2022高考化學二輪沖刺復習精講 第一部分 必考部分 第14講 有機化學基礎真題追蹤（含解析）

2022高考化學二輪沖刺復習精講 第一部分 必考部分 第14講 有機化學基礎真題追蹤（含解析）1(2018·江蘇卷)丹參醇是存在于中藥丹參中的一種天然產(chǎn)物。合成丹參醇的部分路線如下： (1)A中的官能團名稱為_(寫兩種)。(2)DE的反應類型為_。命題點：官能團名稱(3)B的分子式為C9H14O，寫出B的結構簡式：_。命題點：結構推斷(4)的一種同分異構體同時滿足下列條件，寫出該同分異構體的結構簡式：_。命題點：同分異構體的推斷與書寫分子中含有苯環(huán)，能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應，不能發(fā)生銀鏡反應；堿性條件水解生成兩種產(chǎn)物，酸化后分子中均只有2種不同化學環(huán)境的氫。 解析(1)A中含有2個碳碳雙鍵、1個羰基(也稱為酮羰基)。(2)仔細觀察對比D和E的結構簡式可知，從D生成E，發(fā)生的是分子內(nèi)的脫水反應，屬于消去反應。(3)A中含有8個碳原子、不飽和度為4，B中含有9個碳原子，不飽和度為3。說明從A到B，總的結果是發(fā)生了加成反應。具體反應過程是：羰基與CH3MgBr發(fā)生加成反應，MgBr加到羰基氧原子上生成OMgBr，而CH3加到羰基碳原子上，OMgBr經(jīng)過水解得到OH。據(jù)此不難得到B的結構簡式。(4)中含有9個碳原子、3個氧原子，且不飽和度為7。其同分異構體中含有苯環(huán)，能與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應，即含有酚羥基；堿性條件下能發(fā)生水解，說明含有酯基，由于一個苯環(huán)的不飽和度為4，一個酯基的不飽和度是1，說明該同分異構體中還含有碳碳不飽和鍵。2個碳原子擁有2個不飽和度，只能是存在碳碳叁鍵，即同分異構體中含有CHC結構。如果是CHCCOO，堿性條件下水解后酸化得到CHCCOOH，該分子中含有2種不同化學環(huán)境的氫，符合題意。結合條件“酸化后分子中均只有2種不同化學環(huán)境的氫”，推出該同分異構體中含有的是酚酯基，且酚酯基與酚羥基處于苯環(huán)的對位，綜合上述分析可知符合要求的同分異構體的結構簡式為HOOCOCCH。 答案(1)碳碳雙鍵、羰基(2)消去反應2(2017·全國卷)化合物G是治療高血壓的藥物“比索洛爾”的中間體，一種合成G的路線如下：已知以下信息：A的核磁共振氫譜為單峰；B的核磁共振氫譜為三組峰，峰面積比為611。D的苯環(huán)上僅有兩種不同化學環(huán)境的氫；1 mol D可與1 mol NaOH或2 mol Na反應?；卮鹣铝袉栴}：(1)A的結構簡式為_。命題點：結構推斷(2)B的化學名稱為_。命題點：有機物命名(3)C與D反應生成E的化學方程式為_。命題點：有機方程式書寫(4)由E生成F的反應類型為_。命題點：有機反應類型(5)G的分子式為_。命題點：有機結構推斷(6)L是D的同分異構體，可與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應，1 mol的L可與2 mol的Na2CO3反應，L共有_種；其中核磁共振氫譜為四組峰，峰面積比為3221的結構簡式為_、_。命題點：同分異構體的推斷與書寫解析 答案已知：A的相對分子質(zhì)量為58，氧元素質(zhì)量分數(shù)為27.6%，核磁共振氫譜顯示為單峰回答下列問題：(1)A的化學名稱為_。命題點：結構推斷與命名(2)B的結構簡式為_，其核磁共振氫譜顯示為_組峰，峰面積比為_。命題點：有機物結構的測定(3)由C生成D的反應類型為_。命題點：有機反應類型(4)由D生成E的化學方程式為_。命題點：化學方程式(5)G中的官能團有_、_、_。(填官能團名稱)命題點：官能團名稱(6)G的同分異構體中，與G具有相同官能團且能發(fā)生銀鏡反應的共有_種。(不含立體異構)命題點：同分異構體解析(1)A的相對分子質(zhì)量為58，氧元素質(zhì)量分數(shù)為27.6%，經(jīng)計算知A中只含一個氧原子，結合信息知A是一種酮或醛，因A的核磁共振氫譜顯示為單峰，即分子中只有1種氫原子，則A為，名稱為丙酮。(2)根據(jù)信息可知，B的結構簡式為，分子中含有2種氫原子，故核磁共振氫譜顯示為2組峰，且峰面積比為61。(3)由B的結構簡式及C的分子式可推知C為，在光照條件下C與Cl2應發(fā)生CH3上的取代反應。 答案題型特點：選修填空題考向評析：有機化學選修：考查角度一般為依據(jù)給定的合成路線及路線圖中的原料和一些反應信息，要求考生推斷出合成路線中的一些未知物，然后以推斷出的未知物為載體考查有機化學基礎知識。這類試題一般考查考生獲取信息和應用信息的能力，以及靈活運用教材中知識的能力。答題啟示：注意給定信息的理解與應用；官能團的特征反應在合成推斷中的應用。