2022高考化學(xué) 考點必練 專題25 有機化學(xué)基礎(chǔ)知識點講解

2022高考化學(xué) 考點必練 專題25 有機化學(xué)基礎(chǔ)知識點講解一、甲烷1組成和結(jié)構(gòu)分子式：CH4 2物理性質(zhì)通常情況下，甲烷是一種無色無味，難溶于水，密度比空氣小。3.化學(xué)性質(zhì)通常情況下，甲烷性質(zhì)穩(wěn)定，與強酸、強堿、強氧化劑（氧_ 高錳酸鉀酸性溶液）等不反應(yīng)。 燃燒反應(yīng)：CH4+2O2CO2 +2H2O 取代反應(yīng)：在光照條件下與Cl2反應(yīng)：CH4+Cl2CH3Cl+HCl，依次又生成了CH2Cl2、CHCl3、CCl4，其中CH3Cl為氣體，CH2Cl2、CHCl3、CCl4為油狀液體。4烷烴(1) 通式：CnH2n+2 (n1)。(2) 結(jié)構(gòu)特點烴分子中碳原子之間都以單鍵結(jié)合成鏈狀，剩余價鍵均與氫原子結(jié)合，使每個碳原子都達到價鍵飽和，烷烴又叫飽和烴。(3) 物理性質(zhì)狀 態(tài)：常溫下，氣態(tài)烷烴只有甲烷、乙烷、丙烷、正丁烷、異丁烷和新戊烷。 熔、沸點：隨碳原子數(shù)增加，熔、沸點逐漸升高。 密度：均比水小，隨碳原子數(shù)增多，密度逐漸增大。 水溶性：均難溶于水。(4) 化學(xué)性質(zhì)：與CH4相似。(5) 習(xí)慣命名法 當(dāng)碳原子數(shù)n10時，用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示；若n>10時，用漢字數(shù)字表示。如：C8H18命名為辛烷，C18H38命名為十八烷。 當(dāng)碳原子數(shù)n相同時，用正、異、新來區(qū)別。如：CH3CH2CH2CH2CH3稱為正戊烷，稱為異戊烷，稱為新戊烷。典例1（2018屆廣東省肇慶市高三第一學(xué)期二模）刺囊酸具有滋肝補血、涼血止血功能，結(jié)構(gòu)式如圖所示。下列關(guān)于刺囊酸的說法錯誤的是A. 所有碳原子都在同一平面上B. 被氧氣催化氧化后產(chǎn)物中含酮基C. 能和NaHCO3溶液反應(yīng)生成CO2D. 能發(fā)生取代、氧化、加成等反應(yīng)【答案】A二、乙烯1組成與結(jié)構(gòu)分子式：C2H4, 電子式：，結(jié)構(gòu)式：，結(jié)構(gòu)簡式：CH2CH2，分子模型：分子構(gòu)型：乙烯是平面形分子，分子中所有的原子均在同一平面內(nèi)，CC鍵與CH鍵、CH與CH鍵之間的夾角均約為120°。2物理性質(zhì)通常情況下，乙烯是一種無色無味，難溶于水。3化學(xué)性質(zhì)(1) 氧化反應(yīng) 與氧氣反應(yīng)乙烯在空氣中燃燒，火焰明亮且伴有黑煙，生成CO2和H2O，同時放出大量的熱，化學(xué)方程式為 C2H43O22CO22H2O。 與酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng)現(xiàn)象：使酸性高錳酸鉀溶液褪色。(2) 加成反應(yīng) 加成反應(yīng)有機物分子里不飽和的碳原子跟其他原子或原子團直接結(jié)合生成新的化合物的反應(yīng)叫做加成反應(yīng)。 乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色，其實質(zhì)是乙烯與溴單質(zhì)反應(yīng)生成了1,2二溴乙烷，反應(yīng)的化學(xué)方程式為： CH2=CH2Br2CH2BrCH2Br。 乙烯在一定條件下還能與氫氣、氯氣、氯化氫、水等物質(zhì)發(fā)生加成反應(yīng)，反應(yīng)的化學(xué)方程式分別為：CH2=CH2H2CH3CH3CH2=CH2Cl2CH2ClCH2ClCH2=CH2HClCH3CH2ClCH2=CH2H2O CH3CH2OH 加聚反應(yīng)乙烯分子之間相互加成可以得到聚乙烯：nCH2CH2。4用途(1)乙烯的產(chǎn)量是用來衡量一個國家化學(xué)工業(yè)發(fā)展水平的重要標志。(2)重要化工原料。(3)用于植物生長調(diào)節(jié)劑和果實催熟劑。5烯烴(1)概念：分子里含有碳碳雙鍵的不飽和鏈烴。(2) 單烯烴的通式為CnH2n (n2)。(3) 化學(xué)性質(zhì)：烯烴的化學(xué)性質(zhì)與乙烯類似，可以發(fā)生氧化、加成和加聚反應(yīng)等。烯烴能使酸性KMnO4溶液褪色。典例2（2018屆黑龍江省大慶市高三第一次教學(xué)質(zhì)量檢測）環(huán)丙基乙烯（VCP）結(jié)構(gòu)如圖所示，關(guān)于該物質(zhì)說法正確的是A. 環(huán)丙基乙烯不屬于烴類B. 該物質(zhì)能發(fā)生取代反應(yīng)、加成反應(yīng)、聚合反應(yīng)C. 環(huán)丙基乙烯與環(huán)戊二烯（）是同分異構(gòu)體D. 環(huán)丙基乙烯中的所有碳原子都在同一平面內(nèi)【答案】B三、苯1組成與結(jié)構(gòu)分子式：C6H6結(jié)構(gòu)式： 結(jié)構(gòu)簡式： (凱庫勒式)或 (現(xiàn)代價鍵理論)分子構(gòu)型：平面正六邊形，其中6個碳原子和6個氫原子均在同一平面內(nèi)，鍵與鍵之間的夾角均為120°。結(jié)構(gòu)特點：苯分子中不存在碳碳雙鍵，不存在碳碳單鍵和碳碳雙鍵交替出現(xiàn)的結(jié)構(gòu)，碳原子之間的化學(xué)鍵是一種介于單鍵和雙鍵之間的獨特的鍵。2物理性質(zhì)顏色狀態(tài)氣味毒性溶解性密度熔、沸點無色液體有特殊氣味有毒不溶于水比水小低3.化學(xué)性質(zhì)氧化反應(yīng)在空氣中燃燒，化學(xué)方程式為2C6H6+15O212CO2 +6H2O現(xiàn)象：火焰明亮，有濃煙。不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，即苯不能被高錳酸鉀氧化。取代反應(yīng)苯跟溴的反應(yīng)化學(xué)方程式為：+Br2+HBr苯跟濃硝酸的反應(yīng)(硝化反應(yīng))化學(xué)方程式為：+ HNO3（濃）+H2O加成反應(yīng)苯雖然不具有像烯烴一樣典型的碳碳雙鍵，但在特定條件下，仍能發(fā)生加成反應(yīng)。如苯與H2加成的化學(xué)方程式為： +3H2（環(huán)己烷）典例3（2018屆山東省濟寧市高三上學(xué)期期末）對下列有機化學(xué)的認識中，錯誤的是A. 反應(yīng) 屬于取代反應(yīng)B. 