)方程式為_。解析解析由題給信息可知，E在H2O、H條件下發(fā)生水解反應(yīng)，生成HOOCCH2CH2CH2CH2COOH(F)，E在Ni催化作用下，與H2發(fā)生加成反應(yīng)，生成H2NCH2CH2CH2CH2CH2CH2NH2(G)，F(xiàn)和G發(fā)生縮聚反應(yīng)生成H(聚酰胺-66)。返回解析答案練出高分1.下列關(guān)于有機(jī)化合物的說法正確的是()A.將(NH4)2SO4、CuSO4溶液分別加入蛋白質(zhì)溶液中，都出現(xiàn)沉淀，表明二者均可使蛋白質(zhì)變性B.糖類、油脂和蛋白質(zhì)均可發(fā)生水解反應(yīng)C.若兩種二肽互為同分異構(gòu)體，則二者的水解產(chǎn)物不一致D.甲醛、氯乙烯和乙二醇均可作為合成聚合物的單體解析答案解析解析A項(xiàng)，(NH4)2SO4不是重金屬鹽，只能使蛋白質(zhì)變性；B項(xiàng)中單糖不能發(fā)生水解反應(yīng)；C項(xiàng)，水解產(chǎn)物可以是同一種物質(zhì)；D項(xiàng)中，甲醛與苯酚可形成酚醛樹脂，氯乙烯加聚生成聚氯乙烯，乙二醇與二元羧酸縮聚可形成高分子化合物。答案答案D2.油脂的以下性質(zhì)和用途與其含有的不飽和碳碳雙鍵有關(guān)的是()A.適量攝入油脂，有助于人體吸收多種脂溶性維生素和胡蘿卜素B.利用油脂在堿性條件下的水解，可以生產(chǎn)甘油和肥皂C.植物油通過氫化可以制造植物奶油(人造奶油)D.脂肪是有機(jī)體組織里儲存能量的重要物質(zhì)解析解析A項(xiàng)利用的是維生素易溶于油脂的性質(zhì)；B項(xiàng)利用的是油脂中酯基的水解；C項(xiàng)是“”的催化加氫。C解析答案3.下列說法不正確的是()A.麥芽糖及其水解產(chǎn)物均能發(fā)生銀鏡反應(yīng)B.用溴水即可鑒別苯酚溶液、2,4-己二烯和甲苯C.在酸性條件下，CH3CO18OC2H5的水解產(chǎn)物是CH3CO18OH和C2H5OHD.用甘氨酸()和丙氨酸()縮合最多可形成4種二肽解析答案解析解析麥芽糖及其水解產(chǎn)物葡萄糖都含有醛基，所以都可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)，A項(xiàng)正確；溴水遇苯酚會產(chǎn)生白色沉淀，遇2,4-己二烯因發(fā)生加成反應(yīng)而退色，遇甲苯會出現(xiàn)分層現(xiàn)象，B項(xiàng)正確；甘氨酸和丙氨酸縮合成的二肽有4種，D項(xiàng)正確。答案答案C4.氨基酸分子之間相互結(jié)合形成高分子化合物時(shí)，必須存在的結(jié)構(gòu)是()A.RCH2B.CONHC.H2NCOOHD.NHCOOH解析解析氨基酸發(fā)生縮聚反應(yīng)可得到含有肽鍵的高分子化合物，故B正確B解析答案5.現(xiàn)有兩種戊碳糖，其結(jié)構(gòu)簡式分別為HOCH2CHOHCHOHCHOHCHO和HOCH2CHOHCHOHCH2CHO，它們能發(fā)生的化學(xué)反應(yīng)是()與氫氣在催化劑作用下發(fā)生加成反應(yīng)與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)與新制氫氧化銅在加熱條件下發(fā)生氧化反應(yīng)與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)產(chǎn)生氣泡與鈉反應(yīng)在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)A.B.C.D.解析答案解析解析題中兩種有機(jī)物都含有羥基和醛基，因此它們都具有醇類和醛類的性質(zhì)。因它們均不含酚羥基，故均不能與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；因它們均不含羧基，故均不能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)產(chǎn)生氣泡。答案答案D6.下列關(guān)于高分子化合物的說法正確的是()A.合成高分子化合物的小分子就是高分子的鏈節(jié)B.縮聚反應(yīng)的產(chǎn)物只有高分子C.聚乙烯具有熱塑性D.水解后只能與1molNaOH反應(yīng)解析答案解析解析縮聚反應(yīng)除生成高分子化合物外，還生成小分子，B不正確；1mol含有nmol的酯基，完全水解需nmolNaOH。答案答案C7.PHB塑料是一種可在微生物作用下降解的環(huán)保型塑料，其結(jié)構(gòu)簡式如下。