來自石油和煤的兩種基本化工原料第二課時ppt課件

來自石油和煤的兩種基本化工原料 第2課時 苯,1,1.了解苯的物理性質(zhì)及重要用途。 2.掌握苯分子的結(jié)構(gòu)特點。 3.掌握苯的化學(xué)性質(zhì)。,2,一、苯 1.苯的分子結(jié)構(gòu): (1)組成與結(jié)構(gòu):,C6H6,3,(2)結(jié)構(gòu)特點: 苯分子為_結(jié)構(gòu),分子中6個碳原子和6個氫原子 共平面。 6個碳碳鍵_,是一種介于_和_之間的獨特 的鍵。,平面正六邊形,完全相同,單鍵,雙鍵,4,2.苯的物理性質(zhì):,無色,特殊,氣味,液體,有毒,不溶,于水,較低,小,5,3.苯的化學(xué)性質(zhì):,不能,6,7,4.苯的發(fā)現(xiàn)、來源和用途: (1)1825年,英國科學(xué)家_首先發(fā)現(xiàn)了苯。 (2)德國化學(xué)家_確定了苯環(huán)的結(jié)構(gòu)。 (3)苯主要從_中獲得,是一種重要的化工原料。,法拉第,凱庫勒,煤,8,二、苯的同系物、芳香烴和芳香族化合物 1.芳香族化合物:分子中含有苯環(huán)的_。 2.芳香烴:分子中含有苯環(huán)的_。 3.苯的同系物: (1)特點:烴分子中只有一個苯環(huán)且苯環(huán)上的氫原子被烷基取代 后的產(chǎn)物。 (2)通式:_(n6)。 (3)性質(zhì):與苯類似,能發(fā)生取代反應(yīng)和加成反應(yīng)及氧化反 應(yīng)。,化合物,烴,CnH2n-6,9,【思考辨析】 1.判斷正誤: (1)苯是一種重要的有機溶劑和萃取劑,當(dāng)溫度低于5.5時,苯 凝結(jié)成無色晶體。( ) 分析:苯是一種重要的有機溶劑,難溶于水且比水的密度小,通 常作萃取劑,其熔點是5.5,當(dāng)溫度低于其熔點時就會凝結(jié)成 無色晶體。,10,(2)苯的結(jié)構(gòu)簡式是 ,故苯分子中有3個碳碳單鍵和3個碳 碳雙鍵。( ) 分析:苯分子中6個碳碳鍵完全相同,是一種介于單鍵和雙鍵之 間的獨特的鍵。 (3)苯與溴水混合振蕩后靜置,溴水褪色說明苯分子中含有碳碳 雙鍵。( ) 分析:苯與溴水混合振蕩后靜置,溴水層褪色,是由于苯將溴單 質(zhì)從溴水中萃取出來。,×,×,11,(4) 分子中含有苯環(huán),故該分子是苯的同系物。 ( ) 分析:分子中有一個苯環(huán)且側(cè)鏈?zhǔn)峭榛臒N才是苯的同系物。,×,12,2.問題思考: (1)分液漏斗中有少量苯和水的混合物,振蕩、靜置分層,請設(shè)計簡單的實驗檢驗?zāi)囊粚邮潜健?分析:用一試管接出少量下層液體并加入少量的水,若分層,則下層液體是苯,若不分層,則下層液體是水。 (2)苯能使酸性高錳酸鉀褪色嗎?為什么? 分析:苯不能使酸性高錳酸鉀褪色。因為苯環(huán)中的碳碳鍵是一種介于單鍵和雙鍵之間的特殊的化學(xué)鍵,不能被氧化,所以苯不能使酸性高錳酸鉀褪色。,13,二、苯與甲烷、乙烯的結(jié)構(gòu)和典型性質(zhì)的比較,14,15,一、苯的取代反應(yīng) 1.苯的溴代反應(yīng): (1)反應(yīng)物:苯與液溴。 苯與溴水不反應(yīng),但苯與溴水混合時,通常因萃取了溴水中的溴而使水層接近無色;,16,(2)反應(yīng)條件:使用催化劑FeBr3。 反應(yīng)時通常加入鐵粉,發(fā)生反應(yīng)2Fe+3Br2=2FeBr3,但實際上 起催化作用的是FeBr3; (3)產(chǎn)物:溴苯( )和溴化氫。 溴苯是難溶于水且密度比水大的無色油狀液體;除去溴苯中過 量的溴,可以加入氫氧化鈉溶液后再分液。,17,2.