人教版化學(xué)選修五講義：第3章 章末復(fù)習(xí)課 Word版含答案

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1、 一、烴的衍生物 二、烴及其衍生物的轉(zhuǎn)化關(guān)系(寫出標(biāo)號(hào)的方程式) [答案]　 一、①—X ②—OH ③不能 ④—CHO ⑤—COOH ⑥ 二、①CH≡CH＋H2CH2===CH2 ②CH2===CH2＋H2C2H6 ③C2H6＋X2C2H5X＋HX ④C2H5X＋NaOHCH2===CH2↑＋NaX＋H2O ⑤CH2===CH2＋HXC2H5X ⑥CH2===CH2＋H2OC2H5OH ⑦C2H5OHCH2===CH2↑＋H2O ⑧C2H5X＋NaOHC2H5OH＋NaX ⑨C2H5OH＋HXC2H5X＋H2O ⑩2C2H5OH＋O22CH

2、3CHO＋2H2O ?CH3CHO＋H2C2H5OH ?2CH3CHO＋O22CH3COOH ?CH3COOC2H5＋H2OCH3COOH＋C2H5OH ?CH3COOH＋C2H5OHCH3COOC2H5＋H2O ?CH3COOC2H5＋NaOHCH3COONa＋C2H5OH ?CH3COONa＋HCl―→CH3COOH＋NaCl ?CH3COOH＋NaOH―→CH3COONa＋H2O 常見有機(jī)反應(yīng)類型及其推斷 1.取代反應(yīng)——“有進(jìn)有出” 常見的取代反應(yīng)：烴的鹵代、芳香烴的硝化或磺化、鹵代烴的水解、醇分子間的脫水反應(yīng)、醇與氫鹵酸的反應(yīng)、酚的鹵代、酯化反應(yīng)、酯的水解

3、以及蛋白質(zhì)的水解等。 2．加成反應(yīng)——“只進(jìn)不出” 常見的加成反應(yīng)：氫氣、鹵素單質(zhì)、氫鹵酸、水等與分子中含碳碳雙鍵、碳碳三鍵的有機(jī)物發(fā)生加成反應(yīng)；苯環(huán)可以與氫氣加成；醛、酮可以與H2、HCN等加成。 3．消去反應(yīng)——“只出不進(jìn)” 常見的消去反應(yīng)：醇分子內(nèi)脫水、鹵代烴分子內(nèi)脫鹵化氫是中學(xué)階段必須掌握的消去反應(yīng)。 4．根據(jù)反應(yīng)條件推斷反應(yīng)類型 (1)在NaOH的水溶液中發(fā)生水解反應(yīng)，可能是酯的水解反應(yīng)或鹵代烴的水解反應(yīng)。 (2)在NaOH的乙醇溶液中加熱，發(fā)生鹵代烴的消去反應(yīng)。 (3)在濃硫酸存在的條件下加熱，可能發(fā)生醇的消去反應(yīng)、酯化反應(yīng)、成醚反應(yīng)或硝化反應(yīng)等。 (4)能與溴水

4、或溴的CCl4溶液反應(yīng)，可能為烯烴、炔烴的加成反應(yīng)。 (5)能與H2在Ni作用下發(fā)生反應(yīng)，則為烯烴、炔烴、芳香烴、醛的加成反應(yīng)或還原反應(yīng)。 (6)在O2、Cu(或Ag)、加熱(或CuO、加熱)條件下，發(fā)生醇的氧化反應(yīng)。 (7)與O2或新制的Cu(OH)2或銀氨溶液反應(yīng)，則該物質(zhì)發(fā)生的是—CHO的氧化反應(yīng)。(如果連續(xù)兩次出現(xiàn)O2，則為醇―→醛―→羧酸的過程) (8)在稀硫酸加熱條件下發(fā)生酯、低聚糖、多糖等的水解反應(yīng)。 (9)在光照、X2(表示鹵素單質(zhì))條件下發(fā)生烷基上的取代反應(yīng)；在鐵粉、X2條件下發(fā)生苯環(huán)上的取代反應(yīng)。 1．結(jié)構(gòu)簡式為的有機(jī)物可以通過不同的反應(yīng)得到下列四種物質(zhì)：

