《乙酸乙酯的合成》PPT課件.ppt

乙酸乙酯的合成,浙江萬(wàn)里學(xué)院化學(xué)實(shí)驗(yàn)中心2008.12,1、理解酯化反應(yīng)原理，掌握乙酸乙酯制備方法；2、學(xué)會(huì)分液漏斗的使用，掌握液體化合物的洗滌及干燥等基本操作；3、熟練掌握回流和蒸餾的操作方法；4、了解阿貝折光儀的基本構(gòu)造，學(xué)會(huì)阿貝折光儀的使用方法；5、掌握液體化合物折光率的測(cè)定方法及純度判斷。,一、實(shí)驗(yàn)?zāi)康?副反應(yīng)-脫水反應(yīng)：醇分子間脫去一分子水，生成醚。,主反應(yīng)-酯化反應(yīng)：羧酸與醇作用生成酯和水的反應(yīng)。,二、實(shí)驗(yàn)原理,酯化反應(yīng)是可逆反應(yīng)，怎樣使反應(yīng)向生成產(chǎn)物的一方移動(dòng)提高產(chǎn)品的產(chǎn)率呢？,方法二：用共沸法或加合適的去水劑把反應(yīng)中所生成的水去掉。,方法一：是在反應(yīng)時(shí)加入過(guò)量的醇或酸，以改變反應(yīng)達(dá)到平衡時(shí)反應(yīng)物和產(chǎn)物的組成。,“共沸”是指兩種或兩種以上的物質(zhì)按一定的組成比形成的混合物在一定溫度下沸騰。這樣的混合物我們稱之為“共沸物”，乙酸乙酯可與水形成共沸物。顯然，“共沸物”雖然有固定的沸點(diǎn)，但不是純的物質(zhì)。,本實(shí)驗(yàn)中采用過(guò)量乙醇的方法來(lái)提高酯化反應(yīng)收率。加濃硫酸作催化劑可使反應(yīng)速度加快。因反應(yīng)物及產(chǎn)物沸點(diǎn)低于反應(yīng)溫度，為防止蒸汽逸出，要用回流裝置完成反應(yīng)。反應(yīng)液中含有硫酸、未反應(yīng)的乙酸、乙醇以及生成的水、乙醚等雜質(zhì)，經(jīng)過(guò)洗滌、蒸餾、干燥等操作除去雜質(zhì)，得到純的產(chǎn)品。,回流裝置,儀器裝配原則：由下而上，從頭到尾,回流裝置：加熱裝置（電熱套）圓底燒瓶冷凝管蒸餾裝置：加熱裝置（電熱套）圓底燒瓶蒸餾頭溫度計(jì)冷凝管接受管接受器,回流裝置,常壓蒸餾裝置,回流裝置,常壓蒸餾裝置,儀器：圓底燒瓶(250mL、100mL)，直形水冷凝管，蒸餾頭，接受管，分液漏斗(125mL)，量筒(50mL/10mL)，錐形瓶(100mL)，溫度計(jì)(150)，空心塞，電熱套，2WA-J型阿貝折射儀，長(zhǎng)頸漏斗，鐵臺(tái)，鐵夾，鐵圈，滴管。熔點(diǎn)測(cè)定管試劑：95乙醇，冰乙酸，濃硫酸，飽和Na2CO3溶液，飽和NaCl溶液，飽和CaCl2溶液，無(wú)水硫酸鈉，丙酮。材料：毛細(xì)管，沸石，擦鏡紙，紅色石蕊試紙。,三、實(shí)驗(yàn)儀器與試劑,四、實(shí)驗(yàn)步驟,1、乙酸乙酯的合成組裝回流裝置，圓底燒瓶離加熱套1cm，使之受熱均勻。干燥的圓底燒瓶中加入乙醇、冰乙酸和23塊沸石，分多次加入濃硫酸（每加入少量濃硫酸后應(yīng)充分振搖混勻）先往冷凝管中通入冷凝水，再加熱回流1.5h（液體沸騰開(kāi)始計(jì)時(shí)）。