淀粉和纖維素屬于多糖，在人體內(nèi)水解轉(zhuǎn)化為葡萄糖，為人類提供能量C. 分枝酸結(jié)構(gòu)簡式如圖，可與乙醇、乙酸反應(yīng)，也可使溴的四氯化碳溶液、酸性高錳酸鉀溶液褪色D. 取蔗糖水解液少許，先滴加過量的NaOH溶液，再滴入新制的氫氧化銅懸濁液，加熱，有紅色沉淀生成，證明其水解產(chǎn)物具有還原性【答案】B 四、乙醇一、乙醇的物理性質(zhì)乙醇，俗稱酒精，是無色、具有特殊香味的液體，密度比水小，與水以任意比例互溶，能溶解多種無機物和有機物，是良好的有機溶劑，易揮發(fā)。工業(yè)酒精95% 醫(yī)用酒精75% 無水酒精：工業(yè)酒精加生石灰，再蒸餾得無水酒精。二、乙醇的結(jié)構(gòu)1乙醇分子的結(jié)構(gòu)特點乙醇的結(jié)構(gòu)式為，其中氧元素的非金屬性比較強，故CO鍵、HO鍵都是較強的極性鍵，在反應(yīng)中容易斷裂。同時，受OH的影響，乙醇中的CH鍵也變得比乙烷中的CH鍵活潑，因此，OH對乙醇的化學(xué)性質(zhì)起著決定性的作用，OH是乙醇的官能團。2OH與OH的區(qū)別與聯(lián)系氫氧根(OH)羥基(OH)電子式電性帶負電的陰離子電中性穩(wěn)定性穩(wěn)定不穩(wěn)定存在能獨立存在于溶液或離子化合物中不能獨立存在，必須和其他基團或原子相結(jié)合相同點組成元素相同3乙醇結(jié)構(gòu)的確定根據(jù)乙醇的分子式C2H6O推測它可能的結(jié)構(gòu)式為或。為確定它的結(jié)構(gòu)式可做如下實驗：如圖，取過量的鈉放入燒瓶，然后加入一定量的乙醇，測量鈉與乙醇反應(yīng)生成H2的體積。結(jié)果為4.6 g乙醇可以得到標準狀況下1.12 L H2，這說明1 mol乙醇與鈉完全反應(yīng)可以放出0.5 mol H2，乙醇分子中只有1個氫原子可以被鈉取代，這1個氫原子與其余5個氫原子是不同的，由此確定乙醇的結(jié)構(gòu)式為。三. 乙醇的化學(xué)性質(zhì)1乙醇與鈉的反應(yīng)乙醇與鈉在常溫下較緩慢地反應(yīng)，生成氫氣。乙醇與鈉反應(yīng)的化學(xué)方程式為2CH3CH2OH2Na2CH3CH2ONa(乙醇鈉)H2，反應(yīng)時乙醇分子中HO鍵斷裂，乙醇與鈉的反應(yīng)類似于水與鈉的反應(yīng)，羥基上的氫能被鈉置換，而其他氫原子不能被鈉置換。乙醇分子可以看做水分子里的一個氫原子被乙基(CH2CH3)取代后的產(chǎn)物。由于乙基對羥基的影響，使羥基上的氫原子活潑性減弱，不如水分子中的氫原子活潑，所以乙醇與鈉的反應(yīng)比水與鈉的反應(yīng)平緩得多。鈉與水、乙醇的反應(yīng)比較如下表：鈉與水的反應(yīng)實驗鈉與乙醇的反應(yīng)實驗鈉的現(xiàn)象鈉粒熔為閃亮的小球快速浮游于水面，并快速消失鈉粒未熔化，沉于乙醇液體底部，并慢慢消失聲的現(xiàn)象有“咝咝”的聲音無任何聲音氣的現(xiàn)象觀察不到氣泡有氣泡生成實驗結(jié)論鈉的密度小于水的密度，熔點低。鈉與水劇烈反應(yīng)，單位時間內(nèi)放出的熱量大，反應(yīng)生成氫氣。2Na2H2O=2NaOHH2，水分子中的氫原子相對較活潑鈉的密度大于乙醇的密度。鈉與乙醇緩慢反應(yīng)生成氫氣。