2022高考化學 考點必練 專題27 有機推斷與合成補差專練
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2022高考化學 考點必練 專題27 有機推斷與合成補差專練
2022高考化學 考點必練 專題27 有機推斷與合成補差專練1(2018屆廣西省防城港市高三1月模擬)(F)是重要的醫(yī)藥中間體,其制備流程如圖的所示:已知:回答下列問題:(1)B的名稱是_,F中官能團的名稱為_。(2)寫出符合下列條件B的同分異構體的結構簡式_。a苯環(huán)上只有兩個取代基且互為鄰位b既能發(fā)生銀鏡反應又能發(fā)生水解反應(3)該流程未采用甲苯直接硝化的方法制備B,而是經由三步反應制取B,其目的是_。(4)寫出的化學反應方程式_。(5)寫出的反應試劑和條件_。(6)以合成的流程:_?!敬鸢浮?鄰硝基甲苯或2-硝基甲苯 氯原子、氨基、羧基 或 防止苯環(huán)對位引入-NO2 +CH3COCl+HCl Fe粉、Cl2 (3)甲苯發(fā)生硝化反應時,甲基鄰位和對位苯環(huán)上的氫原子容易被硝基取代,該流程未采用甲苯直接硝化的方法制備B,而是經由三步反應制取B,目的是防止苯環(huán)對位引入-NO2。(4)由已知:,則反應生成C為:;C()與CH3COCl發(fā)生反應生成,根據原子守恒,化學反應方程式為:+CH3COCl+HCl。(5)E發(fā)生反應生成F(),結合反應的條件及D的結構簡式可得,E為,所以反應為苯環(huán)上的氯代反應,需要鐵作催化劑條件下與、Cl2反應,故反應試劑和條件為:Fe粉、Cl2。(6)要合成高分子,需要單體,結合流程中反應、得到啟發(fā),以為原料,先氧化生成,再將硝基還原成氨基,得到,故流程為:。2(2018屆天津市耀華中學高三上學期第三次月考)有機物A為烴類化合物,質譜圖表明其相對分子質量為70,其相關反應如下圖所示,其中B、D、E的結構中均含有2個-CH3,它們的核磁共振氫譜中均出現4個峰。請回答:(1)D的分子式為_;(2)B中所含官能團的名稱為_;(3)的反應類型為_(填字丹序號);a. 還原反應 b.加成反應 c.氧化反應 d.消去反應(4)寫出下列反應的化學方程式:I:_;C和E可在一定條件下反應生成F,F為有香味的有機化合物,該反應的化學方程式為_;(5)A的同分異構體中有一對互為順反異構,且結構中有2個-CH3,它們的結構簡式為_和_;(6)E有多種同分異構體,其中含有結構的有_種;(不包括E)E的另一種同分異構體能發(fā)生銀鏡反應,能與足量金屬鈉生成氫氣,不能發(fā)生消去反應,其結構簡式為_?!敬鸢浮?C5H10O 溴原子 a、 b 12 振氫譜中均出現4個峰,說明含有4種不同的H原子,D應為 CH3-CH(CH3)-CH2-CHO,E應為 CH3-CH(CH3)-CH2-COOH,C為 CH3-CH(CH3)-CH2-CH2OH,B為CH3-CH(CH3)-CH2-CH2Br,則A為CH3-CH(CH3)-CH=CH2。(1)由以上分析可知D為CH3-CH(CH3)-CH2-CHO,分子式為C5H10O;(2)B為CH3-CH(CH3)-CH2-CH2Br,含有的官能團為溴原子;(3)反應為加成反應,與氫氣加成反應生成醇,也為還原反應,故選a、b;(4)反應為CH3-CH(CH3)-CH2-CH2Br在乙醇作用下與NaOH反應生成烯烴,為消去反應,方程式為;C和E可在一定條件下反應生成F,F為有香味的有機化合物;A的同分異構體中有一對互為順反異構,且結構中有2個-CH3,則它們的結構簡式為:和;E為(CH3)2CHCH2COOH,其中含有結構(含E)的同分異構體為羧酸或酯,為羧酸時,可以看做-COOH去掉丁烷中H原子,丁烷有正丁烷、異丁烷,正丁烷、異丁烷各含有2中H原子,包含E有三種羧酸,若為酯類,為甲酸與丁醇形成的酯,丁醇有四種,形成4種酯,為乙酸與丙醇形成的酯,丙醇有2種,形成2種酯,為丙酸與乙醇形成的酯有1種,為丁酸與甲醇形成酯,丁酸有2種,形成2種酯,故共有4+4+2+1+2=13種,不包含E有12種。