高中化學(xué) 第3章 有機(jī)合成及其應(yīng)用 合成高分子化合物 第1節(jié) 有機(jī)化合物的合成（第1課時(shí)）有機(jī)合成的關(guān)鍵-碳骨架的構(gòu)建和官能團(tuán)的引入學(xué)業(yè)分層測(cè)評(píng) 魯科版選修5

有機(jī)合成的關(guān)鍵-碳骨架的構(gòu)建和官能團(tuán)的引入 (建議用時(shí)：45分鐘)學(xué)業(yè)達(dá)標(biāo)1結(jié)構(gòu)為的有機(jī)物可以通過(guò)不同的反應(yīng)得到下列四種物質(zhì)：生成這四種有機(jī)物的反應(yīng)類型依次為()A酯化、加成、取代、縮聚B取代、酯化、消去、縮聚C取代、加成、消去、加聚D取代、酯化、加成、加聚【解析】【答案】B2格林尼亞試劑簡(jiǎn)稱“格氏試劑”，它是鹵代烴與金屬鎂在無(wú)水乙醚中作用得到的，如CH3CH2BrMgCH3CH2MgBr，它可與羰基發(fā)生加成反應(yīng)，其中的“MgBr”部分加到羰基的氧上，所得產(chǎn)物經(jīng)水解可得醇。今欲通過(guò)上述反應(yīng)合成2丙醇，選用的有機(jī)原料正確的一組是()A氯乙烷和甲醛 B氯乙烷和丙醛C一氯甲烷和丙酮 D一氯甲烷和乙醛【解析】氯乙烷先發(fā)生反應(yīng)CH3CH2ClMgCH3CH2MgCl，然后再與甲醛發(fā)生反應(yīng)水解后生成1丙醇；氯乙烷和丙醛發(fā)生上述一系列反應(yīng)后會(huì)生成3戊醇；一氯甲烷和丙酮發(fā)生上述一系列反應(yīng)后會(huì)生成2甲基2丙醇；一氯甲烷和乙醛發(fā)生上述一系列反應(yīng)后會(huì)生成2丙醇?！敬鸢浮緿3如果以乙烯為原料，經(jīng)過(guò)兩步反應(yīng)制得乙二醇，則這兩步反應(yīng)的類型依次是()A加成反應(yīng)、取代反應(yīng)B加成反應(yīng)、消去反應(yīng)C取代反應(yīng)、消去反應(yīng)D取代反應(yīng)、加成反應(yīng)【解析】合成路線為：CH2=CH2 【答案】A4由CH3CH2CH2OH制備，所發(fā)生的化學(xué)反應(yīng)至少有：取代反應(yīng)；消去反應(yīng)；加聚反應(yīng)；酯化反應(yīng)；還原反應(yīng)；水解反應(yīng)中的()ABC D【解析】由CH3CH2CH2OH制備的過(guò)程為：CH3CH2CH2OHCH3CH=CH2【答案】B5某羧酸的衍生物A，其分子式為C6H12O2，實(shí)驗(yàn)表明A和NaOH溶液共熱生成B和C，B和鹽酸反應(yīng)生成有機(jī)物D，C在銅作催化劑和加熱條件下氧化為E，其中D、E都不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，由此判斷A的可能結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式有()A2種 B3種C4種 D6種【解析】A是酯，D是酸，C是醇，E是酮。符合題意的情況只有兩種：D是乙酸，C是2丁醇；D是丙酸，C是2丙醇?！敬鸢浮緼6乙烯酮(CH2=C=O)在一定條件下能與含活潑氫的化合物發(fā)生加成反應(yīng)，反應(yīng)可表示成CH2=C=OHACH3COA。乙烯酮在一定條件下與下列各試劑發(fā)生加成反應(yīng)時(shí)所得產(chǎn)物不正確的是()【導(dǎo)學(xué)號(hào)：04290051】A與HCl加成時(shí)得CH3COClB與H2O加成時(shí)得CH3COOHC與CH3OH加成時(shí)得CH3COCH2OHD與CH3COOH加成時(shí)得CH3COOCOCH3【解析】CH2=C=OCH3OH，無(wú)羥基生成?！敬鸢浮緾7化合物Z由如下反應(yīng)得到：C4H9BrYZ，Z的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式不可能是()ACH3CH2CHBrCH2BrBCH3CH(CH2Br)2CCH3CHBrCHBrCH3DCH2BrCBr(CH3)2【解析】YZ為加成反應(yīng)，兩個(gè)溴原子應(yīng)加在相鄰的兩個(gè)碳原子上。