高中化學(xué) 第3章 有機(jī)合成及其應(yīng)用 合成高分子化合物 第1節(jié) 有機(jī)化合物的合成（第2課時(shí)）有機(jī)合成路線(xiàn)的設(shè)計(jì)及有機(jī)合成的應(yīng)用學(xué)業(yè)分層測(cè)評(píng) 魯科版選修5

有機(jī)合成路線(xiàn)的設(shè)計(jì)及有機(jī)合成的應(yīng)用 (建議用時(shí)：45分鐘)學(xué)業(yè)達(dá)標(biāo)1由2氯丙烷制取少量的1,2丙二醇時(shí)，需要經(jīng)過(guò)下列哪幾步反應(yīng)()【導(dǎo)學(xué)號(hào)：04290053】A加成消去取代B消去加成水解C取代消去加成D消去加成消去【解析】先由2氯丙烷發(fā)生消去反應(yīng)生成丙烯：【答案】B2已知苯與一鹵代烷在催化劑作用下可生成苯的同系物在催化劑作用下，由苯和下列各組物質(zhì)合成乙苯最好應(yīng)選用的是()ACH3CH3和I2BCH2=CH2和HClCCH2=CH2和Cl2DCH3CH3和HCl【解析】利用逆推法分析：【答案】B3已知所用的原始原料可以是()A2甲基1,3丁二烯和1丁炔B1,3戊二烯和2丁炔C2,3二甲基1,3戊二烯和乙炔D2,3二甲基1,3丁二烯和丙炔【解析】根據(jù)信息可推知 為原料合成，也可由為原料合成。【答案】D4由溴乙烷制取1,2二溴乙烷，下列轉(zhuǎn)化方案中最好的是()ACH3CH2BrCH3CH2OHCH2=CH2CH2BrCH2BrBCH3CH2BrCH2BrCH2BrCCH3CH2BrCH2=CH2CH3CH2BrCH2BrCH2BrDCH3CH2BrCH2=CH2CH2BrCH2Br【解析】A項(xiàng)步驟較多，B項(xiàng)副產(chǎn)物較多，浪費(fèi)原料，C項(xiàng)步驟多，生成物不唯一，原子利用率低，D項(xiàng)合理?！敬鸢浮緿5有如下合成路線(xiàn)，甲經(jīng)兩步轉(zhuǎn)化為丙：下列敘述錯(cuò)誤的是()A甲和丙均可與酸性KMnO4溶液發(fā)生反應(yīng)B反應(yīng)(1)的無(wú)機(jī)試劑是液溴，鐵作催化劑C反應(yīng)(2)產(chǎn)物中可能含有未反應(yīng)的甲，可用溴水檢驗(yàn)是否含甲D反應(yīng)(2)反應(yīng)屬于取代反應(yīng)【解析】由題意可知合成路線(xiàn)為 故反應(yīng)(1)為烯烴與Br2的加成反應(yīng)?！敬鸢浮緽6分析下列合成路線(xiàn)：CH2=CHCH=CH2ABC則B物質(zhì)應(yīng)為下列物質(zhì)中的()【解析】結(jié)合產(chǎn)物特點(diǎn)分析：A為1,4加成產(chǎn)物BrCH2CH=CHCH2Br，經(jīng)過(guò)三步反應(yīng)生成【答案】D7有下述有機(jī)反應(yīng)類(lèi)型：消去反應(yīng)；水解反應(yīng)；加聚反應(yīng)；加成反應(yīng)；還原反應(yīng)；氧化反應(yīng)。以丙醛為原料制取1,2丙二醇，所需進(jìn)行的反應(yīng)類(lèi)型依次是()ABC D【解析】用逆推法分析然后從原料到產(chǎn)品依次發(fā)生還原反應(yīng)(或加成反應(yīng))、消去反應(yīng)、加成反應(yīng)、水解反應(yīng)?！敬鸢浮緽8由乙烯和其他無(wú)機(jī)物原料合成環(huán)狀化合物E，請(qǐng)?jiān)谙铝蟹娇騼?nèi)填入合適的化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。請(qǐng)寫(xiě)出A和E的水解方程式：A水解_；E水解_?！