化學(xué)第1部分 核心突破 6 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)（選考）

核心專題突破第一部分第一部分專題六有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)專題六有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)( (選考選考) )20172017考點(diǎn)解讀考點(diǎn)解讀高頻考點(diǎn) 1以高聚物的有機(jī)合成為載體，考查有機(jī)正向合成或逆向合成的方法策略。 2以提供合成信息，考查學(xué)生的學(xué)習(xí)能力、理解能力和知識(shí)遷移的能力。 3深刻考查有機(jī)物核心理念結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)，包括成鍵方式、不飽和度、官能團(tuán)、同分異構(gòu)體的種類數(shù)等，考查學(xué)生的有機(jī)建構(gòu)能力和空間想象能力。 4考查有機(jī)反應(yīng)類型和化學(xué)反應(yīng)方程式的書寫，有機(jī)物的分離和除雜等，樹立有機(jī)物之間的轉(zhuǎn)化思想。復(fù)習(xí)時(shí)要強(qiáng)化以基本典型代表物質(zhì)的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)為基礎(chǔ)鞏固基礎(chǔ)知識(shí)；以各物質(zhì)之間的轉(zhuǎn)化為模型掌握有機(jī)物之間轉(zhuǎn)化的規(guī)律與反應(yīng)特點(diǎn)。掌握基本概念要準(zhǔn)確，把握實(shí)質(zhì)、內(nèi)涵是關(guān)鍵，比如同系物的概念，首先要確保同類才能比較；抓住官能團(tuán)的核心，學(xué)會(huì)類比，求異思維。以官能團(tuán)為核心對(duì)有機(jī)物進(jìn)行分類、識(shí)別、判斷、推理、分析是有機(jī)化學(xué)的主要內(nèi)容。以官能團(tuán)為標(biāo)志，去識(shí)別有機(jī)物類別；以官能團(tuán)為依據(jù)，去推斷已知或未知有機(jī)物性質(zhì)；以官能團(tuán)為中心，去分析反應(yīng)歷程、把握反應(yīng)方向、預(yù)測(cè)生成物；以官能團(tuán)為主線，掌握有機(jī)物衍變關(guān)系、熟悉反應(yīng)規(guī)律。同時(shí)在訓(xùn)練中注意獲取信息、積極處理信息、培養(yǎng)應(yīng)變能力，充分接受信息，挖掘隱含信息、熟悉掌握陌生信息，積極處理信息。通過一定有機(jī)合成的訓(xùn)練，掌握有機(jī)物的合成思路與方法。備考策略欄目導(dǎo)航欄目導(dǎo)航2 2年考情回顧年考情回顧熱點(diǎn)題型突破熱點(diǎn)題型突破熱點(diǎn)題源預(yù)測(cè)熱點(diǎn)題源預(yù)測(cè)對(duì)點(diǎn)規(guī)范演練對(duì)點(diǎn)規(guī)范演練2 2年考情回顧年考情回顧設(shè)問方式以新物質(zhì)為載體，通過物質(zhì)結(jié)構(gòu)的分析、考查官能團(tuán)的主要性質(zhì)和反應(yīng)類型例(2016全國卷乙，38)，(2016全國卷甲，38)同分異構(gòu)體的書寫和數(shù)目的判斷例(2016全國卷乙，38)，(2016全國卷甲，38)，(2016全國卷丙，38)通過有機(jī)框圖形式展示有機(jī)物之間的轉(zhuǎn)化和合成路線，依據(jù)題目提供的分子式、反應(yīng)條件及信息進(jìn)行有機(jī)結(jié)構(gòu)推斷例(2016全國卷乙，38)，(2016全國卷甲，38)，(2016全國卷丙)，(2015全國卷，38)，(2015全國卷，38)依據(jù)題設(shè)要求，設(shè)計(jì)有機(jī)物的簡單合成路線和流程例(2016全國卷乙，36)，(2015全國卷，38)，(2015全國卷，38)審題要點(diǎn)記住常見九種官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)，碳碳雙鍵、碳碳三鍵、鹵素原子、羥基、醛基、羧基、酯基、氨基、肽鍵抓住有機(jī)合成一條線：炔烴鹵代烴醇醛羧酸酯掌握三種方法：限定條件下同分異構(gòu)體的書寫方法，同分異構(gòu)體數(shù)目的確定方法，有機(jī)物分子式，結(jié)構(gòu)式的確定方法理解七大反應(yīng)類型：取代、加成、消去、加聚、縮聚、氧化、還原解題模板有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)的確定問題：計(jì)算有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量確定有機(jī)物的分子式確定原子團(tuán)與特征結(jié)構(gòu)確定有機(jī)物的結(jié)構(gòu)同分異構(gòu)體的書寫與判斷問題：確定有機(jī)物種類寫出有機(jī)物的所有碳架結(jié)構(gòu)選擇適宜的方法確定官能團(tuán)結(jié)構(gòu)位置確定有機(jī)物的結(jié)構(gòu)有機(jī)綜合推斷問題：分析有機(jī)物結(jié)構(gòu)對(duì)照框圖與已知信息解答問題有機(jī)合成問題：明確已知有機(jī)物的轉(zhuǎn)化關(guān)系及結(jié)構(gòu)特點(diǎn)分析所給原料及目標(biāo)合成物質(zhì)的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)選對(duì)推斷方法，破譯路線圖 解題規(guī)律： 1題型：填空題。 2考向：考查的重點(diǎn)內(nèi)容、常見的命題角度有：根據(jù)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)判斷有機(jī)物的性質(zhì)，根據(jù)有機(jī)物的性質(zhì)推斷有機(jī)物的結(jié)構(gòu)，命題形式上仍以官能團(tuán)為中心。熱點(diǎn)題型突破熱點(diǎn)題型突破題型一有機(jī)物的組成、結(jié)構(gòu)與性質(zhì)題型一有機(jī)物的組成、結(jié)構(gòu)與性質(zhì) 方法點(diǎn)撥： 1烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)2.烴的衍生物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)有機(jī)物官能團(tuán)代表物主要化學(xué)性質(zhì)鹵代烴X溴乙烷水解(NaOH/H2O)、消去(NaOH/醇)醇(醇)OH乙醇取代、催化氧化、消去、脫水、酯化酚(酚)OH苯酚弱酸性、取代(濃溴水)、顯色、氧化(露置空氣中變粉紅色)醛CHO乙醛還原、催化氧化、銀鏡反應(yīng)、與新制的Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)羧酸COOH乙酸弱酸性、酯化酯COO乙酸乙酯水解3.基本營養(yǎng)物質(zhì)的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)有機(jī)物官能團(tuán)主要化學(xué)性質(zhì)葡萄糖OH、CHO具有醇和醛的性質(zhì)蔗糖、麥芽糖前者無CHO；后者有CHO前者無還原性、水解(兩種產(chǎn)物)、 后者有還原性、水解(產(chǎn)物單一)淀粉、纖維素后者有OH兩者均可以水解油脂COO油能發(fā)生氫化，油脂均能發(fā)生皂化氨基酸NH2、COOH兩性、酯化蛋白質(zhì)NH2、COOH、CONH水解 1某天然拒食素具有防御非洲大群蚯蚓的作用，其結(jié)構(gòu)簡式如圖(未表示出原子或原子團(tuán)的空間排列)。