下列有關(guān)PHB的說法不正確的是()A.PHB是一種聚酯B.PHB的單體是CH3CH2CH(OH)COOHC.PHB的降解產(chǎn)物可能有CO2和H2OD.PHB是通過加聚反應(yīng)制得的解析答案解析解析該有機(jī)物是通過分子間酯化反應(yīng)縮聚成的聚合物，而不是通過加聚反應(yīng)形成的聚合物。答案答案D8.近年來，由于石油價(jià)格不斷上漲，以煤為原料制備一些化工產(chǎn)品的前景又被看好。下圖是以烴A為原料生產(chǎn)人造羊毛的合成路線。下列說法正確的是()A.合成人造羊毛的反應(yīng)屬于縮聚反應(yīng)B.A生成C的反應(yīng)屬于加成反應(yīng)C.A生成D的反應(yīng)屬于取代反應(yīng)D.烴A的結(jié)構(gòu)簡式為CH2=CH2解析解析人造羊毛的單體是CH2=CHCN和CH2=CHOOCCH3，推測A生成C的反應(yīng)屬于加成反應(yīng)，即A為乙炔，由此推測A生成D的反應(yīng)屬于加成反應(yīng)。B解析答案9.蔗糖酯是聯(lián)合國國際糧農(nóng)組織和世界衛(wèi)生組織推薦使用的食品乳化劑。某蔗糖酯可以由蔗糖與硬脂酸乙酯合成，反應(yīng)如下：下列說法中正確的是()A.蔗糖分子中含有7個(gè)羥基B.蔗糖酯屬于高級脂肪酸的甘油酯C.合成該蔗糖酯的反應(yīng)屬于取代反應(yīng)D.該蔗糖酯在稀硫酸的作用下水解，水解過程中只生成兩種產(chǎn)物解析解析蔗糖分子中含有8個(gè)羥基，A不正確；B項(xiàng)中是蔗糖酯不是甘油酯；D中蔗糖還要水解生成葡萄糖和果糖，最終生成三種產(chǎn)物。C解析答案10.星形聚合物SPLA可經(jīng)下列反應(yīng)路線得到(部分反應(yīng)條件未注明)。已知：SPLA的結(jié)構(gòu)為，其中R (1)淀粉是_糖(填“單”或“多”)；A的名稱是_。解析解析由框圖可以知道淀粉水解生成A，A是葡萄糖，A轉(zhuǎn)化為乳酸B，根據(jù)所學(xué)知識知道淀粉是一種多糖。多多葡萄糖葡萄糖解析答案(2)乙醛由不飽和烴制備的方法之一是_(用化學(xué)方程式表示，可多步)。解析解析乙醛的制備方法較多，可以用乙烯水化法轉(zhuǎn)化為乙醇，再將乙醇氧化成乙醛，或用乙炔與水發(fā)生加成反應(yīng)也可。解析答案(3)DE的化學(xué)反應(yīng)類型屬于_反應(yīng)；D結(jié)構(gòu)中有3個(gè)相同的基團(tuán)，且1molD能與2molAg(NH3)2OH反應(yīng)，則D的結(jié)構(gòu)簡式是_；D與銀氨溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為_。解析答案解析解析由D、E的化學(xué)式可以看出E比D多2個(gè)氫原子，加氫為還原反應(yīng)，也是加成反應(yīng)；1molD能與2molAg(NH3)2OH反應(yīng)，說明1molD中有1molCHO，D結(jié)構(gòu)中有3個(gè)相同的基團(tuán)，經(jīng)分析3個(gè)相同的基團(tuán)為CH2OH，分子式C5H10O4就剩下一個(gè)碳原子，所以D的結(jié)構(gòu)簡式為C(CH2OH)3CHO，D與銀氨溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為C(CH2OH)3CHO2Ag(NH3)2OHC(CH2OH)3COONH42Ag3NH3H2O。答案答案加成(或還原)C(CH2OH)3CHOC(CH2OH)3CHO2Ag(NH3)2OH C(CH2OH)3COONH42Ag3NH3H2O(4)B的直鏈同分異構(gòu)體G的分子中不含甲基，G既不能與NaHCO3溶液反應(yīng)，又不能與新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)，且1molG與足量Na反應(yīng)生成1molH2，則G的結(jié)構(gòu)簡式為_。解析解析B的直鏈同分異構(gòu)體G的分子中不含甲基，G既不能與NaHCO3溶液反應(yīng)，又不能與新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)，且1molG與足量Na反應(yīng)生成1molH2，故G中無COOH和CHO,1molG中有2molOH，即解析答案可得G的結(jié)構(gòu)簡式為。(5)B有多種脫水產(chǎn)物，其中兩種產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為_和_。解析答案解析解析B是乳酸，由其官能團(tuán)的反應(yīng)機(jī)理即可得到答案：。答案答案(任選兩種，答案合理即可)11.