2、常壓蒸餾將回流裝置改成常壓蒸餾裝置，收集7080餾分。3、乙酸乙酯粗產(chǎn)品的分離提純4、蒸餾提純，產(chǎn)品純度檢驗(yàn)及產(chǎn)率計(jì)算。,250mL圓底燒瓶95乙醇36mL冰乙酸30mL沸石33粒,濃硫酸15mL(分多次加入)振搖，混勻,收集7080餾分于錐形瓶,蒸餾分離,5mL蒸餾水分液,產(chǎn)品,改成蒸餾裝置,加熱回流1.5h,燒瓶?jī)?nèi)殘留物,飽和Na2CO3中和pH試紙檢查,水相,倒入回收瓶清洗燒瓶，倒置,無(wú)水Na2SO4干燥,酯相,15mLNaCl,常壓蒸餾,水相,計(jì)算產(chǎn)率,酯相,棄去,測(cè)折光率純度檢驗(yàn),乙酸乙酯合成的實(shí)驗(yàn)流程,分液,水相,酯相,分液,分液,15mLCaCl2,棄去,棄去,水相,酯相,棄去,收集7378餾分,五、實(shí)驗(yàn)關(guān)鍵,1、實(shí)驗(yàn)操作關(guān)鍵：控制反應(yīng)條件使反應(yīng)盡可能朝著生成酯的方向進(jìn)行：（1）乙醇過(guò)量。（2）濃硫酸的用量為醇的3%時(shí)即可起催化作用，當(dāng)硫酸用量適當(dāng)增多時(shí)，利用硫酸的脫水作用，有利于酯的生成。但濃硫酸應(yīng)分批加入，加入過(guò)快會(huì)使溫度迅速上升產(chǎn)生較多的副產(chǎn)物。（3）沸騰溫度下充分回流使反應(yīng)達(dá)到平衡，一般需1.5小時(shí)。（4）碳酸鈉中和有機(jī)相中的硫酸；飽和氯化鈉溶液洗去多余的堿，同時(shí)降低酯在水中的溶解度。,（5）乙酸乙酯能與少量乙醇或水產(chǎn)生三種共沸物。因此，雜質(zhì)未洗滌干凈或干燥不充分，在蒸餾時(shí)就會(huì)有大量前餾物，造成產(chǎn)品嚴(yán)重地?fù)p失。加入的干燥劑形狀基本上沒(méi)有出現(xiàn)粘連、結(jié)塊變化時(shí)，才是足夠的干燥劑加入量。,（6）蒸餾時(shí)冷卻水的流速要適當(dāng)，確保蒸汽能夠在冷凝管中冷卻成為液體。調(diào)節(jié)蒸餾速率，通常以每秒12滴為宜。,2、使用實(shí)驗(yàn)裝置的注意事項(xiàng)（1）回流裝置,）,燒瓶?jī)?nèi)液體不得少于燒瓶容積的1/3，也不能多于2/3。,要加沸石，防止暴沸,冷卻水必須低進(jìn)高出先緩慢通入冷卻水，再加熱,圓底燒瓶不要與電熱套直接接觸，應(yīng)離開(kāi)1cm。,控制加熱速度，使氣液圈在冷凝管的1/31/2高度之間,冷卻水進(jìn)口,冷卻水出口,（2）常壓蒸餾裝置,冷卻水必須低進(jìn)高出先緩慢通入冷卻水，再加熱,要加沸石，防止暴沸,各連接部分必需緊密不泄漏，并予以固定，不能架空,連接管與接受器間不能密閉,溫度計(jì)水銀球中心應(yīng)與支管中心在同一軸線,燒瓶?jī)?nèi)液體不得少于燒瓶容積的1/3，也不能多于2/3。