敬鸢浮緾H2BrCH2BrCH2OHCH2OH 9(2016唐山高二檢測(cè))工業(yè)上用甲苯生產(chǎn)對(duì)羥基苯甲酸乙酯，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，其生產(chǎn)過(guò)程如下，據(jù)此回答下列問(wèn)題：(1)有機(jī)物A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)。(2)反應(yīng)的化學(xué)方程式為(有機(jī)物寫(xiě)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，要注明反應(yīng)條件)_。(3)反應(yīng)的反應(yīng)類(lèi)型是_(填編號(hào)，下同)，反應(yīng)的反應(yīng)類(lèi)型是_。A取代反應(yīng)B加成反應(yīng)C氧化反應(yīng) D酯化反應(yīng)(4)反應(yīng)的化學(xué)方程式是(不用寫(xiě)反應(yīng)條件，但要配平)_。(5)在合成路線(xiàn)中，和這兩步反應(yīng)(填“能”或“不能”)_去除，原因：_?！窘馕觥?1) 在催化劑條件下發(fā)生的應(yīng)是苯環(huán)上的取代反應(yīng)。結(jié)合后面的產(chǎn)物(2)反應(yīng)是羧酸與醇的酯化反應(yīng)。反應(yīng)是由CH3生成COOH，屬于氧化反應(yīng)。(4)反應(yīng)是取代反應(yīng)：(5)通過(guò)觀察可以看出是將羥基轉(zhuǎn)化為醚鍵，是將醚重新轉(zhuǎn)化為醇，因?yàn)樵诤铣煞磻?yīng)過(guò)程中反應(yīng)是氧化過(guò)程，若不將羥基轉(zhuǎn)化為醚，則羥基也同時(shí)會(huì)被氧化而無(wú)法恢復(fù)，故反應(yīng)不能去除?！敬鸢浮?5)不能在合成反應(yīng)過(guò)程中反應(yīng)是氧化過(guò)程，若不先將羥基轉(zhuǎn)化為醚，則羥基會(huì)被氧化而無(wú)法恢復(fù)(1)寫(xiě)出有關(guān)物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。A_；C_。(2)指出反應(yīng)類(lèi)型。CD：_；FG：_。(3)寫(xiě)出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式。DEF：_；FG：_。【解析】有機(jī)物A(C3H6O)應(yīng)屬醛或酮，因無(wú)銀鏡反應(yīng)，只能是酮，可推知A為丙酮()，其他的依據(jù)流程圖路線(xiàn)結(jié)合題給信息進(jìn)行分析?！敬鸢浮?1) 能力提升11在藥物、香料合成中常利用醛和醇反應(yīng)生成縮醛來(lái)保護(hù)醛基，此類(lèi)反應(yīng)在酸催化下進(jìn)行。例如：【導(dǎo)學(xué)號(hào)：04290054】除水外還有_(寫(xiě)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式)。(2)欲使上述反應(yīng)順利向右進(jìn)行，較合適的催化劑為_(kāi)(填字母)，理由是_。A稀硫酸B稀鹽酸C濃硫酸 D酸性高錳酸鉀溶液(3)已知烯烴在一定條件下可以發(fā)生氧化反應(yīng)： 請(qǐng)?jiān)O(shè)計(jì)合理方案由CH2=CHCHO制備甘油醛CH2OHCHOHCHO。提示：合成反應(yīng)流程圖表示方法示例如下ABC【解析】(1)從信息可知與甲醇反應(yīng)后生成了；(2)要使平衡向右移動(dòng)，可以通過(guò)吸收水達(dá)到目的，故合適的催化劑為濃硫酸；(3)從信息來(lái)看，兩個(gè)羥基的引入是通過(guò)碳碳雙鍵的氧化來(lái)實(shí)現(xiàn)的，但如果將CH2=CHCHO直接氧化，則醛基也會(huì)被氧化，故需先將醛基加以保護(hù)，其保護(hù)方式可以考慮題目中一開(kāi)始的信息，將醛基與醇進(jìn)行反應(yīng)，然后再通過(guò)條件的控制使平衡向左移動(dòng)恢復(fù)醛基即可，故整個(gè)過(guò)程可以設(shè)計(jì)如下：【答案】(2)C濃硫酸有吸水性，有利于平衡向右移動(dòng)12(2016濟(jì)南模擬)合成P(一種抗氧劑)的路線(xiàn)如下：A(C4H10O)B(C4H8)A和F互為同分異構(gòu)體，A分子中有三個(gè)甲基，F(xiàn)分子中只有一個(gè)甲基。