化學(xué)專題3：第三單元《人工合成有機(jī)化合物》（蘇教版必修2）

歡迎進(jìn)入化學(xué)課堂 第三單元人工合成有機(jī)化合物 第三單元 課堂互動(dòng)講練 知能優(yōu)化訓(xùn)練 課前自主學(xué)案 探究整合應(yīng)用 課前自主學(xué)案 一 簡單有機(jī)物的合成為滿足生產(chǎn) 生活的需求 人們需合成新的有機(jī)化合物 合成有機(jī)物的一般思路為 1 依據(jù)被合成物質(zhì)的組成和結(jié)構(gòu)特點(diǎn) 選擇合適的有機(jī) 和 2 設(shè)計(jì)并選擇合理的合成方法和路線 3 實(shí)際生產(chǎn)中 還要綜合考慮 利用率 條件 及是否有污染物排放 化學(xué)反應(yīng) 起始原料 原料來源 成本 二 以乙烯為原料合成乙酸乙酯1 常規(guī)合成路線根據(jù)所學(xué)知識(shí) 常用的合成路線為請寫出此過程中發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式 2 其他合成路線 思考感悟1 實(shí)驗(yàn)室制得的乙酸乙酯中往往有少量乙酸雜質(zhì) 可用什么方法除去 提示 可以加入飽和的Na2CO3溶液 振蕩 靜置后進(jìn)行分液 三 有機(jī)高分子的合成1 有機(jī)高分子化合物相對分子質(zhì)量高達(dá) 的有機(jī)化合物 2 三大合成材料 3 合成方法 聚合反應(yīng) 1 加聚反應(yīng) 概念含有 或 的相對分子質(zhì)量小的化合物分子在一定條件下 互相結(jié)合成相對分子質(zhì)量大的高分子的反應(yīng) 幾萬乃至幾百萬 塑料 合成纖維 合成橡膠 碳碳雙鍵 碳碳叁鍵 單體 鏈節(jié) 聚合度單體 形成高分子化合物的 鏈節(jié) 高分子化合物中不斷重復(fù)的 聚合度 高分子化合物中鏈節(jié)的數(shù)目 常用字母 表示 小分子物質(zhì) 基本結(jié)構(gòu)單元 n 舉例寫出下列物質(zhì)發(fā)生加聚反應(yīng)的化學(xué)方程式 氯乙烯 其單體為 鏈節(jié)為 CH2 CHCl 苯乙烯 其單體為 鏈節(jié)為 2 縮聚反應(yīng) 概念相對分子質(zhì)量小的化合物在一定條件下 形成高分子化合物的同時(shí)還生成 的聚合反應(yīng) 舉例甲醛和苯酚形成酚醛樹脂的化學(xué)方程式為 小分子化合物 酚醛樹脂的單體是 和 鏈節(jié)是 HCHO 四 有機(jī)高分子合成領(lǐng)域需要解決的問題1 高分子材料的改進(jìn)和推廣 使之性能提高 應(yīng)用更廣 2 研制具有特殊功能的材料 3 研制用于物質(zhì)分離 能量轉(zhuǎn)換的 4 研制易分解的新型合成材料 防治 白色污染 高分子膜 思考感悟2 高聚物有無固定的熔 沸點(diǎn) 提示 對單個(gè)高分子 其聚合度n為某一整數(shù) 但對于一高分子材料 則是由聚合度相同或不同的高分子聚集在一起的混合物 無固定熔 沸點(diǎn) 1 下列對于有機(jī)高分子化合物的認(rèn)識(shí)不正確的是 A 有機(jī)高分子化合物稱為聚合物或高聚物是因?yàn)樗鼈兇蟛糠质怯尚》肿油ㄟ^聚合反應(yīng)而制得的B 有機(jī)高分子化合物的相對分子質(zhì)量很大 但其結(jié)構(gòu)并不復(fù)雜C 對于一塊高分子材料 n是一個(gè)整數(shù)值 因而它的相對分子質(zhì)量是確定的D 高分子材料可分為天然高分子材料和合成高分子材料兩大類答案 C 2 