有機(jī)物F是有機(jī)合成工業(yè)中一種重要的中間體。以甲苯和丙烯為起始原料合成F的工藝流程如下：回答下列問題：(1)化合物B中的含氧官能團(tuán)的名稱是_；F的結(jié)構(gòu)簡式為_。解析答案(2)寫出C與銀氨溶液共熱的化學(xué)方程式：_。解析解析醛基可被銀氨溶液氧化，再酸化得到酸。CH2=CHCOONH42Ag3NH3H2O解析答案(3)化合物D不能發(fā)生的反應(yīng)有_(填序號)。加成反應(yīng)取代反應(yīng)消去反應(yīng)氧化反應(yīng)水解反應(yīng)解析解析碳碳雙鍵可發(fā)生加成反應(yīng)、氧化反應(yīng)，羧基能發(fā)生取代反應(yīng)，不能發(fā)生消去反應(yīng)和水解反應(yīng)，所以選。解析答案(4)B的含苯環(huán)結(jié)構(gòu)的同分異構(gòu)體還有_種，其中一種的核磁共振氫譜中出現(xiàn)4個(gè)峰且不與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)的是_(填結(jié)構(gòu)簡式)。解析解析若為一個(gè)取代基，可以是CH2OH或OCH3，也可以是兩個(gè)取代基：CH3和OH，CH3和OH位于間位或?qū)ξ?，所以同分異?gòu)體還有4種；而不與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)只可能是一種取代基：CH2OH或OCH3，中有5種氫，中有4種氫，所以符合條件的是。4解析答案12.卡托普利(E)是用于治療各種原發(fā)性高血壓的藥物，其合成路線如下：(1)A的系統(tǒng)命名為_，B中官能團(tuán)的名稱是_，BC的反應(yīng)類型是_。解析解析根據(jù)流程圖，反應(yīng)為加成反應(yīng)，即A中含碳碳雙鍵，結(jié)合B的結(jié)構(gòu)可推出A的結(jié)構(gòu)，所以A為2-甲基丙烯酸；B中含羧基、氯原子，BC即B中羥基被氯原子取代，所以反應(yīng)為取代反應(yīng)。2-甲基丙烯酸羧基、氯原子取代反應(yīng)解析答案(2)CD轉(zhuǎn)化的另一產(chǎn)物是HCl，則試劑X的分子式為_。解析解析CD是取代反應(yīng)，所以X的結(jié)構(gòu)為，分子式為C5H9NO2。C5H9NO2解析答案(3)D在NaOH醇溶液中發(fā)生消去反應(yīng)，經(jīng)酸化后的產(chǎn)物Y有多種同分異構(gòu)體，寫出同時(shí)滿足下列條件的物質(zhì)Y的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：_、_。a.紅外光譜顯示分子中含有苯環(huán)，苯環(huán)上有四個(gè)取代基且不含甲基b.核磁共振氫譜顯示分子內(nèi)有6種不同環(huán)境的氫原子c.能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)解析答案解析解析Y為，滿足條件的同分異構(gòu)體需含苯環(huán)，結(jié)合不飽和度，分子中不再含羧基，另外分子中不含甲基，氮原子只能為氨基，含酚羥基，分子內(nèi)有6種不同環(huán)境的氫原子所以分子較對答案答案稱，則可試寫出異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：(4)B在氫氧化鈉溶液中的水解產(chǎn)物酸化后可以發(fā)生聚合反應(yīng)，寫出該反應(yīng)的化學(xué)方程式：_。解析解析B在氫氧化鈉溶液中的水解產(chǎn)物酸化后為，可聚合生成 。解析答案13.1,3-丙二醇是生產(chǎn)新型高分子材料PTT的主要原料，目前1,3-丙二醇的生產(chǎn)路線有：以石油裂解氣為原料的兩條石化合成路線和一條生物工程法合成路線。路線1丙烯醛水合氫化法：路線2環(huán)氧乙烷甲?；ǎ?1)A的結(jié)構(gòu)簡式為_。CH2OHCH2CHO答案(2)從合成原料來源的角度看，你認(rèn)為最具有發(fā)展前景的路線是_(填“1”、“2”或“3”)，理由是_。3路線3以可再生資源淀粉為原料，路線1、2的原料為石油產(chǎn)品，而石油是不可再生資源(3)以1,3-丙二醇與對苯二甲酸為原料可以合成聚酯PTT，寫出其化學(xué)方程式_。解析答案(4)已知丙二酸二乙酯能發(fā)生以下反應(yīng)：利用該反應(yīng)原理，以丙二酸二乙酯、1,3-丙二醇、乙醇為原料合成，請你設(shè)計(jì)出合理的反應(yīng)流程圖。提示：合成過程中無機(jī)試劑任選，合成反應(yīng)流程圖表示方法示例如下：答案答案返回答案