2022年高三化學(xué)暑假輔導(dǎo)資料 第九講 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)2

2022年高三化學(xué)暑假輔導(dǎo)資料 第九講 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)2一各類(lèi)烴化學(xué)性質(zhì)比較例.下列各組試劑中，能用溴水加以鑒別的是ACH4與C3H8 B 與C6H10CCCl4與 D 與 CH3例 .有八種物質(zhì)：甲烷、苯、聚乙烯、乙烯、2丁炔、環(huán)乙烷、鄰二甲苯、環(huán)己 烯， 即能使酸性高錳酸鉀溶液褪色又能與溴水反應(yīng)使之褪色的是-（ ）（5） B、 C、 D、下列實(shí)驗(yàn)要取得成功不需加熱的是A 制乙烯 B制硝基苯 C制溴苯 D制乙炔B二烴的衍生物鹵代烴：溴乙烷.物理性質(zhì)：化學(xué)性質(zhì)：1）溴乙烷的水解反應(yīng)：反應(yīng)原理：CH3CH2Br +H-OH CH3CH2OH + HBr或：CH3CH2Br +NaOH CH3CH2OH + NaBr溴乙烷的消去反應(yīng)反應(yīng)原理：CH3CH2Br + NaOH CH2CH2 + NaBr + H2O札依采夫規(guī)則：鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)時(shí)，消除的氫原子主要來(lái)自含氫原子較少的碳原子上例題1下列化合物中，既能發(fā)生消去反應(yīng)生成烯烴，又能發(fā)生水解反應(yīng)的是（ ）醇：一.乙醇1.分子結(jié)構(gòu)分子式：C2H6O 結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：CH3CH2OH或C2H5OH（官能團(tuán)OH）核磁共振氫譜圖？2.化學(xué)性質(zhì)（1）與鈉的反應(yīng)2CH3CH2OH + 2Na 2 CH3CH2O Na + H2例：相同質(zhì)量的乙醇、乙二醇、丙三醇分別與足量的金屬鈉反應(yīng), 放出氫氣最多的是(A)乙醇 (B)乙二醇 (C)丙三醇 (D)相等（2）氧化反應(yīng)a、燃燒 b、乙醇的催化氧化總結(jié) 在乙醇的催化氧化反應(yīng)中，乙醇是還原劑，氧氣是氧化劑，銅是催化劑，氧化銅是中間產(chǎn)物，O2把乙醇氧化成了乙醛實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象：c、乙醇能被KMnO4 或K2Cr2O7酸性溶液氧化氧化氧化 CH3CH2OHCH3CHOCH3COOH結(jié)論：在有機(jī)化學(xué)反應(yīng)中，通常把有機(jī)物分子中失去氫原子或加入氧原子的反應(yīng)叫做氧化反應(yīng)。與此相反，有機(jī)物分子中加入氫原子或失去氧原子的反應(yīng)叫做還原反應(yīng)。（3）乙醇的脫水反應(yīng)a、消去反應(yīng)分子內(nèi)的脫水CH2CH2 CH2CH2+ H2O| | H OHb、分子間的脫水CH3CH2OH + HOCH2CH3 CH3CH2OCH2CH3 + H2O（4）.乙醇的取代反應(yīng)與氫鹵酸的反應(yīng)CH3CH2OH + HBr CH3CH2Br + H2O例1.若要檢驗(yàn)酒精中是否含有少量水, 可選用的試劑是（ ），制取無(wú)水酒精時(shí), 通常需向工業(yè)酒精中加入下列物質(zhì),并加熱蒸餾, 該物質(zhì)是（ ）(A)生石灰 (B)金屬鈉 (C)濃硫酸 (D)無(wú)水硫酸銅苯酚的化學(xué)性質(zhì) 1.