E的另一種同分異構體能發(fā)生銀鏡反應,能與足量金屬鈉生成氫氣,含有-CHO與-OH,且不能發(fā)生消去反應,其結構簡式為:。3(2018屆河北省張家口市高三上學期期末)萘及其取代物是重要的有機合成材料和藥物中間體。實驗室由芳香化合物A 和烴B制備1-乙基萘(M)的一種合成路線如下:已知:.B的核磁共振氫譜中有2 組吸收峰. (R1、R2、R3 表示H 原子或烴基). (R1、R2、R3 表示H 原子或烴基)請回答下列問題:(1)A 的化學名稱為_,,B 的結構簡式為_。(2)BC的反應類型為_。(3)D的分子式為_,F中官能團的名稱為_。(4)GH的化學方程式為_。(5)含有萘環(huán)的M的同分異構體還有_種;其中核磁共振氯譜為四組峰的結構簡式_(任寫一種)。(6)參照上述合成路線和信息,以丙酮和溴苯為原料(其他無機試劑任選),設計制備的合成路線_?!敬鸢浮?1,2-二溴苯或鄰二溴苯 取代反應 C10H7MgBr 醛基 11 (1)A的化學名稱為1,2-二溴苯或鄰二溴苯,,B的結構簡式為。(2)BC的反應類型為取代反應。(3)D的分子式為C10H7MgBr,F中官能團的名稱為醛基。(4)GH發(fā)生消去反應,化學方程式為。(5)含有萘環(huán)的M的同分異構體,含兩個甲基時,、含1個乙基時,共11種;其中核磁共振氯譜為四組峰的結構簡式(任寫一種)。(6)以丙酮和溴苯為原料,設計制備的合成路線: 。點睛:難點(5),同分異構體的書寫,分為兩類,一取代有1種,二取代有、有10種,共11種。(6)以丙酮和溴苯為原料,設計制備的合成路線是本題的又一難點,關鍵是信息. 的應用,要將丙酮變成丙烯。4(2018屆遼寧省大連渤海高級中學高三上學期期末)綠原酸()是一種抗氧化藥物,存在如圖所示的轉化關系。(1)綠原酸中的含氧官能團有酯基、_。(2)B的分子式是_。(3)C的氧化產物能發(fā)生銀鏡反應,則CD的化學方程式是_。(4)咖啡酸苯乙酯的結構簡式是_。(5)1 mol A與足量的H2、濃溴水作用,最多可消耗H2_mol,濃溴水_mol。(6)F是A的同分異構體。F分別與碳酸氫鈉溶液或新制Cu(OH)2溶液反應產生氣體或紅色沉淀;苯環(huán)上只有兩個取代基,且核磁共振氫譜表明該有機物中有8種不同化學環(huán)境的氫。符合上述條件的F有_種可能的結構;若F還能與NaOH在常溫下以物質的量之比12完全反應,其化學方程式為_(任寫1個)。【答案】 羥基、羧基 C7H12O6 H2O 4 4 6 。(1)根據綠原酸的結構可知,綠原酸中含氧官能團有:酯基、羥基、羧基;(2)由書寫分析可知,B為,其分子式為C7H12O6;(3)CD是發(fā)生消去反應生成,反應方程式為:H2O;(4)咖啡酸苯乙酯的結構簡式是;(5)中含有一個苯環(huán)和一個碳碳雙鍵,1 mol與足量的H2作用,最多可消耗H24mol,酚羥基的鄰、對位上的氫有3個,與濃溴水發(fā)生取代消耗3mol溴,碳碳雙鍵發(fā)生加成反應消耗1mol溴共消耗4mol溴;(6)F是的同分異構體,F可以與碳酸氫鈉溶液反應產生氣體,分子中含有-COOH,也可以與新制Cu(OH)2反應產生磚紅色沉淀,含有-CHO,且F的苯環(huán)上只有兩個取代基,且核磁共振氫譜表明該有機物中有8種不同化學環(huán)境的氫。