現(xiàn)代以石油化工為基礎(chǔ)的三大合成材料是 合成氨 塑料 合成鹽酸 合成橡膠 合成尿素 合成纖維 合成洗滌劑A B C D 答案 B3 下列物質(zhì)不屬于有機(jī)高分子化合物的是 A 蛋白質(zhì)B 淀粉C 硝酸纖維D 油脂答案 D 課堂互動(dòng)講練 1 有機(jī)合成遵循的原則 1 所選擇的每個(gè)反應(yīng)的副產(chǎn)物盡可能少 所要得到的主產(chǎn)物的產(chǎn)率盡可能高且易于分離 避免采用副產(chǎn)物多的反應(yīng) 2 發(fā)生反應(yīng)的條件要適宜 反應(yīng)的安全系數(shù)要高 反應(yīng)步驟盡可能少而簡單 3 要按一定的反應(yīng)順序和規(guī)律引入官能團(tuán) 不能臆造不存在的反應(yīng)事實(shí) 必要時(shí)應(yīng)采取一定的措施保護(hù)已引入的官能團(tuán) 4 所選用的合成原料要易得 經(jīng)濟(jì) 特別提醒 有機(jī)合成的路線并不惟一 在實(shí)際選擇生產(chǎn)路線時(shí) 要從原料的來源 步驟的多少 外界條件的要求 產(chǎn)率的高低和環(huán)境污染等方面進(jìn)行綜合考慮 擬用淀粉為原料制取乙酸乙酯 請?jiān)O(shè)計(jì)合成方案 其他試劑任取 回答下列問題 1 畫出合成路線流程圖 2 寫出有關(guān)反應(yīng)的化學(xué)方程式 思路點(diǎn)撥 解答本題要注意以下兩點(diǎn) 1 采用逆推法 分析從原料到產(chǎn)品的中間產(chǎn)物 2 全面分析淀粉和中間產(chǎn)物的性質(zhì) 2 反應(yīng)方程式 乙酸乙酯是由乙酸和乙醇反應(yīng)制得的 所以本題關(guān)鍵在于制乙酸 乙醇 乙酸又可以由乙醇經(jīng)兩步氧化得到 因此問題的關(guān)鍵是制乙醇 乙醇可以利用葡萄糖在酒化酶的作用下得到 而葡萄糖則可以通過淀粉的水解得到 這樣利用逆合成的思想就設(shè)計(jì)出了制備乙酸乙酯的合成路線 變式訓(xùn)練1已知 丙烯和溴化氫發(fā)生加成反應(yīng)可得2 溴丙烷 2 溴丙烷在堿性溶液中水解可得2 丙醇 經(jīng)氧化可生成 試以1 丁烯為原料合成 解析 本題要求同學(xué)們根據(jù)題目給出的信息合成指定結(jié)構(gòu)的有機(jī)物 可采用逆推法分析 從該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)分析 可知其為酯類化合物 可由羰基丁酸和2 丁醇反應(yīng)生成 2 丁醇由1 丁烯和水加成得到 羰基丁酸可由1 丁烯通過加成 水解 氧化反應(yīng)得到 答案 加聚反應(yīng)是合成有機(jī)高分子化合物的一類重要反應(yīng) 常見有機(jī)高分子化合物的合成 特別提醒 1 能發(fā)生加聚反應(yīng)的小分子應(yīng)具有不飽和性 常見的是分子里含有鍵或 C C 鍵 2 加聚反應(yīng)具有加成反應(yīng)的特征 3 兩種或多種不飽和的有機(jī)物也能共同發(fā)生加聚反應(yīng) 例如 聚苯乙烯的結(jié)構(gòu)為 試回答下列問題 1 聚苯乙烯的鏈節(jié)是 單體是 2 實(shí)驗(yàn)測得某聚苯乙烯的相對分子質(zhì)量 平均值 為52000 則該高聚物的聚合度n為 答案 1 2 500 變式訓(xùn)練2下列單體在一定條件下能發(fā)生加聚反應(yīng)生成 的是 A CH3CH CH2和CH4B C CH3CH CH2和CH2 CH2D 解析 選C 