,控制餾出液流速為23滴/秒,圓底燒瓶不要與電熱套直接接觸，應(yīng)離開(kāi)1cm。,操作注意事項(xiàng),1、回流和蒸餾操作中所用玻璃儀器不要用水洗滌。2、水冷凝管的上端側(cè)管是冷卻水的出口，下端側(cè)管是冷卻水的進(jìn)水口。蒸餾裝置中的冷凝管，其上端出水口應(yīng)垂直向上。蒸餾或回流操作前，應(yīng)先小心地通入冷卻水，再進(jìn)行加熱；停止蒸餾或回流操作時(shí)，必需先停止加熱，后停止通入冷卻水。3、回流操作時(shí)，冷凝管中的蒸氣與冷凝成的液體所形成的氣液圈不能高于冷凝管內(nèi)管的1/3，以減少反應(yīng)試劑或產(chǎn)品的蒸發(fā)。4、將回流裝置改裝成蒸餾裝置的操作時(shí)間要短，減少溫?zé)釥顟B(tài)的乙酸乙酯的揮發(fā)；同時(shí)要補(bǔ)加沸石。5、常壓蒸餾時(shí)，不能將燒瓶?jī)?nèi)的液體蒸干。,6、正確收集所需沸程段的餾出液，不能采用反復(fù)加熱、冷卻的方法收集該沸程段的餾分，這樣操作不能得到較純凈的餾分，反而增大了后面處理的難度。7、必需在使用前檢查分液漏斗是否漏液，對(duì)漏液的分液漏斗要做好密封處理，防止漏液；漏斗內(nèi)不應(yīng)留有過(guò)多的水。8、分液時(shí)應(yīng)先打開(kāi)漏斗上口的玻璃塞；控制分液速度，使漏斗內(nèi)壁的下層液體與漏斗內(nèi)液體同步向下流動(dòng)，使兩種液體的分界面恰好被控制在活塞中間時(shí)的分液效果最好，損失最小。9、提純粗產(chǎn)品時(shí)，不能改變各種洗滌試劑的加入次序；分液操作結(jié)束后，留在分液漏斗內(nèi)的液體只能從分液漏斗的上口倒出，避免再次引入雜質(zhì)。10、粗提純產(chǎn)物放置于干燥的圓底燒瓶中，加入足夠量的干燥劑，使之完全除水，避免乙酸乙酯在有水情況下放置時(shí)發(fā)生水解或形成恒沸溶液。,六、基本操作,1、洗滌操作利用物質(zhì)在兩種不相溶（或微溶）溶劑中溶解度或分配比的不同來(lái)達(dá)到洗滌純化目的的操作，洗滌一般在分液漏斗中進(jìn)行。分液漏斗有球形、梨形。2、2WA-J型阿貝折光儀的使用折光率是化合物的特征常數(shù)，固體、液體和氣體都有折光率，尤其是液體的折光率的數(shù)據(jù)記載更為普遍。折光率不僅作為化合物純度的標(biāo)志，也可用來(lái)鑒定未知物。,1、洗滌操作,檢查玻璃塞和旋塞芯是否與分液漏相配套。分液漏斗中裝少量水，檢查旋塞芯處是否漏水。將漏斗倒轉(zhuǎn)過(guò)來(lái)，檢查玻璃塞是否漏水，待確認(rèn)不漏水后方可使用。分液漏斗中加入溶液和一定量的洗滌溶劑（總體積不得超過(guò)其容量的23為準(zhǔn)）后，塞上玻璃塞。注意，若分液漏斗的玻璃塞上有側(cè)槽，必須與分液漏斗上口上的小孔錯(cuò)開(kāi)。用左手食指末節(jié)頂住玻璃塞，再用大拇指和中指夾住漏斗上端頸部；右手的大拇指、食指和中指固定住玻璃旋塞，以防止旋轉(zhuǎn)。,將漏斗由外向里或由里向外旋轉(zhuǎn)振搖3至5次。