符合上述條件F的結構簡式有:(鄰、間、對三種) (鄰、間、對三種)共6種;若F還能與NaOH在常溫下以物質的量之比1:2完全反應,則F為含有酚羥基、-COOH,則F為等,反應方程式為:。點睛:本題考查有機物的推斷與合成,涉及官能團、有機反應類型、同分異構體等,注意根據有機物的結構進行推斷,對學生的推理由較高的要求,咖啡酸苯乙酯(C17H16O4)在稀硫酸條件下發(fā)生水解反應生成A(C9H8O4)與C,C在濃硫酸、加熱條件下生成D,D一定條件下生成聚苯乙烯,故D為,C的氧化產物能發(fā)生銀鏡反應,C為醇,故C為,A中含有-COOH,結合綠原酸的結構可知,A為,故B為,咖啡酸苯乙酯發(fā)生水解反應生成A、C,故咖啡酸苯乙酯的結構簡式為,據此解答。5(2018屆北京市西城區(qū)高三上學期期末)M是合成抗生素灰黃霉素的中間產物,其合成路線如下:已知:(R1、R2、R3代表烴基或氫原子)(1)A中含有的官能團的名稱為醚鍵、氯原子、_、_。(2)AC反應的化學方程式是_。(3)CD的反應類型是_。(4)E的結構簡式是_。(5)I的核磁共振氫譜中只有一個吸收峰。條件a是_。HI反應的化學方程式是_。IK反應的化學方程式是_。(6)L的結構簡式是_?!敬鸢浮?羧基 羥基 取代反應 NaOH水溶液,加熱 為CH3CH=CHCOCH3。結合信息I由M、E、K三種物質的結構,可推出L為。(1)A中含有的官能團為醚鍵、氯原子、羧基、羥基。(2)AC反應的化學方程式是。(3)CD的反應類型是取代反應。(4)E的結構簡式是。(5)反應是鹵代烴水解反應,條件a是NaOH水溶液,加熱。HI反應的化學方程式是。IK反應的化學方程式是。(6)L的結構簡式是。6(2018屆廣東省茂名市高三第一次綜合)富馬酸反了烯二酸)和馬來酸(順丁烯二酸)是合成有機物的重要中間體,合成其兩種衍生物路線如下:已知: (R為H或烴基)(1)A可發(fā)生銀鏡反應,A的化學名稱是_。(2)由A生成B、D生成E的反應類型分別是_、_。(3)B中的官能團名稱是_,C的結構簡式為_ 。(4)寫出F生成H的化學方程式_ 。(5)P是H的同分異構體,1molP能與碳酸鈉反應最多能生成1molCO2,其核磁共振氫譜顯示有2種不同化學環(huán)境的的氫。峰面積為3:1,寫出一種符合要求的P 的結構簡式_。(6)寫出用丙酸、甲醇和A 為原料制備化合物的合成路線_。(其他無機試劑任選)【答案】 甲醛 加成反應 氧化反應 羥基、羧基 CH2=CH-COOH 或或(或 (5)H的結構簡式為,分子式為C6H8O4,其同分異構體為P,已知1molP能與碳酸鈉反應最多能生成1molCO2,則P中含有兩個COOH,且有兩種氫原子,峰面積比為3:1,則P的結構簡式為或或;(6) 由丙酸、甲醇和A為原料制備化合物的合成路線為。7(2018屆河南省安陽市高三第一次模擬)有機物M是巧克力、蜂蜜香精的配料,其合成路線如下:已知:一個碳原子上同時連接兩個羥基,立即失去一分子水,生成另一種物質,如:(1)A的化學名稱是_,M中官能團的名稱為_。(2)K與H的關系是_。(3)C分子結構中最多_個原子共平面。(4)J的結構簡式為_。(5)G生成H的化學方程式為_。反應類型為_。(6)同時滿足下列條件的E的同分異構體共有_種。能與FeCl3溶液顯紫色 能發(fā)生銀鏡反應 能與溴水發(fā)生加成反應而褪色(7)以對二甲苯與乙醛為原料,結合已知信息選用必要的無機物合成,設計合理的合成路線:_。