【答案】B81,4二氧六環(huán)()是一種常見(jiàn)的溶劑，它可以通過(guò)下列方法制得：A(烴)BC ，則烴A是()A1丁烯 B1,3丁二烯C乙炔 D乙烯【解析】據(jù)題意知合成路線為：CH2=CH2CH2BrCH2BrCH2OHCH2OH 【答案】D9有下列幾種反應(yīng)類型：消去；加聚；水解；加成；還原；氧化。用丙醛制取1,2丙二醇，按正確的合成路線依次發(fā)生的反應(yīng)所屬類型應(yīng)是()ABC D【解析】合成路線為CH3CH2CHOCH3CH2CH2OHCH3CH=CH2【答案】A10環(huán)己烯可以通過(guò)丁二烯與乙烯發(fā)生環(huán)化加成反應(yīng)得到：實(shí)驗(yàn)證明，下列反應(yīng)中反應(yīng)物分子的環(huán)外雙鍵比環(huán)內(nèi)雙鍵更容易被氧化：現(xiàn)僅以丁二烯為有機(jī)原料，無(wú)機(jī)試劑任選，按下列途徑合成甲基環(huán)己烷：請(qǐng)按要求填空：(1)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_；B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_。(2)寫(xiě)出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式和反應(yīng)類型。反應(yīng)_，反應(yīng)類型_；反應(yīng)_，反應(yīng)類型_?！窘馕觥糠治鲱}意可知發(fā)生加成反應(yīng)生成，發(fā)生氧化反應(yīng)生成【答案】11(2016石家莊高二質(zhì)檢)H是一種香料，可用下圖的設(shè)計(jì)方案合成。已知：在一定條件下，有機(jī)物有下列轉(zhuǎn)化關(guān)系：烴A和等物質(zhì)的量的HCl在不同的條件下發(fā)生加成反應(yīng)，既可以生成只含有一個(gè)甲基的B，也可以生成含有兩個(gè)甲基的F。(1)D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)。(2)烴AB的化學(xué)反應(yīng)方程式是_。(3)FG的化學(xué)反應(yīng)類型為_(kāi)。(4)EGH的化學(xué)反應(yīng)方程式_。(5)H有多種同分異構(gòu)體，其中含有一個(gè)羧基， 且其烴基上一氯代物有兩種的是_(用結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式表示)?！窘馕觥坑蓤D示的轉(zhuǎn)化關(guān)系和題中信息可知，A應(yīng)為CH3CH=CH2，由CDE可知C應(yīng)為CH3CH2CH2OH，則B為CH3CH2CH2Cl，F(xiàn)為，則D、E、G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可分別推出。(1)D應(yīng)為丙醛CH3CH2CHO。(2)AB的反應(yīng)是在H2O2條件下發(fā)生加成反應(yīng)。(3)FG的反應(yīng)是鹵代烴的水解反應(yīng)，屬于取代反應(yīng)。(4)E為丙酸，G為2丙醇，生成H的反應(yīng)為酯化反應(yīng)。(5)H屬于酯類，與6個(gè)碳原子的飽和一元羧酸為同分異構(gòu)體，因烴基上只有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，故其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為【答案】(1)CH3CH2CHO(2)CH3CH=CH2HClCH3CH2CH2Cl(3)取代反應(yīng)(或水解反應(yīng))(4)CH3CH2COOHCH3CH(OH)CH3CH3CH2COOCH(CH3)2H2O12(2016淄博高二檢測(cè))已知：苯和鹵代烴在催化劑作用下可以生成烷基苯和鹵化氫。根據(jù)以下轉(zhuǎn)化關(guān)系(生成物中所有無(wú)機(jī)物均已略去)，回答下列問(wèn)題：(1)D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)，E、H中所含官能團(tuán)的名稱分別是_、_。(2)反應(yīng)中屬于消去反應(yīng)的是 _。(3)寫(xiě)出的反應(yīng)方程式：_。