苯酚和鈉反應(yīng)嗎?2.苯酚的弱酸性離子方程式？實(shí)驗(yàn)：取少量苯酚晶體，放在試管里，加入45mL水，振蕩先加氫氧化鈉 再加鹽酸例：下列敘述中錯(cuò)誤的是（ ）A、苯酚沾到皮膚上用酒精沖洗。B、在純堿溶液中加入苯酚晶體，晶體溶解并產(chǎn)生CO2氣體。C、苯酚的水溶液不能使石蕊試液變紅色 D、苯酚久置于空氣中，因發(fā)生氧化而顯粉說(shuō)明：（1）苯酚的酸性表現(xiàn)在可以跟堿反應(yīng)。但是它的酸性較弱，不能使指示劑變色。（2）苯酚酸性較弱，所以它的電離方程式用表示。 （3）苯酚有酸性，它能從煤焦油中提取，因此俗稱(chēng)石炭酸3苯環(huán)上的取代反應(yīng)實(shí)驗(yàn)：向盛有苯酚溶液的試管里滴加過(guò)量濃溴水 現(xiàn)象：？不需要催化劑對(duì)比苯與苯酚與溴反應(yīng)的比較例分離苯和苯酚的混合物, 通常采用的方法是(A)振蕩混合物, 用分液漏斗分離 (B)加水振蕩后, 用分液漏斗分離(C)加稀鹽酸振蕩后, 用分液化漏斗分離(D)加入NaOH溶液后振蕩, 用分液漏斗分離, 取下層液體通入CO2,待分層后分離4.顯色反應(yīng)氯鐵實(shí)驗(yàn)：向苯酚溶液里滴加幾滴氯化鐵溶液，振蕩。發(fā)生什么現(xiàn)象？ 苯酚 紫注意：注意溶液顯紫色，沒(méi)有沉淀析出。這個(gè)反應(yīng)也能用來(lái)檢驗(yàn)苯酚。例. .1能夠檢驗(yàn)苯酚存在的特征反應(yīng)是(A)苯酚與濃硝酸反應(yīng) (B)苯酚與氫氧化鈉溶液反應(yīng)(C)苯酚與濃溴水反應(yīng) (D)苯酚與氯化鐵溶液反應(yīng)2往下列溶液中滴加FeC13溶液, 無(wú)變化的是(A) (B) (C) (D) 氫碘酸3某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)為：CH3CH=CH OH ，它可能具有的性質(zhì)是（ ）OH能使酸性KMnO4溶液褪色；能與KOH溶液反應(yīng)；能與NaHCO3溶液反應(yīng)；能與Na反應(yīng)；A、 B、 C、 D、乙醛1.乙醛的分子組成與結(jié)構(gòu) 分子式 結(jié)構(gòu)式 結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 官能團(tuán)2. 物理性質(zhì):乙醛是無(wú)色、具有刺激性氣味的液體，密度小于水，沸點(diǎn)為。乙醛易揮發(fā)，易燃燒，能與水、乙醇、氯仿等互溶。注意 因?yàn)橐胰┮讚]發(fā)，易燃燒，故在使用純凈的乙醛或高濃度的乙醛溶液時(shí)要注意防火。3乙醛的化學(xué)性質(zhì)結(jié)構(gòu)分析結(jié)論乙醛的加成反應(yīng)乙醛分子中的碳氧雙鍵能夠發(fā)生加成反應(yīng)。例如，使乙醛蒸氣和氫氣的混合氣體通過(guò)熱的鎳催化劑，乙醛與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)：相互轉(zhuǎn)化 乙醛的氧化反應(yīng)A.乙醛易被氧化，如在一定溫度和催化劑存在的條件下，乙醛能被空氣中的氧氣氧化成乙酸：注意 工業(yè)上就是利用這個(gè)反應(yīng)制取乙酸。在點(diǎn)燃的條件下，乙醛能在空氣或氧氣中燃燒。乙醛完全燃燒的化學(xué)方程式為：B.乙醛不僅能被氧化，還能被弱氧化劑（如銀氨溶液和新制備氫氧化銅懸濁液）氧化實(shí)驗(yàn):在潔凈的試管里加入1 mL 2的溶液，然后一邊搖動(dòng)試管，一邊逐滴滴入2的稀氨水，至最初產(chǎn)生的沉淀恰好溶解為止(此時(shí)得到的溶液叫做銀氨溶液)。