合成流程圖示例如下:CH2=CH2CH3CH2BrCH3CH2OH【答案】 甲苯 酯基、碳碳雙鍵 同系物 14 取代反應 16 ,與CH3CHO在氫氧化鈉及加熱條件下反應生成J,J的結構簡式為,催化氫化得到K();A在光照條件下與氯氣發(fā)生取代反應生成B(),則A為;在氫氧化鈉的水溶液中加熱反應生成C,C的結構簡式為,與CH3CHO在氫氧化鈉及加熱條件下反應生成D,D的結構簡式為,氧化得到E(),與發(fā)生酯化反應生成M()。(1)A為,化學名稱是甲苯,M()中官能團的名稱為酯基、碳碳雙鍵;(2)K()是3-甲基丁醇,H (CH2CH(OH)CH3)是2-丙醇,兩者互為同系物;(3)C為,根據苯分子12個碳共面和甲醛4個原子共面,則C分子結構中最多14個原子共平面;(4)J的結構簡式為;(5)G生成H是CH2CHClCH3在氫氧化鈉的水溶液中加熱發(fā)生取代反應生成CH2CH(OH)CH3,反應的化學方程式為;(6)E為,同分異構體同時滿足能與FeCl3溶液顯紫色說明含有酚羥基,能發(fā)生銀鏡反應說明含有醛基,能與溴水發(fā)生加成反應而褪色,說明含有碳碳雙鍵。若苯環(huán)上有兩個取代基,則為酚羥基和-CH=CHCHO、酚羥基和-C(CHO)=CH2,兩個取代基在苯環(huán)上的位置有鄰、間、對位三種,故共6種;若苯環(huán)上有三個取代基,分別為酚羥基、醛基、乙烯基,其中先定兩個取代基在苯環(huán)上有鄰、間、對位三種,再把第三種取代基取代在苯環(huán)上分別有4種、4種和2種共10種,故總共符合條件的同分異構體有16種;(7)對二甲苯在光照條件下與氯氣反應生成,在氫氧化鈉的水溶液中加熱反應得到,與乙醛在氫氧化鈉溶液中加熱得到;或對二甲苯在光照條件下與氯氣反應生成,在氫氧化鈉的水溶液中加熱反應得到,氧化得到,與乙醛在氫氧化鈉溶液中加熱得到;合成流程圖示為:。8(2018屆廣西桂林市、賀州市高三上學期期末聯考)有機物F是一種重要的精細化工合成中間體,其合成線路如圖:已知: ,回答下列問題:(1)有機物A、C的名稱分別為_、_,DE的反應類型為_。(2)有機物F的結構簡式為_。寫出B C反應方程式_。(3)有機物D中含氧官能團的名稱為_,若要證明D中含有“”官能團,實驗方法為_。(4)E的同分異構體有多種,其中屬于芳香族化合物,既能使溴的四氯化碳溶液褪色,又能在氫氧化鈉溶液中發(fā)生水解反應的同分異構體有_種。(5)環(huán)氧乙烷()是一種重要的石化產品,化學性質活潑,能與水、鹵化氫、乙醇等很多化合物發(fā)生a處開環(huán)加成反應。寫出由MN的合成路線:_。【答案】 甲苯 苯甲醇 氧化反應( 或銀鏡反應) 醛基 取少量的D樣品于試管中,加入足量的銀氨溶液并水浴加熱,充分反應后取上層清液于另一試管中并加人硝酸酸化,然后滴入溴水、若溴水褪色,說明含有碳碳雙鍵 7 解析:(1)有機物的名稱是甲苯、的名稱分別為苯甲醇,醛基變?yōu)轸然鶎儆谘趸磻?2)有機物F的結構簡式為。在氫氧化鈉的水溶液中水解為的反應方程式為。(3)有機物中含氧官能團的名稱為醛基;、醛基都能與溴水發(fā)生反應,若要證明D中含有“”官能團,先取少量的樣品于試管中,加入足量的銀氨溶液并水浴加熱,充分反應后生成,再取上層清液于另一試管中并加人硝酸酸化,然后滴入溴水、若溴水褪色,說明含有碳碳雙鍵。(4) 的同分異構體有多種,屬于芳香族化合物含有苯環(huán),能使溴的四氯化碳溶液褪色說明含有碳碳雙鍵,能在氫氧化鈉溶液中發(fā)生水解反應說明含有酯基,同分異構體有、,共7種;(5)環(huán)氧乙烷與溴化氫反應開環(huán)加成反應,再催化氧化為,在氫氧化鈉的水溶液中水解為,由MN的合成路線為。