寫(xiě)出HI的反應(yīng)方程式：_。(4)寫(xiě)出一種符合下列要求的F的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：F的同分異構(gòu)體中屬于酯類，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，且苯環(huán)上的一氯取代物只有兩種：_?！窘馕觥縂為D與Cl2在光照條件下生成的，為鹵代烴，G與NaOH溶液加熱發(fā)生取代反應(yīng)生成(1)根據(jù)上述推斷，D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；E含有的官能團(tuán)為羧基；H含有的官能團(tuán)為碳碳雙鍵。(2)為取代反應(yīng)，為消去反應(yīng)，為酯化反應(yīng)或取代反應(yīng)，為取代反應(yīng)，為取代反應(yīng)，為消去反應(yīng)。(4)F的同分異構(gòu)體中屬于酯類，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，且苯環(huán)上的一氯取代物只有兩種，說(shuō)明該物質(zhì)為甲酸酯，苯環(huán)上有兩個(gè)處于對(duì)位的取代基，可能的結(jié)構(gòu)為：【答案】(1) 羧基碳碳雙鍵(2)能力提升13關(guān)于由H的說(shuō)法正確的是()A為有機(jī)分子碳鏈增加的過(guò)程B第1步反應(yīng)需引入碳碳雙鍵C該過(guò)程須通過(guò)兩步反應(yīng)完成D該過(guò)程不可能發(fā)生加成反應(yīng)【解析】該合成路線為：【答案】B14如圖表示4溴1環(huán)己醇所發(fā)生的4個(gè)不同反應(yīng)。其中產(chǎn)物只含有一種官能團(tuán)的反應(yīng)是()A BC D【解析】根據(jù)反應(yīng)條件分析：A為，B【答案】A15已知：乙醇可被強(qiáng)氧化劑氧化為乙酸。【導(dǎo)學(xué)號(hào)：04290052】A加成反應(yīng)B水解反應(yīng)C氧化反應(yīng) D消去反應(yīng)【解析】合成路線為【答案】A16(2015四川高考)化合物F(異戊巴比妥)是臨床常用的鎮(zhèn)靜催眠藥物。其合成路線如下(部分反應(yīng)條件和試劑略)：基)請(qǐng)回答下列問(wèn)題：(1)試劑的化學(xué)名稱是_，化合物B的官能團(tuán)名稱是_，第步的化學(xué)反應(yīng)類型是_。(2)第步反應(yīng)的化學(xué)方程式是_。(3)第步反應(yīng)的化學(xué)方程式是_。(4)試劑的相對(duì)分子質(zhì)量是60，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_。(5)化合物B的一種同分異構(gòu)體G與NaOH溶液共熱反應(yīng)，生成乙醇和化合物H。H在一定條件下發(fā)生聚合反應(yīng)得到高吸水性樹(shù)脂，該聚合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_。【解析】(1)試劑為乙醇；A到B為醇的催化氧化，生成醛，故B的官能團(tuán)為醛基；反應(yīng)為取代反應(yīng)或酯化反應(yīng)。(2)第步反應(yīng)為鹵代烴的水解生成醇，故反應(yīng)的化學(xué)方程式為2NaOH2NaBr(3)根據(jù)所給信息(1)可寫(xiě)出化學(xué)方程式：(4)試劑的相對(duì)分子質(zhì)量為60，再結(jié)合F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可推得試劑為尿素，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為(5)化合物B的分子式為C5H8O2，G與B互為同分異構(gòu)體堿性條件下生成乙醇，故G為丙烯酸乙酯，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為【答案】(1)乙醇醛基取代反應(yīng)或酯化反應(yīng)(2)CH3CH2CH(CH2Br)22NaOHCH3CH2CH(CH2OH)22NaBrC2H5OHNaBr