2Na2CH3CH2OHH22CH3CH2ONa，乙醇分子里羥基中的氫原子相對不活潑反應(yīng)實質(zhì)水分子中的氫原子被置換的置換反應(yīng)乙醇分子中羥基上的氫原子被置換的置換反應(yīng)【名師點撥】乙醇能和活潑金屬鉀、鈣、鎂等發(fā)生類似的反應(yīng)，如鎂和乙醇反應(yīng)的化學(xué)方程式為Mg2CH3CH2OH(CH3CH2O)2MgH2。2乙醇的氧化反應(yīng)(1) 乙醇在空氣中燃燒，發(fā)出淡藍色的火焰，放出大量的熱，完全燃燒后生成CO2和H2O，CH3CH2OH3O22CO23H2O。乙醇是一種很好的液體燃料，被稱為“綠色能源”。(2) 乙醇在有催化劑(如Cu和Ag)存在并加熱的條件下，被氧氣氧化生成乙醛。2CH3CH2OHO22CH3CHO2H2O乙醇催化氧化的反應(yīng)原理如下：首先，銅被氧化為CuO：2CuO22CuO，然后，CuO與CH3CH2OH反應(yīng)生成乙醛、銅和H2O：總反應(yīng)為2CH3CH2OHO22CH3COH2H2O。乙醇發(fā)生催化氧化反應(yīng)時，分子中HO鍵和連有羥基的碳上的CH鍵同時斷裂。(3) 乙醇還可以被重鉻酸鉀(K2Cr2O7)、高錳酸鉀等強氧化劑氧化。如乙醇能使酸性KMnO4溶液褪色：5CH3CH2OH4KMnO46H2SO42K2SO44MnSO45CH3COOH11H2O。CH3CH2OHCH3COOH3 消去反應(yīng)乙醇在濃硫酸的作用下，加熱到170時發(fā)生消去反應(yīng)生成乙烯（1）反應(yīng)的化學(xué)方程式：C2H5OH CH2=CH2+ H2O,反應(yīng)中乙醇分子斷裂的化學(xué)鍵是C-O和C-H鍵；（2）如何配制反應(yīng)所需的混合液體？無水乙醇和濃硫酸的體積比為1:3，且濃硫酸加到乙醇里；的乙_（3）濃硫酸所起的作用是催化劑、脫水劑；（4）燒瓶中的液體混合物為什么會逐漸變黑？濃硫酸使乙醇碳化。（5）思考：反應(yīng)中為什么要強調(diào)“加熱，使液體溫度迅速升到170”？如果把乙醇與濃硫酸的混合液共熱的溫度控制在140，乙醇將以另一種方式脫水，即每兩個醇分子間脫去一個水分子，反應(yīng)生成的是乙醇C2H5OH+HOC2H5 C2H5OC2H5+H2O（取代反應(yīng)）（6）氫氧化鈉溶液是用來除去乙烯氣體中的雜質(zhì)的，那么在生成的乙烯氣體中會有什么雜質(zhì)氣體呢？CO2、SO2。典例4（2018屆福建省永春縣第一中學(xué)等校高三上學(xué)期第一次四校聯(lián)考）下列關(guān)于有機物的說法，正確的是A. 將紅熱的銅絲迅速插入無水乙醇中可將乙醇氧化為乙醛B. 纖維素、橡膠和光導(dǎo)纖維都屬于有機高分子化合物C. 乙烷、乙烯和苯都可發(fā)生加成反應(yīng)D. 將乙醇和乙酸混合加熱可以制備乙酸乙酯【答案】A五、乙酸一. 乙酸的組成和結(jié)構(gòu)分子式：C2H4O2結(jié)構(gòu)式：結(jié)構(gòu)簡式：CH3COOH或分子比例模型：乙酸的官能團是COOH，叫做羧基。二. 乙酸的物理性質(zhì)乙酸是一種有強烈刺激性氣味的無色液體，是調(diào)味品食醋的主要成分，俗稱醋酸。當(dāng)溫度低于16.6 時，乙酸就凝結(jié)成像冰一樣的晶體，所以純凈的乙酸又稱冰醋酸，乙酸易溶于水和乙醇。三. 