5、 生成這四種有機(jī)物的反應(yīng)類型依次為(　　) A．取代、消去、酯化、加成 B．酯化、消去、氧化、取代 C．酯化、取代、還原、取代 D．取代、消去、取代、取代 [答案]　B 2．甲、乙、丙、丁四種有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式及常見的反應(yīng)類型如下： ①加成反應(yīng)?、谌〈磻?yīng)?、垩趸磻?yīng)?、芟シ磻?yīng)?、葶y鏡反應(yīng)?、夼c新制的Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)?、啧セ磻?yīng) 下列對它們能發(fā)生的反應(yīng)類型的判斷中正確的是(　　) A．甲：①②③④⑥⑦　 B．乙：①②③⑤⑥⑦ C．丙：①②③④⑤⑥⑦ D．?。孩冖邰堍茛蔻? [答案]　B 有機(jī)物的推斷 1.有機(jī)物的衍變關(guān)系及突破口 (1)把握各類有

6、機(jī)物之間的衍變關(guān)系，明確各官能團(tuán)之間的互換和變化 (2)善于尋找解題的突破口 ①根據(jù)有機(jī)物性質(zhì) a．能使溴水褪色的有機(jī)物通常含有—C≡C— b．能使高錳酸鉀酸性溶液褪色的有機(jī)物通常含有—C≡C—、CHO或?yàn)楸降耐滴铩? c．能發(fā)生加成反應(yīng)的有機(jī)物通常含—C≡C—、—CHO或苯環(huán)，其中—CHO和苯環(huán)一般只與H2發(fā)生加成反應(yīng)。 d．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)或與新制氫氧化銅懸濁液反應(yīng)生成紅色沉淀的有機(jī)物必含—CHO。 e．能與鈉反應(yīng)放出H2的有機(jī)物含有—OH(醇羥基或酚羥基)或—COOH。 f．能與Na2CO3或NaHCO3溶液反應(yīng)放出CO2或使紫色石蕊溶液變紅的有機(jī)物必含—COOH。

7、 g．能發(fā)生消去反應(yīng)的有機(jī)物為醇或鹵代烴。 h．能發(fā)生水解反應(yīng)的有機(jī)物有鹵代烴、酯、糖、蛋白質(zhì)。 i．遇FeCl3溶液顯紫色的有機(jī)物含酚羥基。 j．能發(fā)生連續(xù)氧化的有機(jī)物具有—CH2OH結(jié)構(gòu)。 ②有機(jī)反應(yīng)的條件 a．當(dāng)反應(yīng)條件為NaOH醇溶液并加熱時(shí)，為鹵代烴的消去反應(yīng)。 b．當(dāng)反應(yīng)條件為NaOH水溶液并加熱時(shí)，通常為鹵代烴或酯的水解反應(yīng)。 c．當(dāng)反應(yīng)條件為濃硫酸并加熱時(shí)，通常為醇脫去水生成醚或不飽和化合物，或者濃硝酸酯化反應(yīng)。 d．當(dāng)反應(yīng)條件為稀硫酸并加熱時(shí)，通常為酯或淀粉的水解反應(yīng)。 e．當(dāng)反應(yīng)條件為催化劑并有氧氣時(shí)，通常為醇氧化為醛或醛氧化為酸。 f．當(dāng)反應(yīng)條件為催化

8、劑存在下的加氫反應(yīng)時(shí)，通常為碳碳雙鍵、碳碳三鍵、苯環(huán)或醛基的加成反應(yīng)。 g．當(dāng)反應(yīng)條件為光照且與X2反應(yīng)時(shí)，通常X2與烷烴發(fā)生取代反應(yīng)，而當(dāng)反應(yīng)條件為催化劑存在且與X2反應(yīng)時(shí)，通常為苯環(huán)上的氫原子直接被取代。 2．有機(jī)物分子中基團(tuán)之間的相互影響 (1)苯環(huán)對所連基團(tuán)性質(zhì)的影響(與烷基比較) ①CH4和都不能被酸性高錳酸鉀溶液氧化，而可以被酸性高錳酸鉀溶液氧化。這是因?yàn)橹斜江h(huán)對—CH3的影響，使—CH3變得活潑。 ②顯弱酸性，能與NaOH溶液反應(yīng)，而CH3CH2OH顯中性，不能與NaOH溶液反應(yīng)。這是因?yàn)橹斜江h(huán)對—OH的影響，使苯酚的羥基在水溶液中能夠部分電離出氫離子，顯示弱酸性。