該拒食素與下列某試劑充分反應(yīng)，所得有機(jī)物分子的官能團(tuán)數(shù)目增加，則該試劑是() ABr2的CC14溶液BAg(NH3)2OH 溶液 CHBrDH2A鹵代烴鹵代烴 【變式考法】 上述有機(jī)物的分子式是什么？它是乙醛的同系物嗎？該物質(zhì)能否使酸性KMnO4溶液褪色？2某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式如圖所示，有關(guān)該物質(zhì)的描述不正確的是()A該物質(zhì)的分子式為C11H12O3B該物質(zhì)屬于芳香族化合物C該物質(zhì)能使溴水和酸性高錳酸鉀溶液褪色，反應(yīng)類型也相同D該物質(zhì)在一定條件下反應(yīng)能得到環(huán)狀的酯解析：A項(xiàng)，由結(jié)構(gòu)簡式可知有機(jī)分子式為C11H12O3，正確；B項(xiàng)，分子中含有苯環(huán)，為芳香族化合物，正確；C項(xiàng)，含有碳碳雙鍵，可與溴水發(fā)生加成反應(yīng)，與酸性高錳酸鉀發(fā)生氧化還原反應(yīng)，都可褪色，但反應(yīng)類型不同，錯(cuò)誤；D項(xiàng)，含有羧基和羥基，可發(fā)生酯化反應(yīng)生成環(huán)狀的酯，正確。C 3(2015重慶卷)某化妝品的組分Z具有美白功效，原從楊樹中提取，現(xiàn)可用如下反應(yīng)制備： 下列敘述錯(cuò)誤的是() AX、Y和Z均能使溴水褪色 BX和Z均能與NaHCO3溶液反應(yīng)放出CO2 CY既能發(fā)生取代反應(yīng)，也能發(fā)生加成反應(yīng) DY可作加聚反應(yīng)單體，X可作縮聚反應(yīng)單體B (4)能發(fā)生銀鏡反應(yīng)或能與新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)生成紅色沉淀的有機(jī)物必含有CHO。 (5)能與鈉反應(yīng)放出H2的有機(jī)物必含有OH或COOH。 (6)能與Na2CO3或NaHCO3溶液反應(yīng)放出CO2或使石蕊溶液變紅的有機(jī)物必含有COOH。 (7)能發(fā)生消去反應(yīng)的有機(jī)物為醇或鹵代烴等。 (8)能發(fā)生水解反應(yīng)的有機(jī)物為鹵代烴、酯(油脂)、糖(單糖例外)或蛋白質(zhì)等。 (9)遇FeCl3溶液顯紫色的有機(jī)物必含有酚羥基。 (10)能發(fā)生連續(xù)氧化的有機(jī)物是伯醇或烯烴。 解題規(guī)律： 1題型：填空題(選做)。 2考向：根據(jù)有機(jī)物的性質(zhì)及題干信息書寫或判斷有限制條件的同分異構(gòu)體，主要在碳鏈異構(gòu)的基礎(chǔ)上考查官能團(tuán)異構(gòu)，另外根據(jù)反應(yīng)物和生成物的結(jié)構(gòu)或反應(yīng)條件判斷反應(yīng)類型也是高考熱點(diǎn)。題型二同分異構(gòu)體及有機(jī)反應(yīng)類型題型二同分異構(gòu)體及有機(jī)反應(yīng)類型 2有機(jī)物類型與有機(jī)反應(yīng)類型的關(guān)系有機(jī)反應(yīng)類型有機(jī)物類型取代反應(yīng)鹵代反應(yīng)飽和烴、苯和苯的同系物等酯化反應(yīng)醇、羧酸、糖類等水解反應(yīng)鹵代烴、酯、除單糖外的糖類、蛋白質(zhì)等硝化反應(yīng)苯和苯的同系物等加成反應(yīng)烯烴、炔烴、苯和苯的同系物、醛、酮等消去反應(yīng)鹵代烴、醇等有機(jī)反應(yīng)類型有機(jī)物類型氧化反應(yīng)燃燒絕大多數(shù)有機(jī)物酸性KMnO4溶液烯烴、炔烴、苯的同系物、醇、醛等直接(或催化)氧化醇、醛、葡萄糖等還原反應(yīng)醛、葡萄糖等聚合反應(yīng)加聚反應(yīng)烯烴、炔烴等縮聚反應(yīng)苯酚與甲醛、多元醇與多元羧酸、氨基酸等與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)酚類 1(2015江蘇卷)寫出同時(shí)滿足下列條件的 E()的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式： _。 .分子中含有2個(gè)苯環(huán) .分子中含有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫3 (1)分子對(duì)稱性越高，氫原子種類越_。 (2)遇FeCl3顯紫色，則屬于_，必有OH直接與苯環(huán)連接，對(duì)比原物質(zhì)，可作苯環(huán)側(cè)鏈的只有2個(gè)碳原子和一個(gè)不飽和度，故只能再形成一個(gè)_，兩個(gè)取代基本只有鄰、間、對(duì)三種位置。 (3)只有一種氫，必為對(duì)稱性很高的環(huán)狀結(jié)構(gòu)，3個(gè)雙鍵對(duì)稱分布在支鏈上。 (4)發(fā)生銀鏡反應(yīng)，必有官能團(tuán)_，則側(cè)鏈種類為兩個(gè)OH與一個(gè)CHO。 少少酚類酚類CHCH2CHO 2(2016云南昆明質(zhì)檢)C8H8O2符合下列要求的同分異構(gòu)體數(shù)目是() 屬于芳香族化合物能與新制氫氧化銅溶液反應(yīng)能與氫氧化鈉溶液反應(yīng) A10 種B21 種 C14 種D17 種 解析：屬于芳香族化合物，含有1個(gè)苯環(huán)；能與新制氫氧化銅溶液反應(yīng)，含醛基或羧基；能與NaOH溶液發(fā)生反應(yīng)，含有酚羥基或酯基或羧基，可能結(jié)構(gòu)有B 請(qǐng)回答下列問題： (1)AB、AC、CE、DA、DF的反應(yīng)類型分別為_、_、_、_、_。 (2)A的結(jié)構(gòu)簡式為_；G的結(jié)構(gòu)簡式為_。加聚反應(yīng)加聚反應(yīng)加成反應(yīng)加成反應(yīng)取代反應(yīng)取代反應(yīng)(或水解反應(yīng)或水解反應(yīng))消去反應(yīng)消去反應(yīng)氧化反應(yīng)氧化反應(yīng)(3)寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式： CA：_；F與銀氨溶液：_；DHI：_。 (2)有機(jī)反應(yīng)條件與反應(yīng)類型的關(guān)系 在NaOH的水溶液中發(fā)生水解反應(yīng)，可能是酯的水解反應(yīng)或鹵代烴的水解反應(yīng)。 在NaOH的乙醇溶液中加熱，發(fā)生鹵代烴的消去反應(yīng)。 在濃H2SO4存在的條件下加熱，可能發(fā)生醇的消去反應(yīng)、酯化反應(yīng)、成醚反應(yīng)或硝化反應(yīng)等。 能與溴水或溴的CC14溶液反應(yīng)，可能為烯烴、炔烴的加成反應(yīng)。 在光照、X2(表示鹵素單質(zhì))條件下發(fā)生烷基上的取代反應(yīng)；在Fe粉、X2條件下發(fā)生苯環(huán)上的取代反應(yīng)。 解題規(guī)律： 1題型：卷(選做)填空題。 2考向：通過文字表述或框圖轉(zhuǎn)化中的特征反應(yīng)條件、特征現(xiàn)象、特殊轉(zhuǎn)化關(guān)系推斷官能團(tuán)進(jìn)一步確定有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡式，綜合性強(qiáng)、思維容量大，是高考重點(diǎn)題型。題型三有機(jī)物的推斷題型三有機(jī)物的推斷方法點(diǎn)撥：有機(jī)物推斷題的突破方法1根據(jù)反應(yīng)條件推斷某一反應(yīng)的反應(yīng)物或生成物如反應(yīng)條件為“NaOH的醇溶液，加熱”，則反應(yīng)物必是含鹵原子的有機(jī)物，生成物中肯定含不飽和鍵。