再滴入3滴乙醛，振蕩后把試管放在熱水中溫?zé)?。?shí)驗(yàn)現(xiàn)象 不久可以看到，試管內(nèi)壁上附著一層光亮如鏡的金屬銀。實(shí)驗(yàn)結(jié)論 方程:做本實(shí)驗(yàn)要注意：配制銀氨溶液時(shí)，應(yīng)防止加入過(guò)量的氨水，而且隨配隨用，不可久置。例:寫(xiě)乙二醛的銀鏡反應(yīng),甲酸的銀鏡反應(yīng)C.此外，另一種弱氧化劑即新制的也能使乙醛氧化。在試管里加入10%的NaOH 的溶液2mL ,滴入2%的溶液46滴，振蕩后加入乙醛溶液0.5mL加熱到沸騰，觀察現(xiàn)象。實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象 試管內(nèi)有磚紅色沉淀產(chǎn)生。實(shí)驗(yàn)結(jié)論 在加熱的條件下，乙醛與新制氫氧化銅發(fā)生化學(xué)反應(yīng)乙醛與新制氫氧化銅的反應(yīng)實(shí)驗(yàn)中，涉及的主要化學(xué)反就是羧酸. 乙酸1. 乙酸的物理性質(zhì)乙酸又叫醋酸，無(wú)色冰狀晶體（所以又稱(chēng)冰醋酸），溶點(diǎn)16.6，沸點(diǎn)117.9。有刺激性氣味，易溶于水。2. 乙酸的分子結(jié)構(gòu) 化學(xué)式： 結(jié)構(gòu)式 官能團(tuán)： 結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：(5) 乙酸的核磁共振氫譜圖3.乙酸的化學(xué)性質(zhì).乙酸的酸性CH3COOH CH3COO+ + H+ a.與Na2CO3溶液反應(yīng) 2CH3COOH + Na2CO3 = 2CH3COONa + CO2 H2O b.與金屬反應(yīng) Mg + 2CH3COOH (CH3COO)2Mg + H2c.酸性比較： CH3COOH > H2CO3 > C6H5OH 酯化反應(yīng)定義：a反應(yīng)機(jī)理：醇脫氫原子，羧酸脫羥基結(jié)合生成水。b酯化反應(yīng)可看作是取代反應(yīng)，也可看作是分子間脫水的反應(yīng)現(xiàn)象:反應(yīng): 例:寫(xiě)出下列物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式： 乙二酸二乙酯、乙二酸乙二酯、二乙酸乙二酯、乙二酸乙二酯例 下列化合物中，既顯酸性，又能發(fā)生酯化反應(yīng)和消去反應(yīng)的是C  實(shí)驗(yàn)注意事項(xiàng)：1）、加藥品的先后順序：乙醇、濃硫酸、冰醋酸。2）、濃硫酸的作用： 3）、加熱的目的： （注意：加熱時(shí)須小火均勻進(jìn)行，這是為了減少乙醇的揮發(fā)，并防止副反應(yīng)發(fā)生生成醚。）4）、導(dǎo)氣管伸到飽和碳酸鈉溶液液面上的目的：防止受熱不均引起倒吸。5)飽和碳酸鈉的作用:同位素示蹤法例.在CH3COOH 與CH3CH218OH酯化反應(yīng)后的生成物中，18O存在于A乙酸 B乙醇 C乙酸乙酯 D水三.酯 1概念：酸跟醇作用脫水后生成的化合物2、分類(lèi)：a.根據(jù)酸的不同分為：有機(jī)酸酯和無(wú)機(jī)酸酯。 b.根據(jù)羧酸分子中酯基的數(shù)目，分為：一元酸酯、二元酸酯（如乙二酸二乙酯）、多元酸酯(如油脂)。3.飽和一元羧酸酯的通式4乙酸乙酯的分子結(jié)構(gòu)化學(xué)式：C4H8O2 結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：CH3COOCH2CH3 解反應(yīng) (酸性和堿性)燃燒完全氧化生成CO2和水不能使KMnO4酸性溶液褪色。