加聚產(chǎn)物 的鏈節(jié)為 在鏈節(jié)上隔兩個(gè)碳原子斷開碳碳共價(jià)單鍵 如 然后將兩側(cè)的半鍵閉合 即得對應(yīng)的單體CH2 CH CH3和CH2 CH2 1 單體間相互反應(yīng)生成高聚物 同時(shí)還生成小分子化合物 如H2O HX等 的反應(yīng)叫縮聚反應(yīng) 2 縮聚反應(yīng)主要包括酚醛縮聚 醇酸縮聚 氨基酸縮聚等三種情形 一次性使用聚苯乙烯材料帶來的 白色污染 問題日趨嚴(yán)重 成為國際性環(huán)境問題之一 因?yàn)檫@種材料難分解 處理麻煩 最近研制出的一種能代替聚苯乙烯的新材料 它是由乳酸縮聚而成 它能在乳酸菌的作用下降解 從而消除對環(huán)境的污染 1 合成兩種材料的單體的結(jié)構(gòu)簡式分別為 2 合成聚乳酸的單體還能生成六元環(huán)狀化合物 其結(jié)構(gòu)簡式為 該反應(yīng)的反應(yīng)類型為 3 聚乳酸可以降解生成乳酸 化學(xué)反應(yīng)方程式為 屬于 反應(yīng) 解析 1 聚酯類單體的推導(dǎo) 先去掉兩端 再在的一端加上 OH成 在 O 上加 H成 OH 即可得出合成高分子化合物的單體 合成聚乳酸的單體為 羥基丙酸 又叫乳酸 答案 1 變式訓(xùn)練3 2011年青島調(diào)研 下列高聚物中 由兩種不同的單體通過縮聚反應(yīng)制得的是 解析 選D 分析題中四個(gè)選項(xiàng) A項(xiàng)是由CH2 CH2和CH2 CHCN加聚而成 B項(xiàng)是由CH2 CH CH CH2加聚而成 C項(xiàng)是由CH2 CH CH CH2和CH2 CHC6H5加聚而成 只有D項(xiàng)中含有官能團(tuán) COO 故D項(xiàng)是通過縮聚反應(yīng)生成的 探究整合應(yīng)用 高分子化合物單體的判斷判斷加聚產(chǎn)物單體的方法如下 1 若鏈節(jié)主鏈只有兩個(gè)碳原子 且以單鍵相連 則對應(yīng)的單體為一種含碳碳雙鍵的物質(zhì) 判斷時(shí)將鏈節(jié)兩側(cè)的半鍵閉合 即得相應(yīng)單體 如 的單體為CH2 CHC 2 若鏈節(jié)主鏈有四個(gè)碳原子 且中間兩個(gè)碳原子間存在雙鍵 則對應(yīng)單體為一種單 雙鍵交替的化合物 判斷時(shí)將鏈節(jié)上的單鍵改為雙鍵 雙鍵改為單鍵即得對應(yīng)單體 如 的單體為 3 若鏈節(jié)主鏈上碳原子較多 且存在碳碳雙鍵 則對應(yīng)的單體為多種含不飽和鍵的化合物 判斷時(shí) 將含雙鍵在內(nèi) 雙鍵在中間 的四個(gè)碳原子分為一組 其余每兩個(gè)碳原子分為一組 分別將兩側(cè)的碳碳單鍵斷開 按上述判斷單體的方法進(jìn)行處理 即得對應(yīng)的單體 例如 的單體為 CH3CH CH2 CH2 CH2 CH2 CH CH CH2 今有高聚物 A 其單體是CH2 CH2和HCOOC2H5B 它是縮聚反應(yīng)產(chǎn)物C 其鏈節(jié)是CH3CH2 COOC2H5D 其單體是CH2 CH COOC2H5 解析 根據(jù) 兩端變無 單變雙 雙變單 和碳四價(jià)的原則 把上述物質(zhì)變?yōu)?號(hào)碳四價(jià) 說明 之間雙鍵可存在 而此時(shí) 號(hào)碳上化合價(jià)超過四 則 之間雙鍵必須切斷 依次分析 斷裂之處還有 之間 故正確答案為D 答案 D 同學(xué)們 來學(xué)校和回家的路上要注意安全 同學(xué)們 來學(xué)校和回家的路上要注意安全