2根據(jù)有機(jī)反應(yīng)的特殊現(xiàn)象推斷有機(jī)物的官能團(tuán)(1)使溴水因化學(xué)反應(yīng)褪色，則表示有機(jī)物分子中可能含有碳碳雙鍵、碳碳三鍵或醛基。(2)使酸性KMnO4溶液褪色，則該物質(zhì)中可能含有碳碳雙鍵、碳碳三鍵、醛基或苯的同系物。 (3)遇FeCl3溶液顯紫色或加入濃溴水出現(xiàn)白色沉淀，表示該物質(zhì)分子中含有酚羥基，含有酚類有機(jī)物。 (4)加入新制Cu(OH)2懸濁液并加熱，有紅色沉淀生成(或加入銀氨溶液并水浴加熱有銀鏡出現(xiàn))，說明該物質(zhì)中含有CHO，存在含CHO的有機(jī)物。 (5)加入金屬鈉，有H2產(chǎn)生，表示該物質(zhì)分子中可能有OH 或COOH。 (6)加入NaHCO3溶液有氣體放出，表示該物質(zhì)分子中含有COOH，屬于羧酸類有機(jī)物。 (2)由消去反應(yīng)的產(chǎn)物可確定“OH”或“X”的位置。 (3)由取代產(chǎn)物的種類或氫原子環(huán)境可確定碳架結(jié)構(gòu)。有機(jī)物取代產(chǎn)物越少或相同環(huán)境的氫原子數(shù)越多，說明此有機(jī)物結(jié)構(gòu)的對(duì)稱性越高，因此可由取代產(chǎn)物的種類或氫原子環(huán)境聯(lián)想到此有機(jī)物碳架結(jié)構(gòu)的對(duì)稱性而快速進(jìn)行解題。 (4)由加氫后的碳架結(jié)構(gòu)可確定碳碳雙鍵或碳碳三鍵的位置。 (5)由有機(jī)物發(fā)生酯化反應(yīng)能生成環(huán)酯或高聚酯，可確定該有機(jī)物是含羥基的羧酸，根據(jù)酯的結(jié)構(gòu)，可確定OH與COOH的相對(duì)位置。1(2015全國卷)A(C2H2)是基本有機(jī)化工原料。由A制備聚乙烯醇縮丁醛和順式聚異戊二烯的合成路線(部分反應(yīng)條件略去)如下所示：回答下列問題：(1)A的名稱是_，B含有的官能團(tuán)是_。(2)的反應(yīng)類型是_，的反應(yīng)類型是_。乙炔乙炔碳碳雙鍵、酯基碳碳雙鍵、酯基加成反應(yīng)加成反應(yīng)消去反應(yīng)消去反應(yīng) (3)C和D的結(jié)構(gòu)簡式分別為_、_。 (4)異戊二烯分子中最多有_個(gè)原子共平面，順式聚異戊二烯的結(jié)構(gòu)簡式為 (5)寫出與A具有相同官能團(tuán)的異戊二烯的所有同分異構(gòu)體：_、CH3CH2CH2CHO11 (6)參照異戊二烯的上述合成路線，設(shè)計(jì)一條由A和乙醛為起始原料制備1,3丁二烯的合成路線： _。CH3CH2CH2CHO同同 【變式考法】 試總結(jié)常見的有機(jī)反應(yīng)條件所對(duì)應(yīng)的反應(yīng)類型。 答案：光照一般為鏈烴與鹵素的取代反應(yīng)；濃硫酸加熱，可能是酯化反應(yīng)，醇類的分子間脫水或消去反應(yīng)，苯的硝化反應(yīng)等；NaOH水溶液加熱，可能是鹵代烴的水解反應(yīng)或酯類物質(zhì)的堿性水解；NaOH醇溶液加熱必為鹵代烴的消去反應(yīng)；若是H2加催化劑，一般為加成反應(yīng)；Fe粉加鹵素單質(zhì)，一般為苯環(huán)上的取代反應(yīng)；銅或銀是醇的催化氧化反應(yīng)的催化劑。羥基、羧基羥基、羧基CH3CH(OH)COOCH32 (5)寫出反應(yīng)的化學(xué)方程式 _。5 3(2016山東濟(jì)南二模)有機(jī)物A(C11H12O2)可用來調(diào)配果味香精，其合成路線如圖所示： 請(qǐng)回答下列問題： (1)上述合成過程中沒有涉及的反應(yīng)類型有_(填字母)。 a酯化反應(yīng)b加成反應(yīng)c消去反應(yīng)d氧化反應(yīng)e還原反應(yīng) (2)寫出結(jié)構(gòu)簡式：C_；A_。 (3)寫出H生成G的化學(xué)方程式： _。e (4)F的同分異構(gòu)體有多種，寫出既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)又能發(fā)生水解反應(yīng)，且苯環(huán)上只有一個(gè)取代基的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式： _。有機(jī)合成熱點(diǎn)題源預(yù)測(cè)熱點(diǎn)題源預(yù)測(cè)考向預(yù)測(cè)考查角度一般為依據(jù)給定的合成路線及路線圖中的原料和一些反應(yīng)信息，要求考生推斷出合成路線中一些未知物，以及設(shè)計(jì)合成線路和線路的選擇、評(píng)價(jià)，考查考生的遷移能力和綜合解決問題的能力，以及靈活運(yùn)用教材中知識(shí)的能力。(1)運(yùn)用“三看”突破物質(zhì)間的變化：看碳鏈結(jié)構(gòu)變化。根據(jù)已知物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式，確定反應(yīng)前后碳鏈的增減，形狀的變化(如鏈狀變?yōu)榄h(huán)狀)，確定反應(yīng)的過程。看官能團(tuán)的變化。如果反應(yīng)中已經(jīng)給出了部分物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式，可對(duì)比這些物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式，確定未知物質(zhì)的結(jié)構(gòu)和反應(yīng)過程。解題關(guān)鍵看反應(yīng)條件。觀察反應(yīng)過程的反應(yīng)條件，可推斷物質(zhì)變化過程中可能發(fā)生的反應(yīng)，以及反應(yīng)類型。(2)運(yùn)用合適推斷方法，確定有機(jī)物結(jié)構(gòu)：正向推斷法：正向推斷法是在已知反應(yīng)物條件下的推斷，從已知反應(yīng)物入手，結(jié)合反應(yīng)條件、分子式、碳鏈變化等信息，推斷合成過程的中間體，逐步推向目標(biāo)有機(jī)物。逆向推斷法：以題中要求最終產(chǎn)物為起點(diǎn)，結(jié)合反應(yīng)條件，一步步逆推，確定起始原料。正向逆向綜合法：其實(shí)多數(shù)題目需要我們靈活運(yùn)用正向推斷法和逆向推斷法，可能推斷過程中一部分使用正向推斷法，一部分使用逆向推斷法，綜合運(yùn)用正推法和逆推法，總結(jié)分析得到答案。失分防范解答時(shí)要注意規(guī)范書寫有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式，特別注意氫原子數(shù)的書寫；正確書寫有機(jī)物反應(yīng)，注意不要漏掉水等。有些題目解答過程可能和析題過程交替進(jìn)行，從而使解題過程不斷深入，此外有些題目的問題中也蘊(yùn)含著解題的信息，應(yīng)注意合理運(yùn)用。另外，有機(jī)合成中經(jīng)常涉及有機(jī)物官能團(tuán)的衍變，保護(hù)及碳鏈的增減等。 【預(yù)測(cè)】(2015山東卷)菠蘿酯F是一種具有菠蘿香味的賦香劑，其合成路線如下：請(qǐng)回答下列問題：(1)A中所含官能團(tuán)的名稱為_；B的結(jié)構(gòu)簡式為_。(2)由物質(zhì)C和D反應(yīng)生成PTT的化學(xué)方程式為_。反應(yīng)類型為_。(3)分子式為C4H6O，與A互為同系物的同分異構(gòu)體有_種。碳碳雙鍵、醛基碳碳雙鍵、醛基HOCH2CH2CHO縮聚反應(yīng)縮聚反應(yīng)3對(duì)點(diǎn)規(guī)范演練對(duì)點(diǎn)規(guī)范演練