使兩種不相混溶的液體盡可能充分混合(也可將漏斗反復(fù)倒轉(zhuǎn)進(jìn)行緩和地振搖）。將漏斗倒置，使漏斗下頸導(dǎo)管向上，不要向著自己和別人的臉。慢慢開(kāi)啟塞排放可能產(chǎn)生的氣體以解除高蒸氣壓（如圖）。待壓力減小后，關(guān)閉旋塞。振搖和放氣應(yīng)重復(fù)幾次。,圖3,圖4,靜置分層。待兩相液體分層明顯,界面清晰時(shí)，打開(kāi)上口玻璃塞，開(kāi)啟活塞，放出下層液體，收集在適當(dāng)?shù)娜萜髦?。?dāng)界面層接近放完時(shí)要放慢速度，并關(guān)閉一小會(huì)，使附在內(nèi)壁的液體充分下降；一旦放完則要迅速關(guān)閉旋塞。取下漏斗，打開(kāi)玻璃塞，將上層液體由上口倒出。收集到指定容器中。,將被測(cè)液體用干凈滴管加在折射棱鏡拋光面，蓋上進(jìn)光棱鏡，鎖緊棱鏡手輪，使液層均勻。打開(kāi)遮光板，合上反射鏡，調(diào)節(jié)目鏡視度，使十字線成象清晰，此時(shí)旋轉(zhuǎn)折射率調(diào)節(jié)手輪，使在目鏡視場(chǎng)中出現(xiàn)半明半暗現(xiàn)象，再旋轉(zhuǎn)消色散手輪消除半明半暗區(qū)分界線兩側(cè)的色散現(xiàn)象，使之不帶任何彩色，微調(diào)折射率調(diào)節(jié)手輪，使分界線位于十字線的中心，此時(shí)目鏡視場(chǎng)下方顯示的示值即為被測(cè)液體的折射率。折光率范圍是1.30001.7000。,棱鏡手輪,消色散手輪,2、2WA-J型阿貝折光儀的使用,折射率調(diào)節(jié)手輪,目鏡,七、思考題,1、本實(shí)驗(yàn)中采取了哪些促使酯化反應(yīng)向生成酯的方向進(jìn)行的措施？2、在回流、蒸餾操作開(kāi)始時(shí),為什么冷卻水從冷凝器下端夾套管進(jìn)而從上端流出？3、蒸餾時(shí)加入沸石為什么能防止暴沸？如果加熱后才發(fā)覺(jué)未加入沸石，應(yīng)該怎樣處理？4、酯化反應(yīng)時(shí)需用濃硫酸作催化劑，但應(yīng)將濃硫酸分多次加入，為什么？5、當(dāng)加熱后有餾出液出來(lái)時(shí)，才發(fā)現(xiàn)冷凝管未通水，此時(shí)能否立即通水？如果不能，應(yīng)如何處理？6、蒸餾操作時(shí)，為什么要將餾出液速度控制為每秒鐘12滴為宜？,7、粗產(chǎn)品中含有哪些雜質(zhì)？如何將它們除去？8、能否用濃NaOH溶液代替Na2CO3溶液洗滌？9、用飽和CaCl2溶液洗滌能除去什么雜質(zhì)？為什么要用NaCl溶液洗滌？能否用蒸餾水代替？10、本實(shí)驗(yàn)中需加入干燥劑除去酯中的少量水，實(shí)驗(yàn)中如何確定干燥劑的用量較為適宜？,八、作業(yè),撰寫(xiě)實(shí)驗(yàn)報(bào)告?；卮鹚伎碱}1、3、5、6。預(yù)習(xí)“液-液萃取”實(shí)驗(yàn)。閱讀實(shí)驗(yàn)指導(dǎo)書(shū)P89和P4142的內(nèi)容。,