硝化反應(yīng): (1)反應(yīng)物:苯和濃硝酸。 反應(yīng)物是苯和濃硝酸,實驗操作時將混合酸倒入苯中,而兩種酸 混合時應(yīng)將濃硫酸緩緩注入濃硝酸中。 (2)反應(yīng)條件:濃硫酸作催化劑和吸水劑;使用水浴加熱,其優(yōu)點 是受熱均勻,便于控制溫度。 (3)產(chǎn)物:硝基苯( )和水。 硝基苯是難溶于水且密度比水大的無色油狀液體。,18,【知識拓展】苯的同系物的性質(zhì)及二甲苯的同分異構(gòu)體 (1)物理性質(zhì):苯的同系物一般為無色液體,具有特殊氣味,有毒,難溶于水,密度比相對分子質(zhì)量相近的烷烴及烯烴的大,但小于1,其中甲苯、二甲苯常用作有機溶劑。 (2)化學(xué)性質(zhì):苯的同系物中含苯環(huán)和烷基,二者共同影響,使苯的同系物的性質(zhì)不是苯和烷烴的性質(zhì)的簡單相加。苯的同系物的化學(xué)性質(zhì)與苯相似。,19,取代反應(yīng)(比苯更容易,側(cè)鏈對苯環(huán)的影響) 如硝化反應(yīng):,20,氧化反應(yīng):完全燃燒生成CO2和H2O,能被KMnO4(H+)氧化,使KMnO4(H+)褪色 加成反應(yīng):與H2加成,生成對應(yīng)的環(huán)烷烴。,21,(3)二甲苯的同分異構(gòu)體: 二甲苯的同分異構(gòu)體有3種,即 、,22,【學(xué)而后思】 (1)如何證明苯的分子結(jié)構(gòu)中碳碳鍵不是單雙鍵交替? 提示:苯不能使溴的四氯化碳溶液和酸性高錳酸鉀溶液褪色,苯的鄰位二取代物只有一種,這些都說明苯的分子中碳碳鍵不是單雙鍵交替的結(jié)構(gòu)。 (2)一定條件下,苯、甲烷和乙烯均能與溴反應(yīng),條件相同嗎?反應(yīng)類型呢? 提示:苯與液溴在三溴化鐵作催化劑時才能反應(yīng),甲烷與溴蒸氣在光照時反應(yīng),乙烯與溴水常溫下反應(yīng),三者反應(yīng)類型分別是取代反應(yīng)、取代反應(yīng)和加成反應(yīng)。,23,苯與溴反應(yīng)實質(zhì)的實驗驗證探究 為驗證“苯與溴發(fā)生的是取代反應(yīng)而不是加成反應(yīng)”,同時制取較為純凈的溴苯,某化學(xué)課外小組利用下列裝置進行實驗。,24,先向分液漏斗中加入苯和液溴,再打開活塞將混合物慢慢滴入A中,生成的溴苯常因溶有溴而呈褐色。 (1)能否用溴水代替液溴? 提示:不能。苯與溴水不發(fā)生化學(xué)反應(yīng)。 (2)C中盛放CCl4的作用是什么? 提示:由于溴易揮發(fā),HBr中含有溴蒸氣,所以用CCl4除去溴化氫氣體中的溴。,25,(3)若證明苯和液溴發(fā)生的是取代反應(yīng),而不是加成反應(yīng),可向試管D中加入AgNO3溶液,根據(jù)產(chǎn)生淡黃色沉淀,則能證明。你還能想出一種驗證的方法嗎?指出加入的試劑和出現(xiàn)的現(xiàn)象即可。 提示:紫色石蕊溶液溶液變紅色。 碳酸氫鈉溶液溶液產(chǎn)生氣泡。 因為D中水吸收HBr而顯酸性,所以加入紫色石蕊溶液,溶液變紅色,加入碳酸氫鈉溶液,溶液產(chǎn)生氣泡。 (4)D中的導(dǎo)管能否直接插入水中?為什么? 提示:不能。因為生成的HBr極易溶于水,容易發(fā)生倒吸。,26,(5)實驗結(jié)束時,打開A下端的活塞,讓反應(yīng)液流入B中,充分振蕩,目的是什么?靜置后,溴苯位于溶液上層還是下層? 提示:除去溶于溴苯中的溴,因為制出的溴苯中混有未反應(yīng)的溴,充分振蕩有利于發(fā)生反應(yīng)除去溴,反應(yīng)的化學(xué)方程式為2NaOH+Br2=NaBr+NaBrO+H2O。 因為溴苯的密度比水大,所以靜置后溴苯位于溶液下層。,27,