乙酸的化學(xué)性質(zhì)1弱酸性乙酸是一種弱酸，其酸性比碳酸強，其水溶液具有酸的通性：(1)與酸堿指示劑作用，如可以使紫色石蕊試液變紅。(2)與堿反應(yīng)，如CH3COOHNaOH=CH3COONaH2O。(3)與堿性氧化物反應(yīng)，如2CH3COOHCaO=(CH3COO)2CaH2O。(4)與活潑金屬反應(yīng)，如2CH3COOHZn=(CH3COO)2ZnH2。(5)與某些鹽反應(yīng)，如2CH3COOHCaCO3=(CH3COO)2CaCO2H2O。2酯化反應(yīng)：酸(包括有機羧酸和無機含氧酸)與醇作用生成酯和水的反應(yīng)。CH3COOHCH3CH2OHCH3COOCH2CH3H2O酯化反應(yīng)的歷程是：酸脫羥基醇脫氫。【名師點撥】 加入試劑的順序為C2H5OH濃H2SO4CH3COOH。 用盛飽和Na2CO3溶液的試管收集生成的乙酸乙酯，一方面中和蒸發(fā)出來的乙酸、溶解蒸發(fā)出來的乙醇；另一方面降低乙酸乙酯的溶解度，有利于酯的分離。 導(dǎo)管不能插入到Na2CO3溶液中，以防止倒吸回流現(xiàn)象的發(fā)生。 加熱時要用小火均勻加熱，防止乙醇和乙酸大量揮發(fā)、液體劇烈沸騰。 裝置中的長導(dǎo)管起導(dǎo)氣和冷凝回流作用。 充分振蕩試管，然后靜置，待液體分層后，分液得到的上層液體即為乙酸乙酯。四. 羧酸1. 羧酸是由烴基與羧基相連組成的有機化合物。羧基是羧酸的官能團。羧酸的分類：可以按烴基的種類的不同分為脂肪酸和芳香酸；可以按羧基數(shù)目的不同，可以分為一元羧酸、二元羧酸和多元羧酸；按碳原子數(shù)目不同可分為低級脂肪酸、高級脂肪酸。一元羧酸的通式：RCOOH，飽和一元脂肪酸的分子通式為CnH2nO2 或CnH2n+1COOH。2. 羧酸的通性(1) 常見一元羧酸的酸性強弱順序為：甲酸、苯甲酸、乙酸、碳酸(2) 酯化反應(yīng)R1COOH + R2-CH2OH R1-COOCH2-R2 +H2O 特例無機含氧酸與醇作用也能生成酯，如 C2H5OH+HONO2C2H5-O-NO2+H2O 3. 羧酸的命名選含羧基的最長的碳鏈作為主鏈，按主鏈碳原子數(shù)稱某酸；從羧基開始給主鏈碳原子編號；在某酸名稱之前加入取代基的位次號和名稱。4. 重要的羧酸甲酸甲酸俗稱蟻酸，是有刺激性氣味的液體，甲酸分子中即含有羥基又有醛基，因而能表現(xiàn)出羧酸和醛兩類物質(zhì)的性質(zhì)。甲酸的化學(xué)性質(zhì)甲酸與銀氨溶液的反應(yīng)：HCOOH + 2Ag(NH3)2OHCO2 +2H2O +4NH3 +2Ag 甲酸與Cu(OH)2 的反應(yīng)：2HCOOH + Cu(OH)2 (HCOO)2Cu +2H2O 典例5（2018屆內(nèi)蒙古赤峰市高三上學(xué)期期末）工業(yè)上用有機物C3H8為原料制取乙酸乙酯。它們之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系如圖： 已知： CH2=CH2+CH3COOHCH3COOCH2CH3,下列說法正確的是（ ）A. 反應(yīng)過程在石油工業(yè)上稱作分餾，屬于化學(xué)變化B. 用新制堿性氫氧化銅懸濁液可區(qū)分有機物B、C 和DC. 通過直接蒸餾乙酸乙酯和有機物C 的混合物，可分離得到純的乙酸乙酯D. 相同條件下乙酸乙酯在氫氧化鈉溶液中水解不如在稀硫酸中完全【答案】B