9、③常壓下，CH3CH2Cl在堿性條件下可以發(fā)生水解反應(yīng)，而必須在高溫、加壓并有催化劑存在的條件下才能發(fā)生堿性水解。這是因?yàn)橹斜江h(huán)對—Cl的影響，使中的C—Cl鍵更加牢固，不易發(fā)生反應(yīng)。 (2)苯環(huán)上所連基團(tuán)對苯環(huán)上的取代反應(yīng)的影響 ①—R(烷基)、—OH、—NH2等都可以使苯環(huán)活化。如甲苯、苯酚比苯更容易與濃硝酸發(fā)生取代反應(yīng)，且鄰、對位的氫原子均可同時(shí)被取代；苯與液溴在催化劑存在的條件下，發(fā)生反應(yīng)生成一元取代物，而苯酚與飽和溴水在常溫下即可發(fā)生反應(yīng)生成2,4,6-三溴苯酚。 ②—CHO、—NO2、—COOH等可使苯環(huán)鈍化，不易發(fā)生取代反應(yīng)。 ③不同原子或基團(tuán)對某一原子或基團(tuán)的不同影響

10、 常見物質(zhì)電離出H＋由難到易的順序?yàn)镃2H5OH、H2O、C6H5OH、H2CO3、CH3COOH。 3．苯環(huán)上原有的取代基對新導(dǎo)入苯環(huán)上的取代基的位置有一定的影響，其規(guī)律如下： (1)苯環(huán)上新導(dǎo)入的取代基所取代的位置主要取決于原有取代基的性質(zhì)； (2)可以把原有取代基分為兩類：第一類取代基主要使新導(dǎo)入的取代基進(jìn)入苯環(huán)的鄰位或?qū)ξ?，如—OH、—CH3(或烴基)、—Cl、—Br等；第二類取代基主要使新導(dǎo)入的取代基進(jìn)入苯環(huán)的間位，如—NO2、—SO3H、—CHO等。 根據(jù)上述規(guī)律，寫出圖中②、④、⑤三步反應(yīng)的化學(xué)方程式。 ②____________________________

11、_______________________ _____________________________________________________； ④___________________________________________________ ____________________________________________________； ⑤__________________________________________________ ___________________________________________________。 [解析

12、]　首先根據(jù)苯的化學(xué)性質(zhì)可推知A為，因?yàn)椤狽O2為間位定位基，可推知②反應(yīng)中—Br應(yīng)在苯環(huán)上—NO2的間位，同理可推知④反應(yīng)中—NO2在苯環(huán)上—Br的鄰位或?qū)ξ?，即C為，在⑤反應(yīng)上，因的苯環(huán)上可取代兩個(gè)位置， 即屬于—Br的鄰、對位，又屬于—NO2的間位，因此可得D、E結(jié)構(gòu)簡式分別為 (D、E可互換)。 [答案]　 4．(2019·全國Ⅰ卷)化合物G是一種藥物合成中間體，其合成路線如下： 回答下列問題： (1)A中的官能團(tuán)名稱是________。 (2)碳原子上連有4個(gè)不同的原子或基團(tuán)時(shí)，該碳稱為手性碳。寫出B的結(jié)構(gòu)簡式，用星號(hào)(*)標(biāo)出B中的手性碳_______

13、_______。 (3)寫出具有六元環(huán)結(jié)構(gòu)，并能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的B的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式________________________________________________ ________________________________________________________________________。(不考慮立體異構(gòu)，只需寫出3個(gè)) (4)反應(yīng)④所需的試劑和條件是________________________。 (5)⑤的反應(yīng)類型是________。 (6)寫出F到G的反應(yīng)方程式__________________________ __________

14、___________________________________________ ____________________________________________________。 (7)設(shè)計(jì)由甲苯和乙酰乙酸乙酯(CH3COCH2COOC2H5)制備的合成路線_______________________________________ ______________________________________________________ ______________________________________________________ ______________________________________________________ ______________________________________________________ ______________________________________________________ ____________________________________(無機(jī)試劑任選)。 [答案]　(1)羥基 (2) (4)C2H5OH、濃硫酸、加熱 (5)取代反應(yīng)