(1)AB的反應(yīng)類(lèi)型為_(kāi)。B經(jīng)催化加氫生成G(C4H10)，G的化學(xué)名稱(chēng)是_。(2)A與濃HBr溶液一起共熱生成H，H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)。(3)實(shí)驗(yàn)室中檢驗(yàn)C可選擇下列試劑中的_。a鹽酸BFeCl3溶液cNaHCO3溶液 D濃溴水(4)P與足量NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)反應(yīng)方程式為_(kāi)(有機(jī)物用結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式表示)?！窘馕觥?1)A(C4H10O)分子中有三個(gè)甲基，則A為(2)根據(jù)醇能跟HBr發(fā)生取代反應(yīng)的性質(zhì)，H (3)根據(jù)“已知”中的化學(xué)反應(yīng)(加成反應(yīng))方程式和合成路線(xiàn)圖中 C可知，C是苯酚。苯酚與FeCl3溶液反應(yīng)使溶液顯紫色，與濃溴水反應(yīng)生成白色沉淀。有一個(gè)酚羥基和一個(gè)酯基，則P與NaOH溶液的反應(yīng)包括酚的酸性反應(yīng)和酯在堿性條件下的水解反應(yīng)?！敬鸢浮?1)消去反應(yīng)2甲基丙烷(或異丁烷)CH3CH2CH2CH2OHH2O(配平不作要求)13(2013北京高考)可降解聚合物P的合成路線(xiàn)如下：(1)A的含氧官能團(tuán)名稱(chēng)是 _。(2)羧酸a的電離方程式是 _。(3)BC的化學(xué)方程式是_。(4)化合物D苯環(huán)上的一氯代物有2種，D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_。(5)EF中反應(yīng)和的反應(yīng)類(lèi)型分別是_。(6)F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是 _。(7)聚合物P的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是 _。【解析】(1)由所給分析可得CBA()。(2)羧酸a為CH3COOH, 電離方程式為CH3COOHCH3COOH。(3)由BC的條件可知，此步為硝化反應(yīng)。(4)由在一定條件下與NaOH反應(yīng)可得C8H9O2Na(D)，D苯環(huán)上的一氯代物有2種，則D應(yīng)為，D與O2在催化劑、加熱條件下反應(yīng)，再酸化可得E(C8H8O2)，結(jié)合信息及E到F的轉(zhuǎn)化條件得E應(yīng)為(5)由題給信息，可推知和的反應(yīng)類(lèi)型分別為加成反應(yīng)和取代反應(yīng)。(6)F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式由所給信息i可很快推出：G，根據(jù)每個(gè)G分子中的碳原子數(shù)為18，推測(cè)1個(gè)G分子應(yīng)由2分子F得到；根據(jù)每個(gè)G分子中含有3個(gè)六元環(huán)，最終確定G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 【答案】(1)羥基 (2)CH3COOHCH3COOH(5)加成反應(yīng)、取代反應(yīng)